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Prof.

Iago Maciel
Disciplina: Química Orgânica I

Nome:______________________________________________________________ Data:____/____/____

Estudo dirigido III


Acidez e basicidade
de Compostos Orgânicos

1) Sobre a teoria de ácidos e bases, responda:

a) O que são ácidos e bases de Arrhenius?


b) O que são ácidos e bases de Brönsted-Lowry?
c) O que são ácidos e bases conjugados? A base conjugada de um ácido será forte ou fraca?

2) Para a reação CH3COO- + HF  CH3COOH + F-, quais as espécies que podem ser consideradas bases,
segundo o conceito de Brönsted-Lowry?

a) Apenas CH3COO- c) CH3COO- e CH3COOH


b) Apenas F- d) CH3COO- e F- e) F- e HF

3) Aponte os ácidos e as bases de Brönsted-Lowry, nos exemplos abaixo:

4) Sabe-se que, em água, alguns ácidos são melhores doadores de prótons que outros e algumas bases são
melhores receptoras de prótons que outras. Segundo Brönsted, por exemplo, o HCl é um bom doador de
prótons e considerado um ácido forte. De acordo com Brönsted, pode-se afirmar:

a) Quanto mais forte a base, mais forte é seu ácido conjugado.


b) Quanto mais forte o ácido, mais fraca é sua base conjugada.
c) Quanto mais fraco o ácido, mais fraca é sua base conjugada.
d) Quanto mais forte a base, mais fraca é sua base conjugada.
e) Quanto mais forte o ácido, mais fraco é seu ácido conjugado.

5) Considerando os ácidos CH2ClCOOH, CHCl2COOH, CCl3COOH, CH3COOH, CF3COOH, o mais fraco e o


mais forte são, respectivamente:

a) CH2ClCOOH e CH3COOH.
b) CH3COOH e CCl3COOH.
c) CCl3COOH e CHCl2COOH.
d) CH3COOH e CF3COOH.
e) CCl3COOH e CF3COOH.
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Disciplina: Química Orgânica I

6) Considere a tabela de valores de Ka das


substâncias ao lado. Com base nesses valores, a
ordem correta de acidez é:

a) água < álcool < fenol < ácido carboxílico.


b) álcool < ácido carboxílico < água < fenol.
c) álcool < água < fenol < ácido carboxílico.
d) fenol > ácido carboxílico > água > álcool.
e) fenol > álcool > água > ácido carboxílico

7) Ácidos orgânicos são utilizados na indústria química e de alimentos como conservantes, por exemplo.
Considere os seguintes ácidos orgânicos:

A ordem crescente de acidez destes compostos em água é:

a) I < II < III. c) III < II < I. e) I < III < II.
b) II < I < III. d) II < III < I.

8) Dentre os compostos abaixo, o de caráter ácido mais acentuado é:

9) “O ortonitrofenol é um ácido mais forte do que o fenol.” Com base nessa informação, conclui-se que a
introdução do agrupamento nitro facilita a ruptura da ligação:

a) I. d) IV.
b) II. e) V.
c) III.
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Disciplina: Química Orgânica I

10) Alguns produtos de uso doméstico contêm substâncias que, se ingeridas, podem levar uma pessoa à
morte. É o caso de um produto utilizado para tirar “ferrugem” de roupas, que contém solução aquosa de ácido
oxálico (ácido etanodióico), altamente tóxico. Se ingerido, “remove” íons cálcio do sangue, precipitando-os
sob forma de oxalato de cálcio. A equação iônica que representa essa precipitação é:

a) 2Ca+ (aq) + C2O42- (aq)  Ca2C2O4 (s) d) Ca2+ (aq) + C2H3O22- (aq)  CaC2H3O2 (s)
b) Ca+ (aq) + C2O-4 (aq)  CaC2O4 (s) e) Ca2+ (aq) + C2O42- (aq)  CaC2O4 (s)
c) Ca2+ (aq) + 2 C2H3O-2 (aq)  Ca(C2H3O2)2 (s)

11) Uma das substâncias responsáveis pelo odor característico do suor humano é o ácido capróico ou
hexanóico, C5H11COOH. Seu sal de sódio é praticamente inodoro por ser menos volátil. Em conseqüência
dessa propriedade, em algumas formulações de talco adiciona-se “bicarbonato de sódio”
(hidrogeniocarbonato de sódio, NaHCO3), para combater os odores da transpiração.

a) Escreva a equação química representativa da reação do ácido capróico com o NaHCO 3.


b) Qual é o gás que se desprende da reação?

12) Insetos mordem, picam e ferroam, injetando pequenas quantidades de produtos químicos na pele.
Ferroadas de abelhas e mordidas de formigas injetam ácidos, enquanto ferroadas de vespas injetam
substâncias alcalinas. Identifique a opção que indica o processo de neutralização que poderá aliviar a irritação
localizada.

a) Ferroadas de vespas podem ser tratadas com solução diluída de leite de magnésia, Mg(OH)2.
b) Ferroadas de abelhas podem ser tratadas com solução de bicarbonato de sódio, NaHCO 3.
c) Ferroadas e mordidas de insetos podem ser tratadas aplicando-se uma compressa de cloreto de sódio.
d) A mordedura de formiga pode ser tratada com vinagre, CH3CO2H.
e) Ferroadas e mordidas de insetos podem ser tratadas com suco puro de frutas cítricas,
HO2CCH2COH(CO2H)CH2CO2H, como limão.

13) Seja um ácido orgânico de fórmula geral X-CH2COOH, onde X poderá ser substituído por H, F, Cl,
Br ou I. Pergunta-se: em qual dos casos o ácido será mais fortemente dissociado em solução aquosa?

a) X = H b) X = F c) X = Cl d) X = Br e) X = I

14) Considere os seguintes ácidos:

Identifique a opção que contém a sequência correta


I. CH3COOH para a ordem crescente de caráter ácido:
II. CH3CH2COOH
III. CH2ClCH2COOH a) I < II < III < IV < V
IV. CHCl2CH2COOH b) II < I < III < IV < V
V.CCl3CH2COOH c) II < I < V < IV < III
d) III < IV < V < II < I
e) V < IV < III < II < I
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Disciplina: Química Orgânica I

15) O ácido valérico, nome usual do ácido pentanóico, C4H9COOH, recebe esse nome devido à sua ocorrência
em uma planta chamada valeriana, cujo extrato tem forte efeito sedativo.

Se você é contaminado por esse ácido, a substância que usaria para atenuar o seu efeito sedativo é:

a) MgCl2 c) Mg(OH)2
b) C2H5OH d) H3PO4

16) A serotonina, substância que atua no sistema nervoso e é responsável pelo controle da temperatura
corporal e pelo sono, tem a fórmula estrutural:

Quanto aos grupos funcionais assinalados na estrutura, pode-se afirmar que:

a) I, II e III são básicos.


b) I é ácido, II e III são básicos.
c) I é básico, II e III são ácidos.
d) I e II são básicos, III é ácido.
e) I, II e III são ácidos.

17) De acordo com a teoria ácido-base de Brönsted-Lowry, “ácido é toda substância capaz de ceder prótons
(H+)”. Assim, nessa série de compostos orgânicos, a sequência correta em ordem decrescente de acidez é:

a) I > II > III > IV. d) IV > III > I > II.
b) II > I > IV > III. e) IV > III > II > I.
c) III > IV > I > II.

18) Os frascos A, B, C e D apresentam soluções aquosas das seguintes substâncias. Identifique a alternativa
que apresenta corretamente o pH dessas soluções.