ALCOHOLES Y FENOLES

“Los alcoholes son compuestos orgánicos que contienen grupos hidroxilo (-OH). Son
compuestos muy frecuentes en la naturaleza y útiles en la industria y en el hogar.”

“Los compuestos que tienen un grupo hidroxilo en lazado directamente a un anillo

aromático se denominan fenoles. Los fenoles tienen muchas propiedades similares a
lo de los alcoholes, pero algunas propiedades derivan de su carácter aromático.”

“…los alcoholes y fenoles son derivados orgánicos del agua en los que uno de los
hidrógenos de ésta es reemplazado por un grupo orgánico: H-O-H frente a R-O-H y
Ar-O-H. En la práctica, el nombre del grupo alcohol está restringido a compuestos
que tienen a su grupo –OH unido a un átomo de carbono saturado con hibridación
sp3, mientras que los compuestos con su grupo –OH unido a un carbono vinílico con
hibridación sp2 se llaman enoles y los que están unidos a un anillo de benceno se
llaman fenoles.”

Conversión de alcoholes en ésteres

“Los alcoholes reaccionan con ácidos carboxílicos para dar ésteres, una reacción que
es común en el laboratorio y en los organismos vivos. En el laboratorio, la reacción
puede realizarse en un solo paso si se utiliza como catalizador un ácido fuerte. Aunque
con más frecuencia se mejora la reactividad del ácido carboxílico al convertirlo
primero en un cloruro de ácido carboxílico, el cual reacciona con el alcohol.”

Oxidación de alcoholes
“Los alcoholes primarios y secundarios se oxidan fácilmente mediante distintos tipos
de reactivos, incluyendo reactivos de cromo, permanganato, ácido nítrico e incluso
legía (NaOCl, hipoclorito de sodio) la elección de un reactivo depende de la cantidad
del valor del alcohol. Se utilizan oxidantes baratos para las oxidaciones a gran escala
de alcoholes simples y baratos.”
 Nomenclatura de alcoholes y fenoles

Los alcoholes se clasifican como primarios, secundarios, terciarios dependiendo del

número de grupos orgánicos unidos al carbono enlazado al hidroxilo.
Los fenoles se nombran como los compuestos aromáticos descritos previamente de
acuerdo con las reglas discutidas.

Propiedades de alcoholes y fenoles

Los alcoholes y fenoles tienen casi la misma geometría del agua alrededor del átomo
de oxígeno. El ángulo del enlace R-O-H tiene aproximadamente un valor tetraédrico
(por ejemplo, 108.5° en el metanol) y el átomo de oxigeno tiene hibridación sp3.
También como el agua, los alcoholes y fenoles tienen puntos de ebullición altos que
podrían esperarse debido al enlace por puente de hidrogeno. Un átomo de hidrogeno
del –OH polarizado positivamente es atraído a un par de electrones no enlazado en el
átomo de oxigeno electronegativo de la otra molécula.

Protección de alcoholes

Con frecuencia sucede, particularmente durante la síntesis de moléculas complejas

que un grupo funcional en una molécula interfiere con una reacción que se pretende
realizar en un segundo grupo funcional en alguna otra parte de la misma molécula.

III.- MATERIALES Y REACTIVOS

a.- Materiales

 Tubos de ensayo
 Mechero de bunsen
 Gotero
 Espátula
  Gradillas

b.- Reactivos:

Lucas (HCl/ZnCl2)
Etanol (C2H5OH)
2- propanol
Nitrato cérico amónico
Fenol
Anhídrido crómico
H2SO4
HCl

IV.- PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL DE ALCOHOLES Y FENOLES

Muestra: etanol,2-propanol, fenol

ENSAYO N° 1.- identificación

a) con nitrato cérico amónico:

Procedimiento experimental:

 En tres tubos de ensayo poner 1ml del reactivo nitrato cérico amoniacal, luego agregar
al primer tubo gotas de etanol, al segundo tubo gotas de 2-propanol y al tercer tubo
gotas de fenol y por último a cada uno 1 ml de agua destilada luego agitar y observar.

Observaciones:

Etanol (incoloro) más nitrato cérico amoniacal (amarillo) se observó la formación de

precipitado de color amarillo blanquecino lechoso y la reacción fue lenta.
2-propanol (incoloro) más nitrato cérico amoniacal (amarillo) se formó la formación
de un precipitado amarillo con poco color anaranjado y la reacción fue rápido.
Fenol (incoloro) más nitrato cérico amoniacal (amarillo) se observó la formación de
un precipitado de color café y la reacción fue rápida.

Ecuaciones y su reacción:
Tubo 1: etanol más N.C.A

(NH4)2Ce(NO3)6 + CH3CH2OH → ((NH4)2Ce(OCH2CH3)(NO3)6) + HNO3

Tubo 2: 2-propanol más N.C.A

(CH3)2CHOH + ((NH4) 2Ce(NO)6) → ((NH4)2Ce(OCH(CH3)2(NO3)) + NH3

Tubo 3: fenol más N.C.A

Ecuación:

C6H5OH + (NH4) 2 + [Ce(NO3)6)] → [(NH4)2Ce(OCH2CH3)5] + HNO3

b). - con anhídrido crómico:

Procedimiento experimental:

 En tres tubos de ensayo poner 1ml del reactivo de acetona, luego agregar al primer
tubo gotas de etanol, luego al segundo tubo gotas de 2-propanol y al tercer tubo gotas
de fenol después agregarle a cada uno de ellos 5 gotas de anhidrido crónico y 1 gota
ácido sulfúrico. Agitar y observar.

Observaciones:

Etanol más anhídrido crómico sufre un cambio de color verde esmeralda a celeste con
burbujeos y la reacción fue rápida.
2-propanol más anhídrido crómico se observó un cambio de color en un inicio verde
esmeralda y al final celeste con un poco de precipitación y la reacción fue rápida.
Fenol más anhídrido crómico sufre un cambio de color pardo con un poco de
precipitación y la reacción fue lenta.

Ecuaciones y reacciones:

Tubo 1: etanol más anhídrido crómico:

CH3CHOH + H2CrO4 → CH3COOH + Cr + H2O

Tubo 2: 2-propanol más anhídrido crómico:

(CH3)2CHOH + H2CrO4 → CH3CO2H + H2O +Cr

Tubo 3: fenol más anhídrido crómico:

ENSAYO N° 2.- VELOCIDAD CON LUCAS

a.- Procedimiento experimental:

 En dos tubos de ensayo tomar 1 ml de etanol y 2-propanol y agregar 1 ml de reactivo

de lucas agitar y observar. La formación de burbujas o enturbamiento indicaran la
reacción.

Etanol + lucas
Observaciones:
Se observó una liberación de burbujas y también hubo un poco de precipitado y

Ecuación:

C2H6O + HCl/ZnCl2 → C2H5Cl + H2O

2-propanol +lunas

Observaciones:

Se observa que no hay mucha reacción

Ecuación:

(CH3)2CHOH + HCl/ZnCl2 → (CH3)2CH2Cl + H2O

ENSAYO N° 3.- REACTIVIDAD