DEPARTAMENTO DE QUÍMICA

QUÍMICA ORGÂNICA I

SEMINÁRIOS

Seminário I

Tema: Química orgânica

Conteúdos: Desenvolvimento Histórico / Fundamentos

Questões:

1. Caracterize o objecto da química orgânica.

2. Que átomos são chamados de átomos heterogéneos nos compostos orgânicos? Identifique-os

3. Indique os métodos mais importantes para o isolamento duma substância pura dos produtos naturais
ou de uma mistura.

4. Classifique as reacções da química orgânica:

a) Segundo a transformação total

b) Segundo o tipo de divisão da ligação respectiva formação

5. Quais são as relações entre a polaridade duma ligação covalente e os valores da electronegatividade
dos átomos participantes na ligação?

6. Justifique os sinais das cargas parciais na estrutura parcial: C δ+ Oδ-

7. O que entende por efeito por efeito indutivo?

8. Dos reagentes abaixo indique os nucleofílicos e os electrofílicos:

a) Catião b) anião c) compostos com par de electrões

d) Compostos com falta de electrões na última camada.

9. Ordene as seguintes partículas em electrofílicas e nucleofílicas:

H+; OH-; H20; NH3; AlCl3; Br+; Br –

10. Porque o efeito indutivo influencia a reactividade dos orgânicos nas reacções iónicas?

11. Formule a homólise do cloro e do etano.

12. Como se chamam os produtos resultantes da quebra da ligação, com um electrão não
emparelhado?
Seminário II

Tema: Hidrocarbonetos – Alcanos, Haletos e Cicloalcanos

Conteúdos: Alcanos – Série homóloga, nomenclatura, propriedade, estrutura (hibridização, isoméria

de conformação), reacções (halogenação, sulfocloração), obtenção, exemplos e localização.

Cicloalcanos – propriedades, estrutura, tensões e estabilidade.

Questões:

1. O que entende por Série homóloga?

2. Forme os nomes dos seguintes compostos:

CH3 CH3 – CH – CH3
| |
a) CH3 – C – CH2 – CH – CH3 b) CH3 – CH – CH2 – CH3 c) CH3 – CH – C – CH2 – CH3
| | | | |
CH3 CH3 CH2 CH3 CH3
|
CH3

d) CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 e) CH3 CH3 CH3 f) CH3 – (CH2)3 – C (C2H5)3
| | | | |
CH3 CH3 CH – C – CH – CH3
| |
CH3 CH2 – CH3

3. Escreva as fórmulas de constituição dos seguintes alcanos:

a) 2,2-Dimetilpentano b) 2,3-Dimetil-3-etilhexano

c) 2,3,4-Trimetillexano d) 2,2,3,3-Tetrametilpentano

e) 4-Etil-3,4-dimetilheptano

4. Qual destes compostos possui um átomo de carbono terciário?

5. Desenhe as fórmulas estruturais e indique os nomes dos 5 compostos possíveis da fórmula

molecular C6H14 .

6. Ordene os seguintes hidrocarbonetos quanto ao ponto de ebulição crescente:

3,3-Dimetilpentano, 2-Metilheptano, n-Heptano e n-Pentano

7. Quais são os Haletos orgânicos mais simples que podem ser utilizados na reacção de
WURTZ/FITTIG para obter os seguintes Hidrocarbonetos:

a) n-Butano b) 2,3-Dimetilbutano c) 2,3-Dimetilhexano

8. Coloque as equações para a obtenção de n-Butano a partir dos seguintes compostos:

a) n-1-Bromobutano b) Cloroetano c) 1-Buteno

9. Explique os seguintes termos: “Tensão clássica”, “Tensão de PITZER” e “Repulsão de van der
waals”.

Qual efeito é responsável para a estabilidade diminuída do confórmero eclíptico do etano?

10. O Ciclopropano pode-se hidrogenar às temperaturas de 80 ºC cataliticamente à Propano; a

hidrogenação de Ciclobutano necessita de temperatura mínima de 200 ºC (à Butano). Explique esta
diferença.
Seminário III

Tema: Hidrocarbonetos – Alcenos, Polienos e Alcinos

Conteúdos: Alcenos – Estrutura, ligação dupla, isomeria cis/trans, reacções e obtenção (adição
electrofílica e radicálica, substituição, craqueamento, eliminação)

Polienos – Ligações duplas conjugadas, mesomeria

Alcinos – Estrutura, reacções e obtenção.

Questões:

1. O que entende por hibridização sp2 e sp?

2. Escreva as fórmulas de constituição para os seguintes alcenos:

a) 2,3-Dimetil-2-buteno b) 3-Bromopropeno

c) (z)-2-2Metil-3-hepteno d) 2,6-Dimetil-3-hepetno

3. Quais são as diferenças entre a ligação δ e π quanto a distribuição dos electrões, estabilidade da
ligação e rotação pelo eixo de ligação.

4. Porque é que os nomes dos seguintes alcenos não são correctos?

a) Hexeno-5 b) 4-Vinilhepteno c) 2-Metilhexeno-4

5. Indique os haletos alquilados saturados que formam os alcenos a baixo, pela eliminação de HX:

a) Isobuteno b) 1-Penteno c) 2-Metil-1-buteno d) 3-Hexeno

6. Quais os compostos mostram isomeria cis/trans (Z/E):

1-Buteno; 2-Buteno; 1,1-Dicloroetano; 1,2-Dicloroeteno

7. Explique o carácter ácido do acetileno.

8. Complete a seguinte tabela:

Nome Fórmula molecular Fórmula de constituição

C3H4

CH3 – C ≡ C – CH3
Hexino-1

9. Quais compostos se formam por reacção de Butino-1 com os seguintes compostos:

a) 1 mol de H2, Ni b) 2 mol de Br2 c) 2 mol de HCl

d) AgNO3.
Seminário IV

Tema: Hidrocarbonetos – Aromáticos

Conteúdos: Estrutura, ligação dupla, reacções e obtenção, ligações duplas conjugadas, mesomeria.

Questões:

1. Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes compostos:

a) p-Diclorobenzeno b) 1,3,5-Trimetilbenzeno c) 2,6-Diclorotolueno

d) Difenilmetano e) Trifenilmetano d) p-Bromo-anelina

2. Escreva os isómeros aromáticos .................... o anel benzênico que têm a fórmula geral C8H10.

3. Compare as moléculas de Ciclohexano e Benzeno quanto aos ângulos e à estrutura espacial dos
átomos.

4. a) O que entende por mesomeria?

b) Que diz a regra de Hueckel?

c) Mencione as condições para a existência de um estado aromático.

5. Formule a equação para a aromatização do Hexano e Heptano.

6. Como se pode distinguir os seguintes compostos:

a) Benzeno e Água b) Benzeno e Clorobenzeno

7. Quais dos compostos abaixo mencionados descoram Bromo em solução de Tetracloreto de

carbono? (Escreva as equações).

a) Feniletileno b) Etilbenzeno c) p-EtilTolueno

d) p-Metiletilbezeno e) 1-Fenilbuteno-2

8. Escreva as equações das reacções necessárias para se efectuarem as seguintes sínteses:

a) p-Dinitrobezeno, a partir do Benzeno

b) Ácido pícrico, a partir do fenol.

9. Coloque em ordem de facilidade de bromação, os seguintes compostos.

Benzeno, Clorobenzeno, Fenol, Nitrobenzeno, Fenóxido de sódio e Tolueno

10. Escreva as equações das reacções necessárias para sintetizar os seguintes compostos a partir de
Benzeno e qualquer outro reagente necessário:

a)2,4,6-Trinitrotolueno b) o-Bromonitrobenzeno

11. Complete o esquema:

CH3Cl/AlCl3 H2SO4 (O)
C6H6 A B C

12. Quais os efeitos electrónicos dos substituintes?

13. Como se altera a densidade do electrão no centro da reacção pelos efeitos +I, -I, -M e +M?
Seminário V

Tema: Álcoois, Fenóis e Ésteres

Conteúdos: Estrutura e nomenclatura, propriedades físicas;

Álcoois – reacções, métodos de obtenção

Fenóis – acidez, obtenção, representantes

Ésteres – obtenção e representantes.

Questões:

1. O que entende por álcoois primários, secundários e terciários? O que entende por álcoois mono, bi e
trivalentes?

2. Coloque as fórmulas de constituição dos 5 pentanoís isómeros. Designe segundo a nomenclatura

IUPAC e identifique os álcoois primários, secundários e terciários.

3. Escreva as seguintes fórmulas de constituição:

a) Hexanol-2 b) Butandiol-1,3 c) 1,4-Dihidroxibenzeno d) p-Bromofenol e) Ciclohexandiol-1,2

f) -Naftol

4. Discuta o ponto de ebulição de Etanol em relação à:

Propano M = 44 g/mol Kp = - 42 ºC

Dimetiléter M = 46 g/mol Kp = - 24 ºC

Etanol M = 46 g/mol Kp = +78 ºC

5.Escreva a equação da reacção para a adição de água no Eteno. Calcule os m 3 de Eteno necessário
para a produção de 23t, 46t e 60t de Etanol.

6. Como se pode produzir o álcool i-propílico a partir de seguintes compostos:

a) Alceno b) Haleto alquilado c) Reacção de GRIGNARD.

7. Desenvolve a equação da reacção redox entre propanol-2, Permanganato de potássio e Ácido

sulfúrico (equação iónica e bruta).

8. Fundamente a maior acidez dos fenóis em relação aos álcoois.

9. Desenvolva as etapas para a síntese de seguintes substâncias a partir de n-Butanol

a) 1-bromobutano b) Buteno-1 c) Butilhidrogenosulfato d) n-Butano

e) 1,2-Dibromobutano f) n-Octano

10. Indique as possibilidades de obtenção de seguintes compostos:

a) Éter dietílico b) Dimetilsulfato c) Glicol

Explique a importância prática destes compostos.

11. Quais as pré-condições estruturais necessárias para a formação de pontes de hidrogénio?

12. Porque é que os hidrocarbonetos não são capazes de formara pontes de hidrogénio?

13. Que diz a regra de Erlenmayer?

14. Esclareça a essência do equilíbrio químico no exemplo do Metanol.

15. a)Formule a equação molecular para a hidrogenação do Propeno (nome).

b) Quantas toneladas do produto podem ser produzidas no máximo com 21t, 42t e 84t de Propeno?

c) Quantas toneladas num rendimento de 80%?

16. Escreva as equações de oxidação dos seguintes álcoois:

a) Propanol-1 b) Butanol-2 c) 3-Metilbutanol-2 d) Etanol

e) Álcool isopropílico.

Dê nomes das substâncias envolvidas.

17. Caracterize as relações de ligação entre os átomos no Metanol.

18 Porque os Álcoois e Fenóis reagem acidamente?

a) Formule os equilíbrios de dissociação do Etanol e Fenol como ácidos fracos.

19. Porque é que o Fenol é bem solúvel numa solução de hidróxido de sódio embora pouco solúvel em
água?

20. Justifique a maior acidez dos fenóis em relação aos álcoois?

21. Escreva as equações das reacções de p-Cresol com:

a) NaOH/H2O b) C2H5COCl c) Br2 em excesso

22. Complete o seguinte esquema.

Cl2, FeCl3 NaOH CH3Cl, FeCl3 Zn, tº

A B C D

23. Escreva as equações das reacções para obter:

a) m-Nitrofenol b) 2,4-Diclorofenol

24. Escreva as fórmulas estruturais dos éteres e dos álcoois isómeros com fórmula molecular
C4H10O. (nomes)

25. Escreva a equação da reacção entre Brometo de metilo e t-Butóxido de sódio.

26. Complete o seguinte esquema preparativo.

CH2 = CH2 HCl

A NaOH
C H2SO4 (coc)
D
Seminário VI

Tema: Haletos

Conteúdos: Estrutura e nomenclatura, propriedades físicas;

Questões:

1. Escreva as fórmulas estruturais dos isómeros de fórmula molecular C 4H8Br2.

2. Escreva os nomes (IUPAC) dos seguintes compostos:

a) CH3 – CHCl – CH3 b) CH2 = CH – CH2I c) CH2 = CHBr

d) CH2F2 e) CH2Br – CH2Br f) CCl4

3. Coloque a equação para a reacção de Cloro e Buteno-2.

4. A 10g duma mistura de Hexano e Hexeno adicionou-se 16g de Bromo. Quantos gramas de Hexano
contêm a mistura?

5. Formule a equação para a síntese de cloreto de alilo a partir do Propanol-2.

6. Escreva as fórmulas e os nomes de todos derivados de Tolueno com a fórmula molecular C 7H7Cl.

7. Formule a equação de adição do Cloro no Benzeno (nomes e aplicação).

8. Quais das substâncias possui propriedades nucleofílicas? Justifique!

a) Água, “átomos de hidrogénio, protões, iões do hidróxido, etanol.

b) Amoníaco, iões de amónio, iões de amidas, hidrazina.

9. Porque é que os iões do Clorobenzeno não são nucleofilicamente atacáveis?

10. Cloreto de t-butilo reage com hidróxido de sódio segundo o mecanismo SN 1.

a) Formule a equação molecular

b) Formule o mecanismo da reacção (nome do produto intermediário).

11. Formule e esclareça o mecanismo SN2 no exemplo de Hidrolise alcalina do Brometo de metilo.
Use os conceitos substituição, nucleofílo, bimolecular.
Seminário VII

Tema: Aldeidos e Cetonas

Conteúdos: Estrutura e nomenclatura, propriedades físicas;

Questões:

1. Escreva as fórmulas moleculares dos seguintes compostos:

a) 2-Metilbutanal b) 3-Metilbutanona c) Etilpropilcetona

d) m-Bromobenzaldeido e) o-aminoacetofonono

2. Escreva as fórmulas estruturais e os nomes oficiais dos compostos carbonilos a partir da fórmula
molecular C4H 8O.

3. Compare as densidades:

a) de átomos de carbono no Etanal b) nos átomos de carbono na Octanona

4. Que tipos de compostos designam-se Ácidos carboxílicos?

5. Dê os representantes mais simples do grupo dos ácidos (fórmula estrutural e nome).

6. Escreva as fórmulas racionais para os seguintes compostos:

a) Brometo acetilo b) Cloretobenzoílo c) Cloreto do p-nitrobenzoílo

7. Formule as equações de obtenção de:

a) Cloreto de propionílo com ajuda de Pentacloreto de fósforo

b) Cloreto de benzoílo com ajuda de Cloreto de nonilo.

8. a) Desenvolva a equação química para a reacção de ácido bórico com Etanol

b) Formule a equação para a mesma Éter do cloreto de butanoíla

20. O que se entende por gorduras (Lípidos) e Ceras?

Seminário VII

Tema: Ácidos Carboxílicos

Conteúdos: Estrutura e nomenclatura, propriedades físicas;

Questões:

1. Escreva as fórmulas estruturais dos ácidos isómeros da fórmula molecular C 6H12O2 e os respectivos
nomes IUPAC.

2. Calcule as massas molares do ácido palmítico e ácido esteárico.

3. Que número de oxidação tem o carbono de:

a) Ácido fórmico b) Ácido acético c) Ácido carbónico

4. Explique o facto: ácido alifático de C 10 têm propriedades das parafinas.

5. Coloque os seguintes ácidos em ordem crescente de acidez:

I- a) Cl – CH2 – CH2 – COOH b) HOCH2 – CH2 – COOH

c) CH3 – CH2 – CH2 – COOH d) ICH2 – CH2 – COOH

II-a) COOH COOH COOH
| | |
a) b)

| |
NO2 O – CH3
6. Que classe de compostos se forma no primeiro passo de oxidação de:

a) Álcool primário b) Álcool secundário c) Álcool terciário

d) Aldeído e) Cetona?

7. Formule as equações da reacção para obter ácido ácetico a partir de:

a) do Eteno b) do Etano c) fermentação

8. Complete o seguinte esquema:

½ O2 / Cat Br2, Fe
Benzaldeído A B
 a) Como é possível transformar:

 1-Bromopropano com ácido propiónico

 Tolueno em 3,5-Dinitro ácido benzóico

9. Sintetize ácido benzóico a partir de Bromobenzeno

10. Escreva as equações das reacções entre:

a) uma molécula de Etanodiol e uma molécula de ácido isobutanóico

b) uma molécula de butanodiol e uma molécula de ácido acético.

11. Sintetize o ácido p-bromobenzóico a partir de benzeno.

12. Escreva as equações das reacções de obtenção dos ácidos aromáticos através de oxidação de:
(KMnO4 ou K2Cr2O7, H2SO4

a) p-Bromotolueno b) 2,4-Dinitrotolueno

13. Complete o seguinte esquema:

Cl2 /hγ NaOH/H2O [O] PCl5 H2O
CH4 A B C D E

14. Formule as equações das reacções para:

a) a reacção de ácido fórmico com óxido de cálcio.

Seminário VII

Tema: Compostos Orgânicos nitrogenados

Conteúdos: Estrutura e nomenclatura, propriedades físicas;

Questões:

1. Desenhe as fórmulas estruturais dos seguintes compostos:

a) Nitrometano b) p-Cloronitrobenzeno c) 1,3,5-Trinitrobenzeno

2. Escreva as fórmulas estruturais das aminas de fórmula molecular C 4H11N (oito isómeros).

3. Esclarece com ajuda da estrutura, que os átomos de oxigénio do grupo nitro estão total e igualmente
ligados ao átomo de nitrogénio.

4. Proponha caminhos de síntese para os seguintes nitrocompostos cromáticos:

a) Nitrobenzeno b) m-Dinitrobenzeno c) 1-cloro-2,4-dinitrobenzeno

5. Que grupos de aminas resulta na redução de nitrocompostos alifáticos ou cromáticos?

6. Formule a equação bruta para a obtenção de Anilina através da redução do Nitrobenzeno com
hidrogénio (nasc.) na solução ácida. Quais são as estruturas e os nomes dos produtos intermediários?

7. Desenvolva uma concepção para obter p-Bromoanilina a partir do Benzeno.

8. Explique o facto da Anilina quase insolúvel em água, é bem solúvel em ácido clorídrico diluído.

9. Ordene segundo a basicidade crescente:

a) Amoníaco, Dietilamina, Trietilamina

b) Anilina, p-Nitroanilina, p-Metilanilina

c) Difenilamina, Trifenilamina, anilina

10. Como se chama a obtenção de sais diazónio das aminas aromáticas primárias?

a) Justifique a estabilidade relativa destes sais em solução a 0°C ao co0ntrário das aminas alifáticos.
11. Complete o seguinte esquema:
HNO2/ H+ (100 ºC)
a) CH3   NH2 A B

b) HNO3 Zn/HCl HNO2/H+ ─O─

C D E F

12. Sintetize o-Aminotolueno a partir de Cloreto de o-tolueno.

13. Complete o seguinte esquema preparativo:

CH3

KMnO4 SOCl2 HO – (CH2)2 – N (CH3)2 x

A B C

NO2 O

H2 N C – O – (CH2)2 – N (CH3)2

14. Escreva todas as aminas obtidas através da reacção entre amoníaco e iodeto de metilo.
Seminário VII

Tema:

Conteúdos: Estrutura e nomenclatura, propriedades físicas; .

Questões:

1. Escreva as relações de ligação no Metanol.

2. Dê as estruturas dos compostos carbonilos que se forma na desidrogenação resp oxidação de:

a) Butanol-2 b) Butanol-1

3. Quais são as possibilidades de obtenção do Etanal a partir de:

a) Etanol b) Eteno c) Etino

4. Formule possibilidades de obtenção do Benzaldeído a partir (equações) de:

a) Álcool benzílico b) Tolueno

5. Dê o esquema da síntese de:

a) Butanona a partir de Cloreto de n-butilo b) Acetaldeído a de Eteno

6. Sintetize:

a) o-Nitrobenzaldeído a partir do Benzeno

b) 3-bromobutanal a partir de Etanol

7. O que se entende por Tautomeria? Qual é a diferença entre tautomeria e mesomeria?

8. Compare a actividade do grupo carbonilo nos aldeídos e nas cetonas.

9. Desenvolva as fórmulas estruturais dos compostos bisulfites do propanal, ácido salicílico,

ciclohexanona.

10. Escreva a equação da reacção de formação do ácido benzóico a partir do benzaldeído.

11. Escreva as equações das reacções de cetonas aromáticas através do método Friedel-Crafts a partir
do:

a) Benzeno e Cloreto de ácido acético

b) Tolueno e Cloreto de ácido propiónico

12. Desenvolva o mecanismo de formação de hemiacetais do propanol e propanal.

13. Formule as equações moleculares para a formação do acetal a partir de Etanal e Etanol sobre o
hemiacetal correspondente.

Desenvolva as equações das reacções para a hidrogenação de:

a) Metanal a metanol b) Propanal a Propanol

14. coloque a equação molecular para a reacção de:

C6H5COCH3 + C6H5NHNH2

15. Desenvolva o mecanismo de formação do hidrato de metanal.