SÍNTESIS DEL BENCENO Y

PROPIEDADES DE LOS
COMPUESTOS AROMÁTICOS.

1.Benceno y Propiedades de los Compuestos

El Benceno es un h​idrocarburo ​aromático de fórmula molecular ​C​6​H​6​,
(originariamente a él y sus derivados se le denominaban compuestos aromáticos
debido a la forma característica que poseen) también es conocido como benzol. En
el benceno cada ​átomo de ​carbono ocupa el vértice de un hexágono regular,
aparentemente tres de las cuatro valencias de los átomos de carbono se utilizan
para unir átomos de carbono contiguos entre sí, y la cuarta valencia con un átomo
de hidrógeno.

La molécula de Benceno fue descubierta por Faraday en 1825, quien aisló por
primera vez a partir del gas de alumbrado el compuesto, de fórmula empírica CH.
Fue Eilhard Mitscherlich quien logró medir su masa molecular a partir de su presión
de vapor, estableciéndola en 78 u, lo que correspondía a una fórmula molecular
C6H6. El compuesto se había obtenido de la goma benjuí, lo que llevó a que se
denominase bencina, y posteriormente benceno.
La representación de los tres dobles enlaces se debe a ​Friedrich Kekulé​, quien
además fue el descubridor de la estructura anular de dicho compuesto y el primero
que lo representó de esa manera.

De todas formas, fue el ​Premio Nobel de Química​, ​Linus Pauling quien consiguió
encontrar el verdadero origen de este comportamiento, la ​resonancia o ​mesomería​,
en la cual ambas estructuras de Kekulé se superponen.

Propiedades:
Los hidrocarburos como el ​tolueno​, etilbenceno, etc., tienen carácter alifático y
aromático. El benceno es no polar, lo mismo que el metano, siendo cero el momento
dipolar de cada uno de estos compuestos. Sin embargo, el tolueno tiene un
pequeño momento dipolar (aproximadamente 0,4 D) con la carga negativa sobre el
núcleo y la positiva sobre el grupo metilo. Los alquilbencenos experimentan la
cloración y bromación, ya sea en el núcleo o en la cadena lateral, según sean las
condiciones de la reacción. Para denominar las posiciones relativas del benceno,
véase ​Patrones de sustitución en hidrocarburos aromáticos​.
 2.Pruebas de Identificación.

● Solubilidad
Se utiliza para determinar la presencia o ausencia de grupos funcionales en la estructura de
la muestra es un factor básico en el análisis de compuestos orgánicos desconocidos. La
solubilidad positiva o negativa de un compuesto orgánico en solventes tales como: agua,
solución acuosa de NaOH al 5%, solución de NaHCO3 al 5% y ácido sulfúrico concentrado,
podría generar al menos tres clases de información en relación a la estructura del
compuesto orgánico que se intenta identificar.

Presencia de un grupo funcional

Por ejemplo, es suficientemente conocido que los hidrocarburos por su naturaleza apolar
son insolubles en agua y el hecho de que una sustancia desconocida sea total o
parcialmente soluble en agua indica la presencia de un grupo funcional.

● Combustión
La prueba de ignición, la cual consiste en someter una pequeña cantidad de la muestra a
calentamiento progresivo hasta quemarla, con el propósito de observar cómo se comporta
en combustión. Algunas de las observaciones que se pueden anotar son: inflamabilidad y
color de la llama: si es o no explosivo, en caso de que el compuesto sea sólido, observar
si funde o no, si deja residuo. Esta prueba permite también obtener información de la
naturaleza orgánica o inorgánica de la sustancia. Así por ejemplo, si la muestra arde,
funde o descompone fácilmente por la acción del calor, es muy probable que se trate de
un compuesto orgánico, los compuestos inorgánicos en su gran mayoría son estables al
calor.

Técnica​:
Se colocan en una cápsula de porcelana 1 a 2 ml de benceno y se le acerca una llama y se
observa cómo procede la combustión.
Observación​.

● Es incompleta;
● Abundante residuo carbonoso;
● Se desprende materia en suspensión;
● Arde fácil y activamente.
En resumen el benceno arde fácilmente con llama amarillenta y fuliginosa (que humea),
debido a la gran masa de carbono que queda sin quemar.

La ecuación que representa la combustión incompleta es

C6H6 + O2 - - - - - >CO2 + CO + H2O + C

● Oxidación
Bajo condiciones moderadas, el permanganato de potasio oxida alquenos para
formar glicoles, compuestos con dos grupos -OH en átomos de carbono adyacentes.
Esta oxidación involucra la adición de un grupo hidroxilo en cada extremo del enlace
doble (hidroxilación). Una reacción similar se presenta con los alquinos. Si un
alquino es tratado con permanganato de potasio acuoso y frío, casi en condiciones
neutras, el resultado es una ⲁ-dicetona. Conceptualmente es lo mismo que hidroxilar
los dos enlaces pi del alquino y luego perder dos moléculas de agua para formar la
dicetona.

Técnica​.
A un tubo de ensayos que contiene 1-2 ml de benceno se le agregan 2 a 3 gotas de
permanganato, en medio básico y en frío. Se observa la reacción.

Observación​.
El ensayo es negativo. El permanganato no reacciona como en el caso de los
alquenos, debido a que las dobles ligaduras se encuentran deslocalizadas -como si
no pertenecieran a ningún carbono-.
3.Explicación de la práctica:

Cristalería y reactivos

● 1 mechero.
● 1 mortero con pistilo.
● 1 pinza par tubo de ensayo.
● 1 recipiente grande o beacker.
● 1 soporte.
● 4 tubos de ensayo.
● 1 varilla de vidrio.
● 1 probeta
● 1 cápsula de porcelana
● 3gr. de óxido de calcio.
● 5gr. de hidróxido de sodio.
● 4gr. de benzonato de sodio.
● Permanganato de potasio.

Procedimiento

● Mezclar el óxido de calcio, hidróxido de sodio, benzonato de sodio y

pulverizarlo con un mortero.
● Transferir mezcla a un tubo generador de gases y armar el equipo.
● Calentar con mechero el tubo generador de gases hasta finalizar la
destilación.
● Medir benceno obtenido con un probeta y pesarlo.
● Aplicar pruebas de identificación.
 4.Mecanismos de Reacción

1era etapa: ​Polarización de la molécula de Benzoato e ionización de

hidróxido de Sodio.

2nda etapa: ​Formación de carboanión y ataque nucleofílico a

carbocatión.

3ra etapa: ​Reformación del doble enlace.

4ta etapa: ​Formación del Benceno.

Pruebas de Identificación

Combustión:

Oxidación:
 5.Medidas de seguridad y manejo de desechos:
Para realizar la práctica se necesita del siguiente equipo de seguridad:

1. Bata
2. Botas
3. Cofía
4. Guantes de látex
5. Guantes de calor
6. Lentes
7. Mascarilla

Para desechar el Benceno y el Benceno con Permanganato de Potasio (prueba de

oxidación) se debe verter los residuos en papel mayordomo y posteriormente depositarlo en
la basura.

Para desechar la mezcla que se encuentra en el primer tubo de ensayo se debe depositar
en la fosa de desechos orgánicos.
 6.Qué se debe reportar
6.1 Mecanismo de reacción síntesis del benceno
6.2 Mecanismo de reacción de pruebas de identificación
6.3 Observación de las pruebas de identificación.
7.Anexos
Vídeos:

- Nomenclatura del Benceno: ​https://www.youtube.com/watch?v=m_ioYBk-Diw

- Propiedades químicas de los hidrocarburos aromáticos:
https://www.youtube.com/watch?v=wRNODEStuEI
- Solubilidad de compuestos orgánicos:
https://www.youtube.com/watch?v=4Sj1Tn9E8JU
- Oxidación de Alquinos: ​https://www.youtube.com/watch?v=CxjcJjZ_x-k
-