Guía de Farmacognosia 2019 II

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FACULTAD DE MEDICINA HUMANA Y CIENCIAS DE LA SALUD
GUÍA DE PRÁCTICAS DE
FARMACOGNOSIA Y FITOQUÍMICA
DEPARTAMENTO ACADÉMICO
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CATEDRA DE
FARMACOGNOSIA
CHICLAYO – PERÚ
2019
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PREFACIO
La presente guía de práctica, es una recopilación de varias publicaciones de

distintas universidades, es elaborada como base orientadora en las prácticas de pre
grado para los alumnos del primer ciclo, aptos para llevar la asignatura de
F a r m a c o g n o s i a y f i t o q u í m i c a de la Facultad de Medicina Humana y Ciencias
de la Salud de la universidad Alas Peruanas.
En cada capítulo, se desarrolla el aspecto básico y fundamental de la teoría
y la práctica a desarrollar y comprenden aspectos sobre: normas básicas de
conducta, normas de bioseguridad en el laboratorio de química, reconocimiento y
modo de empleo de los, materiales, instrumentos y equipos de laboratorio de
química, ejercicios de reforzamiento, extracción de Fito constituyentes,
identificación de metabolitos secundarios, coloraciones, herbario y otros.
Los estudiantes, en cada práctica contarán con materiales, instrumentales y

equipos.
Esperamos que esta guía, esté en constante mejora, con el apoyo de los
profesionales, que contribuyan de buena manera con su perfeccionamiento
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INTRODUCCIÓN
Para que un estudiante logre ser competente necesita desarrollar sus
capacidades, tanto conceptual como procedimental sin descuidar la parte actitudinal, es
así que los conocimientos teóricos impartidos en clases expositivas deben ser reforzadas
con la práctica para llegar a lograr un aprendizaje significativo, en nuestro curso por
ejemplo un estudiante debe adquirir conocimientos acerca de un elementos, compuestos
o sustancias químicas así como sus reacciones química e importancia en nuestro campo
y en el laboratorio el estudiante debe tener la capacidad de reproducir y/o crear
reacciones químicas, preparar soluciones a diferentes concentraciones, obtener
cantidades exacta de productos, etc. utilizando procedimientos químicos aprendidos en
teoría.
Esta guía práctica está diseñada para facilitar el aprendizaje de nuestros
estudiantes en el dominio procedimental del curso de química general, de acuerdo con el
perfil profesional del químico farmacéutico en el que están incluidos temas con
experimentaciones de uso básico en el laboratorio de química tales como operaciones
básicas de laboratorio, reacciones físico químicas, preparación de soluciones entre otros,
de manera que al terminar el curso el estudiante debe de haber cumplido con los
principales objetivos:
- Conocer y argumentar los diferentes procesos que enmarca la farmacognosia
para químicos farmacéuticos
- Evidenciar diferentes de la fitoquímica, medicina basada en evidencia que
impulsa la OMS.
De esta manera estamos logrando que el estudiante adquiera conocimientos teóricos pero
a la vez adquiera destreza y pueda desenvolverse adecuadamente en un laboratorio
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NORMAS BASICAS DE CONDUCTA
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NORMAS BASICAS DE CONDUCTA
Como todo ambiente dentro de la universidad, el aula tiene una serie de normas, que rige
la conducta, deberes y obligaciones del personal que labora, así como de los estudiantes.
Asi también es importante que los estudiantes respeten rigurosamente las normas de
bioseguridad en el laboratorio de química para evitar accidentes entre personas,
infraestructura, cosas o daños al medio ambiente, así mismo deben respetar la hora de
entrada y de salida para no incomodar el desarrollo de clase. Es importante tener
constante comunicación con el docente a cargo ante cualquier duda acerca del curso o
manipulación de sustancias desconocidas.
Las normas básicas que debemos practicar siempre son las siguientes:
1. Todo estudiante deberá ingresar correctamente vestido con el uniforme
establecido para su escuela profesional.
2. La hora de entrada tendrá 5’ como máximo de tolerancia, después de este
tiempo, no se permitirá el acceso.
3. La asistencia es obligatoria, esto asegura el aprendizaje dependiendo de la
actitud que tenga el propio estudiante frente a la misma.
4. La evaluación es permanente, cada práctica es evaluado durante la sesión, sin
derecho a ser sustituida.
5. Los celulares o laptops deben mantenerse apagados durante la sesión de clase.
6. Mantener una actitud de respeto hacia los demás, de orden y compostura
durante toda la sesión de clase.
7. Está prohibido el consumo de alimentos durante la sesión de clase.
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IMPLEMENTOS DE SEGURIDAD CON QUE DEBE DISPONER UN LABORATORIO
1.- MATERIAL Y EQUIPO DE SEGURIDAD
a.- Botiquín
b.- Extinguidor
c.- Ventiladores y extractores de aire
2.- AFICHES
Leer los afiches que se encuentran colocados en la pared del laboratorio de
química; que indican las medidas generales de precaución para la manipulación de
sustancias químicas y para evitar riesgos y accidentes.
En los experimentos químicos que se realizan en el laboratorio, se manejan
cantidades pequeñas de sustancias químicas; por lo tanto, pueden eliminarse en gran
medida, los peligros para la salud, observando en las etiquetas de cada sustancia química
que se emplea.
RECOMENDACIONES PARA TRABAJAR EN EL LABORATORIO
Al realizar sus experimentos:
1.- tomar nota de los datos, observaciones y resultados en el momento en que se
obtienen.
2.- Consultar al profesor o asistente en caso de duda
3.- leer cuidadosamente las etiquetas de los frascos de reactivos antes de usar.
4.- regresar los frascos de reactivos tapados correctamente después de utilizar.
5.- para extraer reactivos sólidos de los frascos usar una espátula de acero inoxidable o
plástico, seco y limpio. Después de su uso lavar adecuadamente la espátula y usar
nuevamente si se requiere aun en otro compuesto.
6.- al requerir pesar una determinada cantidad de reactivo sólido, se debe extraer del
frasco original una cantidad aproximadamente menor de la requerida e ir completando
poco a poco hasta obtener la cantidad deseada, haciendo uso de la espátula. De esta
manera se evita tener una cantidad sobrante de reactivo. Nunca devolver al frasco la
cantidad sobrante de reactivo, se debe desechar.
7.- el material de vidrio usado se lava con detergente haciendo uso de una escobilla, se
enjuaga con agua de caño varias veces, luego una vez con agua destilada y finalmente se
seca al horno o medio ambiente.
8.- para preparar una solución de ácido tener la precaución de ir añadiendo el ácido sobre
el agua que se encuentra en el matraz o beacker y nunca en sentido contrario.
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9.- no dirigir los vapores de una sustancia desconocida directamente a la nariz ni en
dirección de sus compañeros.
10.- tener mucha precaución cuando se manipula sustancias inflamables y calientes.
11.- nunca tener líquidos inflamables cerca del mechero encendido durante experimentos
en el laboratorio.
12.- cuando se ha finalizado el experimento, se debe cerrar la llave del mechero de
bunsen, y si se detecta fuga de gas, cerrar la válvula o llave general de gas y comunicar al
profesor.
13.- Al terminar el experimento, las sustancias sólidas y los papeles deben ser colocados
en el tacho de basura y los líquidos en los depósitos rotulados para tal fin. No desechar
las sustancias al sistema de desagüe.
ACCIONES A TOMAR EN CASO DE ACCIDENTES
• Alcalis sobre la piel.- lavar la zona con abundante agua de caño, luego con solución
saturada de ácido bórico y posteriormente cubrir la zona con ácido bórico en polvo.
• Álcalis en los ojos.- lavar varias veces la parte afectada con agua de caño, luego
una solución saturada de ácido bórico o solución de ácido acético al 1%, secar y
aplicar en parte afectada unas gotas de aceite de olivo.
• Ácidos en los ojos.- lavar varias veces con agua de caño, luego con solución
saturada de bicarbonato de sodio.
• Incendio.- inmediatamente comunicar al profesor, y cerrar las llaves de gas; si la
llama de incendio es pequeña se puede usar una manta o toalla humeda o el
extinguidor de anhídrido carbónico.
• Quemadura con fenol.- lavar la zona afectada con alcohol al 50%, secar y aplicar
vaselina
• En caso de cualquier otro accidente informar inmediatamente al profesor.
SUSTANCIAS PELIGROSAS PARA LA SALUD, MEDIDAS DE PREVENCIÓN Y SUS
ANTÍDOTOS.
Para las intoxicaciones causadas por los gases, el mejor remedio y el que primero debe
ponerse en juego, es la respiración forzada de mucho aire puro, es necesario tener en
cuenta las referencias de algunos antídotos para las intoxicaciones así como para los
venenos sólidos y líquidos que se manejan en los laboratorios. Se entiende que estos
remedios son de carácter inmediato, para después acudir a un centro medico de
emergencia.
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a.-Envenenamiento por cloro.- Se deben hacer inhalaciones de amoniaco, muy diluido,
o también de alcohol que este, de igual forma muy diluido.
b.- Envenenamiento por Bromo.- Si es respirado, se debe utilizar iguales remedios que
para el cloro. Si es bebido, soluciones de engrudo de almidón o albúmina.
c.- Envenenamiento por yodo.- Se debe utilizar soluciones de almidón o de albúmina o
de tío sulfato (hiposulfito) sódico 2%. También vómitos.
d.- Envenenamiento por vapores nitroso.- Se debe respirar mucho aire puro y tomar
inhalaciones de vapor de agua caliente o beber, cada diez minutos, un vaso de agua que
contenga tres gotas de cloroformo.
e.- Envenenamiento por fósforo.- Se debe beber, con abundante solución de caparrosa
azul (2g por litro), bebidas frías, engrudos de almidón, agua de goma, vómitos
(ipecacuana: 2g en 100 ml de agua caliente), esencia de trementina (3g en 300g de
jarabe de azúcar). Evítese en absoluto el uso de aceites.
f.- Envenenamiento por arsénico y sus compuestos.- Se debe usar vomitivos
(ipecacuana), pero no tártaro emético. Beber mucha agua salada y caliente, o bien agua
de cal o solución de oxicloruro de hierro, agua con hidróxido de hierro III, magnesia
calcinada en suspensión en el agua.
g.- Envenenamiento por nitrato de plata.- Se debe beber abundante agua salada,
después vomitivos y agua de albúmina.
h.- Envenenamiento por compuestos de cobre.- Se debe utilizar vómitos: beber agua
de albúmina (clara de huevo) leche y huevos a voluntad. Infusión de te y o café; albúmina
leche y tanino.
i.- Envenenamiento por mercurio.- Se debe procurar el vomitivo, haciendo cosquillas en
la úvula o galillo; hacer beber leche o agua albuminoza (cinco claras de huevo en dos
litros de agua); hacer vomitar nuevamente. Repetir este tratamiento. Después agua de
arroz o tisana de lino (grano).
j.- Envenenamiento por acido sulfúrico.- En caso de quemaduras sobre la piel o en los
ojos, lavar enseguida con mucho agua fresca, cubrir con aceite y envolver en un paño.
Las salpicaduras en los ojos son graves y reclaman la asistencia médica inmediata.
k.-Envenenamiento por antimonio.- Se utilizara vomitivo (ipecacuana) a no ser que ya
espontáneamente haya vómitos. Infusiones fuertes de café o te: albúmina, leche y
taninos.
l.- Envenenamiento por plomo.- Se usaran vómitos; después 15g de sulfato de
magnesio o de sodio desleídos en leche. Leche: agua albuminosa.
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m.-Envenenamiento por acido cianhídrico.- Se debe beber cuanto antes agua con
sulfato ferroso (caparrosa verde). Llamar al medico inmediatamente.
n.- Envenenamiento por fenol.- Se puede utilizar albúmina, leche sucrato de calcio,
sulfato de sodio.
o.- Envenenamiento por cloroformo y éter.- Si el envenenamiento es por inhalación,
debe dársele respiraron artificial y tracción rítmica de la lengua, poner la cabeza más
abajo que el cuerpo. Si el veneno ha sido bebido, utilizar vómitos (ipecacuana) o
cosquilleo en la úvula, beber solución de carbonato de sodio. Lavar el estómago,
excitación de la piel, infusión concentrada de café.
p.- Envenenamiento por gas sulfuroso.- Debe respirar aire puro y beber solución
alcalina (muy diluida) de sosa cáustica medio gramo por litro.
q.- Envenenamiento por acido oxálico.- Se debe usar agua de cal: carbonato calcico
desleído en agua; bebidas emolientes.
PICTOGRAMAS Y SIMBOLOS
Los pictogramas son dibujos impresos en las etiquetas de un producto químico indicando
un peligro y están acompañados por un símbolo (una letra) necesarios para vender un
producto según decreto.
T : TÓXICO
T+ : MUY TÓXICO
Xn : NOCIVO
Xi : IRRITANTE
F : INFLAMABLE
F+ : MUY INFLAMABLE
C : CORROSIVO
O : COMBURENTE
N : PELIGRO PARA EL MEDIO AMBIENTE
E : EXPLOSIVO
FRASES EN EL ETIQUETADO
◼ DE PELIGRO O FRASES R (RIESGO): Riesgos específicos atribuidos a la
sustancias y preparados peligrosos.
R20: NOCIVO POR INHALACIÓN
R59: PELIGROSO PARA LA CAPA DE OZONO
R20/21: NOCIVO POR INHALACIÓN Y CONTACTO CON LA PIEL.
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◼ DE SEGURIDAD O FRASES S (SEGURIDAD): Consejos de prudencia relativos a
las sustancias preparados peligrosos
S2: Mantener fuera del alcance de los niños
S61: Evítese su liberación al medio ambiente
S24/25: Evítese el contacto con los ojos y la piel.
Mediciones
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PRÁCTICA N° 01
OBSERVACIÓN E IDENTIFICACIÓN DE ALMIDÓN
1. OBJETIVOS
- Identificación de almidón natural de tubérculos.
- Tintura almidón en diferentes tubérculos
- Visualizar almidón usando el microscopio
2. COMPETENCIAS ADQUIRIDAS AL FINALIZAR LA

PRÁCTICA
- El alumno podrá ser capaz de identificar y diferenciar correctamente las moléculas de
almidón, su estructura química, tipos de tinturación y usos.
- El alumno será capaz de explicar las reacciones químicas de la tinturación con el almidón
que sustente los cambios de color.
3. INTRODUCCIÓN
Los almidones se encuentran dentro del grupo de compuestos conocidos como excipientes. El
almidón es un producto que procede de la polimerización de la glucosa en los vegetales. La
polimerización tiene lugar por lo general adoptando forma de grano, variando sus características
de una especie a otra. Al almidón también se le conoce como fécula, sobretodo en el caso de
proceder de órganos subterráneos. Ella principal sustancia de reserva que poseen los vegetales,
pero la encontramos principalmente en los cereales y en semillas de la familia de las Leguminosas
Químicamente podemos decir, que el almidón es un polisacárido de glucosa con dos fracciones,
por un lado, la amilosa que constituye un 20% y la amilopectina que conforma el 80% restante. La
amilosa es una cadena de tipo lineal de glucosas con uniones alfa de tipo 1→ 4. La amilopectina
tiene una estructura en forma ramificada que se encuentra constituida por glucosas con uniones
alfa 1→ 4 que se encuentran unidas entre sí por puentes alfa 1→6. Las ramificaciones que tiene la
amilopectina conforman de entre un 5 y un 10 %. A través de hidrólisis, el almidón da glucosa, y
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seguidamente por acción de enzimas (la enzima amilasa concretamente), da maltosa, el cual es un
disacárido de la glucosa que a su vez, por la acción que ejerce la maltasa, termina produciendo
también la glucosa.
Podemos identificar fácilmente al almidón, pues este es insoluble en agua fría, pero sin embargo,
forma una masa más bien viscosa con el agua en ebullición y posterior enfriado; a esto se le
conoce como engrudo de almidón. El engrudo de almidón se puede teñir con yodo I2, adquiriendo
una coloración característica de tonalidad azulada. Con frecuencia en los granos de almidón se
pueden ver unos puntos centrales o huecos conocidos como filum o hilo, alrededor del cual se va
desarrollando el grano de almidón. Los granos de almidón pueden tener diferentes formas, así
pueden ser poliédricos, esféricos, lenticulares, globulares, etc. También pueden ser granos de tipo
simple o compuestos, en el caso de que se encuentren formados por la unión de dos o más granos
de almidón.
En cuanto al control de calidad de éste, el almidón oficial debe encontrarse constituido como
máximo por entre un 15 y un20% de humedad, y a través de la calcinación debe quedar un residuo
máximo del 1% de cenizas. La valoración del almidón se puede realizar determinando la cantidad
de glucosa a través del método conocido como Fehling, que se realiza con cobre amoniacal,
habiendo existido una previa hidrólisis ácida.
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Los principales almidones utilizados en la industria química y farmacéutica son el almidón de trigo,
almidón de arroz, almidón de maíz, y la fécula de patata. Cada uno de ellos posee unas
características especiales y diferentes, visibles fácilmente a través de los granos que los
conforman.
En cuanto a las aplicaciones que tiene el almidón, encontramos que es una sustancia que se utiliza
ampliamente en la industria farmacéutica, así como en otras industrias como la química, la
alimentaria, etc. El almidón puede ser utilizado modificado o directamente. En la farmacia, se usa
por lo general como excipiente en numerosas formas farmacéuticas. El almidón es una sustancia
que destaca sobre todo por sus propiedades de absorción, usándose en la química en forma sólida
o en suspensiones.
En la química analítica se utiliza como indicador en volumetrías en las que participa el yodo. En el
campo de la toxicología, se utiliza como antídoto en envenenamientos que han sido producidos
por yodo o bromo. En el campo de la alimentación se usa como gran fuente de glúcidos, sobretodo
en la alimentación infantil a través de los preparados de papillas. Industrialmente se usa más bien
el almidón de maíz para convertirlo en productos derivados.
NORMAS DE BIOSEGURIDAD

1. Tomar nota de los datos, observaciones y resultados en el momento en que se obtienen.
2. Consultar al profesor o asistente en caso de duda
3. Leer cuidadosamente las etiquetas de los frascos de reactivos antes de usar.
4. Regresar los frascos de reactivos tapados correctamente después de utilizar.
5. Para extraer reactivos sólidos de los frascos usar una espátula de acero inoxidable o
plástico, seco y limpio. Después de su uso lavar adecuadamente la espátula y usar
nuevamente si se requiere aun en otro compuesto.
6. El material de vidrio usado se lava con detergente haciendo uso de una escobilla, se
enjuaga con agua de caño varias veces, luego una vez con agua destilada y finalmente
se seca al horno o medio ambiente.
7. Para preparar una solución de ácido tener la precaución de ir añadiendo el ácido sobre
el agua que se encuentra en el matraz o beacker y nunca en sentido contrario.
8. No dirigir los vapores de una sustancia desconocida directamente a la nariz ni en
dirección de sus compañeros.
9. Tener mucha precaución cuando se manipula sustancias inflamables y calientes.
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10. Nunca tener líquidos inflamables cerca del mechero encendido durante experimentos
en el laboratorio.
11. Cuando se ha finalizado el experimento, se debe cerrar la llave del mechero de bunsen,
y si se detecta fuga de gas, cerrar la válvula o llave general de gas y comunicar al
profesor.
4. MATERIALES Y EQUIPOS
4.1 MATERIALES
4.1.1 BIOLÓGICO
- 2 papas
- 1 calabaza
- 2 camotes
4.1.2 DE VIDRIO (ESPECIFICAR CANTIDAD Y VOLUMEN)

- 1 Vaso de precipitación de 500 ml
- 1 vaso de precipitación de 300 ml
- 1 agitador de vidrio
- 3 goteros de vidrios.
- 1 pipetas y propipetas de 5 ml y 10 ml
- Embudo de vidrio grande
- 5 láminas porta y cubre objetos
- 3 tubos de ensayos de 20 ml
- probeta de 100 ml
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4.1.3 DE METAL
- Gradilla
- Cuchillo
- Cucharita
4.14 REACTIVOS Y COLORANTES

- Lugol
4.2 EQUIPOS
- Cocina eléctrica
- Microscopio
- Balanza gramera
5. PROCEDIMIENTO
- Cortar la papa en pequeños pedazos para posteriormente licuar. Pasar la mezcla por una
malla para separar la pulpa del líquido
- Agregar el contenido en un vaso de precipitado de 1000 ml
- Adicionar a la mezcla agua destilada a la pulpa al sobre de volumen y agitar fuertemente

por unos minutos
- Dejar reposar la mezcla por unos minutos para que el filtro asiente. Una vez hecho esto
eliminar el agua sobrenadante y agregar de nueva cuenta agua destilada, agitar fuertemente y
dejar reposar
- Para obtener mayor contenido de almidón se utilizará la centrifugadora, este

procedimiento se realizará varias veces, para obtener un almidón más puro
- Decante finalmente, lo más posible de agua y extienda el almidón en un plato de aluminio

y lleve a la estufa a 60°C.
- Una vez seco el almidón, pulverícelo y guárdelo.
Observación al microscopio
- Con el almidón ya obtenido de la papa y utilizando un vaso de precipitado de 50 ml haga

una suspensión del 2% (más o menos 5 gr en 25 ml de agua)
- Encender la placa para calentar un poco, teniendo cuidado de que no llegue a ebullición.
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- Con el agitador tome una gota de la suspensión y coloque en el centro de un portaobjetos
y agregue una gota de lugol
- Ponga el cubreobjetos sobre la preparación y presione ligeramente para eliminar el exceso

de agua. Seque los bordes con un poco de papel de filtro.
- Observe la preparación al microscopio con el objetivo seco y débil, normalmente a 20X y

40X. Se debe de observar unos gránulos, dibuje
6. MANEJO DE RESIDUOS SÓLIDOS O LÍQUIDOS

FINALES
- Los tubérculos vegetales se procederán a desechar según los procedimientos de eliminación
de productos biológicos de la escuela de farmacia y bioquímica. Protocolo del laboratorio
Especializado en Farmacia y Bioquímica.
7. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS
- ITINTEC. “Almidones y féculas”. Método para determinar material no amiláceo. NTN
209.070. Instituto de Investigación Tecnológica Industrial y de Normas Técnicas (ITINTEC).
Perú, 1997.
- ITINTEC. “Almidones y féculas”. Método para determinar anhidrido sulfuroso. NTN
209.068. Instituto de Investigación Tecnológica Industrial y de Normas Técnicas (ITINTEC).
Perú, 1997
- Guizar, A. “Obtención y caracterización física y química del almidón de camote de cerro”.
Tesis para obtener maestría en ciencias de producción agrícola sustentable. Instituto
Politécnico Nacional de Michoacán. 2009, México.70pp.
- De la Rosa. J. “Análisis fisicoquímico, estructural y molecular de almidones de diferentes
variedades de maíz azul”. Tesis para obtener el grado de maestría en ciencias en
desarrollo de productos bióticos. 2009, México. 86pp.
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PRÁCTICA N° 02
MÉTODOS DE EXTRACCIÓN DE PRINCIPIOS

ACTIVOS
1. OBJETIVOS
- Conocer diferentes procesos de extracción y obtención de metabolitos secundarios de
plantas.
- Preparación de disoluciones simples hidroalcólicas.
- Reconocer diferentes solventes para la extracción de metabolitos secundarios.

PRÁCTICA
- El alumno podrá ser capaz de explicar y fundamentar diferentes procesos de extracción y
obtención de metabolitos secundarios.
- El alumno podrá decidir los mejores solventes en los diferentes procesos de extracción.
- .
3. INTRODUCCIÓN
Para lograr una concentración adecuada de los principios activos contenidos en las plantas y que
su acción sea más efectiva es necesario realizar diversos procedimientos mediante los cuales sean
extraídos aquellos con solventes adecuados que se seleccionan de acuerdo a la solubilidad y la
estabilidad que posean las sustancias beneficiosas.
Los métodos de extracción permiten obtener los productos en formas farmacéuticas adecuadas
para su administración oral o externa de acuerdo con el lugar de acción que se recomiende.
Estas preparaciones son conocidas como: decocciones, infusiones, extractos fluidos, densos o
secos (según su contenido de líquidos) y las tinturas.
Son conocidas también como preparados galénicos, en honor a Claudio Galeno precursor de la
preparación de medicamentos a partir de los vegetales.
A partir de estos procedimientos se han perfeccionado técnicas extractivas que permiten obtener
las sustancias activa en forma pura para la elaboración más sofisticada de medicamentos en forma
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de tabletas, líquidos, ungüentos, cápsulas, etc, pero que no han logrado desplazar las
preparaciones originales las cuales han tomado mayor auge en la actualidad, por su inocuidad y
menores reacciones no deseadas.
Las farmacopeas han incluido dentro de sus especificaciones regulaciones con fundamento
científico para garantizar la calidad de estos preparados, los cuales no precisan de un control tan
exacto como los medicamentos oficiales, pero deben observarse algunos cuidados en cuanto a la
conservación y tiempo de almacenamiento.
Es preferible su uso inmediato dado la facilidad de su elaboración y estar disponibles en cualquier

momento a partir de la planta medicinal.
Previo a los tratamientos de extracción la planta debe limpiarse con cuidado para evitar
contaminaciones con otras plantas o partículas mecánicas ajenas al objetivo que es la extracción
de las sustancias utilizando un solvente adecuado al cual llamaremos menstruo.
Estas extracciones se diferencian de las soluciones verdaderas en que están presentes sustancias
en suspensión.
Los principales métodos de extracción son:
- Maceración
- Percolación
- Digestión
- Infusión
- Decocción
Maceración:
Para lograr el proceso de maceración se coloca el material vegetal en forma de trozos o polvo,
según sea la conveniencia, en un recipiente lleno del menstruo y se deja reposar por tres o más
días, con agitación frecuente hasta completar la extracción del material vegetal.
Al final de este período se cuela y el resto sólido se exprime hasta lograr quitar el líquido
remanente. El líquido así obtenido se clarifica por decantación o filtración.
La maceración se realiza a temperatura ambiente y los líquidos que con más frecuencia se utilizan
son el agua y el alcohol ó combinación de ambos, aunque también pueden emplearse vinos tintos
o blancos.
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La maceración en agua no debe alargarse por mucho tiempo pues puede presentar contaminación
por hongos, lo cual no sucede en las soluciones de alcohol o hidroalcohólicas.
El tiempo total de maceración está en dependencia del tipo de planta, parte de la misma o del
principio activo a extraer.
La proporción más usada es de 1:20 vegetal/líquido.
Infusión:
Una infusión es una solución diluida de constituyentes fácilmente solubles de la droga cruda.
Es adecuada para las drogas aromáticas, para evitar que los aceites volátiles se evaporen a otras
temperaturas.
Percolación:
La percolación es el procedimiento más utilizado para la preparación de tinturas y extractos

fluidos.
El percolador es un recipiente cónico con una abertura superior en la cual se puede colocar una
tapa circular horadada que permite el paso del líquido y somete a una ligera presión a los
materiales colocados en él.
Por la parte inferior posee un cierre regulable para permitir el paso del líquido a una velocidad
conveniente.
El material vegetal se humedece previo a su colocación en el percolador con una cantidad

apropiada del menstruo colocado en un recipiente bien cerrado y se deja en reposo por espacio
aproximado de cuatro horas.
Pasado ese tiempo se empaqueta convenientemente en el percolador de manera que permita el

paso uniforme del líquido y el total contacto de éste con el material vegetal. Se llena de líquido y
se tapa el percolador. Se abre la salida inferior hasta lograr un goteo uniforme y se cierra. Se
adiciona más menstruo hasta lograr cubrir todo el material y se deja en maceración con el
percolador cerrado por 24 horas.
Pasado este tiempo se deja gotear lentamente y se adiciona suficiente menstruo hasta un
volumen proporcional a las 3/4 partes del volumen total requerido para el producto final. Se
presiona la masa húmeda residual para extraer el máximo del líquido retenido y se completa con
suficiente menstruo hasta obtener la proporción adecuada, se filtra o se clarifica por decantación.
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Decocción:
La decocción se usa para principios activos que no sufran alteraciones con la temperatura.
En este procedimiento se hierve la droga en agua por espacio de 15 a 60 minutos (según sea la
planta o el principio activo a extraer), se enfría, se cuela y se añade suficiente agua fría a través de
la droga hasta obtener el volumen deseado.
Dependiendo de la consistencia de las partes a extraer, se darán tiempos de decocción más o

menos largos; generalmente, las raíces, hojas, flores y pedúnculos foliados se hierven en agua
durante unos 15 minutos, mientras que las ramas y otras partes más duras pueden precisar hasta
una hora, tiempo durante el cual deberá ir reponiéndose el agua evaporada.
Una vez hecha la decocción hay que filtrar el líquido mediante un paño, exprimiendo bien el
líquido obtenido.
Las dosis son similares a las de la infusión, es decir una parte de planta por cada diez de agua
excepto con las plantas que tienen alto contenido en mucílagos que será de 1/20 para evitar que
la solución tome mucha viscosidad.
Las decocciones se preparan para ser utilizadas al momento y no deben ser almacenadas por más
de 24 horas. Popularmente se les conoce como cocimientos.
Digestión:
La digestión es una forma de maceración con ligero calentamiento durante el proceso de

extracción, siempre que esta temperatura no altere los principios activos del material vegetal y así
se logra una mayor eficiencia en la utilización del menstruo.
Las temperaturas más utilizadas son entre 35º y 40º C., aunque puede elevarse a no más de 50º C.
Se utiliza este proceso con aquellas partes vegetales más duras, o que contienen sustancias poco
solubles.
Para ello se introducen las partes a extraer en un recipiente con el líquido previamente calentado
a las temperaturas indicadas; se mantiene durante un periodo que puede oscilar entre media hora
y 24 horas, agitando el envase regularmente.
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plástico, seco y limpio. Después de su uso lavar adecuadamente la espátula y usar nuevamente si
se requiere aun en otro compuesto.
enjuaga con agua de caño varias veces, luego una vez con agua destilada y finalmente se seca al
horno o medio ambiente.
7. Para preparar una solución de ácido tener la precaución de ir añadiendo el ácido sobre el
agua que se encuentra en el matraz o beacker y nunca en sentido contrario.
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8. No dirigir los vapores de una sustancia desconocida directamente a la nariz ni en dirección
de sus compañeros.
10. Nunca tener líquidos inflamables cerca del mechero encendido durante experimentos en
el laboratorio.
11. Cuando se ha finalizado el experimento, se debe cerrar la llave del mechero de bunsen, y si
se detecta fuga de gas, cerrar la válvula o llave general de gas y comunicar al profesor.
4.1 MATERIALES
4.1.1 BIOLÓGICO
- Tilo, hojas de coca, cáscara de limón, cáscara de naranja, canela, cebolla, etc

- 2 matraz 250 con tapa respectiva
- 2 probeta de 100 ml
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4.1.3 DE METAL
- Cuchillo
- espátula

-
- Agua destilada
4.2 EQUIPOS
- Cocina eléctrica
- Balanza gramera
5. PROCEDIMIENTO
una Infuso:
- Colocar la droga pesada en un vaso de precipitación (5g. de tilo)
- Poner a hervir el agua a 100 °C
- Luego verter la droga sobre la droga y tapar por 15 minutos
- Filtrar y complementar al volumen deseado.
Decocto:
- Colocar la droga pesada junto con el agua
- Hervir por 20 minutos, luego filtrar y complementar el volumen.
Maceración:
- Acondicionar 50g de la droga (lavarla, trocearla)
Alcoholaturo de limón
- Luego de preparar el alcohol (100 cc de alcochol 80°)
- Poner en contacto la droga y el alcohol por 8 dias
- Luego filtrar y completar el volumen deseado
25
- Se usa como saborizante
MANEJO DE RESIDUOS SÓLIDOS O LÍQUIDOS FINALES
- Las drogas vegetales se desecharán según los procedimientos de eliminación de productos

biológicos de la escuela de farmacia y bioquímica. Protocolo del laboratorio especializado
en Farmacia y Bioquímica.
- Alcaraz, M. et al. An extract of Polypodium leucotomos appears to minimize certain
photoaging changes in a hairless albino mouse animal model. A pilot study
hotodermatology, photoimmunology & photomedicine, 1999,.15(3-4), 120-6.
- Alonso, J. et al. Photoprotective properties of a hydrophillic extract of the fern Polypodium
leucotomos on human skin cell, Journal of Photochemistry and Photobiology B,. 2003. (70)
31-37.
- Kuklinski, C. Estudio de las drogas y sustancias medicamentosas de origen natural.
Farmacognosia, Barcelona: Edit. Omega. 2000, pp. 515.
- Cáceres, A. Plantas de uso medicinal en Guatemala. Guatemala: Edit. Universitaria, 1996.
pp. 287-289.
26
27
PRÁCTICA N° 03
ANÁLISIS FITOQUÍMICO
1. OBJETIVOS
- Elegir el solvente adecuado para la extracción e identificación de metabolitos secundarios.
- Identificar diferentes grupos de metabolitos secundarios de los extractos
- Reconocer y preparar los reactivos para la identificación de metabolitos secundaros.

PRÁCTICA
- El alumno podrá ser capaz de identificar los diferentes grupos de metabolitos segundarios
de las drogas vegetales
- El alumno podrá se capaz de elegir los solventes adecuados para los diferentes procesos
de extracción de las drogas.
-
3. INTRODUCCIÓN
Las plantas han sido desde la antigüedad un recurso al alcance del ser humano para su
alimentación y la curación de sus enfermedades; estas últimas llamadas plantas medicinales eran
veneradas por las virtudes que se les había reconocido, transmitiéndose sus virtudes de
generación en generación; nadie buscaba el saber porque o como actuaban, pero era un hecho
incontestable y que parecía mágico.
Aún en la actualidad cientos de plantas son utilizados en medicina, pero la ciencia moderna,
analizando y estudiando los efectos terapéuticos de las plantas, quiere precisar, comparar y
clasificar las diversas propiedades, no con el fin de disminuir esta confianza en la naturaleza, sino
para agrupar a las plantas de efectos similares, para conocer los principios activos responsables de
cortar, aliviar o curar enfermedades, separarlos de las plantas que lo contienen, determinar sus
estructuras químicas, procurar su síntesis, proponer modificaciones estructurales en búsqueda de
una mayor efectividad y, finalmente, dar a conocer a la humanidad los resultados de los estudios.
Un análisis de esta naturaleza debe ser realizado como acción multidisciplinaria con la
intervención de botánicos, químicos, farmacólogos, farmacognostas, entre otros.
La utilización de las plantas en medicina no ha perdido el interés, según lo demuestra el hecho que
durante alrededor de 15 años (1959-1973), el mercado de los estados unidos el 25% de las
prescripciones médicas contenían principios activos derivados de las plantas.
28
Es conveniente comentar que, si el extracto crudo posee el efecto farmacológico, podría parecer
contradictorio el hecho de tener que aislar el principio activo que contiene, y más aún, que la
prescripción médica de este último sea en porcentaje mayor; sin embargo ello es justificado si
consideramos que:
- La ingestión oral de extracto puede tener, en algunos casos, menor efecto que la
aplicación intramuscular del principio activo aislado, y en este caso debe ser una sustancia pura.
- Debe conocerse la pureza y concentración de la droga al administrarse, lo que no será

posible al utilizarse directamente como extracto.
- La concentración del principio activo en las plantas es pequeña (generalmente 0,1-2.0% en

la planta; en otro casos es menor que 0.01%)
Por otro lugar el aislamiento y conocimiento estructural de compuestos de plantas, podría dar
lugar a diseñar reacciones para producir derivados semisintéticos, como ya se indicó; así por
ejemplo, el uso de diosgenina como material inicial para la síntesis de la mayoría de hormonas
esteroidales usadas corrientemente en la medicina, o dar pautas para síntesis de compuestos
similares como el caso de la cocaína, que sirvió de como compuesto modelo para la producción de
procaína y otros anestésicos locales. Es entonces de gran importancia aislar los principios activos
de las plantas y su localización en las diferentes partes de las mismas o en los diferentes extractos,
debe ser motivo de ensayos biológicos adecuados.
Los siguientes ensayos tienen como objetivo obtener una visión general de los diferentes
metabolitos secundarios que pueden estar presentes en el material de estudio.
Se obtendrán extractos de diferentes polaridades, para ello se realizan cuatro tipos de

extracciones.
1- Extracto diclorometánico: Compuestos de muy baja polaridad como los esteroles y

quinonas
2- Extracto metanólico: Compuestos de polaridad muy variada como esteroides, alcaloides,

flavonoides, taninos.
3- Extracto acuoso ácido: Compuestos básico como alcaloides.
4- Extracto acuoso: Compuestos de alta polaridad como flavonoides, leucoantocianidinas,

saponinas y taninos.
Para la identificación de los diferentes metabolitos secundarios se hará uso de diferentes

reactivos, coloración o de precipitación de los que tenemos:
- Espuma: Para saponinas
- Gelatina: para taninos
29
- Tricloro férrico: para grupo fenólicos en general
- Shinoda: para flavonoides
- Bortranger: para quinonas
- Rosenheinm: para leucoantocianidina
- Draggendorf: para alcaloides
- Mayer: para alcaloides
- Hager: para alcaloides
- Wagner: para alcaloides
- Bouchardat: para alcaloides

de sus compañeros.
30
el laboratorio.
4.1 MATERIALES
4.1.1 BIOLÓGICO
Té verde, taya, coliflor, boldo, ruibarbo, hoja de coca, calabaza, flores de manzanilla,

- probeta de 100 ml
4.1.3 DE METAL
- Gradilla para tubos de ensayos

- Cuchillo
- Cucharita
31
- Tricloro férrico:
- Reactivo de Shinoda:
- React. Bortranger:
- React. Rosenheinm:
- React. Draggendorf:
- React. Mayer:
- React. Hager:
- React. Wagner:
- React. Bouchardat:
4.2 EQUIPOS
- Cocina eléctrica
- Balanza gramera
- Termómetro de vidrio
- Baño maría.
5. PROCEDIMIENTO
- Pesar 1 gr de material de estudio
- Agregar 10 mil de solvente
- Someta a reflujo controlado por 10 minutos a baño maría
- Deje enfriar y filtre
- Haga el ensayo que corresponda según el extracto que se tenga
A.- Extracto diclorometánica:
- Liebermann-Bouchard: Realizar ensayo directo
- Bortranger: Llevar a sequedad y disolver en tolueno. Realizar el ensayo correspondiente
32
B.- Extracto metanólica:
- Liebermann-Bouchard: Llevar a sequedad y redisolver en dicloro metano. Realizar el ensayo

correspondiente.
- Shinoda: Relizar el ensayo directo
- Gelatina: Llevar a sequedad y redisolver en agua. Realizar el ensayo correspondiente.
- Dragendorff: Llevar a sequedad y redisolver en solución de ácido clorhídrico al 1%. Realizar el

ensayo correspondiente
- Mayer: Llevar a sequedad y redisolver en solución de ácido clorhídrico al 1%. Realizar el ensayo
correspondiente.
- Hager: Llevar a sequedad y redisolver en solución de ácido clorhídrico al 1%. Realizar el ensayo
correspondiente.
- Wagner: Llevar a sequedad y redisolver en solución de ácido clorhídrico al 1%. Realizar el ensayo
correspondiente.
C.- Extracto acuosa ácida:
- Dragendorff: Realizar el ensayo directo
- Mayer: Realizar el ensayo directo
- Hager: Llevar a sequedad y redisolver en solución de ácido clorhídrico al 1%
- Wagner: Llevar a sequedad y redisolver en solución de ácido clorhídrico al 1%. Realizar el ensayo
correspondiente.
D.- Extracto Acuoso:
- Shinoda: Llevar a sequedad y redisolver en metanol. Realizar el ensayo correspondiente.
- Rosenheim: Llevar a sequedad y realizar el ensayo.
- Espuma: Realizar el ensayo directo.
- Gelatina: Realizar el ensayo directo.
Prueba de la gota:
33
1- Cloruro Férrico: tomar V gotas de muestra y añadir una gota de solución férrica. Se debe
obtener una coloración azul o verde, que nos indica la presencia de OH fenólicos.
2- Gelatina: Tomar V gotas de muestra y añadir una gota de solución de gelatina. Se debe
observar un precipitado blanco que indica la presencia de taninos.
3- Prueba de la espuma: Tomar 1 ml de muestra en un tubo de ensayo y llevar a 5 ml con

agua destilada. Agitar vigorosamente por 30 segundos, esperar 15 minutos en reposo. La
persistencia de espuma nos indica la presencia de saponinas.
4- Shinoda: Tomar X gotas de la muestra, agregar unos trocitos de magnesio metálico y II

gotas de ácido clorhícrido concentrado. La coloración rojiza nos indica la presencia de flavonoides.
5- Liebermann-Burchard: Tomar X gotas de muestra (disuelto en diclorometano) añadir 10

gotas de anhidro acético, XX gotas de ácido acético, y luego II de ácido sulfúrico concentrado.
Observar un cambio de coloración en el transcurso de los minutos.
6- Borntränger: Tomar V gotas de extracto y llevarlo a sequedad. Agregar 0.5 ml – 1 ml de

tolueno; agregar 1 ml de NaOH al 5% la aparición de una coloración roja en la fase acuosa nos
indica la presencia de antraquinonas y aftraquinonas.
7- Rosenheim: tomar gotas del extracto a analizar y llevarlo a sequedad. Agregar 0.5 ml – 1
ml de solución de ácido clorhídrico 2N/ 1 propanolol. Hervir de 15 a 30 minutos. La aparición de
una coloración roja en la fase acuosa nos indica la presencia de leucoantocianidina.
8- Dragendorff: tomar V gotas de muestra a analizar disuelta en solución de ácido clorhídrico

al 1%, agregar II a III gotas de reactivo, Se observa un precipitado de color naranja.
9- Mayer: Tomar V gotas de muestra a analizar disuelta en solución de ácido clorhídrico al

1%, agregar III a IV gotas de reactivo, Se observa un precipitado de color blanco o crema
10- Hager: tomar V gotas de muestra a analizar disuelta en solución de ácido clorhídrico al 1%,
agregar III a IV gotas de reactivo, Se observa un precipitado de color amarillo
11- Wagner: : tomar V gotas de muestra a analizar disuelta en solución de ácido clorhídrico al
1%, agregar III a IV gotas de reactivo, Se observa un precipitado de color marrón.
Preparación de reactivos:
- Dragendorff:
- 8 gr de nitrato de bismuto pentahidratado
- 20 ml de ácido nítrico al 30%
34
- 27.2 gr de yoduro de potasio en 50 ml de agua
- Se deja reposar por 24 horas, se decanta y afora a 100 ml
Wagner:
- 1.27 gr de yodo
- 2 gr de yoduro de potasio
- Se disuelven en 20 ml de agua
Mayer:
- 1.358 de cloruro mercúrico
- 5 gr yoduro de potasio
- 100 ml de agua
Hager:
- 10 gr. Ácido pícrico
- 100 ml agua

FINALES
Protocolo en el manejo de ácidos y bases:
Toda actividad técnica operativa de residuos sólidos o líquidos que involucre manipuleo,
acondicionamiento, transporte, transferencia, tratamiento, disposición final o cualquier otro
procedimiento técnico operativo utilizado desde la generación hasta la disposición final.
Toda operación conducente al depósito transitorio de los residuos sólidos o líquidos, en condiciones
que aseguren la protección al medio ambiente y a la salud humana.
Previo a la eliminación se neutralizarán los ácidos y las bases.
35
Tabla 01. Disposición final de los residuos generados en la práctica.
Sustancia o Mezcla Recipiente rotulado

Todos serán descartados en el recipiente Residuos acuosos (Buffer)
indicado
- CUMANDÁ, J., Principios de Farmacognosia., Riobamba – Ecuador., CDR., 2000., pp.5.
- CUMANDÁ, J., Texto Básico de Farmacognosia., Riobamba – Ecuador., 2004., pp.10.
- DE RAFOLS, W., Aprovechamiento industrial de los productos agrícolas., 1era. Edición.,
Barcelona – España., Salvat., 1981., pp. 40-60.
- DOMÍNGUEZ, A., Métodos de Investigación Fitoquímica., DF. México – México., LIMUSA.,
1979., pp.39,40.
36
37
- PRÁCTICA N° 04
METODO DE EXTRACCIÓN Y RECONOCIMIENTO

DE METABOLITO SECUNDARIO TANINOS Y
COMPUESTOS FENÓLICOS
1. OBJETIVOS
- Elegir método adecuado para la extracción de taninos
- Identificar taninos en una extracción.
- Determinar la importancia de los taninos en la salud.

PRÁCTICA
- El alumno podrá ser capaz de fundamentar la importancia de los taninos en la salud
humana, los principales tipos y las características de cada de los tipos.
- Decidir el procedimiento extractivo más adecuado.
3. INTRODUCCIÓN
Los Taninos en sentido farmacéutico, son componentes vegetales que están en condiciones de
ligar las proteínas de la piel y de la mucosa, y transformarlas en sustancias insolubles resistentes.
En ello precisamente, radica su acción beneficiosa ya que quitan la base del cultivo a las bacterias
que han colonizado la piel y la mucosa heridas.
Se extraen de las plantas con agua o con una mezcla de agua y alcohol, que luego se decanta y se
deja evaporar a baja temperatura hasta obtener el producto final. Los taninos tienen un ligero olor
característico, sabor amargo y astringente, y su color va desde el amarillo hasta el castaño oscuro.
Químicamente son metabolitos secundarios de las plantas, fenólicos, no nitrogenados, solubles en

agua y no en alcohol ni solventes orgánicos.
La fórmula C14H14O11, considerada en algunos libros como la del tanino común, es sólo
aproximada, ya que son polímeros complejos. Hay dos categorías de taninos, clasificados
basándose en su vía de biosíntesis y sus propiedades químicas: los taninos condensados y los
taninos hidrolizables.
38
Los taninos condensados (a veces también llamados proantocianidinas) son polímeros de un
flavonoide llamado antocianidina. Es común encontrarlos en la madera de las plantas leñosas.
Los taninos hidrolizables son polímeros heterogéneos formados por ácidos fenólicos, en particular
ácido gálico, y azúcares simples. Son más pequeños que los taninos condensados y son
hidrolizados con más facilidad, sólo basta ácido diluido para lograrlo. La mayoría tiene una masa
molecular entre 600 y 3.000.
Cada planta crea su fórmula de taninos que actúa en sinergia junto con el resto de las propiedades
de la misma aunque por lo general comparten ciertas características o indicaciones:
Astringente. Confiere propiedades antidiarreicas, como la infusión de hierba de betónica.
Hemostático local y cicatrizante. Favorece la coagulación y curación de heridas. Infusiones de

diversas plantas ricas en taninos como la salicaria se utilizan para el lavado y curado de heridas.
Antiséptico local. Su capacidad de precipitar proteínas les otorga propiedades antibacterianas,

aportando valor en el tratamiento de heridas y llagas de piel y mucosas. Por ejemplo, el uso de
ratania en la higiene y cuidado bucofaríngeo.
Antiinflamatorio y favorecedor del retorno venoso. Es muy extendido el uso, oral o tópico, de
preparados con plantas ricas en taninos (hammamelis, castaño de indias) en el tratamiento de
problemas vasculares, como varices y hemorroides. Algunas proantocianidinas inhiben a
mediadores de la inflamación, de ahí su efectividad.
Antioxidante. Tienen capacidad de estabilizar especies reactivas al oxígeno. Esto proporciona un

campo de acción terapéutica muy extenso: daño oxidativo, procesos inflamatorios y procesos
degenerativos. La granada es una fruta cargada de antioxidantes, que debe parte de su fama
terapéutica a los taninos.
39
.
Precauciones y Datos a tener en cuenta.
Los taninos han demostrado tener cierta toxicidad en dosis muy elevadas (cuando los alimentos
contienen aproximadamente un 5% de taninos). En las personas los problemas son muy raros,
aunque pueden provocar alguna alteración digestiva, en parte porque los taninos afectan al
crecimiento de la flora intestinal normal.
Los taninos pueden interferir en la absorción de ciertos elementos, especialmente metales como
el cobre, el calcio y el hierro. No es conveniente, pues, que las personas con anemia ferropénica –
por falta de hierro– abusen de las bebidas y alimentos ricos en taninos, como es el caso del café, el
té y el chocolate.
Los taninos pueden ocasionar estreñimiento, así como dificultad para la digestión de proteínas,
minerales, fibra y carbohidratos
LA TARA
La TARA tiene un alto potencial para la reforestación y para la producción industrial de tintes,
taninos, gomas y como insumo para las pinturas anticorrosivas.
Los taninos, que son compuestos orgánicos de origen vegetal, tienen gran aceptación en los
mercados de exportación y ellos se obtienen de las vainas maduras pulverizadas. Los taninos se
emplean como curtiente de cueros y han comenzado a reemplazar al cromo en la industria
mundial de cueros.
40
La goma, que se encuentra en el endospermo o parte interna de las semillas, se utiliza para
estabilizar y emulsionar alimentos.
La TARA es considerada una de las 17 oportunidades de econegocios más interesantes del país, en
vista que producimos el 80 % del total mundial.
Actualmente, el Perú es el principal exportador de TARA en el mundo, con aprox 6,400 toneladas
equivalentes a US $ 14 millones, durante el año 2004, donde esta actividad ha tenido un
crecimiento del 34 %.
La TARA es un árbol nativo del Perú, distribuido en toda América Latina e introducido a países muy
lejanos como Marruecos, India y China, quienes han comenzado a aprovechar las ventajas
económicas de esta valiosa especie.
En nuestro país se la ha usado desde tiempos prehispánicos como especie tintórea y desde la
época de la colonia se le empleó en el curtido de cueros. Hoy en día, también es muy requerida
por sus propiedades curativas.
Su hábitat abarca desde Venezuela hasta Bolivia. En el Perú, desarrolla en las lomas costeras y en
los valles secos interandinos, entre 1,000 y 3,100 msnm.
La TARA está adaptada a climas tropicales y subtropicales, así como a diversos tipos de suelo que
van desde arenosos hasta pedregosos, bien drenados y secos.
Usos de la Tara
MEDICINAL : Actúa contra la amigdalitis al hacer gárgaras con la infusión de las vainas maduras y
como cicatrizante cuando se lavan heridas con dicha infusión. Además, la tara es utilizada contra la
estomatitis, la gripe y la fiebre.
TINTE : Las vainas de la TARA contienen una sustancia llamada tanino, la cual es utilizada para
teñir e color negro. Las raíces pueden teñir de color azul oscuro.
CURTIENTE : Debido a su alto contenido de tanino, se le emplea en el curtido de cueros.
COSMÉTICO : El cocimiento de las hojas se utiliza para evitar la caída del cabello.
AGROFORESTERÍA : La TARA es usada como cerco vivo y para el manejo de rebrotes.
PLAGUICIDA : El agua de la cocción de las vainas secas es efectivo contra piojos e insectos.
MORFOLOGÍA
ALTURA : Este árbol puede alcanzar hasta 5 metros de alto.
TRONCO : El tronco posee una corteza leñosa de color marrón claro o gris oscuro.
41
RAMAS : De formas retorcidas y con espinas pequeñas de aprox 4 mm de largo.
HOJAS : Miden entre 8 y 12 cm de largo, son compuestas, alternas y están dispuestas en forma de
espiral, con 6 a 8 pares de foliolos opuestos.
FLORES : De color amarillo rojizo dispuestas en racimos de 8 a 20 cm de largo.
FRUTOS : En forma de vainas encorvadas que miden aprox 10 cm de largo por 3 cm de ancho, y
poseen un color naranja rojizo cuando están maduros. Contienen de 4 a 7 semillas ovoides,
ligeramente aplanadas, de color pardo oscuro o negruzco cuando están maduras.

de sus compañeros.
el laboratorio.
42
4.1 MATERIALES
4.1.1 BIOLÓGICO
Vainas de tara

- Matraz de 250 ml
- Equipo de reflujo
- probeta de 100 ml
4.1.3 DE METAL
- Cuchillo
- Cucharita

- Etanol de 70°C
43
- Agua destilada
4.2 EQUIPOS
- Cocina eléctrica
- Balanza gramera
- Agitador magnético
- Bomba de vacío
- Papel filtro wahatman N°1
5. PROCEDIMIENTO
-
a.- Pesar 2.5 g de droga en un balón de 250 ml de capacidad , agregar 100 ml de etanol 70° GL
colocar sobre un agitador magnético a temperatura constante de 60°C por 30 minutos.
- Finalmente filtrar al vacío sobre papel filtro wahatman N°1, medir el volumen del extracto
obtenido y se afora a 100 ml.
- Mantener en refrigeración

FINALES
- Los vegetales se procederán a desechar según los procedimientos de eliminación de
productos biológicos de la escuela de farmacia y bioquímica. Protocolo del Laboratorio
Especializado en Farmacia y bioquímica.
- 1. Mostacero, L.; Mejia, F.; Gamarra, O. Taxonomia de las Fanerogamas utiles del Peru.
CONCYTEC.Volumen I. Editorial Normas Legales S.A.C.Trujillo. 2002.
- 2. Desmarchelier, C.; Alonso, J. Plantas medicinales para la atencion primaria en la salud.

Vademecum de Fitoterapia.PRODAPP. Lima. 2005.
- 3. Desmarchelier, C; Witting, F. Sixty Medicinal Plants from the Peruvian Amazon: Ecology,
Ethnomedicine and Bioactivity. Primera edicion. Ediciones PROTERRA. Lima. 2000.
- 4. Lastra, H.; Rodriguez, E.; Ponce, H.; et al. Metodo analitico para la cuantificacion de
taninos en el extracto acuoso de romerillo. Revista Cubana de Plantas Medicinales .2000;
5(1): 17-22.
44
- 5. Waterman, P.; Mole, S. Analysis of phenolic plant metabolites. Blackwell Scientific
Publications. Ed. Cambridge,MA.USA. 1994: 67-133.
- 6. Ricco, R.; Vai, M.; Sena, G.; Wagner, M.; Gurni, A. Taninos condensados de Ephedra
Ochreata Miers (Ephedraceae). . 2003; 22 (1): 33-7. Acta Farmacéutica Bonaerense
- 7. Gorriti, A.; Jurado, B.; Quispe, F. Manual de Laboratorio I y II. UNMSM. Facultad de
Farmacia y Bioquimica. Catedra de Farmacognosia y Medicina Tradicional. Lima.
2004.ITINTEC. “
45
46
PRÁCTICA N° 05
FLAVONOIDES Y COMPUESTOS FENÓLICOS
1. OBJETIVOS
- Conocer la importancia de los flavonoides en el consumo humano.
- Reconocer los flavonoides en los diferentes tipos de reacción
- Extraer los flavonoides usando el método más adecuado.

PRÁCTICA
- El alumno podrá ser capaz de usar el método más apropiado para la extracción e
identificación de los flavonoides.
- El alumno podrá fundamentar y explicar la importancia de los flavonoides en la dieta
humana.
3. INTRODUCCIÓN
Flavonoide (del latín flavus, "amarillo") es el término genérico con que se identifica a una serie de
metabolitos secundarios de las plantas. Son sintetizados a partir de una molécula de fenilalanina y
3 de malonil-CoA, a través de lo que se conoce como "vía biosintética de los flavonoides", cuyo
producto, la estructura base, se cicla gracias a una enzima isomerasa. La estructura base, un
esqueleto C6-C3-C6, puede sufrir posteriormente muchas modificaciones y adiciones de grupos
funcionales, por lo que los flavonoides son una familia muy diversa de compuestos, aunque todos
los productos finales se caracterizan por ser polifenólicos y solubles en agua. Los flavonoides que
conservan su esqueleto pueden clasificarse, según las isomerizaciones y los grupos funcionales
que les son adicionados, en 6 clases principales: las chalconas, las flavonas, los flavonoles, los
flavandioles, las antocianinas, y los taninos condensados. más una séptima clase, las auronas,
tenidas en cuenta por algunos autores por estar presentes en una cantidad considerable de
plantas. También el esqueleto puede sufrir modificaciones, convirtiéndose entonces en el
esqueleto de los isoflavonoides o el de los neoflavonoides, que por lo tanto también son derivados
de los flavonoides.
Los flavonoides se biosintetizan en todas las "plantas terrestres" o embriofitas, y también en

algunas algas Charophyta, y aunque todas las especies comparten la vía biosintética central,
poseen una gran variabilidad en la composición química de sus productos finales y en los
mecanismos de regulación de su biosíntesis, por lo que la composición y concentración de
47
flavonoides es muy variable entre especies y en respuesta al ambiente. Los flavonoides son
sintetizados en el citoplasma y luego migran hacia su destino final en las vacuolas celulares.
Cumplen funciones metabólicas importantes en las plantas, algunas funciones son comunes a
todas las plantas y otras son específicas de algunos taxones. Como ejemplo de funciones
universales, los flavonoides son responsables de la resistencia de las plantas a la fotooxidación de
la luz ultravioleta del Sol, intervienen en el transporte de la hormona auxina, y se cree que
funcionan como defensa ante el herbivorismo. Una función importante cumplida en muchas
plantas es la atracción de los animales polinizadores, a través del color o el olor que dan a la planta
o a sus flores.
Los flavonoides han adquirido notoriedad pública a raíz de su actividad biológica en el hombre,
que los consume con los vegetales. Los flavonoides poseen propiedades muy apreciadas en
medicina, como antimicrobianos, anticancerígenos, disminución del riesgo de enfermedades
cardíacas, entre otros efectos. También son conocidos por los cultivadores de plantas
ornamentales, que manipulan el ambiente de las plantas para aumentar la concentración de
flavonoides que dan el color a las hojas y a las flores.
Debido a las importantes funciones metabólicas que los flavonoides tienen en las plantas y los
animales, sus vías biosintéticas y mecanismos de regulación están siendo cuidadosamente
estudiadas. La ciencia aplicada aprovechó este conocimiento en muchos trabajos de ingeniería
metabólica, en los que se buscó por ejemplo, aumentar la concentración de flavonoides
beneficiosos en las plantas de consumo humano o de uso farmacéutico, modificar su
concentración en flores ornamentales para cambiarles el color, e inhibir su producción en el polen
para lograr la esterilidad de los híbridos de interés comercial. En lo que respecta a su producción,
se ha desarrollado con éxito un cultivo de bacterias que sintetiza flavonoides de interés humano.
Los científicos dieron usos variados a los flavonoides: los genes de la biosíntesis de flavonoides
fueron usados como herramienta para analizar los cambios en el ADN, son ejemplos conocidos el
descubrimiento de las leyes de Mendel (que pudo rastrear la herencia de los genes de los
48
flavonoides que dan el color a los guisantes), y el descubrimiento de los genes saltarines de
Barbara McClintock (que al "saltar" hacia un gen de un flavonoide lo inutilizan y no se expresa el
color en el grano de maíz). La extracción e identificación de flavonoides también fue muy usada
por los botánicos sistemáticos para establecer parentescos entre especies de plantas.
Aún queda mucho por investigar de los flavonoides, de su valor medicinal, y de su impacto en la
nutrición y la salud humana y de los animales. También es necesario continuar la investigación de
su estructura, su metabolismo y su biodisponibilidad, por lo que se esperan importantes progresos
en este campo
Probablemente la primera vez que la ciencia describió a los flavonoides fue cuando Robert Boyle
en 1664 hizo una primera descripción de los efectos de los pigmentos de las flores en medio ácido
y en medio básico.
El primer flavonoide fue identificado en 1930 por el premio Nobel de Fisiología y Medicina Szent-
Györgyi, quien aisló de la cáscara de limón una sustancia, la citrina, que probó regular la
permeabilidad de los capilares al ser consumida
El primer flavonoide sintetizado por la "vía biosintética de los flavonoides" es una chalcona, cuyo
esqueleto es un anillo bencénico unido a una cadena propánica que está unida a su vez a otro
anillo bencénico. En la mayoría de los flavonoides, la cadena de reacciones continúa, por lo que la
cadena carbonada que une los anillos aromáticos se cicla por acción de una enzima isomerasa,
creando una flavanona.
Muchas veces la biosíntesis continúa y los productos finales, también flavonoides, quedan unidos
a muy diversos grupos químicos, por ejemplo los flavonoides glucosidados portan moléculas de
azúcares o sus derivados. También pueden encontarse flavonoides parcialmente polimerizados
dando lugar a dímeros, trímeros, o complejos multienlazados, como los taninos condensados.
Todos los flavonoides poseen las características de ser polifenólicos y solubles en agua. Poseen un
máximo de absorción de luz a los 280 nm.
Clasificación:
Flavonoides, derivados de la estructura 2-fenilcromen-4-ona (2-fenil-1,4-benzopirona).
Isoflavonoides, derivados de la estructura 3-fenilcromen-4-ona (3-fenil-1,4-benzopirona).
Neoflavonoides, derivados de la estructura 4-fenilcumarina (4-fenil-1,2-benzopirona).
49
Los isoflavonoides se forman por migración de un anillo bencénico de la posición 2 a 3 del anillo
central. El grupo integra más de 230 estructuras, y los dos más conocidos son la genisteína y la
daidzeina.5 Su función es defender a las plantas del ataque de patógenos.
Dentro de los flavonoides, se reconocen 6 y quizás 7 clases principales, según los grupos
funcionales que posean: las chalconas, las flavonas, los flavonoles, los flavandioles, las
antocianinas, los taninos condensados, y algunos autores consideran también a las auronas, que
otros integran en las chalconas. También hay otros derivados de los flavonoides que poseen
modificaciones tales que no entran dentro de ninguna de estas clases principales.
El número de flavonoides diferentes que es, en teoría, posible es astronómico, si se tiene en

cuenta que diez de los carbonos del esqueleto del flavonoide pueden ser sustituidos por una
variedad de grupos diferentes, que a su vez pueden ser hidroxilados, metoxilados, metilados,
isoprenilados o benzilados. Además, cada grupo hidroxilo y algunos de los carbonos pueden ser
sustituidos por uno o más azúcares diferentes, y a su vez, cada uno de esos azúcares puede ser
acilado con una variedad de ácidos fenólicos o alipáticos diferentes. Se han identificado y aislado
alrededor de 9.000 flavonoides, pero sin duda aún hay muchos más por descubrir.
1. Las chalconas están implicadas en la estimulación de la polinización gracias a que inducen

al desarrollo de colores en el espectro de lo visible y en el UV que atraen a insectos (mariposas y
abejas)
2. Las flavonas son amarillas y pueden estar en algunas flores, como en la prímula, dándole un
color amarillo a sus pétalos, o en frutos, como en la piel de las uvas, ya que son las responsables
del color amarillento de los vinos blancos. Hay tres flavonas importantes: la tricetina, presente en
el polen de algunas mirtáceas y también en las podocarpáceas (Podocarpus spp.); la apigenina,
presente en muchas plantas como la manzanilla, (Matricaria recutita) o el espino blanco
(Crataegus laevigata), da un color marrón marfileño a las flores si se presenta sola; y la luteolina,
de color amarillo, que incluso sirve para teñir lana y otros tejidos, para lo cual se ha empleado la
Retama de los tintoreros (Genista tinctoria).
3. Los flavonoles suelen ser incoloros o amarillos y se encuentran en las hojas y en muchas flores.
Los más importantes son tres: la quercetina, es el flavonol amarillo del polen de muchas fagáceas
(Quercus sp.);7 la miricetina, presente en la uva; y el kaempferol, presente en las inflorescencias y
las protege de la luz ultravioleta. La fisetina es un flavonol que se extrae de la planta del género
Amphipterygium
4. Hay tres flavandioles característicos: la leucocianidina, presente en algunas plantas, como en el

plátano o en el muérdago criollo (Ligaria cuneifolia); la leucopelargonidina, presente como tal en
cierta concentración en la alfalfa de secano (Medicago truncatula); y la leucodelfinidina, que es
activa en el castaño de indias (Aesculus hippocastanum).
50
5. Las antocianinas, son los pigmentos hidrosolubles presentes en el líquido vacuolar de las células
responsables de la mayoría de las coloraciones rojas, azules y violetas de las flores y hojas.8
6. Los taninos condensados son macromoléculas constituidas por unidades de flavonoides

llamadas antocianidinas. Los taninos están muy ampliamente distribuidos en las plantas como en
el té, donde contribuyen al sabor astringente.9
7. Las auronas son responsables de la coloración de algunas plantas. A pesar de que se ha sugerido
que estos compuestos están relacionados estrechamente con las chalconas, hay pocos indicios
acerca de sus vías biosintéticas10
8. Las flavanonas son precursoras de otros flavonoides más complejos, pero se encuentran como
tales en altas concentraciones en los cítricos. Las más importantes son: la naringenina, presente en
el zumo de naranja, limón o pomelo, dándole un sabor amargo; la liquiritigenina, presente en el
regaliz; y el eriodictiol, se presenta en el guisante actuando como quimioatrayente para
interactuar con agrobacterias.
9. Los dihidroflavonoles son los precursores directos de flavandioles y flavonoles, pero también
tienen cierta actividad como tales en algunas plantas. Hay tres importantes: la dihidromiricetina,
presente en las partes aéreas de los brezos (Erica spp.), la dihidroquercetina, en las uvas blancas o
en la zarzaparrilla (Smilax aristolochiaefolia); y el dihidrokampferol que se puede encontrar en la
madera del pino siberiano (Pinus sibirica)
Los flavonoides aparecieron por primera vez en los ancestros de las embriofitas, que comprende al
grupo monofilético de todas las plantas terrestres (musgos, helechos, gimnospermas y
angiospermas). Se cree que fueron una de las adaptaciones clave para la transición a la vida
terrestre desde el alga verde ancestral, debido a su capacidad de absorber la radiación
ultravioleta, mucho más intensa en la atmósfera que en el agua.
Las enzimas de la biosíntesis de los flavonoides aparentemente derivaron de enzimas del

metabolismo primario de las plantas, que tenían genes duplicados, lo que habrá permitido la
adaptación de algunas esas enzimas a otras funciones específicas (Iida et al. 199912 Rausher et al.
1999,13 Durbin et al. 2000.14 ).
La vía biosintética de los flavonoides se ha conservado enormemente en el transcurso de la

evolución de las plantas, pero ha habido considerable divergencia tanto en los roles que fueron
cumpliendo sus productos finales, como en los mecanismos que regulan su expresión
Biosintesis:
La vía del ácido shikímico se inicia en los plastos por condensación de dos productos
fotosintéticos, la eritrosa 4-P con el fosfoenolpiruvato (PEP), y por diversas modificaciones se
obtiene el ácido shikímico, del cual derivan directamente algunos fenoles en los vegetales. Pero la
vía del ácido shikímico normalmente prosigue, y la incorporación de una segunda molécula de PEP
conduce a la formación de fenilalanina.
51
La vía biosintética de los flavonoides comienza cuando la fenilalanina, por acción de la enzima
fenilalanina amonioliasa (PAL) se transforma en ácido cinámico, que luego es transformado en
ácido p-cumarínico por incorporación de un grupo hidroxilo a nivel de anillo aromático, y la acción
de una CoA ligasa lo transforma en cumaril-SCoA, el precursor de la mayoría de los fenoles de
origen vegetal, entre los que se encuentran los flavonoides
- La vía del ácido shikímico es dependiente de la luz.
- La acción de la fenilalanina amonioliasa, que inicia la vía biosintética de los flavonoides, es

fundamental para la vida de las plantas y por ello está estrictamente regulada. Entre otros
factores, la fenilalanina amonioliasa es activada por la luz, y depende además de la concentración
de diferentes hormonas vegetales. La actividad de la fenilalanina amonioliasa suele aumentar
cuando a los vegetales se les somete a situaciones de estrés, como puede ser la falta de agua
("estrés hídrico"), infecciones fúngicas o bacterianas, radiaciones UV, y el frío (por esto último las
plantas sometidas a bajas temperaturas suelen presentar coloraciones rojizas en tallos y hojas, y
cuando los inviernos son muy fríos, las flores desarrollan colores muy intensos en la primavera
siguiente).
- Hay isozimas dedicadas a la producción de flavonoides diferentes en respuesta a señales

ambientales diferentes
Funciones en la planta:
Protección ante la luz UV. Los flavonoides incoloros suelen acumularse en las capas más
superficiales de las plantas y captan hasta el 90% de las radiaciones UV, impidiendo los efectos
nocivos de estas radiaciones en los tejidos internos.
Defensa ante el herbivorismo. Algunos flavonoides como los taninos, protegen a las plantas
generando sabores desagradables para los herbívoros, principalmente amargos, o texturas que
pueden resultar desagradables para los herbívoros, que se ven estimulados a elegir otras plantas.9
Regulación del transporte de la hormona auxina. Las plantas mutantes que no poseen la enzima
chalcona sintasa, que forma parte de la vía biosintética de los flavonoides, muestran un
crecimiento irregular debido a una deficiencia en el transporte de auxina a través de la planta.
Probablemente esa deficiencia se deba a la ausencia de ese flavonoide en la planta mutante
Atracción de animales polinizadores. Muchos flavonoides son componentes de pigmentos de las

flores y hojas que confieren coloraciones atrayentes de insectos, con lo que la función de muchos
flavonoides sería la de atraer a los polinizadores hacia las flores Un caso muy destacado, es el de
las bromeliáceas entre las que se encuentran las especies Tillandsia y Billbergia, que desarrollan
sus flores sobre un tallo que se elonga sobre una base con hojas en roseta. El tallo elongado está
formado por una serie de brácteas que presentan un color rojizo muy fuerte antes de la
polinización o durante ésta, y luego se hacen más verdosas.
52
Atracción de presas. Las plantas carnívoras, como la Drosera y la Dionaea, poseen antocianinas en
sus flores y hojas, que cumplen una función de atracción de los insectos que les sirven de
alimento.
Atracción de animales dispersores de semillas y frutos. Algunos flavonoides confieren aromas y

colores a los frutos que los hacen más apetecibles para los herbívoros que se alimentan de ellos,
cumpliendo así una función de dispersión de las semillas
Inducción de la nodulación por parte de las bacterias fijadoras de nitrógeno. Se ha observado que
el eriodictiol y la apigenina-7-O-glucósido exudados por la raíz del guisante (Pisum sativum)
inducen la nodulación de la agrobacteria Rhizobium leguminosarum. Se ha visto también que dos
isoflavonoides encontradas en exudados de soja, la daidzeina y la genisteína son inductores de los
genes de la nodulación de varias cepas de Bradyrhizobium japonicum.
Protección contra los hongos. La pisatina es un isoflavonoide producido por el guisante en

respuesta a la infección por hongos e induce la expresión del gen PDA1 en éstos. La pisatina y el
eriodictiol inducen la germinación de las esporas de ciertos hongos.
Usos en medicina:
Los flavonoides consumidos por el hombre le protegen del daño de los oxidantes, como los rayos
UV (cuya cantidad aumenta en verano); la polución ambiental (minerales tóxicos como el plomo y
el mercurio); algunas sustancias químicas presentes en los alimentos (colorantes, conservantes,
etc). Como el organismo humano no tiene la capacidad de sintetizar estas sustancias químicas, las
obtiene enteramente de los alimentos que ingiere.
No son considerados vitaminas.
Al limitar la acción de los radicales libres (que son oxidantes), los flavonoides reducen el riesgo de
cáncer, mejoran los síntomas alérgicos y de artritis, aumentan la actividad de la vitamina C, ,
bloquean la progresión de las cataratas y la degeneración macular, evitan las tufaradas de calor en
la menopausia (bochornos) y combaten otros síntomas.
En general el sabor es amargo, llegando incluso a provocar sensaciones de astringencia si la

concentración de taninos condensados es muy alta. El sabor puede variar dependiendo de las
sustituciones presentadas en el esqueleto llegando incluso a usarse como edulcorantes cientos de
veces más dulces que la glucosa.
Sus efectos en los humanos pueden clasificarse en:
Propiedades anticancerosas: muchos han demostrado ser tremendamente eficaces en el

tratamiento del cáncer. Se sabe que muchos inhiben el crecimiento de las células cancerosas. Se
ha probado contra el cáncer de hígado20
53
Propiedades cardiotónicas: tienen un efecto tónico sobre el corazón, potenciando el músculo
cardíaco y mejorando la circulación. Atribuidas fundamentalmente al flavonoide quercetina
aunque aparece en menor intensidad en otros como la genisteína y la luteolina. Los flavonoides
disminuyen el riesgo de enfermedades cardíacas.21 22
Fragilidad capilar: mejoran la resistencia de los capilares y favorecen el que éstos no se rompan,
por lo que resultan adecuados para prevenir el sangrado. Los flavonoides con mejores resultados
en este campo son la hesperidina, la rutina y la quercetina.
Propiedades antitrombóticas: la capacidad de estos componentes para impedir la formación de

trombos en los vasos sanguíneos posibilita una mejor circulación y una prevención de muchas
enfermedades cardiovasculares.
Disminución del colesterol: poseen la capacidad de disminuir la concentración de colesterol y de

triglicéridos.
Protección del hígado: algunos flavonoides han demostrado disminuir la probabilidad de

enfermedades en el hígado. Fue probado en laboratorio que la silimarina protege y regenera el
hígado durante la hepatitis. Junto con la apigenina y la quercetina, son muy útiles para eliminar
ciertas dolencias digestivas relacionadas con el hígado, como la sensación de plenitud o los
vómitos.
Protección del estómago: ciertos flavonoides, como la quercetina, la rutina y el kaempferol, tienen
propiedades antiulcéricas al proteger la mucosa gástrica.
Antiinflamatorios y analgésicos: la hesperidina por sus propiedades antiinflamatorias y

analgésicas, se ha utilizado para el tratamiento de ciertas enfermedades como la artritis. Los
taninos tienen propiedades astringentes, vasoconstrictoras y antiinflamatorias, pudiéndose utilizar
en el tratamiento de las hemorroides.9
Antimicrobianos: isoflavonoides, furanocumarinas y estilbenos han demostrado tener propiedades

antibacterianas, antivirales y antifúngicas.
Propiedades antioxidantes: En las plantas los flavonoides actúan como antioxidantes,

especialmente las catequinas del té verde. Durante años se estudió su efecto en el hombre, y
recientemente (5 de marzo del 200723 ) se ha concluido que tienen un efecto mínimo o nulo en el
organismo humano como antioxidantes.
Por esas causas son prescriptas las dietas ricas en flavonoides, se encuentran en todas las verduras
pero las concentraciones más importantes se pueden encontrar en el brócoli,22 la soja, el té verde
y negro, el vino, y también se pueden ingerir en algunos suplementos nutricionales, junto con
ciertas vitaminas y minerales. En los frutos, las mayores concentraciones se encuentran en la piel,
por lo que es mejor comerlos sin pelar, debidamente lavados previamente.18 También es
importante destacar que muchos de estos compuestos se encuentran en proporciones variables
en los diferentes tipos de vinos, siendo responsables del efecto preventivo que tiene el consumo
54
moderado de vino sobre las enfermedades cardiovasculares, cáncer y otras enfermedades
degenerativas.9 Las mayores concentraciones en el tomate están presentes en el de tipo "cherry",
y en la lechuga, en la del tipo "Lollo Rosso".24 La concentración de los flavonoides también varía
mucho entre plantas de la misma especie, por lo que se recomienda el consumo de verduras de
buena calidad, y como los flavonoides se estropean con facilidad, es recomendado consumirlas en
lo posible crudas, y si se cocinan no se recomienda el uso del microondas ni congelarlas antes de
hervirlas.
Matricaria Recutita:
La manzanilla de Castilla, manzanilla alemana, dulce o cimarrona (Matricaria recutita o M.

camomila) es una planta herbácea anual de la familia de las asteráceas. Nativa de Europa y las
regiones templadas de Asia, se ha naturalizado en algunas regiones de América y Australia.
La manzanilla alemana es una planta herbácea, de tallo cilíndrico, erguido, ramoso, de hasta 50 cm
de altura. Presenta hojas alternas, bipinnatisectas, con los folíolos. En posición terminal presenta
en verano una inflorescencia en forma de capítulo paniculado. Las flores radiales son unos 20 mm,
con la lígula blanca, mientras que los del disco son numerosos, hermafroditas; el receptáculo es
hueco y carece de escamas, lo que permite distinguirla fácilmente de la manzanilla bastarda,
Anthemis arvensis (L.) Pall. ex M.Bieb. . Las flores son un poco amargas y fragantes
El tallo tierno y las sumidades floridas se usan secos o frescos en infusión, aromática y ligeramente
amarga. Se la confunde muchas veces con la manzanilla común, Chamaemelum nobile, y no es
claro a cual se refieren los autores al mencionar sus propiedades medicinales, pero se la considera
digestiva, carminativa, sedante, tónica, vasodilatadora y antiespasmódica.1 El aceite esencial se
emplea en aromaterapia, y la infusión de las flores se aplica al cabello para incrementar su color
dorado, en especial en niños.
El aceite esencial supone entre un 0,4 y un 1,0% de la planta fresca; contiene sesquiterpenoides
(1-alfa-bisabolol y derivados: bisabolóxidos A, B y C, bisabonolóxido A), antecotulide, camazuleno,
lactonas sesquiterpénicas, carburos terpénicos (cadineno, cis-espiro-éter y trans-espiro-éter,
farneseno), flavonoides (apigenina, luteolina, quercetina y patuletina), cumarinas (dioxicumarina,
herniarina, umbeliferona), resinas (triacontano, fitosterina), ácido valeriánico y fenoles.
Se emplea medicinalmente como antiinflamatoria, antiespasmódica y ansiolítica, sin relajación

muscular.
Puede provocar dermatitis de contacto en personas sensibles, y se han informado casos de

anafilaxis entre alérgicos.
55

de sus compañeros.
el laboratorio.
4.1 MATERIALES
4.1.1 BIOLÓGICO
- Matricaria recutita

56
- 5 láminas porta y cubre objetos
- Balón de 500 ml
4.1.3 DE METAL
- Cuchillo
- Cucharita

- Ácido sulfúrico al 10%
- Etanol al 50%
4.2 EQUIPOS
- Cocina eléctrica
- Balanza gramera
5. PROCEDIMIENTO
- En un balón de 500 ml se colocan 5 gr de muestra, los cuales se humentan con 10 ml de
etanol al 50% por 24 horas.
- Luego se adicionan 200 ml de ácido sulfúrico al 10% y 200 ml de Etanol al 50%
- El balón se coloca reflujo durante 2 horas.
- La muestra se enfría y se filtra con ayuda de vacío
57
- El residuo se lava con 300 ml de etanol al 50% para desecharlo finalmente, el filtrado se
evapora en baño de agua hasta la mitad del volumen inicial
- Se enfría sobre baño de hielo durante 30 minutos y luego se filtra, lavando el precipitado
formado con 4 porciones de 10 ml de agua fría (10 – 15 °C)
- Se elimina el filtrado y el residuo del papel se lleva a secar a estufa.

FINALES

indicado
Los residuos vegetales y ácidos se procederán a desechar previa neutralización siguiendo las
indicaciones del docente y protocolo del laboratorio especializado en Farmacia y Bioquímica.
- Van Acquire SA, Van den Berg DJ, Tromp MN, Griffioen DH, Van Bennekom WP, Van der
Vijgh WJ, et al. Structural aspects of antioxidant activity of flavonoids. Free Radic Biol Med
1996;20:331-42.
- Bohm H, Boeing H, Hempel J, Raab B, Krok A. Flavonols, Flavone and anthocyanins as
natural antioxidants of foods and their possible role in the prevention of chronic diseases.
Ernahrungswiss 1998;2:147-63.
- Groot H de, Rauen U. Tissue injury by reactive oxygen species and the protective effects of
flavonoids. Fundam Clin Pharmacol 1998;3:249-55.
- Bravo L. Polyphenols: chemistry, dietary sources, metabolism, and nutritional significance.
Nutr Rev 1998;56:317-33.
- Vinson JA. Flavonoids in food as in vitro and in vivo antioxidants. Adv Exp Med Biol
1998;439:151-64.
58
- Pietta PG. Flavonoids as antioxidant. J Nat Prod 2000;63:1035-42.
- Russo A, Acquaviva R, Campisi A, Sorrenti V, Di Giacomo C. Bioflavonoids as antiradicals,
antioxidants and DNA cleavage protectors. Cell Biol Toxicol 2000;16:91-8.
- Hirono I. Bioactive molecular. Naturally ocurring carcinogenes of plant origin. Toxicology
phatology and Biochemistry. Biol Pharm Bull 1987;2:120-58.
- Formica JV, Regelson W. Review of the biology of quercetin and related bioflavonoids.
Food Chem Toxicol 1995;33:1061-80 .
- Hassing A, Liang WX, Schwabl H, Stampfli K. Flavonoids and tannins: plant-based
antioxidants with vitamin character. Med Hypotheses 1999;52:479-81.
- Ferrandiz ML, Alcaraz MJ. Anti-inflammatory activity and inhibition of arachidonic acid
metabolism by flavonoids. Agents Actions 1991;32:283-8.
59
60
PRÁCTICA N° 06
ANTOCIANINAS
1. OBJETIVOS
- Conocer las diferentes metodologías para la extracción de antocianina
- Identificación de antocianinas.
- Explicar la importancia de la antocianina en la salud humana.

PRÁCTICA
- El alumno podrá se capaz de identificar diferentes metodologías para la extracción de
antocianinas.
- El alumno podrá ser capaz de explicar la importancia de las antocianinas en la salud
humana.
-
3. INTRODUCCIÓN
Son pigmentos hidrosolubles que se hallan en las vacuolas de las células vegetales y que otorgan el
color rojo, púrpura o azul a las hojas, flores y frutos.1 Desde el punto de vista químico, las
antocianinas pertenecen al grupo de los flavonoides y son glucósidos de las antocianidinas, es
decir, están constituidas por una molécula de antocianidina, que es la aglicona, a la que se le une
un azúcar por medio de un enlace glucosídico. Sus funciones en las plantas son múltiples, desde la
de protección de la radiación ultravioleta hasta la de atracción de insectos polinizadores.
Químicamente las antocianinas son glucósidos de las antocianidinas, es decir, están constituidas
por una molécula de antocianidina, que es la aglicona, a la que se le une un azúcar por medio de
un enlace glucosídico. La estructura química básica de estas agliconas es el ion flavilio, también
llamado 2-fenil-benzopirilio que consta de dos grupos aromáticos: un benzopirilio y un anillo
fenólico; el flavilio normalmente funciona como un catión.
El interés por los pigmentos antociánicos se ha intensificado recientemente debido a sus

propiedades farmacológicas y terapéuticas. Por lo tanto, además de su papel funcionan como
colorantes alimenticios, las antocianinas son agentes potenciales en la obtención de productos con
valor agregado para el consumo humano
El interés por los pigmentos antociánicos se ha intensificado recientemente debido a sus

propiedades farmacológicas y terapéuticas. Debido a que durante el paso desde el tracto digestivo
61
al torrente sanguíneo de los mamíferos las antocianinas permanecen intactas, su consumo puede
tener un impacto directo sobre la salud humana.
Beneficios
Ejercen efectos terapéuticos conocidos que incluyen la reducción de la enfermedad coronaria,

efectos antitumorales, antiinflamatorios y antidiabéticos, además del mejoramiento de la agudeza
visual y del comportamiento cognitivo. Los efectos terapéuticos de las antocianinas están
relacionados con su actividad antioxidante. Estudios con fracciones de antocianinas provenientes
del vino han demostrado que estas son efectivas en atrapar especies reactivas del oxígeno,
además de inhibir la oxidación de lipoproteínas y la agregación de plaquetas.
Obesidad
Un diverso grupo de compuestos fenólicos provenientes de los denominados frutos rojos, tales
como flavonoles, elagitaninos y antocianidinas, inhiben las enzimas digestivas α-glucosidasa, α-
amilasa, proteasa y lipasa, las cuales son dianas terapéuticas para controlar la diabetes mellitus
tipo 2 y la obesidad. Las antocianinas restringen la actividad de la α-glucosidasa, lo que determina
una disminución de los niveles de glucosa en sangre. Además, junto con los elagitaninos, actúan
sinérgicamente para inhibir la actividad de la enzima α-amilasa. Las pro-antocianidinas
contribuyen principalmente en la inhibición de la lipasa gastrointestinal y limitan la digestión de
las grasas después de las comidas.29 Las antocianinas de la uva, por otro lado, inhibirían el
desarrollo de la obesidad ya que, al menos in vitro, producen una disminución de la acumulación
de lípidos en los adipocitos maduros.30
Funciones neurológicas
Una dieta de 2% de bayas de Vaccinium (arándanos) suministrada a ratas de la cepa F344 durante
8 semanas fue efectiva para mejorar las deficiencias relacionadas con la edad en el señalamiento
neuronal y parámetros de comportamiento.31 Se ha informado que varias antocianinas como el 3-
galactósido de cianidina, el 3-glucósido de cianidina, el 3-arabinosa cianidina, 3-el galactósido de
malvidina y el 3-galactósido de delfinidina, entre otros, pueden localizarse en varias regiones del
cerebro de las ratas tratadas de este modo. En otro estudio, los mismos frutos, pero liofilizados,
demostraron que mejoran la memoria a corto plazo de las ratas a una dosis de 3,2 mg/día por 30
días.
Sistema inmunológico
62
La ingestión de frutos rojos también mejora el sistema inmune. Los jugos ricos en antocianinas,
como los de frutas de arándanos o de boysenberry (Rubus ursinus x idaeus), cuando son
suministrados como suplemento de la dieta a gente sana, incrementan la proliferación de
linfocitos, como así también la secreción de citocininas (interleucina 2) por los linfocitos activados.
Colorantes alimenticios
El interés por los pigmentos antociánicos y su investigación científica se ha incrementado en los

últimos años, debido no solamente al color que confieren a los productos que las contienen sino a
su probable papel en la reducción de las enfermedades coronarias, cáncer y diabetes; a sus
efectos antiinflamatorios y al mejoramiento de la agudeza visual y del comportamiento cognitivo.
Por lo tanto, además de su papel funcional como colorantes, las antocianinas son agentes
potenciales en la obtención de productos con valor agregado para el consumo humano.
La demanda de antocinina a nivel mundial, obtenida a partir de fuentes naturales, se calcula entre
1.200 y 1.300 toneladas anuales. Los principales países consumidores son Japón y Estados Unidos
y en menor escala Francia, Inglaterra, Alemania, España, Bélgica y Venezuela. La producción global
de antocianinas está orientada a las empresas productoras de productos de bebidas, saborizantes
de yogur y golosinas.
Las políticas regulatorias en cuanto al uso de colorantes derivados de las antocianinas varían según
el país considerado. Estados Unidos es el país más restrictivo en cuanto al empleo de las
antocianinas como colorantes naturales. Allí, solo cuatro de los 26 colorantes que están exentos
de certificación y aprobados para el uso en alimentos derivan de la cáscara de la uva, del extracto
de la uva, del jugo de vegetales y del jugo de frutas. Las fuentes más comunes de jugo de vegetales
son el repollo morado, los rábanos y diferentes variedades de bayas.36 En contraste, en la Unión
Europea, Chile, Colombia, Irán, Israel, Corea del Sur, Malta, Perú, Arabia Saudita y los Emiratos
Árabes todos los colorantes derivados de las antocianinas son reconocidos como naturales y no
presentan restricciones para su utilización.
Antocianinas en vinos
Los vinos están compuestos por varias familias de compuestos químicos. Dentro de estas familias,
las antocianinas son un importante parámetro de calidad de uvas rojas, debido a la importancia
que estos compuestos tienen en el color de los respectivos vinos. Las antocianinas están en las
plantas en una distribución específica, tanto cualitativa como cuantitativamente, lo que las hace
un marcador bioquímico muy útil en quimiotaxonomia, al igual que un índice de control de calidad
y aseguramiento de calidad en productos de origen vegetal. En las uvas y en los vinos realizados a
partir de ellas, las antocianinas presentes están estructuralmente basadas en cinco agliconas,
denominadas malvidina, petunidina, peonidina, delfinidina y cianidina. Las antocianidinas
glicosiladas (antocianinas) existen como 3-O-glucósidos, 3-O-acetilglucósidos y 3-O-(6-O-p-
cumaroil) glucósidos
63
Vaccinun corymbosum (Arándano)
El valor nutricional del arándano, según la estandarización de la Food and Drug Administration
(FDA) de los Estados Unidos, lo resume como entre bajo y libre de grasas y sodio, libre de
colesterol y rico en fibras, refrescante, tónico, astringente, diurético y con vitamina C.; además de
ácido hipúrico, lo que determina que sea una fruta con muchas características deseables desde el
punto de vista nutricional.
Estudios de la Universidad de Clemson y del Departamento de Agricultura de Estados Unidos han

ubican al arándano en la posición número uno por su capacidad antioxidante, frente a todos los
frutos y vegetales.
El pigmento que le confiere el color azul al fruto (la antocianina), interviene en el metabolismo
celular humano disminuyendo la acción de los radicales libres, asociados al envejecimiento,
cáncer, enfermedades cardíacas y Alzheimer.
Estas cualidades son apreciables en los mercados de alto poder adquisitivo, donde la decisión de
compra está influenciada principalmente por factores no económicos. Por esta razón las campañas
publicitarias destacan esta bondad del fruto entre sus propiedades nutritivas y benéficas para la
salud.
El arándano en la industria farmacéutica
También la industria farmacéutica lo utiliza como componente de antibióticos, medicamentos

para combatir la diabetes y cuadros diarreicos, extracción de colorantes y patologías de la visión.
Su imagen de producto tradicional unido a las características nutracéuticas recientemente
descubiertas establecen que el consumo de arándanos se encuentre en ascenso en los países
desarrollados del hemisferio norte. Su consumo es recomendado en numerosas publicaciones
tradicionales .
Los arándanos son considerados las " súper frutas" e incluso muchos los llaman las "frutas del siglo
21", por sus comprobados beneficios para la salud, entre los que se incluyen un efecto antibiótico,
antioxidante y desinflamatorio. Además se los utiliza como comida fresca sin la necesidad de ser
lavados o pelados, no tienen semillas palpables y puede ser utilizados en platos dulces y salados,
fríos y calientes, en jugos y helados, en repostería e incluso en ensaladas.
El arándano como antioxidante
Una de sus características es la abundancia de pigmentos naturales (antocianos y carotenoides) de

acción antioxidante. Neutralizan la acción de los radicales libres que son nocivos para el
organismo, dando lugar a efectos fisiológicos muy diversos: antiinflamatorios y antibacterianos.
64
También incluye un importante aporte de vitamina C, lo que potencia el sistema inmunológico o
de defensas del organismo y contribuye a reducir el riesgo de enfermedades degenerativas,
cardiovasculares e incluso del cáncer.
Asimismo, la vitamina C tiene la capacidad de favorecer la absorción del hierro de los alimentos,
por lo que mejora o previene la anemia ferropénica. La fibra es un componente muy abundante en
estas frutas, por lo que su consumo habitual puede resultar beneficioso para tratar el
estreñimiento y la atonía intestinal.
Fuente de minerales, taninos y ácidos orgánicos
También son una buena fuente de potasio, hierro, calcio, taninos de acción astringente y de
diversos ácidos orgánicos. Por último, tienen un bajo valor calórico por su escaso aporte de
hidratos de carbono.
Prevención de infecciones urinarias
En cuanto a las infecciones urinarias, está comprobado que es uno de sus mayores beneficios, el
jugo de arándano se usa extensivamente para prevenir las infecciones en las vías urinarias. Antes
se creía que al tomar el jugo la orina se hacía más ácida, por lo que las bacterias tenían menos
posibilidades de multiplicarse. Sin embargo, ahora se piensa que el mecanismo inhibe la adhesión
de bacterias a las células uroepiteliales, reduciendo así el riesgo de infecciones.
La mayor parte de la evidencia se ha enfocado en los efectos en contra de la Escherichia Coli, a

pesar de que las investigaciones in vitro indican actividad en contra de otras bacterias como
Proteus, Pseudomonas y otras especies. "Las investigaciones también demuestran que tomar el
jugo puede ayudar a reducir: el mal olor en la orina, el ardor al orinar, el número de catéteres
bloqueados, el calcio en la orina y el daño a la piel alrededor de los catéteres suprapúbicos. Se
considera que el jugo de arándano es una medida preventiva y no un tratamiento para las
infecciones urinarias", destaca el relevamiento de dos estudios sobre el tema publicados por la
Arizona State University.
Otros, a pesar de estar en plena etapa experimental, le dan más crédito. Por ejemplo, un trabajo
del Worcester Polytechnic Institute, de Inglaterra, sugiere que el arándano podría proporcionar un
alternativa a los antibióticos, particularmente para combatir las Escherichias coli que han llegado a
ser resistentes al tratamiento convencional. Los resultados de esta investigación fueron
presentados en la reunión anual de la American Chemical Society.
Colesterol, corazón y el efecto antioxidante
Colesterol y corazón es otra de las ventajas del arándano es que por su gran poder antioxidante
también aumentan el HDL colesterol popularmente conocido como "colesterol bueno" lo que
estaría asociado a una disminución en la probabilidad de sufrir afecciones cardíacas. El USDA
(departamento de agricultura de USA), midió las propiedades antioxidantes de más de 40 frutas y
vegetales, lo que determinó que el arándano es el fruto con el más alto valor antioxidante.
65
Respecto a los trabajos presentados sobre el tema; un grupo de investigadores dirigidos por el
profesor de química Joseph Vinson, de la Universidad de Scranton, EE.UU; encontró que bebiendo
tres vasos de jugo de arándano por día aumentó perceptiblemente en un promedio de 10% el
HDL. Lo que significaría, de acuerdo con datos epidemiológicos, afirma Vinson, "una reducción
aproximada del 40% en el riesgo de enfermedad cardíaca". También mejoraría la función vascular,
según otro estudio.
A su vez, el consumo de jugo de arándano ayudó a reducir los problemas gastrointestinales, hasta
el punto de que se determinó en varios estudios la neutralización de los virus, según Patrice
Cohen, de la Universidad Saint Francis, de Nueva York.
Los investigadores confirmaron esta nueva propiedad del arándano en pruebas realizadas con
rotavirus intestinales de monos y cabras, y determinaron que el jugo de la baya impidió que el
virus se adhiriera a los glóbulos rojos u otro tipo de células. Sin embargo, advirtió que todavía es
necesario profundizar las investigaciones en seres humanos.
Por su parte, estudios realizados por el Center of Disease Control and Prevention de EE.UU, el 80%
de las úlceras gástricas son causadas por una bacteria (Helicobacter Pylori) que afecta actualmente
a dos tercios de la población mundial.
Un estudio realizado por científicos del Institute of Technology, de Haifa y la Universidad de Tel
Aviv (Israel), comprobó en el 2000 que el jugo de arándano contiene propiedades antiadherentes
que evitan que esta y otras bacterias se fijen en las paredes del estómago.
Un estudio de 2005, realizado por profesionales miembros del Beijing Institute for Cancer
Research y la de Universidad de Pekín, China; volvió a confirmarlo.
Con respecto al cáncer, recientes estudios del Departamento de Bioquímica de la Universidad de

Western Ontario demostraron que ratones inyectados con células humanas de cáncer mamario
mostraron un mínimo desarrollo de tumores cuando fueron alimentados con arándano. Además,
el estudio demostró que su consumo retardó el desarrollo del carcinomay redujo la propagación
de éste en los pulmones y el sistema linfático.
Quercetín
Esta fruta también contiene altas cantidades de "quercetin", famoso por reducir el riesgo de
cáncer de próstata, colon y seno. Parecen infinitos los beneficios de esta fruta; tantos como la
cantidad de estudios que hay sobre ella.
Otros Beneficios del arándano
Además de comprobar sus efectos sobre las infecciones urinarias y gastrointestinales, el

colesterol, corazón y cáncer; también hay que mencionar que protege los dientes de cualquier
66
adherencia bacterial en un 58% evitando el desarrollo de caries y ayuda a fortalecer el colágeno. El
colágeno es una proteína que es parte importante de los ligamentos, tendones y cartílagos.
Aún no existe evidencia científica confiable para tratar la arteriosclerosis, las cataratas, la diabetes,
la retinopatía y la dismenorrea (menstruación dolorosa).

de sus compañeros.
el laboratorio.
67
4.1 MATERIALES
4.1.1 BIOLÓGICO
- Vaccinun corymbosum

- 1 Embudo de vidrio grande
4.1.3 DE METAL
- Cuchillo
- espátula

-Etanol 50°
- Agua destilada
- Ácido cítrico
4.2 EQUIPOS
- Cocina eléctrica
- Balanza gramera
- Baño maría
68
5. PROCEDIMIENTO
- En un balón de 500 ml se colocan 5 gr de muestra.
- Adicionar 100 ml de ácido cítrico en etanol de 50° y macerar por 48h
- Cada 15 minutos se debe de agitar
- Colocar en bañomaría a temperatura de 40°C
- Luego, los extractos se filtrarán sobre algodón
- Luego guardar en un frasco de color ámbar con cierre hermético
MANEJO DE RESIDUOS SÓLIDOS O LÍQUIDOS FINALES
- Las drogas vegetales se desecharán según los procedimientos de eliminación de productos

biológicos de la escuela de farmacia y bioquímica.
- M Aguirre, A., Nattier, S., & Benites Carranza, C. Y. (2017). Efecto del fruto de myrciaria
dubia (h.b.k) mcvaugh sobre cáncer colorrectal inducido en rattus norvegicus var. albinus.
http://dsapce.unitru.edu.pe/handle/UNITRU/7437
- Aro, J. M. A., Rojas, E. G., Cutimbo, M. C., Jara, R. S., Velazco, C. S., & Copa, C. U. E. (2015).
Evaluación de la eficacia de extractos antioxidantes de maíz morado (Zea mays L.) en la
inhibición de salchichas. Revista Investigaciones Altoandinas, 17(1), 17-22.
-
- Arteaga, A., & Arteaga, H. (2016). Optimización de la capacidad antioxidante, contenido de
antocianinas y capacidad de rehidratación en polvo de arándano (Vaccinium corymbosum)
microencapsulado con mezclas de hidrocoloides. Scientia Agropecuaria, 7(SPE), 191-200.
-
- Barragán Condori, M. (2017). Evaluación del efecto de la temperatura del proceso de
cocción, sobre el contenido de antocianinas y antioxidantes en variedades de papas
nativas (Solanum tuberosum spp andigena y Solanum tunerosum spp stenotomun).
http://repositorio.unsaac.edu.pe/handle/UNSAAC/3137
- Barragan Condori, M., & Aro Aro, J. M. (2017). Determinacion del efecto de procesos de
coccion en papas nativas pigmentadas (Solanum tuberosum spp. andigena) sobre sus
compuestos bioactivos. Revista de Investigaciones Altoandinas, 19, 47-52
-
69
- Bedascarrasbure, E., Maldonado, L., Fierro Morales, W., & Alvarez, A. (2006). Propóleos.
Caracterización y normalización de propóleos argentinos. Revisión y actualización de
composición y propiedades. Ediciones Magna. San Miguel de Tucuman Argentina. 218 pag.
-
- Brand-Williams, W., Cuvelier, M.-E., & Berset, C. (1995). Use of a free radical method to
evaluate antioxidant activity. LWT-Food science and Technology, 28(1), 25-30.
70
-
71
PRÁCTICA N° 07
SALICINA
1. OBJETIVOS
- Reconocer la importancia del consumo drogas con contenido de salicina con fines
terapéuticos.
- Identificar los salicilatos
- Extraer salicilatos usando diferentes métodos de extracción.

PRÁCTICA
- El alumno al finalizar la práctica podrá explicar los beneficios del consumo de salicina de
diferentes drogas y reconocer su importancia.
- Decidir en el método adecuado para la extracción de salicina.
3. INTRODUCCIÓN
Salicina es un compuesto natural que se encuentra en la corteza de varias especies de árboles,

principalmente de América del Norte en su origen, que son desde el sauce, el álamo, y las familias
de álamo. El sauce blanco, de cuyo nombre latino, Salix alba, el término salicina se deriva, es la
fuente más conocida de este compuesto, pero se encuentra en un número de otros árboles,
arbustos y plantas herbáceas, así siendo sintetizados comercialmente. Es un miembro de la familia
glucósido de productos químicos y se usa como un analgésico y antipirético. Salicina se utiliza
como un precursor para la síntesis de ácido salicílico y ácido acetilsalicílico, conocido comúnmente
como la aspirina.
Un sólido cristalino incoloro en su forma pura, salicina tiene la fórmula química C 13 H 18 O 7.

Parte de su estructura química es equivalente a la glucosa de azúcar, lo que significa que se
clasifica como un glucósido. Es soluble, pero no fuertemente así, en agua y alcolhol. Salicina tiene
un sabor amargo y es un analgésico y antipirético natural, o bajar la fiebre. En grandes cantidades,
puede ser tóxico, y las sobredosis puede conducir a daños en el hígado y el riñón. En su forma más
cruda, puede ser ligeramente irritante para la piel, órganos respiratorios, y los ojos.
Durante siglos, la salicina se ha utilizado para aliviar dolores y molestias menores, especialmente
las causadas por la inflamación, para ayudar a reducir la fiebre de menor importancia, y como
estimulante gástrico. Se sabía desde hace tiempo que el extracto de corteza de sauce blanco
poseía esas cualidades, pero no se sabía hasta el siglo 19 que la salicina fue el compuesto activo
72
que produce estos efectos. Hoy en día, extracto de corteza de sauce blanco procesado se
normaliza para un contenido consistente, generalmente 8% en peso. Extractos de corteza de sauce
están disponibles en las tiendas que venden hierbas medicinales y no se suele encontrar en más
tiendas convencionales como supermercados y farmacias. Se prefiere, sin embargo, por algunas
personas sobre la aspirina.
Salicina se utilizó para producir primero la aspirina de drogas, con el que comparte muchas
similitudes. Ambas sustancias, cuando se metaboliza en el cuerpo humano, son parcialmente
reducidas a ácido salicílico. El ácido salicílico se estudió y se encontró que una alternativa inferior a
la salicina. La aspirina fue desarrollada en un esfuerzo para crear un compuesto similar pero más
eficaz. Salicina actúa de una manera muy similar a la aspirina, pero no posee los efectos
secundarios no deseados que a veces están asociados con la aspirina, incluyendo malestar gástrico
y una conexión mal entendido pero bien documentado con el síndrome de Reye, una enfermedad
peligrosa y potencialmente mortal que habitualmente se presenta en niños.
Una medicina herbaria, corteza de sauce blanco puede ser eficaz en el tratamiento de dolor en las
articulaciones, fiebre y dolor de espalda.
Salicina se utiliza como un precursor para la síntesis de la aspirina.
Salicina es un reductor de fiebre natural, y fue utilizado durante siglos antes de la producción de la
aspirina.
Salicina ocurre naturalmente en el árbol de sauce.
73

de sus compañeros.
el laboratorio.
4.1 MATERIALES
4.1.1 BIOLÓGICO
Corteza de sauce
74
- Matraz de 250 ml
- probeta de 100 ml
4.1.3 DE METAL
- Cuchillo
- Cucharita

- Etanol de 70°C
- Agua destilada
- acetato básico de plomo
-cal. CaO.
4.2 EQUIPOS
- Cocina eléctrica
- Balanza gramera
- Equipo de baño maría
5. PROCEDIMIENTO
75
- Macerar la droga en agua caliente por 3 horas
- Filtrar
- Se concentra al vacío y se alcaliniza con cal.
- Eliminar los taninos con acetato básico de plomo
- Eliminar el exceso de plomo. Separar en un embudo de decantación

FINALES

indicado
- 1. Stroke Prevention in arterial fibrilation investigators: Preliminary report of the strokes
prevention in atrial fibrillation study. N Engl J Med 1990;322:863-68.
- 2. kahn Jk. Tratamiento anticoagulante en la fibrilación auricular. JANO

1993;XLV(1043):39-42.
- 3. Williard JE, Lage RA, Hillis LD. The use of aspirin in ischemic heart desease. N Engl J Med
1992;327:175-81.
- 4. Third International study of Infartc Survical: a randomized comparison of streptokinase

versus tissue plasminogen activator. Lancet 1992;339:753-70.
- 5. Brooks PM. Tratamiento clásico de la artritis reumatoide. Lancet 1993;22:350-54.
76
- 6. Castelmam M. An aspirin a day: What can you do to prevent heart attack and cancer.
New YorK: Hyperion, 1993. 45-47.
- 7. Vane JR, Botting RM. Aspirin an salicylates. London: Chapman & Hail Medical. 1992.
- 8. Vane JR. Inhibition of prostaglandine Synthesis as mechanism of action for aspirin like
drugs. Nature 1971;231:232-35.
77
78
PRÁCTICA N° 08
ANTRAQUINONAS
1. OBJETIVOS
- Identificar compuestos antraquinónicos en diferentes plantas medicinales.
- Reconocer la importancia de los compuestos antraquinónicos en los diferentes drogas.
- Extraer antraquinonas usando el método más adecuado.

PRÁCTICA
- El alumno tendrá la capacidad de fundamentar los beneficios terapéuticos de los
compuestos atranquinónicos, sus principales métodos de extracción y purificación.
Además de usar el correcto solvente para su obtención.
3. INTRODUCCIÓN
Cuando se habla de las contraindicaciones del Aloe vera, normalmente, se hace referencia al
efecto de las antraquinonas, ya que se tratan de laxantes naturales que en el caso del Aloe vera se
concentran en una sustancia amarillenta que se encuentra entre la piel y el gel, en la corteza. Pero
no debemos demonizar a estos compuestos ya que las antraquinonas son también muy útiles para
nuestro organismo y ayudarán a nuestra salud…
- Aloe-emodina: (producto de oxidación de la aloína), tiene propiedades biológicas,

incluyendo antiviral, antimicrobiano y hepatoprotector.
- Aloína: con propiedades laxantes y analgésicas.
- Emodina: además de laxante es muy eficaz en la lucha contra las infecciones, es

bactericida y fungicida. Efecto calmante y febrífugo.
- Ácido aloético: tiene acción bactericida y antivírica, neutraliza las toxinas bacterianas.
79
- Ácido cinámico: con cualidades fungicidas (combate los hongos) y es un potente limpiador.
Resulta especialmente indicado para descomponer tejidos necróticos (muertos) y como calmante
del dolor.
- Ácido crisofánico: Regula la actividad intestinal.
- Antranol y la isobarbaloina.
Además de estas propiedades, existen antraquinonas son un excelente protector contra los rayos
UVA y estudios han revelado su acción anticancerígena frente a tumores neuroectodérmicos, el
carcinoma de pulmón de células escamosas, las células de hematoma humano, líneas de
carcinoma gástrico (AGS, NCI-N87) y líneas celulares de carcinoma de colon humano (DLD-1,
WiDr), como así ha expuesto el catedrático de la Universidad de Cádiz, Francisco Antonio Macías.
Pero además, particularmente el ácido crisofánico, se emplea en el tratamiento de las

enfermedades de la piel, por ejemplo en el tratamiento de la psoriasis o contra los hongos
cutáneos.
Algo que debemos tener claro y que se refleja en los estudios de los científicos Bravo y D´Amico es
que, al igual que ocurre con los antibióticos sintéticos, las antraquinonas del Aloe vera tomadas de
forma aislada pueden resultar tóxicas (según la cantidad tomada). Sin embargo, en combinación
con los demás componentes naturales de la planta, carecen totalmente de toxicidad.
80

de sus compañeros.
el laboratorio.
4.1 MATERIALES
4.1.1 BIOLÓGICO
Savia de sábila

- 1 Matraz de 250 ml
81
- 1 fiola de 250
4.1.3 DE METAL
- Cuchillo
- Cucharita

- Etanol de 70°C
- Agua destilada
- Éter etílico
4.2 EQUIPOS
- Cocina eléctrica
- Balanza gramera
5. PROCEDIMIENTO
- Tomar 5g de muestra
- Verter en un matraz Erlenmeyer y administrar 10 ml de éter etílico
- Agitar constantemente por 5 minutos luego dejar reposar.
- Luego decantar en una fiola.
- Hacer esto nuevamente. ( 3 veces)

FINALES
82

indicado
- 1. THOMAS, W.W., "A Conspectus of Mexican and Central American Picramnia
(Simaroubaceae)", Brittonia, 1988, 40, 89-105.
- 2. STANDLEY, P.C. "Trees and Shrubs of Mexico". En: Contributions from the United States
National Herbarium, Vol. 23, parte 3, Washington: Smithsonian Institution United States
National Museum. 1923, 541-542.
- 3. STANDLEY, P.C., STEYERMARK, J.A. Flora of Guatemala (Part V). Fieldiana: Botany, 24.
Chicago Natural History Museum. 1946, 425-434.
- 4. HEYWOOD, V. Flowering Plants of the World. New York: Oxford University Press, 1993,
199-200. ISBN: 0-19-521037-9.
- 5. SOLIS, P.N., et al.; "Bioactive anthraquinone glycosides from Picramnia antidesma ssp.
Fessonia", Phytochemistry, 1995, 38, 477-480.
- 6. HERNÁNDEZ-MEDEL M. R, et al.; "Mayoside, an oxanthrone from Picramnia hirsute",

Phytochemistry, 1996, 43, 279-281.
83
84
PRÁCTICA N° 09
ALCALOIDE: CARPAÍNA
1. OBJETIVOS
- Identificar los alcaloides de un compuesto vegetal.
- Extraer alcaloides y purificación por cambio de Ph.
- Explicar la importancia y la toxicidad de los alcaloides en el consumo humano.

PRÁCTICA
- El alumno tendrá la capacidad reconocer, extraer y fundamentar los alcaloides. Además,
podrá fundamentar el uso en la terapia complementaria de salud.
- Podrá explicar los aspectos tóxicos en el consumo de algunos tipos de alcaloides.
3. INTRODUCCIÓN
Se llaman alcaloides (de álcali, carbonatos de alcalinos, y -oide, parecido a, en forma de) a aquellos
metabolitos secundarios de las plantas sintetizados, generalmente, a partir de aminoácidos, que
tienen en común su hidrosolubilidad a pH ácido y su solubilidad en solventes orgánicos a pH
alcalino. Los alcaloides verdaderos derivan de un aminoácido, son por lo tanto nitrogenados.
Todos los que presentan el grupo funcional amina o imina son básicos. La mayoría de los alcaloides
poseen acción fisiológica intensa en los animales incluso a bajas dosis con efectos psicoactivos, por
lo que son muy usados en medicina para tratar problemas de la mente y calmar el dolor. Ejemplos
conocidos son la cocaína, la morfina, la atropina, la colchicina, la quinina, cafeína, la estricnina y la
nicotina.
Sus actividades biológicas son importantes por su mimetismo hormonal y su intervención en las
reacciones principales del metabolismo celular. A pesar de ser sustancias poco similares entre ellas
desde el punto de vista estructural, poseen propiedades fisiológicas análogas. Muchos alcaloides
son la causa de intoxicaciones en humanos y animales. La forma más común es la intoxicación por
infusiones con hierbas con fines medicinales, siendo esta una causa importante de muerte sobre
todo en niños. Su presencia en vegetales hace posible su incorporación accidental en alimentos,
creando una vía fácil de intoxicación.
85
Generalmente actúan sobre el sistema nervioso central, si bien algunos afectan al sistema
nervioso parasimpático y otras al sistema nervioso simpático, por ejemplo, la cocaína actúa
impidiendo la recaptación de dopamina de la terminal sináptica, lo que produce un mayor efecto
de los receptores dopaminérgicos.
La actividad biológica de los alcaloides es muy diversa, la más estudiada es la acción euforizante
que presentan algunos como la cocaína, si bien también existen alcaloides con efectos depresores
del sistema nervioso central como la morfina.
Los alcaloides pirrolidínicos están asociados a estructuras de pirrolizidinas son metabolitos

secundarios de una gran variedad de plantas, que incluye especies que se encuentran en todo el
mundo. Estas plantas son la causa de numerosos casos de envenenamiento de ganado, y ha
causado grandes pérdidas económicas. También son causa de muerte en humanos, especialmente
en países poco desarrollados, como consecuencia de la contaminación de cereales y semillas por
lo que son de gran importancia en el campo de los alimentos. Se cree que la ingestión de hierbas y
vegetales que contienen estos alcaloides, son causa de dolencias. La estructura de estos alcaloides
está basada en dos anillos de 5 átomos unidos que comparten un átomo de nitrógeno. En la
naturaleza por lo general los anillos tienen como sustituyentes grupos hidroximetileno en la
posición c-1 y grupos hidroxilos en c-7; esta estructura se conoce como necina. Ejemplos típicos de
esta base son la heliotridina y la retronecina.
Los métodos de extracción son muy variados, pero últimamente está adquiriendo fuerza la
purificación por medio de fluidos supercríticos, concretamente con dióxido de carbono. Para
obtener los alcaloides de los vegetales, se extraen de las partes de la planta que los contienen, con
agua si están en forma de sales (solubles) o con ácido clorhídrico diluido si están en forma
insoluble.
En cuanto a su detección, existen multitud de métodos: procedimientos cromatográficos,

reacciones coloreadas (reacción de Mayer, de Dragendorff, de Bouchardat... si bien no son
específicas de los alcaloides: puede obtenerse un resultado positivo en presencia, por ejemplo, de
péptidos). Actualmente se utiliza métodos espectroscópicos tales como espectrometría de masas,
resonancia magnética nuclear y espectroscopia infrarroja.
- Alcaloides de núcleo pirídico: a este grupo pertenecen la nicotina, la pilocarpina y la

esparteína. La nicotina se encuentra en el jugo del tabaco acompañada de otros
alcaloides. Es un líquido incoloro, de olor semejante al tabaco y sabor ardiente y picante.
Es muy tóxica en dosis altas.
- lcaloides de núcleo isoquinoleico: se encuentran en las plantas papaveráceas y

ranunculáceas. El más importante es la papaverina, que tiene propiedades hipnóticas
(aunque no tan acentuadas como las de la morfina).
86
- Alcaloides de núcleo fenantrénico: el más importante es la morfina. Se encuentra en el
opio en forma de sal. Se emplea en medicina en forma de clorhidrato y sulfato, como
sedantes y calmantes.
- Alcaloides de núcleo tropánico: pertenecen a este grupo la atropina y la cocaína. La

atropina se encuentra en el jugo de varias plantas como la belladona y el estramonio. La
cocaína se extrae de las hojas de coca, es de sabor amargo, insensibiliza la lengua, y se usa
en medicina en forma de clorhidrato.
- Alcaloides de núcleo indólico: los más importantes son la estricnina y la brucina. La

estricnina es uno de los alcaloides más enérgicos, se extrae de diversas plantas del género
Strychnos, entre ellas el haba de San Ignacio y de la nuez vómica. Es de sabor amargo muy
intenso y muy tóxica. su ingestión produce convulsiones tetánicas.
- Alcaloides de núcleo no definido: son todos aquellos alcaloides cuya constitución no ha

sido aún establecida con claridad. Entre ellos se encuentra la aconitina (veneno muy
violento, utilizado en terapéutica para combatir ciertas dolencias) y la ergotinina (uno de
los principios activos del cornezuelo de centeno, que ejerce una acción específica sobre el
útero.
Carpaína
La carpaína es un alcaloide aislado de las hojas de papaya (Carica papaya),3 las cuales han sido
estudiadas por sus efectos cardiovasculares.4 Es un homólogo de la azimina. Es un agente
cardiotónico. [α]D = +21.65 (c, 1.0 en EtOH); es soluble en metanol y benceno. Probablemente se
forma in vivo por la dimerización del ácido carpámico.
Los efectos circulatorios de la carpaína fueron estudiados en ratas.6 Al incrementar las dosis de
carpaina desde 0.5 mg/kg a 2.0 mg/kg se observó una disminución progresiva en las presiones
arterial, diastólica y sistólica. El bloqueo selectivo de los nervios autónomos con sulfato de
atropina (1 mg/kg) o con clorhidrato de propranolol (8 mg/kg) no alteró dla respuesta circulatoria
de la carpaína. A una dosis de 2 mg/kg, la carpaína reduce el gasto cardiaco sin alterar la
resistencia periférica. De estas observaciones se concluyó que la carpaína actúa directamente
sobre el miocardio. Los efectos de la carpaína pueden estar relacionados con su estructura
macrocíclica y con su capacidad para quelatar metales.
87
88

de sus compañeros.
el laboratorio.
4.1 MATERIALES
4.1.1 BIOLÓGICO
Hojas de cárica papaya

- 1 Matraz de 250 ml
89
- 1 embudo de decantación
4.1.3 DE METAL
- Cuchillo
- Cucharita

- Etanol de 96°C
- Agua destilada
- Cloroformo
- Amoniaco
4.2 EQUIPOS
- Cocina eléctrica
- Balanza gramera
5. PROCEDIMIENTO
Parte 1
- Tomar 10g de muestra, trozar.

- Verter en un matraz Erlenmeyer y administrar 150 ml de Etanol al 96°
- Agitar por 5 minutos luego dejar macerar por 4 días
Parte 2
- Baño maría por 20 minutos
- Agregar Cloroformo
- Decantar, separar ambas fases en el embudo de decantación.
- Hacer la decantación nuevamente (3 veces)
- Recogemos el líquido y alcalinizamos con amoniaco
90
FINALES

indicado
- 1. PAULRAJ, J.; GOVINDARAJAN, R.; PALPU, P., "The genus Spilanthes Ethnopharmacology,
Phytochemistry, and Pharmacological Properties: A Review", Advances in Pharmacological
Sciences. Hindawi Publishing Corporation. 2003. Review Article with ID 510298.
http://dx.doi.org/10.1155/2013/510298.
- 2. LEE, S.; XIAO, C.; PEI, S. "Ethnobotanical survey of medicinal plants at periodic markets
of Honghe Prefecture in Yunnan Province, SWChina". Journal of Ethnopharmacology,
2008, 117(2), 362-377.
- 3. KONG, Y. C.; XIE, J. X.; BUT, P.P.-H. "Fertility regulating agents from traditional Chinese
medicines". Journal of Ethnopharmacology, 1986, 15(1), 1-44.
- 4. SANTESSON, C. G. "Einige Drogen aus dem Kamerungebiet und ihreeinheimische

verwendung". Arkiv för Botanik, 1926, 20, 1-34.
- 5. KALA, C. P. "Ethnomedicinal botany of the Apatani in the Eastern Himalayan region of

India". Journal of Ethnobiology and Ethnomedicine, 2005, 1(11), 1-8.
- 6. ABBIW, D. Useful Plants of Ghana, Intermediate Technology. London, UK, 1990.
- 7. NAKATANI, N.; NAGASHIMA, M. "Pungent alkamides from Spilanthes acmella var.

oleracea Clarke" Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry, 1992, 56(5), 759-762.
91
92
93

Guía de Farmacognosia 2019 II

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FACULTAD DE MEDICINA HUMANA Y CIENCIAS DE LA SALUD

La presente guía de práctica, es una recopilación de varias publicaciones de

Los estudiantes, en cada práctica contarán con materiales, instrumentales y

OBSERVACIÓN E IDENTIFICACIÓN DE ALMIDÓN

2. COMPETENCIAS ADQUIRIDAS AL FINALIZAR LA

Al realizar sus experimentos:

4.1.2 DE VIDRIO (ESPECIFICAR CANTIDAD Y VOLUMEN)

- 1 vaso de precipitación de 300 ml

- 1 vaso de precipitación de 100 ml

- Embudo de vidrio grande

- 5 láminas porta y cubre objetos

4.14 REACTIVOS Y COLORANTES

- Agregar el contenido en un vaso de precipitado de 1000 ml

- Adicionar a la mezcla agua destilada a la pulpa al sobre de volumen y agitar fuertemente

- Para obtener mayor contenido de almidón se utilizará la centrifugadora, este

- Decante finalmente, lo más posible de agua y extienda el almidón en un plato de aluminio

- Una vez seco el almidón, pulverícelo y guárdelo.

- Con el almidón ya obtenido de la papa y utilizando un vaso de precipitado de 50 ml haga

- Ponga el cubreobjetos sobre la preparación y presione ligeramente para eliminar el exceso

- Observe la preparación al microscopio con el objetivo seco y débil, normalmente a 20X y

6. MANEJO DE RESIDUOS SÓLIDOS O LÍQUIDOS

MÉTODOS DE EXTRACCIÓN DE PRINCIPIOS

2. COMPETENCIAS ADQUIRIDAS AL FINALIZAR LA

Es preferible su uso inmediato dado la facilidad de su elaboración y estar disponibles en cualquier

Los principales métodos de extracción son:

La proporción más usada es de 1:20 vegetal/líquido.

La percolación es el procedimiento más utilizado para la preparación de tinturas y extractos

El material vegetal se humedece previo a su colocación en el percolador con una cantidad

Pasado ese tiempo se empaqueta convenientemente en el percolador de manera que permita el

Dependiendo de la consistencia de las partes a extraer, se darán tiempos de decocción más o

La digestión es una forma de maceración con ligero calentamiento durante el proceso de

Al realizar sus experimentos:

1. Tomar nota de los datos, observaciones y resultados en el momento en que se obtienen.

2. Consultar al profesor o asistente en caso de duda

3. Leer cuidadosamente las etiquetas de los frascos de reactivos antes de usar.

4. Regresar los frascos de reactivos tapados correctamente después de utilizar.

9. Tener mucha precaución cuando se manipula sustancias inflamables y calientes.

4.1.2 DE VIDRIO (ESPECIFICAR CANTIDAD Y VOLUMEN)

- 3 vaso de precipitación de 300 ml

- 1 vaso de precipitación de 100 ml

- 2 matraz 250 con tapa respectiva

- Embudo de vidrio grande

4.14 REACTIVOS Y COLORANTES

- Colocar la droga pesada en un vaso de precipitación (5g. de tilo)

- Poner a hervir el agua a 100 °C

- Luego verter la droga sobre la droga y tapar por 15 minutos

- Filtrar y complementar al volumen deseado.

- Colocar la droga pesada junto con el agua

- Hervir por 20 minutos, luego filtrar y complementar el volumen.

- Acondicionar 50g de la droga (lavarla, trocearla)

- Luego de preparar el alcohol (100 cc de alcochol 80°)

- Poner en contacto la droga y el alcohol por 8 dias

- Luego filtrar y completar el volumen deseado

MANEJO DE RESIDUOS SÓLIDOS O LÍQUIDOS FINALES

- Las drogas vegetales se desecharán según los procedimientos de eliminación de productos

2. COMPETENCIAS ADQUIRIDAS AL FINALIZAR LA

- Debe conocerse la pureza y concentración de la droga al administrarse, lo que no será

- La concentración del principio activo en las plantas es pequeña (generalmente 0,1-2.0% en

Se obtendrán extractos de diferentes polaridades, para ello se realizan cuatro tipos de

1- Extracto diclorometánico: Compuestos de muy baja polaridad como los esteroles y

2- Extracto metanólico: Compuestos de polaridad muy variada como esteroides, alcaloides,

3- Extracto acuoso ácido: Compuestos básico como alcaloides.

4- Extracto acuoso: Compuestos de alta polaridad como flavonoides, leucoantocianidinas,