Resumen

Introducción.

Las tinturas son compuestos que imprimen color permanente en las telas, al papel o al cuero.
Estructuralmente corresponden a compuestos aromáticos con sistemas pi altamente deslocalizados que
absorben luz a determinadas frecuencias. Entre ellos se encuentran (alizaina), cationes triarilmetilicos con
sustituyentes donadores de electrones (verde de malaquita) y los compuestos azo (anilina amarilla).

La utilidad más importante para la reducción de compuestos nitro aromáticos es la preparación de anilinas
sustituidas. La mayor parte de esta química que desarrollada por la industria de los colorantes, la cual usa
derivados de la anilina para las reacciones de acoplamiento azoico qué permiten preparar colorantes
excelentes derivados de la anilina.

Los colorantes se clasifican en:

Colorantes Directos: Son colorantes que pueden teñir directamente las fibras de algodón. Si el tejido a teñir
posee grupos polares, tales como los presentes en las fibras polipeptídicas, la incorporación de un colorante
con un grupo amino o uno fuertemente ácido facilitará la fijación del mismo.

Colorantes Mordientes: Son aquellos que se hacen insolubles sobre el tejido por formación de un complejo
o quelato con un ión metálico, denominado mordiente. La quelación sobre la superficie del tejido da lugar a
la fijación del colorante. Ejemplo: alizarina, que origina diferentes colores según el metal utilizado. Por
ejemplo, Al3+ da un color rosado y Ba2+ da un color azul.

Colorantes ácidos: Generalmente son sales de ácidos sulfónicos o carboxílicos que se precipitan sobre la
fibra. Muestran una mayor afinidad por el sustrato.

Colorantes básicos: Son sales amoniacas o complejos formados por los cloruro de zinc o aminas. Algunos
colorantes básicos de elevado peso molecular son absorbidos por el algodón y el rayón.

Colorantes a la tina: son sustancias insolubles usadas para teñir algodón. Suelen contener grupos ceto C=O
que se reducen a C-OH dando un tinte soluble (forma leuco del tinte). El colorante así aplicado es oxidado
por el aire o por otros agentes y precipita como pigmento en las fibras.

Colorantes dispersos: son tintes insolubles que se aplican formando una dispersión muy fina en agua. Se
emplean para teñir acetato de celulosa y otras fibras sintéticas. Para cada tipo de fibra existe un tipo de
colorante. Las distintas clases de fibras más importantes son:

1. fibras proteínicas: son fibras naturales de origen animal, siendo las más importantes entre ellas la
lana y la seda. Los tintes más utilizados para estas fibras son de tipo ácido, mordientes
premetalizados y reactivos.
 2. fibras celulósicas: Son fibras de origen vegetal. Las más importantes son el algodón, la viscosa, el
lino, el yute, el cáñamo y la estopa. Los tintes más utilizados son directos, de tina, sulfurados,
azoicos y reactivos.
3. fibras sintéticas: las fibras sintéticas son el poliéster, las poliamidas y las fibras acrílicas. Los tintes
son dispersos, ácidos y básicos.

Principalmente para la síntesis de estos colorantes se necesita la formación de una sal de diazonio la cual es
formada mediante la acción del nitrito de sodio en ácido clorhídrico, la cual forma como reactivo el ácido
nitroso como electrófilo, el cual ataca al nitrógeno del derivado de la anilina. Posteriormente se realiza una
reacción de acoplamiento la cual consiste en el acople de dos anillos mediante la sal de diazonio; el anillo
que recibe a la sal de diazonio debe estar activado con un sustituyente liberador de electrones el cual puede
ser un grupo –OH, -NH2,-NHR,-NR2, en posición para respecto a la posición de acople, en el caso del β-naftol
(posición β y acople en α) o anillo de varios miembros se debe considerar la posición óptima según las
estructuras resonantes. Estas reacciones pueden generar una competencia entre reacciones ya que la sal de
diazonio puede experimentar la reacción con agua para formar un derivado de fenol, el cual a su vez puede
copular con la sal de diazonio sin reaccionar. Debido a esto se realiza la reacción en condiciones levemente
básicas para evitar la formación del fenol.

Resultados y discusión.

Conclusiones.

Preguntas

1. Represente las estructuras de las tinturas preparas en sus experimentos y clasifíquela como
directas, anionicas, catiónicas o de dispersión.

2. Represente la estructura del dacron y explique porque es necesario usar el teñido por dispersión.
 Furura . Estructura del dacron.

En el dacrón es necesario utilizar el teñido por dispersión ya que este tipo de fibra sintética es un
poliéster, y este compuesto posee un carácter relativamente hidrófobo, no polar, debido al
predominio de anillos bencénicos y de los grupos etilenicos; al poseer este carácter los tintes
dispersos se aplican casi exclusivamente a fibras relativamente hidrófobas como una fina dispersión
acuosa.
3. ¿Cuál de los tintes ensayados tiene mayor afinidad por el algodón? Explique usando
representaciones estructurales.

El tinte que posee una mayor afinidad con el algodón (fibra vegetal natural) es el realizado a partir de la
diamina, ya que este al reaccionar directamente con la celulosa del algodón, forma puentes de hidrógeno y
se fija con mayor fuerza a la tela, puesto que los dos grupos OH de la estructura lo permiten. Esta
interacción se muestra perfectamente en la figura

N N N N

OH H3CO OCH3 HO

HO H
HO OH O HO
O OH
O
O O O
O O
HO OH O HO OH O
H H

Figura .Interacción del tinte de diamina con la celulosa del algodón.

4. Represente la estructura de una seda y de un posible tinte efectivo para ella.

 Figura . Estructura de la Seda.

Las tinturas acidas y básicas se fijan a la fibra por atracciones iónicas y pueden ser aniónicas o catiónicas.
Tinturas aniónicas típicas contiene grupos SO3-Na+ y se combinan en solución acida con fibras catiónicas que
contienen grupos NH3+. El proceso de teñido es un intercambio iónico típico. Tinturas catiónicas típicas
poseen cargas positivas que interactúan con centros anionicos de la fibra. La seda y la lana contienen en las
cadenas de aminoácidos tanto los grupos –COO (anionico), como –NH3+ (catiónico) y pueden teñirse con
cualquiera de las dos clases de tinturas aniónicas.

https://www.academia.edu/31065400/Tintes_Y_Te%C3%B1idos