PRÁCTICA N°04

PRUEBA PARA HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS Y AROMÁTICOS

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA

UNIVERSIDAD DE CÓRDOBA

PROGRAMA DE INGENIERÍA AMBIENTAL

MONTERÍA – CÓRDOBA

2019
 PRÁCTICA Nº 4

PRUEBA PARA HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS Y AROMÁTICOS

OBJETIVOS

 Identificar diferentes reacciones obtención y reconocimiento de hidrocarburos

saturados, insaturados y aromáticos; adición, sustitución, oxidación, halogenación,

hidratación; reacciones exotérmicas y solubilidad de las sustancias utilizadas.

 Comparar los requerimientos energéticos de las reacciones mencionadas.

 Observar las semejanzas y diferencias entre los hidrocarburos para reconocer sus

propiedades físicas y químicas.

MARCO TEÓRICO

Se denominan hidrocarburos los compuestos orgánicos constituidos solamente por carbono

(C) e hidrógeno (H). Se clasifican en alifáticos y aromáticos. Los alifáticos pueden ser

saturados o insaturados; los saturados pueden ser de cadena abierta como el etano, o de

cadena cíclica como el ciclohexano. Los hidrocarburos insaturados pueden ser de cadena

abierta como el eteno H2C=CH2 y el etino o acetileno HCÎCH, y de cadena cíclica como el

ciclohexeno. Los hidrocarburos aromáticos pueden ser mononucleares como el benceno y

polinucleares como el naftaleno. Los aromáticos cumplen la regla de Hûckel (anillos

coplanares que contengan (4n+2) electrones ð conjugados, siendo n=0,1,2,3,4.).

En general todos los hidrocarburos son insolubles en agua debido a que ellos son no

polares y el agua es polar. Son parcialmente solubles o miscibles con etanol y miscibles o

solubles con éter, por su naturaleza orgánica. Los alcanos, cicloalcanos y los hidrocarburos

aromáticos son insolubles en ácido sulfúrico concentrado y en solución acuosa de NaOH al

10%. Los alquenos y alquinos son miscibles en ácido sulfúrico concentrado, pero

inmiscibles o insolubles en solución acuosa de NaOH al 10%.

Todos los hidrocarburos de masa molecular relativamente baja, son menos densos que el

agua.

La forma como se enlazan los átomos de carbono entre sí forman los diferentes

hidrocarburos, varía de los saturados (únicamente enlaces sigma) a los insaturados (enlaces

sigma y pi), y da lugar a un comportamiento químico diferente.

Las reacciones típicas de alquenos y de alquinos son de adición electrofílica; las reacciones

más características de los hidrocarburos aromáticos y de sus derivados son de sustitución

electrofílica, asistida por catalizadores ácidos.

MATERIALES Y REACTIVOS

Materiales
Tubos de ensayo y gradilla

Tubo con desprendimiento lateral,

tapón y manguera

Pinzas para tubos de ensayo

Pipeta

Reactivos

Hexano

Ciclohexeno

Benceno
Xileno

Br2/CCl4 (solución)

H2SO4 (concentrado)

KMnO4 (solución)

NaOH (solución)

Carburo de calcio (CaC2)

RESULTADOS

PRUEBA DE BROMO (Br2/CCl4)

Al mezclar la solución de bromo con el alcano (Hexano) en presencia de luz, se obtiene

una reacción positiva; sin embargo cuando no se coloca cerca de una fuente de luz no se

obtiene una reacción.

Para la prueba con el alqueno con o sin presencia de luz se obtiene un resultado positivo.

En cuanto a la prueba con acetileno, los resultados fueron un cambio del color original rojo

a naranjado oscuro, sin la formación de precipitados, pero con desprendimiento de olor

penetrante.

PRUEBA DE BAYER

Al agregar nuestro alqueno (Ciclohexeno) y adicionarle 1 ml de KMnO4 y agitar, pudimos

observar que reacciona positivamente formando un precipitado marrón, pero que, al seguir

agitando, la prueba se torna incolora para confirmar nuestra reacción.

A continuación, hicimos el mismo procedimiento con nuestro alcano (hexano) el cual no

reaccionó al KMnO4, pudimos observar las dos fases de soluto y solvente, lo cual nos

indica su insolubilidad.

PRUEBA DE ACIDO SÚLFURICO

Al agregar 10 gotas de H2SO4 al nuestro alcano (Hexano) pudimos notar que presenta una

turbidez intermedia de color blancuzca. Este resultado nos dio negativo para la prueba, sin

embargo nos mostró una reacción exotérmica que desprende calor.

Hicimos el mismo procedimiento con nuestro alqueno (Ciclohexeno), el cual dio positivo a

la prueba de H2SO4, cambiando su color con un precipitado café y desprendiendo calor,

siendo también una reacción exotérmica.

PRUEBA DEL NaOH

Al agregarle 10 gotas de NaOH a nuestro alcano (hexano) logramos notar la diferencia de

las fases del soluto y del solvente, mostrando así su falta de solubilidad y por tanto, no

reacciona positivo a la prueba.

Posteriormente a agregar las gotas de NaOH en el tubo de ensayo con Ciclohexeno, se

presentó una turbidez blancuzca con un precipitado amarillento, pero esto no demostró que

la reacción fuese positiva.

GENERACIÓN DE ACETILENO

CARBURO DE CALCIO CON KMnO4

Al agregarle agua al tubo de ensayo con desprendimiento lateral en el cual se encontraba el

carburo de calcio, desprendió un gas caliente el cual al reaccionar con el KMnO4 más agua

en otro tubo de ensayo se formaban momentáneamente unas costras blancas y por último

un precipitado de color amarillento pero apenas reconocible.

CARBURO DE CALCIO CON NaOH

Al agregarle agua al tubo de ensayo con desprendimiento lateral en el cual se encontraba el

carburo de calcio, desprendió un gas caliente el cual al reaccionar con NaOH en el otro

tubo de ensayo empieza un burbujeo generando un olor fuerte y un precipitado amarillento.

CARBURO DE CALCIO CON H2SO4

Al agregarle agua al tubo de ensayo con desprendimiento lateral en el cual se encontraba el

carburo de calcio, desprendió un gas caliente, el cual al reaccionar con el H2SO4 que se

encontraba en el tubo de ensayo secundario, se presenta un burbujeo y se torna de color

café.

CARBURO DE CALCIO CON Br2/CCl4

Al agregar agua al tubo con desprendimiento lateral dónde se encuentra el carburo este

genera un gas que al entrar en contacto con él tuvo de ensayo dónde se encuentra el bromo

genera una reacción de adición electrofilica, ataca el triple enlace del alquino

destruyéndolo y formando un alqueno y luego hasta formar un alcano la solución queda

incolora.

REACTIVOS HEXANO CICLOHEXENO ACETILENO

Br2/CCl4 No Reacciona Reacciona

reacciona

Br2/CCl4 en Reacciona Reacciona Reacciona

 presencia de

luz

Solución de No Reacciona No Reacciona

KMnO4 reacciona

H2SO4 No Reacciona No Reacciona

reacciona

NaOH No No Reacciona No Reacciona

reacciona

ANÁLISIS

PRUEBA CON BROMO: Este produce la lenta sustitución de uno o más hidrógenos de

un compuesto por átomos de bromo.

Luz
C6H14 + Br2/CCl4 C6H13Br + HBr

Al agregarle tetracloruro de bromo a nuestro alcano podemos observar que el bromo

entrara a reemplazar un Hidrógeno. Ésta es una reacción lenta y a medida que se expone a

luz el bromo va cambiando su color, para comprobar la presencia del bromuro de

hidrogeno solo basta con soplar suavemente la boca del tubo de ensayo este se disolverá en

la humedad del aliento formando una niebla de gotas. Esta reacción de Bromación de un

alcano se determina como una reacción de sustitución y produce 2-bromohexano con

Bromuro de Hidrógeno.
Frente al mismo reactivo nuestro alqueno reacciona más rápido sin necesidad de estar

expuesto a luz UV o al calor, demostrando que es positivo para ambos casos. También

reacciona de una manera distinta, los átomos de Bromo rompen la insaturación del doble

enlace y este se convertirá en un enlace sencillo al cual se le agregan, reemplazando los

dos Hidrógenos dando derivados dihalogenados. El cambio se visualiza cuando hay una

variación de coloración del reactivo, que originalmente es naranja y termina

decolorándose. El nombre del producto es 1,2-dibromociclohexano.

En la adición de acetileno en Br2/CCl4, el poco cambio de color se debió por la reacción

de adición electrofilica, y se forma 1,2-Dibromoeteno.

𝐶2 𝐻2 + 𝐵𝑟2 → 𝐶𝐻𝐵𝑟 = 𝐶𝐻𝐵𝑟

A medida que se va añadiendo bromo este funciona como electrófilo y ataca al triple

enlace del alquino, destruyéndolo y formando un alqueno, cuando se han destruido todas

las moléculas de alquino, el bromo ataca el doble enlace del alqueno hasta formar un

alcano estable, 1,1,2,2-tetrabromoetano, la solución termina volviéndose incolora, esto

indicó el punto final de la reacción.

 𝐶𝐻𝐵𝑟 = 𝐶𝐻𝐵𝑟 + 𝐵𝑟2 → 𝐶𝐻𝐵𝑟2 − 𝐶𝐻𝐵𝑟2

PRUEBA DE BAYER: La prueba de Bayer se utiliza para determinar las instauraciones

de un compuesto (dobles y triples enlaces)

C6H14 + KMnO4 NO REACCIONA

Al mezclar hexano con KMnO4 vemos que no reaccionan esto se debe a que el hexano, es

un hidrocarburo saturado y la disolución acuosa y neutra de permanganato de potasio

(prueba de Bayer), tenemos que en los alcanos todos los enlaces son enlaces sencillos y

sigmas lo que le da una gran estabilidad al enlace, esto hace que al agregarle permanganato

de potasio este no puede oxidarlo.

Al mezclar Ciclohexeno con KMnO4 presento una reacción, esta se inicia a partir de los

enlaces del oxígeno del permanganato de potasio y el doble enlace del Ciclohexeno

oxidándolo dándose como productos 1,2-dihidroxiciclohexano (C6H12O2) y Dióxido de

manganeso, (MnO2).
La adición de Acetileno en contacto con KMnO4 es un muy buen oxidante. Así, entonces,

lo que se observó en la práctica fue la oxidación del acetileno hasta ácido carboxílico.

Cuando ocurre la oxidación de un alquino terminal con el permanganato, en particular en

medio básico, al final de la cadena se forma un grupo carboxilo. Pero, como el acetileno es

el alquino más elemental simple, este grupo se añade a ambos lados de la molécula

formando un Ácido etanodioico u oxálico en la reacción, Dióxido de Manganeso y Agua

(H2O).

PRUEBA CON H2SO4: Esta nos sirve también para determinar hidrocarburos insaturados,

alcanos y aromáticos ya que estos últimos no reaccionan frente al reactivo en temperatura

ambiente, mientras que el doble enlace sufre una rápida adición de H2SO4.
Al agregar H2SO4 al ciclohexeno pudimos notar un desprendimiento de calor, en el fondo

del tubo de ensayo quedo un precipitado de color café, esta reacción fue bastante

exotérmica también se tuvo en cuenta que este tipo de hidrocarburos es muy reactivo

debido a su doble enlace. Desprendió también un mal olor, se da una adición electrofílica y

produce Ácido ciclohexanosulfónico. Reaccionó, debido a las propiedades que se obtiene

al mezclar una base y acido, por tal razón pudo encontrar las partes insaturadas del

compuesto y destruir los enlaces para poder formas otro compuesto, además el H2SO4 en

comparación con el NaOH es más soluble porque es capaz de formas muchos más puentes

de Hidrogeno.

Al agregarle ácido sulfúrico al hexano pudimos evidenciar que no hay reacción ya que este

compuesto es un hidrocarburo saturado y esta clase de compuestos no reacciona al ácido

sulfúrico ya que o tiene insaturaciones y sus enlaces son difíciles de romper.

PRUEBA CON NaOH:

NaOH + CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 NO REACCIONA

De la prueba de NaOH con hexano podemos concluir que no hubo ninguna clase de

reacción, debido a que el NaOH es un compuesto polar y el hexano es apolar y no son

solubles debido a su polaridad, y si no son solubles, no reaccionaran, además el NaOH es

una base y el hexano no es un ácido, por tal razón no hay una neutralización, y otro punto

importante es el hexano es un saturado es decir contiene todos los enlaces sigma, los cuales

son muy fuertes de destruir y el NaOH al 10% no es un compuesto tan fuerte para poder

reaccionar con este.

De manera similar pasa con el ciclohexeno, la diferencia es que este es un compuesto

insaturado, pero por la naturaleza de las sustancia no pueden ser solubles ya que son muy

diferentes y a temperatura ambiente no reaccionan, tienen que estar bajo la presencia de

catalizadores y otros aspectos para que pueda reaccionar, o quizá con el NaOH

concentrado pueda haber una reacción.

El carburo de calcio más NaOH no reaccionó, debido a que ambos son bases, esto quiere

decir que, no había una neutralización, tampoco hubo solubilidad ya que el NaOH es polar

y el acetileno o etino son apolar, además el NaOH al 10% es un compuesto débil hasta para

identificar los enlaces triples que contiene el acetileno (tal razón lo convierte en un

compuesto insaturado) y por allí poder reaccionar.

H-C≡C-H + NaOH No hay reacción

GENERACIÓN DE ACETILENO: El carburo de calcio reacciona con el agua a

temperatura ambiente produciendo Etino, conocido como acetileno. La reacción es:

CaC2 + H2O = C2H2 + CaO

Esta reacción tiene un Delta G muy negativo lo que hace que la reaccións sea tan bruzca.

Además el Acetileno es muy combustible, por la reacción:

C2H2 + 5/2 O2 = 2 CO2 + H2O

El carburo de calcio es un compuesto del tipo carbeno o radical libre , estos compuestos

son extremadamente reactivos al tener deficiencia de electrones y gran avidez de tomarlos

y al mezclarse con el agua toma los electrones del hidorgeno de esta dandose una reacccion
exotermica (desperende energia ) y vigorosa formandose acetileno gas muy usado en la

industria y Óxido de calcio que problablemente precipité.

ECUACIONES

PRUEBA CON BROMO: Este produce la lenta sustitución de uno o más hidrógenos de

un compuesto por átomos de bromo.

Luz
C6H14 + Br2/CCl4 C6H13Br + HBr

PRUEBA DE BAYER: C6H14 + KMnO4 NO REACCIONA

PRUEBA CON H2SO4

C6H10 + H2SO4 NO HAY REACCIÓN

PRUEBA CON NaOH:

NaOH + CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 NO REACCIONA

 H-C≡C-H + NaOH No hay reacción

GENERACIÓN DE ACETILENO: CaC2 + H2O = C2H2 + CaO

CUESTIONARIO

1. Qué tipo de sustancias distintas a los compuestos insaturados decoloran la

solución de KMnO4.

El KMnO4 reacciona sobretodo en medio ácido con la multitud de sustancias orgánicas así

reacciona a pH neutro con etanol con descomposición y con los aldehídos con el HCOOH

fuertemente ácido y reductor con polialcoholes, hay a menudo auto inflamación (Glicerina

CH2OH -CHOH - CH2OH).

En medio ácido destruye incluso sustancias muy estables como la Acetona (CH3COCH3).

Los hidrocarburos no suelen reaccionar a no ser que tengan instauración, destruye aminas

fenoles.

2. Escribe las ecuaciones para las reacciones de hexano, ciclohexeno y benceno

con la solución de KMnO4.

C6H14 + KMnO4 ---> No hay reacción

C6H10 + 2KMnO4 --> KOOC-(CH2)4-COOK + 2MnO2

C6H6 + KMnO4 --> No hay reacción.

 3. Mediante que prueba de instauración podría distinguir entre un alqueno

alicíclico y el benceno?

Una prueba típica de identificación de un alqueno alicíclico y el benceno es justamente con

KMnO4 o bromo molecular en CC14 aunque exista una reacción en la cual se halógena

benceno con Br2 usando FeBr3 como catalizador, en este caso no se usa catalizador y se

halógena solamente el alqueno y no anillo bencénico.

4. Nombrar los productos obtenidos en las reacciones de hidrocarburos con ácido

sulfúrico.

CONCLUSIÓN

En síntesis, todas las reacciones ejecutadas en la práctica de laboratorio, nos permitieron

observar que ciertos hidrocarburos de la serie alifática y aromática no reaccionaron y otros sí.

Esto se debe a sus propiedades fisicoquímicas, que nos ayudan a identificar con qué tipo de

hidrocarburos estamos trabajando.

También se pudo concluir que los enlaces dobles juegan un papel importante en los

hidrocarburos debido a que pueden agregar grupos funcionales, por lo cual permiten

reacciones químicas más eficientes para la utilización de estos hidrocarburos en la síntesis de

otros tipos de compuestos, y que los enlaces simples muy fuertes lo que no les permite a los

alcanos reaccionar fácilmente con otras sustancias, ni ser oxidadas por oxidantes fuertes. Esto

quiere decir que los enlaces en los alquenos son más fáciles de romper, razón por la cual en la

mayoría de los casos estos fueron los que más reaccionaron con los reactivos a comparación

de los demás hidrocarburos.

Y como notación se pudo observar que las muestras de hidrocarburos utilizadas en el

laboratorio fueron líquidas en todos los casos con excepción del el acetileno, el cual se generó

para la realización de los ensayos a partir de la reacción entre carburo de calcio y agua

obteniéndolo en estado gaseoso.

WEBGRAFIA/BIBLIOGRAFIA

http://blogs.unlp.edu.ar/quimicaorganica/2013/10/14/trabajo-practico-de-laboratorio-no1-

hidrocarburos/

https://www.fcnym.unlp.edu.ar/catedras/quimicaorg/practicas/05_Guia_y_TP05_Hidrocarbur

os.pdf

https://es.scribd.com/doc/112173416/Informe-de-Lab-5

https://www.academia.edu/16788496/Practica_de_Hidrocarburos_2

https://www.academia.edu/31918632/PRUEBA_QUIMICA_PARA_HIDROCARBUROS

https://es.slideshare.net/angiepertuz/obtencin-de-acetileno-y-propiedades-de-alquinos-

nitracin-de-acetanilida

https://studylib.es/doc/6929271/trabajo-practico-n%C2%B0-1--reacciones-de-hidrocarburos

https://www.buenastareas.com/ensayos/Quimica-Organica-Hidrocarburos/56823225.html
https://www.academia.edu/8520824/OBTENCION_DE_ACETILENO_A_POR_HIDRATAC

ION_DE_CARBURO_DE_CALCIO

https://www.coursehero.com/file/p2miin6/El-hexano-presenta-solubilidad-con-el-aceite-y-el-

ciclohexano-debido-a-que/