Madre de Dios Capital de Biodiversidad Del Perú

“AÑO DE LA LUCHA CONTRA LA CORRUPCIÓN E IMPUNIDAD”
MADRE DE DIOS CAPITAL DE BIODIVERSIDAD DEL PERÚ
UNIVERSIDAD NACIONAL AMAZÓNICA DE MADRE DE DIOS
FACULTAD DE INGENIERÍA
ESCUELA PROFESIONAL DE INGENIERÍA AGROINDUSTRIAL
TEMA:
DERIVADOS HALOGENADOS DE LOS HIDROCARBUROS,

ESTRUCTURA, NOMENCLATURA, PROPIEDADES FÍSICAS Y
QUÍMICAS, NUCLEOFILOS
INTEGRANTES
 RONNY SADAM QUISPE COLQUEHUANCA…….....18210016

 JOSEFINA ABENCIA ESPINOZA YUCRA……......….18210019
 VALERIA KAROLINA HORNA LINA………………..19110026
 ESTHER ESTEFANI VARGAS SIERRA……………...19110017
 RAILDA MELINA KEA TAMAYA…………………….19110025
 ZENAYDA CAMPANA MANQUERIAPA…………….18110016
 REYNA SAMANDA QUISPE ATASI……………...…...18110043
PUERTO MALDONADO-PERU
2019
1
DEDICATORIA
A Dios: Por brindarme su protección y

guiarme mi camino.
En memoria de mis seres queridos Con amor y gratitud Mi

reconocimiento profundo para mi familia Ejemplo de honestidad,
esfuerzo, perseverancia y superación a la que les debo lo que soy por
su consejo y sacrificio dando todo de sí para la educación de sus
hijos.
A la memoria de mi profesora, mi docente ejemplo a

seguir querida: Por su admirable fortaleza en mi vida de
mi educación. Con profundo cariño a mis hermanos (as).
A mis amigos de la Universidad, por los buenos tiempos que

pasamos juntos. A los Agricultores de la Costa, Sierra y de
la Selva del Perú.
2
INDICE
INTRODUCCION.........................................................................Error! Bookmark not defined.
Capítulo I .......................................................................................Error! Bookmark not defined.
DERIVADOS HALOGENADOS DE HIDROCARBUROS ................................................... 5
1. CONCEPTO: ................................................................................................................... 5
2. IMPORTANCIA ............................................................................................................. 5
2.1 Reacciones de sustitución: ...................................................................................... 1
2.2 Reacciones de eliminación: ..................................................................................... 2
3. SUSTANCIAS QUE CONTIENEN HALÓGENOS: ................................................... 2
A. cloro .............................................................................................................................. 3
B. El cloruro de hidrógeno .............................................................................................. 3
C. El fluoruro de hidrógeno ............................................................................................ 3
4. DISTINGUIMOS LOS SIGUIENTES HALOGENOS ............................................... 3
4.1 HALOCARBONOS: ............................................................................................... 3
4.2 POLICLOROBIFENILOS ..................................................................................... 6
4.3 Dioxinas y Furanos .................................................................................................. 8
5. DENTRO DE LOS DERIVADOS HALOGENADOS TAMBIÉN PODEMOS
DIFERENCIAR....................................................................................................................... 9
a) Derivados Halogenados de hidrocarburos alifáticos ................................................ 9
8. NUCLEOFILOS ................................................................................................................ 13
reacción. ..................................................................................................................................... 13
CONCLUSIÒN .......................................................................................................................... 13
WEB GRAFIA........................................................................................................................... 14
3
INTRODUCCIÓN
Los derivados halogenados o halogenuros de alquilo, derivan de los hidrocarburos, en los
que uno o más carbono se sustituyen por halógenos, el átomo de halógeno presente una
estructura lineal que están unido por un enlace covalente a un átomo de carbono con
hibridación sp3.
Su fórmula general es R-X, donde X puede ser cualquier halógeno: -F, -Cl, -Br, -I. Se
nombran de acuerdo a las reglas IUPAC de los alcanos, el halógeno se considera un
sustituyente más de la cadena principal, los derivados halogenados sencillos reciben
nombres triviales como haluros de alquilo, es decir se emplea el nombre del anión
(cloruro, fluoruro, Ioduro, Bromuro) seguido del nombre del grupo alquilo
correspondiente.
De las propiedades físicas de los derivados halogenados se tienen puntos de ebullición
mayores que los alcanos con el mismo número de carbonos aumentando con la masa
atómica del halógeno, a pesar de su polaridad son insolubles en agua, pero pueden
disolverse en disolventes no polares como el tetracloruro de carbono, éter de petróleo y
benceno, su densidad se mide en función al peso atómico del halógeno, siendo los
derivados monofluorados y monoclorados menos densos que el agua.
Los derivados halogenados participan en reacciones de sustitución que permiten obtener
con cierta facilidad otros compuestos orgánicos importantes, tales como alcoholes, éteres,
alcanos, etc. Los derivados halogenados se emplean como disolventes industriales,
anestésicos o antisépticos en medicina, fabricación de extintores de incendios,
insecticidas, polímeros fluorados como el teflón, refrigerantes y propelentes.
Algunos derivados halogenados, los fluidos de sistemas refrigerantes y aerosoles,
conocidos como freones, los Cloro-Fluoro-carbonos (CFC) causan un daño ambiental
destruyendo la capa de ozono.
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DERIVADOS HALOGENADOS DE HIDROCARBUROS

I. CONCEPTO:
Hidrocarburos que contienen algún hidrógeno de la molécula sustituido por algún átomo
del grupo de los halógenos (flúor, cloro, bromo o yodo). Dentro de esta clasificación se
incluyen tanto los hidrocarburos alifáticos, alicíclicos o aromáticos, como el benceno y
sus derivados.
Generalmente estos compuestos se obtienen a partir de los correspondientes alcanos,

mediante reacciones como la sustitución electrófilo aromática en el caso de los
hidrocarburos aromáticos y las reacciones de halogenación radicalaria en el caso de los
hidrocarburos alifáticos. En cuanto a la facilidad de síntesis, los fluoroalcanos se
sintetizan de manera radicalaria de forma muy exotérmica, casi explosiva, disminuyendo
la reactividad conforme bajamos en el grupo (cloro, bromo y yodo) hasta llegar al yodo
donde la reacción es endotérmica. Las mejores halogenaciones se hacen con cloro y
bromo.
Químicamente, la halogenación de un alcano redunda en una disminución de la

reactividad de la molécula al formarse un enlace más estable que en el caso del C-H y que
además impide la oxidación del carbono (tenemos el ejemplo extremo de los CFC's, que
son muy estables frente al oxígeno y a otros reactivos que usualmente reaccionarían con
los alcanos).
Físicamente, la adición de átomos muy electronegativos y más pesados que el hidrógeno

a un alcano provoca un aumento de la masa molecular y el incremento de las fuerzas de
Van der Waals entre moléculas, lo que tiene como consecuencia que estos compuestos
aparezcan como líquidos antes que sus homólogos hidrogenados. Esto ha sido utilizado
en clorofluorocarburos en sistemas de refrigeración, por su estabilidad química y sus
elevadas entalpías de vaporización. etc.
1.1. DEFINICIÓN:
Los hidrocarburos halogenados son un conjunto de Elementos Químicos que
conforman el grupo VIIA de la tabla periódica. Se caracterizan por tener siete
electrones en su última capa, y por la reactividad que estos les confieren.
1.2. IMPORTANCIA:
Los derivados halogenados de los hidrocarburos que poseen una gran importancia
cuando actúan como productos intermedios de las reacciones de síntesis en la química
orgánica. Existe un enorme número de productos de tipo agroquímico y productos
farmacéuticos que contienen derivados halogenados. Muchos de dichos productos se
usan como disolventes, encontrándose algunos asociados a problemáticas del
medioambiente, como son los conocidos CFC’s, los cuales amenazan al ozono que se
encuentra en la estratosfera.
5
A diferencia de los que ocurre con los enlaces C-C y C-H, los enlaces compuestos por
un carbono y un halógeno son polares porque el halógeno posee una mayor
electronegatividad, y debido a ello, se encuentra presente una determinada densidad
de carga positiva en el átomo de carbono, así como negativa en el átomo de halógeno.
Los haloalcanos participan en muchos tipos de reacciones, siendo las reacciones más
importantes de los haloalcanos las de sustitución y eliminación.
Ejm: CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 Pentano (también llamado n-pentano)

penta: Raíz que señala el número de átomos de carbono que componen la cadena
principal del compuesto.
ano: Sufijo que indica que el hidrocarburo es saturado.
n: Prefijo que indica que la cadena es lineal.
1.3. HALOGENURO O HALURO:

Es un compuesto binario en el cual una parte es un átomo halógeno y la otra es un
elemento, catión o grupo funcional que es menos electronegativo que el halógeno.
Según el átomo halógeno que forma el haluro éste puede ser un fluoruro, cloruro,
bromuro o yoduro. Hay tres clases principales de compuestos orgánicos halogenados:
Los haluros de vinilo y los haluros arilo. Un haluro de alquilo tiene simplemente un
átomo de halógeno enlazado a uno de los átomos de carbono de un grupo alquilo con
hibridación sp3. Un haluro de vinilo tiene un átomo de halógeno enlazado a uno de
los átomos de carbono de un alquenos con hibridación sp2. Un haluro arilo tiene un
átomo de halógeno enlazado a un átomo de carbono de un anillo aromático con
hibridación sp2. La química de los haluros de vinilo y arilo es diferente de la química
de los haluros alquilo, ya que su enlace e hibridación son diferentes. Las reacciones
de los haluros de vinilo y de arilo se estudiarán después. A continuación, se muestra
las estructuras de algunos haluros de alquilo, haluros de vinilo y haluros de arilo
representativos con sus nombres y aplicaciones más frecuentes.
Haluros de alquilo
Cloroformo(Disolvente) freon-22R
(refrigerante)
CHCL3 CHCIF
 1,1,1-tricloroetano CCl3 – CH3 (fluido de limpieza)
 Halotano CF3 – CHClBr (anestésico no inflamable)
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Haluros de vinilo
Haluros de vinilo tetrafluoroetileno(TFE)
Monómero del poli (cloruro de vinilo) Monómero del teflónR
Haluros de arilo
Para-diclorobenceno tiroxina
(antipolillas) (Hormona tiroidea)
El enlace carbono-halógeno en un haluro alquilo es polar, ya que los átomos de halógenos

más son más electronegativos que los átomos de carbono. La mayoría de las reacciones
de los haluros de alquilo se producen por la ruptura de este enlace polarizado. El átomo
de carbono tiene una carga positiva parcial haciendo de alguna manera electrofilico. Un
neoclofilo puede atacar directamente a este carbono electrofilico o bien puede
desprenderse del átomo de halógeno con un ion haluro junto con el par de electrones del
enlace, orinando un intermedio carbónico, el halógeno, junto con el grupo saliente, puede
ser eliminado de haluro de alquilo o puede ser reemplazado (sustituido) por una amplia
variedad de grupos funcionales. Esta versatilidad permite que los haluros e alquilo sirvan
como intermedios en la síntesis de muchos grupos funcionales.
1.4. NOMENCLATURA DE HALUROS DE ALQUILO:

Hay dos formas de nombrar los haluros de alquilo. La nomenclatura sistematica de
(IUPAC) Trata aun haluro de alquilo como alcano de sustituyentes halo-: al fluor se
le denomina fluoro.; al cloro, cloro-; al bromo, bromo-; y al yodo, yodo. El resultado
es un haloalcano nombrado sistemáticamente como el 1-clorobutano o en 2-
bromopropano. La nomenclatura las frecuente (comercial) se forma connla palabra
haluro seguida del grupo alquilo. Como por ejemplo bromo isopropilo. Este es el
origen del termino haluro de alquilo. Los nombres comerciales solo son útiles para
haluros de alquilo sencillos como, por ejemplo:
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CH3CH2--F CL
Nomenclatura IUPAC: fluoretano CH2CH2CH2CH3
Nomenclatura común: fluoruro de Nomenclatura de IUPAC:
etilo 1-clorobutano
Nomenclatura común: cloruro de n-
butilo
2.1 Reacciones de sustitución:
La presencia de carbonos con una densidad de carga positiva facilita el ataque de los
reactivos nucleofílicos que hacen posible la sustitución del elemento halógeno por
un reactivo de tipo nucleofílico. A estos tipos de reacciones se las conoce con el
nombre de reacciones de sustitución nucleofílica.
1
Un ejemplo de este tipo de reacciones es la que se produce entre el 1- cloropropano

y el hidróxido de sodio, cuando éste tiene lugar en medio acuoso, dando como
productos al 1- propanol, debido a la sustitución que tiene lugar del átomo de cloro
del haloalcano por el reactivo de tipo nucleofílico OH^-, como se representa en la
siguiente reacción:
CH3-CH2-CH2-Cl + OH → CH3- CH2-CH2-OH + Cl^-
De igual manera la reacción de los haloalcanos con el amoniaco nos permite

conseguir aminas:
CH3-CH2-CH2-Cl + 2 NH3 → CH3-CH2-CH2-NH2 + NH4Cl
2.2 Reacciones de eliminación:
Los haloalcanos pueden experimentar también reacciones de eliminación. Los

halogenuros de alquilo tienen un átomo de hidrógeno en un carbono contiguo al que
tiene el halógeno el cual reacciona con bases fuertes, cuando se encuentra en
disolventes como el etanol, es decir , poco polares, provocando la eliminación de una
molécula de HX, además de la formación de un alqueno.
Un ejemplo típico de este tipo de reacciones es la reacción del cloretano con una base
de tipo fuerte en presencia de etanol, dando como producto la eliminación del HCl,
dando paso a la formación del eteno.
Debido a que las bases fuertes que son necesarias para que la reacción de eliminación
tenga lugar, son nucleófilos buenos, se da lugar una competencia entre la sustitución
y la eliminación, por lo cual, los productos que derivan de las reacciones de
sustitución van con los alquenos que se forman en las reacciones de eliminación.
Por lo general, los procesos de sustitución o eliminación dependen no sólo de la

naturaleza que tenga el haloalcano en cuestión, sino además dependen del disolvente
que se utilice. Por lo cual, un proceso de sustitución se ve favorecido gracias al uso
de disolventes que sean bastante polares, como puede ser el caso del agua; en cambio,
las reacciones de eliminación se ven favorecidas por bases fuertes, temperaturas
elevadas y disolventes que sean poco polares.
3. SUSTANCIAS QUE CONTIENEN HALÓGENOS:

 Sustancias que tiene los halógenos.
Las tres principales y son las siguiente:
 Cloro
 el cloruro de hidrogeno
 El fluoruro de hidrógeno
2
A. cloro
El cloro es un elemento químico de número atómico 17 situado en el grupo de los

halógenos (grupo VIIA) de la tabla periódica de los elementos. Su símbolo es Cl. “gas
pesado de color amarillento”.
B. El cloruro de hidrógeno
El cloruro de hidrógeno (ácido clorhídrico en su forma hidratada) es un compuesto

químico formado por un átomo de cloro unido a uno de hidrógeno. A condiciones
normales de presión y temperatura (CNPT) es un gas más denso que el aire. Es un
compuesto tóxico, corrosivo, de olor picante y sofocante.
En su forma anhidra, no ataca metales ni aleaciones. Pero en presencia de humedad

produce vapores de ácido clorhídrico que atacan a la mayoría de los metales
exceptuando la plata, el oro, el platino y el tantalio.
contaminante habitual emitido por industrias y actividades domésticas como la

incineración de plásticos clorados o PVC.
C. El fluoruro de hidrógeno
gas irritante para los tejidos, el aparato respiratorio es muy sensible a él. Es
un compuesto químico cuya fórmula es HF. Su aspecto general es el de un líquido
incoloro, con mucha actividad, y con un olor bastante penetrante. Posee una masa
molecular de unos 20.01 g.
4. DISTINGUIMOS LOS SIGUIENTES HALOGENOS

4.1 HALOCARBONOS:
Los halocarbonos son clorofluorocarbonos, es decir productos mayoritariamente de un

origen antrópico compuestos por carbono y ciertos alógenos tales como cloro, bromo,
flúor, e hidrogeno.
 En general compuestos orgánicos halogenados.
 Utilizados desde mediados del siglo XX.
 Propiedades refrigerantes, disolventes y propelentes.
 Desde 1950 su concentración atmosférica se multiplico por 4.
 El 20% es de origen natural, el resto antropogénico.
3
 Su estabilidad los hace aptos para uso industrial, haciéndolos perjudiciales como
contaminantes atmosféricos.
 Participan en el proceso de reducción de la capa de ozono.
 Presentan la capacidad de absorber radiaciones IR.
 Son un grupo importante de gases de efecto invernadero.
4.1.1 CFCs
Los clorofluorocarbonos (CFC) son derivados de los hidrocarburos saturados obtenidos

mediante la sustitución de átomos de hidrógeno por átomos de flúor y carbono.
 Compuestos orgánicos sintéticos derivados del metano o etano.
 Químicamente muy estables, lo que extendió su aplicación como refrigerantes,
aislantes, propelentes, emulsionantes y limpiadores.
 Se emiten a la atmósfera a través de fugas en los procesos de fabricación.
4.1.2 HCFCs
(Hidroclorofluorocarburos) PRTR España. Los HCFCs son compuestos formados por

átomos de cloro, flúor, hidrogeno y carbono. Aunque son destructores de la capa de
ozono, han sido introducidos temporalmente como sustitutos de los CFCs.
 Origen antrópico.
 Están usándose como sustitutos de los CFCs.
 Considerados como transicionales, pues también tienen efecto de gas invernadero.
 Se degradan en la troposfera por acción de fotodisociación.
 Por la larga vida que poseen son gases invernadero miles de veces más potentes
que el CO2.
4.1.3 HFCs
Los gases HFC o hidrofluorocarbonos, que son un tipo de gases fluorados. Los gases
fluorados no dañan la capa de ozono, pero han resultado ser gases de efecto invernadero.
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Son muy potentes, contribuyen al calentamiento global del planeta y por ello, al cambio
climático.
Los clorofluorocarbonos son derivados de los hidrocarburos saturados obtenidos

mediante la sustitución de átomos de hidrógeno por átomos de flúor y/o cloro
principalmente
4.1.4 Halones
Los halones son compuestos formados por Bromo, Flúor y Carbono. Se caracterizan por
ser sustancias con gran capacidad de dañar la capa de ozono ya que contienen bromo,
que es el átomo más efectivo en la destrucción de ozono.
 Poseen una estructura semejante a la de los CFCs, pero contienen átomos de
bromo en vez de cloro.
 En la atmósfera son aún más dañinos para la capa de ozono que estos.
 Se usan principalmente como extintores de incendios.
 Sus concentraciones se duplican en la atmósfera cada cinco años.
FUENTES DE EMISIÓN Y APLICACIONES DE LOS HALONES.
Los halones son sustancias artificiales, fabricadas por el hombre, por lo que se carece de
fuentes naturales de emisión.
Las fuentes antropogénicas de contaminación son bastante diversas en función del tipo
de compuesto, así, por ejemplo, el bromuro de metilo (Halón 1001) se utiliza como
pesticida, el bromoformo (Halón 1003) es un subproducto utilizado como desinfectante
en la potabilización del agua y el halón 1301 se introdujo como agente extintor de gas
licuado a alta presión.
EFECTOS SOBRE LA SALUD HUMANA Y EL MEDIO AMBIENTE
Los efectos que causan los halones sobre la salud humana son variados en función del
tipo de sustancia que se trate, así, por ejemplo:
Bromuro de metilo (CH3Br): Penetra especialmente por los pulmones causando serios
problemas, incluso la muerte. Puede atacar el sistema nervioso, provocando mareos, dolor
de cabeza, náuseas, vómitos, sueño, debilidad, visión borrosa y, en dosis y tiempos
prolongados, puede provocar convulsiones y desmayos. Por lo general después de un
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contacto excesivo al bromuro de metilo se presentan daños crónicos irreversibles en el

hígado, riñones y pulmones. Según investigaciones también existe la posibilidad de
causar cáncer y defectos de nacimiento.
Bromoformo (CHBr3): Por inhalación, esta sustancia puede provocar enrojecimiento de

la cara, salivación, movimientos descoordinados, convulsiones, tos, vértigo, dolor de
cabeza, dificultad respiratoria, pérdida de memoria, shock y pérdida del conocimiento
(síntomas no inmediatos). La exposición prolongada a esta sustancia puede provocar
dermatitis y afectar al sistema nervioso central.
Difluordibromometano (CF2Cl2): Irrita el tracto respiratorio, generando a bajas

concentraciones tos, dolor de garganta, dificultad respiratoria y jadeo, y a elevadas
concentraciones, confusión mental, somnolencia e incluso pérdida de conocimiento. La
inhalación de la sustancia en altas concentraciones puede originar edema pulmonar y
afectar al sistema nervioso central.
Como se puede observar, por estos ejemplos, los halones son sustancias bastante nocivas
para el ser humano, por lo que se debe extremar la prudencia en su exposición y
manipulación.
Con respecto a su afección al medio ambiente, estas sustancias se caracterizan por tener
un poder de destrucción de la capa de ozono devastador, incluso mayor que el que
presentan los clorofluorocarburos (CFC). Estas sustancias no destruyen el ozono
directamente, sino que primero sufren una fotólisis, formando bromuro de hidrógeno o
nitrato de bromo, moléculas que tampoco reaccionan con el ozono directamente, pero que
se descomponen lentamente dando, entre otras cosas, una pequeña cantidad de átomos de
bromo (Br) y de moléculas de monóxido de bromo (BrO) que son las que catalizan la
destrucción del ozono.
Se debe tener en cuenta que el halón 1301 (trifluorbromometano) y el halón 1211

(difluorclorobromometano) poseen los potenciales de destrucción de ozono más elevados.
4.2 POLICLOROBIFENILOS
El bifenilo ploriclorado (PCB) es un compuesto químico formado por cloro, carbón e

hidrógeno. Fue sintetizado por primera vez en 1881. El PCB es resistente al metal
4.2.1 Características:
 Contaminantes orgánicos persistentes.
 Resistencia a la degradación fotolítica, química y biológica.
6
 Alta solubilidad en las grasas, que provoca bioacumulación en organismos
vivos.
 Estado físico normal líquido, depende de su viscosidad y porcentaje de cloro.
 Sus características de dan una extensa aplicación industrial, principalmente
como aislante en condensadores eléctricos y transformadores.
 Elevada toxicidad, escasa biodegradabilidad, susceptibles de bioacumulación.
 Vías de riesgo: inhalación de humo, ingestión o contacto con ojos y piel.
4.2.2 Efectos de los PCBs

 Se han conocido disfunciones inmunitarias, neurológicas, reproductivas, alteraciones
hormonales, del desarrollo, trastornos neuroconductuales y cáncer asociados con la
presencia de estos compuestos en el tejido adiposo del afectado.
 Puede atravesar la placenta y transferirse a través de la leche materna. La presencia
de los PCB en el ambiente y su biomagnificación a través de las redes tróficas se han
relacionado con la disminución en las poblaciones de algunos mamíferos marinos,
como focas, marsopas o delfines, así como con las fallas reproductivas e inmunitarias
observadas en estas especies.
 Las aves rapaces también han sido afectadas.
 En la población humana, los niños son los más vulnerables.
 En algunos estudios se asoció la ingesta de alimentos contaminados con la reducción
de linfocitos.
 En los trabajadores de la industria pueden ocurrir exposiciones agudas y crónicas
durante el manejo de desechos peligrosos debidas a deficiencias en la capacitación,
supervisión y en el uso del equipo de protección, en estos trabajadores se han conocido
diversos trastornos, sobre todo el hígado.
7
4.3 Dioxinas y Furanos
Son sustancias químicas toxicas persistentes y biocumulables que se encuentran en el

aire, el agua, y el suelo, en cantidades suficientes para producir efectos perniciosos en la
salud y el medio ambiente.
 Cloracné.
 Trastornos enzimáticos.
 Trastornos cardiovasculares.
 Lesiones hepáticas y neurológicas.
 Las fuentes de emisión consideradas son:
– Incineradores de residuos hospitalarios.

– Incineración de residuos peligrosos.
– Fundición de acero secundario.
– Producción de cobre y aluminio secundarios.
– Plantas sintetizadoras de hierro.
– Plantas de extracción de magnesio.
– Hornos de cemento.
– Producción de cloro.
Evolución de producción de
– Plantas de pulpa y papel blanqueados. Dioxinas
– Producción de cloruro de vinilo y PVC.
– Incendios forestales.
Evolución de producción de
 GRÁFICO DE DIOXINAS Y FURANOS
Dioxinas
incendios
quema de desechos
incineración de residuos
quema doeméstica
cementeras
otros
8 incendios
quema de desechos
incineración de residuos
 ESTRUCTURA
5. DENTRO DE LOS DERIVADOS HALOGENADOS TAMBIÉN PODEMOS

DIFERENCIAR
a) Derivados Halogenados de hidrocarburos alifáticos

Derivados halogenados de hidrocarburos alifáticos que son utilizados
como fumigantes: metilbromuro, 1,2-dicloropropano, etc.
b) Derivados Halogenados aromáticos
9
Derivados halogenados de hidrocarburos alicíclicos con importancia

práctica como insecticidas y fungicidas: HCH, clordano, aldrín, dieldrín, endrín,
etc.
c) Derivados Halogenados de hidrocarburos alicíclicos

Derivados halogenados aromáticos: tienen propiedades insecticidas,
acaricidas, herbicidas y fungicidas dependiendo de la naturaleza del átomo de
halógeno, el número de ellos en la molécula de benceno y de su posición en el
anillo: DDT, DDD, metoxiclor, hexaclorobenceno, etc.
 Estos compuestos actúan sobre el sistema nervioso de los insectos, aunque

no se conoce bien si el mecanismo de acción es por contacto o por ingestión.
6. NOMENCLATURA
Nomenclatura de los Derivados halogenados
1) En la nomenclatura sustitutiva, que es la más frecuente, se nombran anteponiendo
el nombre del halógeno (fluoro, cloro, bromo, yodo) al del hidrocarburo
correspondiente. La posición de los átomos de halógeno se indica por medio de
localizadores.
— Se inicia por el extremo más cercano al halógeno.
— Si hay dos halógenos y están a la misma distancia de los extremos, se inicia por el
más cercano al de menor orden alfabético.
— Si los halógeno son iguales y están a la misma distancia, nos basamos en otro
halógeno si lo hay o en el radical alquilo más cercano.
— Si existen dobles y triples enlaces, se numera la cadena de modo que a las
instauraciones les correspondan los localizadores más pequeños.
— Al nombrar los derivados halogenados de cadena ramificada, los halógenos se
consideran como radicales y se citan en el lugar que les corresponde según el orden
alfabético.
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2-bromo-1,4-
2-bromo-3-cloro- 4-bromo-2-cloro- 3-bromo-1-cloro-2-propil-
dicloro-3-etil-
3-metil-butano 1-buteno butano
butano
2) En la nomenclatura funcional-radical se nombran como “halogenuros de”,

seguido del nombre del radical:
dibromuro de Fluoruro de terc-

bromuro de isopropilo cloruro de neopentilo (1-
etileno (1,2- butilo (2-fluoro-
(2-bromopropano) cloro-2,2-dimetil-propano
dibromoetano) 2-metil-propilo
Ejemplos de derivados halogenados
Compuesto Nombre
Triclorometano (cloroformo)
1-bromo-2-clorociclopropano
m-diclorobenceno ó 1,3-
diclorobenceno
11
6-bromo-1-cloro-2-propil-2-
hexen-4-ino
1,6-dibromo-2-clorometil-2,4-
hexadieno
7. PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS
12
8. NUCLEOFILOS
En química un nucleófilo es una especie que reacciona cediendo un par

de electrones libres a otra especie (el electrófilo), combinándose y enlazándose
covalentemente con ella. Un nucleófilo, concepto cinético, es también por definición
una base de Lewis, concepto termodinámico. Un nucleófilo puede ser un anión o una
molécula neutra con un par de electrones libres. Los nucleofilos ambidentados son
aquellos que tienen dos posibles centros de reacción.
CONCLUSIÒN
Los derivados de los alcanos a los que se les han sustituidos algunos átomos de hidrógeno
por algún halógeno se conocen con el nombre de haloalcanos, o también halogenuros de
alquilo.
En el caso de que solamente se haya sustituido un átomo de halógeno dentro de la
molécula, la fórmula general por la que se regirá el compuesto vendrá representada por R-
X, de donde la X hará referencia siempre al halógeno que corresponda en cada caso,
pudiendo ser F, Cl, Br, I.
Los derivados halogenados participan en reacciones de sustitución que permiten obtener
con cierta facilidad otros compuestos orgánicos importantes, tales como alcoholes, éteres,
alcanos, etc.
Los derivados halogenados se emplean como disolventes industriales, anestésicos o
antisépticos en medicina, fabricación de extintores de incendios, insecticidas, polímeros
fluorados como el teflón, refrigerantes y propelentes.
Químicamente, la halogenación de un alcano redunda en una disminución de la
reactividad de la molécula al formarse un enlace más estable que en el caso del C-H y que
además impide la oxidación del carbono
13
se clasifican en:
 Derivados Halogenados de hidrocarburos alifáticos
 Derivados Halogenados aromáticos
 Derivados Halogenados de hidrocarburos alicíclicos
Palabras clave: derivados halogenados, halógenos, enlace covalente, propiedades

físicas, reacciones, polaridad, peso atómico, sustitución.
WEB GRAFIA
https://quimica.laguia2000.com/reacciones-quimicas/derivados-halogenados-de-
hidrocarburos
https://www.uaeh.edu.mx/scige/boletin/prepa4/n9/m4.html
https://es.wikipedia.org/wiki/Hidrocarburo_halogenado
https://www.google.com/search?q=cfc&oq=cfc&aqs=chrome..69i57j0l5.4752j0j8&sour
ceid=chrome&ie=UTF-8
https://www.google.com/search?q=hcfc&oq=hcfc&aqs=chrome..69i57j0l5.5029j0j7&s
ourceid=chrome&ie=UTF-8
https://www.google.com/search?ei=YfqjXdf-
D8mJggeg_ZfYBg&q=hfc+quimica&oq=hfc+qui&gs_l=psy-
ab.1.0.0i67j0i22i30l6.46637.49524..51720...0.2..0.401.1075.0j1j2j0j1......0....1..gws-
wiz.......0i71j0j0i22i10i30.fCK_9ox-Rt8
http://www.prtr-es.es/Halones,15603,11,2007.html
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Madre de Dios Capital de Biodiversidad Del Perú

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“AÑO DE LA LUCHA CONTRA LA CORRUPCIÓN E IMPUNIDAD”

MADRE DE DIOS CAPITAL DE BIODIVERSIDAD DEL PERÚ

UNIVERSIDAD NACIONAL AMAZÓNICA DE MADRE DE DIOS

ESCUELA PROFESIONAL DE INGENIERÍA AGROINDUSTRIAL

DERIVADOS HALOGENADOS DE LOS HIDROCARBUROS,

 RONNY SADAM QUISPE COLQUEHUANCA…….....18210016

A Dios: Por brindarme su protección y

En memoria de mis seres queridos Con amor y gratitud Mi

A la memoria de mi profesora, mi docente ejemplo a

A mis amigos de la Universidad, por los buenos tiempos que

DERIVADOS HALOGENADOS DE HIDROCARBUROS

Generalmente estos compuestos se obtienen a partir de los correspondientes alcanos,

Químicamente, la halogenación de un alcano redunda en una disminución de la

Físicamente, la adición de átomos muy electronegativos y más pesados que el hidrógeno

Ejm: CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 Pentano (también llamado n-pentano)

1.3. HALOGENURO O HALURO:

Haluros de vinilo tetrafluoroetileno(TFE)

Monómero del poli (cloruro de vinilo) Monómero del teflónR

(antipolillas) (Hormona tiroidea)

El enlace carbono-halógeno en un haluro alquilo es polar, ya que los átomos de halógenos

1.4. NOMENCLATURA DE HALUROS DE ALQUILO:

2.1 Reacciones de sustitución:

Un ejemplo de este tipo de reacciones es la que se produce entre el 1- cloropropano

CH3-CH2-CH2-Cl + OH → CH3- CH2-CH2-OH + Cl^-

De igual manera la reacción de los haloalcanos con el amoniaco nos permite

CH3-CH2-CH2-Cl + 2 NH3 → CH3-CH2-CH2-NH2 + NH4Cl

2.2 Reacciones de eliminación:

Los haloalcanos pueden experimentar también reacciones de eliminación. Los

Por lo general, los procesos de sustitución o eliminación dependen no sólo de la

3. SUSTANCIAS QUE CONTIENEN HALÓGENOS:

El cloro es un elemento químico de número atómico 17 situado en el grupo de los

El cloruro de hidrógeno (ácido clorhídrico en su forma hidratada) es un compuesto

En su forma anhidra, no ataca metales ni aleaciones. Pero en presencia de humedad

contaminante habitual emitido por industrias y actividades domésticas como la

4. DISTINGUIMOS LOS SIGUIENTES HALOGENOS

Los halocarbonos son clorofluorocarbonos, es decir productos mayoritariamente de un

 En general compuestos orgánicos halogenados.

 Utilizados desde mediados del siglo XX.

 Propiedades refrigerantes, disolventes y propelentes.

 Desde 1950 su concentración atmosférica se multiplico por 4.

 El 20% es de origen natural, el resto antropogénico.

 Participan en el proceso de reducción de la capa de ozono.

 Presentan la capacidad de absorber radiaciones IR.

 Son un grupo importante de gases de efecto invernadero.

Los clorofluorocarbonos (CFC) son derivados de los hidrocarburos saturados obtenidos

 Compuestos orgánicos sintéticos derivados del metano o etano.

 Químicamente muy estables, lo que extendió su aplicación como refrigerantes,

aislantes, propelentes, emulsionantes y limpiadores.

 Se emiten a la atmósfera a través de fugas en los procesos de fabricación.

(Hidroclorofluorocarburos) PRTR España. Los HCFCs son compuestos formados por

 Están usándose como sustitutos de los CFCs.

 Considerados como transicionales, pues también tienen efecto de gas invernadero.

 Se degradan en la troposfera por acción de fotodisociación.

Los clorofluorocarbonos son derivados de los hidrocarburos saturados obtenidos

 Poseen una estructura semejante a la de los CFCs, pero contienen átomos de

bromo en vez de cloro.

 Se usan principalmente como extintores de incendios.

 Sus concentraciones se duplican en la atmósfera cada cinco años.

FUENTES DE EMISIÓN Y APLICACIONES DE LOS HALONES.

EFECTOS SOBRE LA SALUD HUMANA Y EL MEDIO AMBIENTE

contacto excesivo al bromuro de metilo se presentan daños crónicos irreversibles en el

Bromoformo (CHBr3): Por inhalación, esta sustancia puede provocar enrojecimiento de

Difluordibromometano (CF2Cl2): Irrita el tracto respiratorio, generando a bajas