4.

RESULTADOS E DISCUSSÕES
4.1. Síntese do Ácido Acetilsalicílico (AAS)
A síntese do AAS envolve um mecanismo de catálise ácida.
Primeiramente ocorre a protonação do anidrido acético pelo ácido sulfúrico, para
então formar-se um carbocátion com um grupo hidroxila. Segue a representação
na figura 01:

Figura 01 – Primeiro passo do mecanismo de reação de síntese do AAS.

O cátion é então adicionado ao grupo hidroxila do ácido salicílico, ficando

ele com uma carga formal positiva (segundo passo da figura 2):

Figura 02 – Segundo passo do mecanismo de reação de síntese do AAS.

Posteriormente, o próton (e carga) é transferido para o átomo de oxigênio

do cátion que foi adicionado. Assim, acontece uma reação de eliminação de onde
é originado o ácido acético. O outro produto torna-se o ácido acetilsalicílico pois
perde apenas um próton, permitindo assim que haja também a recuperação do
catalisador, como mostrado na figura 03:

Figura 03 – Terceiro passo do mecanismo de reação de síntese do AAS.

 4.2. Teste de Pureza
Feita a síntese do ácido acetilsalicílico, realizou-se o teste de pureza para
fenol, ou seja, para testar a presença de ácido salicílico como impureza. Para a
realização do teste tomou-se uma pequena alíquota da mistura de AAS que foi
tratada com cloreto férrico (FeCl3). O ácido salicílico forma um complexo de ferro
e salicilato, conforme a figura 04 a seguir:

Figura 04 – Reação de complexação do Fe (III) com o ânion salicilato.

O cloreto férrico possui coloração amarelada, dessa forma utilizou-se um

tubo de ensaio para o teste com o composto. No caso do ácido salicílico puro,
sabe-se que ocorre a formação de um complexo vermelho/violeta, que significa
presença do composto fenólico, pois há a formação do complexo com Fe (III).
No tubo de ensaio contendo o composto sintetizado no experimento (AAS), a cor
deveria ser mantida após a adição das gotas de cloreto férrico, porém, por conta
de outras prováveis impurezas contidas no composto obteve-se uma coloração
um pouco mais escura, puxando para o marrom.
4.3. Purificação
Por fim, chegamos na purificação do AAS, através do processo de
recristalização. Feita toda a parte de filtração e após deixar o composto secar
em estufa obteve-se a massa final de ácido acetilsalicílico, sendo possível então
fazer o cálculo do rendimento.
Cálculo do Rendimento:
Na reação de síntese do ácido acetilsalicílico o reagente limitante é o
ácido salicílico. Dessa forma, foram utilizados 3,0238g de AAS, correspondendo
a 0,0168 mol do mesmo. Considerando que a reação de síntese é de
estequiometria 1:1, podemos calcular a massa de AAS que seria esperada com
a síntese (massa teórica):
1 mol de AS ------ 1 mol de AAS
1 mol de AAS ------ 180,16 g
0,0168 mol de Aas ------ x g
X = 3,03 g de AAS
 Com o processo de recristalização realizado foram obtidos 2,344g de
AAS.
3,03g de AAS (teórica) ----- 100%
2,344g de AAS (sintetizado) ----- X
X = 77,36%
Portanto, o rendimento percentual obtido na síntese e purificação do AAS
foi de 77,36%. Pode ser considerado um bom rendimento já que se trata de um
valor próximo ao relatado na literatura.