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COURS DE CHIMIE

BTS 2ème ANNEE


AGROTRANSFORMATION

ECOLE REGIONALE D’AGRICULTURE SUD


BINGERVILLE

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Cours proposé par M. GEDEON DOUA, Professeur de Génie Alimentaire
Contact : 58705066 email : douagedion@yahoo.fr
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LA CHIMIE ORGANIQUE

1. DEFINITION

La chimie organique est la chimie des composés du carbone. Très souvent elle fait intervenir les éléments
C,H,O,N ; plus rarement les éléments Cl, Br, I, P, S, Na, …
En 1828, un chimiste allemand, Friedrich Wölher, réussit à synthétiser au laboratoire une molécule issue des
animaux : l'urée. Un peu plus tard, le chimiste français Berthelot, prépare l'éthanol (alcool présent dans le vin),
l'acétylène, le benzène, etc.
Désormais, à côté de la chimie minérale va se développer la chimie organique. Son développement,
extraordinaire, la rend omniprésente dans notre vie quotidienne (textiles, colorants, parfums, médicaments,
etc.).
Elle permet de reproduire les molécules naturelles lorsque celles-ci présentent un intérêt économique et de
créer des espèces chimiques nouvelles molécules qui n'existent pas dans la nature.
On peut distinguer la chimie organique lourde (chimie associée au pétrole, par exemple) et la chimie organique
fine (chimie associée aux médicaments, par exemple).

2. ELEMENT DE BASE DE LA CHIMIE ORGANIQUE : LE CARBONE

L’importance de la chimie organique est due à la capacité qu’a le carbone à former des enchaînements
avec lui-même.

- Comment l’atome de carbone établit-il des liaisons avec les autres atomes ?

Liaisons
autour de
l’atome de - 1 liaison covalente - 1 liaison covalente
- 4 liaisons - 2 liaisons simple
carbone double
covalentes simples covalentes simples
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- 1 liaison covalente - 1 liaison covalente
double triple

Carbone
Nature de Carbone Carbone Carbone
Tétragonal
l’atome de Trigonal Digonal Digonal
(lié à 4 atomes
carbone (3 voisins) (2 voisins) (2 voisins)
voisins)

La plupart des molécules organiques présentent un enchaînement d’atomes de carbone liés par des liaisons
simples, doubles ou en cycle : c’est le squelette carboné. Certaines de ces molécules ont en plus des groupes
d’atomes comportant O, Cl, N … : ce sont des groupes caractéristiques qui définissent des familles organiques
identifiables par des tests
 Une molécule organique comporte un squelette carboné ou chaîne carboné et éventuellement des groupes

caractéristiques.

Les différentes écritures de formules :

Formule brute Formule développée Formule semi-développée Formule topologique


Indique le Elle détaille toutes les Les liaisons concernant - Un trait représente une liaison
nombre et la liaisons et tous les atomes l’atome d’hydrogène ne C  C.
nature des (elle diffère de la sont pas représentées. - Chaîne carbonée en zigzag sans
atomes. représentation de Lewis représenter ni C, ni H
par l’absence des doublets - Les atomes autres que C et H
non liants) sont représentés par leur symbole
ainsi que les H qu’ils portent.

C4H10O

3. HYDROCARBURES

Les composés organique qui possèdent des squelettes carbonés ne faisant intervenir que les éléments
carbone et hydrogène sont appelé les hydrocarbures.

3.1.ALCANES, HYDROCARBURES A CHAINE SATUREE

Formule générale : La formule brute d'un alcane non cyclique peut s'écrire : Cn H2n + 2.
Nomenclature : voir chapitre suivant

3.2.ALCENES, HYDROCARBURES A CHAINE INSATUREE :

Formule générale : La formule brute d'un alcène s'écrit : Cn H2n.

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Nomenclature :voir chapitre suivant .

3.3.ISOMERIES

3.3.1. Isomérie de constitution

Deux molécules qui ont la même formule brute mais des formules semi-développées différentes sont
isomères de constitution. On distingue 3 types d’isoméries de constitution.

Isomérie de chaîne : Isomérie de position : Isomérie de fonction :


La chaîne carbonée est différente la position du groupe fonctionnel Il y a différence de fonction
(ou de la double liaison) est chimique.
différente
Formule brute : C4H10 Formule brute :C4H10O Formule brute : C2H6O

CH3-CH2-OH CH3-O-CH3

Ethanol méthoxyméthane

3.3.2. Stéréo-isomérie :

Deux stéréo-isomères ont la même formule semi-développée plane mais des formules qui différent par leur
agencement dans l’espace.
On se limite à la stéréo-isomérie de configuration Z / E qui concerne toutes les molécules de type ACH =
CHB, les groupes A et B n'étant pas des atomes d'hydrogène.

3.4.ALCYNES, HYDROCARBURES A CHAINE INSATUREE

Formule générale : La formule brute d'un alcène s'écrit : Cn H2n-2.


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Nomenclature : voir chapitre suivant.

4. GROUPES CARACTERISTIQUES

Certaines molécules organiques comportent un squelette carboné et un groupe d’atomes (ou atome) appelé
groupe caractéristique qui leur confère des propriétés spécifiques. Le carbone porteur du groupe
caractéristique est le carbone fonctionnel. Des composés comportant le même groupe caractéristique
forment une famille chimique. Ils ont des propriétés chimiques analogues.

Groupe Formule
Famille Nomenclature
caractéristique générale
—X Nom de l'alcane précédé du préfixe fluoro, chloro,
bromo ou iodo, précédé de l'indice de position de ce
Composés (avec X= F, Cl, groupe suivi d'un tiret.
R—X
halogénés Br,I) Exemples:
CH3—CHCl—CH3 2-chloropropane
groupe halogéno CH3—CHBr—CHBr—CH3 2,3-dibromobutane
Nom obtenu en remplaçant le « e » final de l'alcane
dont il dérive par la terminaison « al » La chaîne
carbonée d'un aldéhyde est obligatoirement
numérotée à partir du carbone fonctionnel.
Composés carbonylés

Aldéhyde R—CHO
Exemples:
CH3—CH2—CHO propanal
groupe carbonyle
2-méthylpropanal
Nom obtenu en remplaçant le « e » final de l'alcane
dont il dérive par la terminaison « one » précédée
éventuellement de l'indice de position du carbone
Cétone R—CO—R’ fonctionnel.
Exemples:
groupe carbonyle CH3—CO—CH3 propanone
CH3—CO—CH2—CH2—CH3 pentan-2-one
Nom obtenu en remplaçant le « e » final du nom de
l'alcane dont il dérive par le suffixe « ol » précédé de
l'indice de position du carbone fonctionnel.
—OH
Exemples:
Alcool R—OH
CH3—CH2—CH2—OH propan-1-ol
groupe hydroxyle
CH3—CHOH—CH3 propan-2-ol
CH3—C(CH3)OH—CH2—CH3 2-méthylbutan-2-
ol
Nom obtenu en remplaçant le « e » final de l'alcane
dont il dérive par la terminaison « oïque » et en le
faisant précéder du mot acide. On numérote la chaîne
carbonée à partir du carbone fonctionnel (carbone du
Acide
R—COOH groupe carboxyle).
carboxylique Exemples:
groupe carboxyle CH3—COOH acide éthanoïque

acide 2-méthylpropanoïque
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Le nom de l’ester est donc constitué de 2 termes :
 le premier désigne le reste de l’acide en
remplaçant la terminaison « oïque » de
l’acide par « oate ».
Ester R—COOR’  le second désigne le groupe alkyle provenant
de l’alcool
Exemples : CH3COOCH3 éthanoate de méthyle
HCOO(CH2)4CH3 méthanoate de
pentyle
Nom officiel obtenu en remplaçant le e final de
l'alcane dont il dérive par le suffixe amine.
— NH2 Une nomenclature plus courante consiste à ajouter le
Amine
R — NH2 suffixe amine au nom du radical alkyle —R après en
primaire
groupe amino avoir élidé le e final.
Exemples:
CH3—CH2—NH2 éthanamine ou éthylamine
Nom officiel obtenu en remplaçant la terminaison -e
du nom de l'alcane par -amide. Les substituants
attachés à l'azote sont indiqués par le préfixe N- ou
N,N- selon le nombre de ceux-ci.
Il existe des amides primaires, secondaires et
R—CO- tertiaires.
Amide
NH—R’ Exemples:
N-méthyléthylamide : CH3—CO-NH—CH3

N,N-diméthylméthanamide (ou N,N-


diméthylformamide) :
H—CO-N—(CH3)2

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CINETIQUE CHIMIQUE

INTRODUCTION

Certaines réactions chimiques sont instantanées alors que d’autres sont extrêmement lentes, certaines réactions
se déclenchent brutalement puis ralentissent, alors que d’autres, au contraire, commencent lentement puis
accélèrent.
La cinétique se propose d’étudier l’intervention du facteur ’’temps’’ dans les réactions chimiques.

1. Définitions et détermination des vitesses

1.1. Vitesse moyenne

aA bB
On suit l’évolution, à T = cte dans un système fermé de volume V, de la formation du produit B au cours du
temps : n(B) = f(t)
- vitesse moyenne de la réaction entre t1 et t2 :

1.2. Vitesse instantanée

vi est représentée, à chaque instant, par la pente de la tangente d la courbe n(B) = f(t) au point considéré.

1.3. Vitesse spécifique instantanée (par unité de volume).

n 
d B 
d B 
• A volume constant on a : v B     d B  0 , car [B] a augmenté
V
dt dt
vB est la vitesse d’apparition du produit B
d  A
• La vitesse vA = vitesse de disparition du réactif A s’écrit : vA   ; d A  0
dt
• Pour la réaction : 1A 1B

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1 mole de A disparaît, 1 mole de B apparaît :  d A  d B  v A  v B

• Pour la réaction : aA + bB cC + dD
Les vitesses vA, vB, vC et vD sont différentes, car a, b, c et d peuvent être différents.

1 1 1 1
Soit v la vitesse de réaction : v  v A  v B  vC  v D
a b c d

1 d A 1 d B  1 d C  1 d D 
D’où : v(t )      v s’exprime en mol.L-1.s-1
a dt b dt c dt d dt

Disparition des réactifs apparition des produits


« On appelle vitesse d’une réaction la variation de concentration des réactifs ou des produits par unité de
temps »

Exemple : I2 + H2 2 HI
vC = 2 vA = 2vB
d I 2  d H 2  1 d HI 
v(t )    
dt dt 2 dt

2. Détermination expérimentale des vitesses de réaction

- Composés gazeux : détermination de la pression partielle.


- Electrolyte : mesure de la conductivité électrique, (proportionnelle à la concentration).
- Substance chirale : mesure du pouvoir rotatoire.
- Utilisation des méthodes spectroscopiques (IR, UV - visible) : l’intensité du spectre détermine la
concentration des substances présentes.
- Dosage chimique d’un réactif ou d’un produit : on prélève à des temps plus ou moins rapprochés un petit
échantillon et on effectue un dosage acido-basique, oxydo-réducteur ...
3. Influence de la concentration sur la vitesse d’une réaction : ordre d’une réaction

D’une façon générale, la vitesse d’une réaction élémentaire st proportionnelle aux concentrations des réactifs.
Expression de la vitesse en fonction des concentrations des réactifs :
aA + bB cC + dD
v  k  A .B 
 

 : ordre partiel par rapport à A


 : ordre partiel par rapport à B
+ : ordre total ou global de la réaction (nombre réel quelconque)
 et  sont données par la mesure expérimentale de la vitesse de la réaction.
- constante de vitesse
k - dépend de la température
- l’unité de k dépend de l’ordre global et 

4. Relation concentration/temps : Equation Cinétique

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4.1. Système comportant un seul réactif

aA bB + cC

1 d  A
 k  A
 : Equation Cinétique
v
a dt

La vitesse possède un ordre a par rapport à A.

a) Réaction d’ordre nul : = 0

1 d A
v  k A  k
0

a dt
Dans les réactions d’ordre nul, la vitesse ne dépend pas de la concentration.
 A t

d A  akdt ==>  d A  ak  dt


 A 0 t 0

Après intégration : At  A0  akt


==>
At  A0  akt
[A]0 : est la concentration initiale en A.
[A]t varie linéairement en fonction de t :

Ordre 0 : v = k = constante !! k en mol.L1.s1


Exemple :
N2O5 N2O4 + ½ O2 v=k

b) Réaction d’ordre 1 : = 1

aA bB+cC
1 d A d A d  A
 A t
Equation Cinétique : v    k A ==>  akdt ==>    ak  dt
1

a dt A  A 0 A t 0

Après intégration : Ln [A] t Ln [A] 0 = a k t

D’où : Ln
At  akt
A0
==> Ln[A]t Ln[A]0 a k t
ou [A]t = [A]0 ea k t

(k en s1)
Exemples : En phase gazeuse : C2H6 C2H4 + H2
En phase liquide : C6H5-N=N-Cl C6H5Cl + N2

- Temps de demi-réaction : t1/2

t1/2 : temps nécessaire à la consommation de la moitié de la concentration initiale du réactif.

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à t = t1/2 : A 
A0
2
Equation cinétique ==> Ln
A0 / 2  Ln 1  akt ==> Ln 2 = a k t1/2 ==> t1 
0,7
A0 2
1/ 2 2 ak
t1/2 est indépendant de [A]0 : (quand = 1)
- Temps de réaction tx : cas général

tx : correspond au temps écoulé depuis le début de la réaction jusqu’à ce que la quantité x du réactif ait été
consommée.
Ex : on considère la réaction a A b B qui est du premier ordre

t1/4 : 1/4 a réagi

il reste 3/4 [A]t = 3/4 [A]0

Ln
At  akt ==> t 
1 A
Ln 0
A0 ak At
t1 
1
Ln
A0 ==> t 1 
1
Ln
4
4 ak 3
A0 4 ak 3
4

b) Réaction d’ordre 2 : = 2


aA C

1 d A d  A d  A
 A t
v  k A   akdt  A   ak  dt
2
==> ==>
a dt A2  A 0
2
t 0

D’où :
1

1
 akt ou : At 
A0
At A0 1 aA0 kt
k : en mol-1.L.s-1

à t = t1/2 : At 
Aà
2
1 1 1
  akt 1 t1 
A0 A0 2
==>
2 ak  A0
2
==> t1/2 est inversement proportionnel à [A]0 ( = 2)

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5. dégénérescence de l’ordre d’une réaction

v  k At Bt
 
A + B C
Si B0  A0 : (le réactif B est en grand excès par rapport à A)
==> Bt  B0  const. d’où : v  k ' At

k’= constante de vitesse apparente = k[B] 0
La constante de vitesse réelle k dépend uniquement de T.
La constante de vitesse apparente K’ dépend de la concentration initiale de B.
- l’ordre global est    et l’ordre apparent est 
 Dégénérescence de l’ordre
Cette méthode est utilisée pour déterminer l’ordre partiel par rapport à un réactif donné.

6. Loi de vitesse en fonction des pressions partielles.

La vitesse peut aussi être exprimée en fonction des pressions partielles.


a A(gaz) b B(gaz) + c C(gaz)
1 dPA
v  k ( PA )
a dt
a) Réaction d’ordre nul :  = 0
1 dPA
  kPA0  k ( PA ) t  ( PA ) 0  akt k en pression.temps-1
a dt
b) Réaction d’ordre 1 :  = 1
dPA (P )
 akdt Ln A t  akt k en temps-1
PA ( PA ) 0

c) Réaction d’ordre 2 : = 2


1 1
  akt k : pression-1.temps-1
( PA ) t ( PA ) 0

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