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ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
ALIFATICO
ÁCIDO CARBOXÍLICO
AROMATICO
MONOCARBOXILICOS
# DE GRUPOS DICARBOXILICOS
CARBOXILICO
TRICARBOXILICOS
NOMENCLATURA DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Nombres comunes
Nombres IUPAC
Nombres comunes de los ácidos dicarboxílicos
Nombres IUPAC de los ácidos dicarboxilicos
La estructura de la conformación más estable del ácido fórmico se muestra a continuación.
La molécula entera es casi plana.
El átomo de carbono del grupo carbonilo tiene hibridación sp2 y es plano, con ángulos de enlace casi trigonales.
El enlace O-H también se encuentra en este plano, eclipsado con el enlace C=O.
PROPIEDADES: Punto de ebullición
O
C H3C OH H
H3C OH H3C
C
O
DÍMEROS
Saturados
GRASOS
CH3(CH2)10CO2H Ácido láurico 45 ºC
ÁCIDOS
Fórmula Nombre Común Punto Fusión
Ácido
GRASOS CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7CO2H palmitoleico 0 ºC
(16C)
Ácido oleico
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7CO2H 13 ºC
(18C)
Ácido linoleico
CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7CO2H -5 ºC
(18C)
Ácido linolénico
CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7CO2H -11 ºC
(18C)
Ácido
CH3(CH2)4(CH=CHCH2)4(CH2)2CO2H araquidónico -49 ºC
(20C)
PROPIEDADES FÍSICAS:
Solubilidad
PROPIEDADES FÍSICAS:
Solubilidad
Masa
Fórmula IUPAC Nombre Solubilidad en agua
Molecular
CH3(CH2)2CO2H Ácido butanoico 88 muy soluble
El segundo grupo carboxilo es mucho menos ácido que el primero (Ka2 << Ka1),
debido a la energía adicional que se requiere para crear una segunda carga
negativa cerca de otra carga negativa mutuamente repulsiva. Este efecto de
repulsión disminuye a medida que la cadena se hace más larga.
primera disociación segunda disociación
EFECTO DE LOS SUSTITUYENTES EN LA ACIDEZ
CON CARBONATOS O
HIDROGENOCARBONATOS
CON AMONIACO
CON AMINAS
REDUCCIÓN
O
1) Li(AlH 4)
R +
R
2)H3O OH
OH
O
1 . LiAlH4, éter
COH CH OH + LiOH + Al(OH)3
2 . H2O 2
Ácido 3-Ciclopenten-
1-Hidroximetil-3-ciclopenteno
carboxílico
Reducción Selectiva
• Como los grupos carboxilos no son afectados por hidrogenaciones
catalíticas ni por NaBH4, podemos reducir cetonas y aldehídos a alcoholes
en presencia de un grupo carboxilo.
O O
H2,
CH 3 CCH 2 CH 2 CH 2 COH
Ácido 5-Oxohexanoico
25° C, 2 atm
o
( 1. NaBH4
2 . H2O
(
OH O
CH 3 CHCH 2 CH 2 CH 2 COH
Ácido 5-Hidroxihexanoico
DESCARBOXILACIÓN DE β-CETOÁCIDOS
b a
Mecanismo:
REACCIONES DE ACILACIÓN
OH OH
-OH
Grupo saliente