Apellidos Nombres Código Grupo

Duarte González Darly Hasbleidy 6151557 5G

Mantilla Daza María Camila 6152599 5G
Martin Rodríguez Giovanny 6142389 5G
Rodríguez Zambrano Juan Pablo 6151584 5G

Isomerización de la Glucosa

En el siguiente trabajo se analizará primero qué es la isomerización haciendo

una breve introducción para posteriormente hacer énfasis en la isomerización de
la Glucosa.

¿Qué es la isomerización?
La isomerización es el proceso químico mediante el cual una molécula es
transformada en otra que posee los mismos átomos pero dispuestos de forma
distinta. De este modo, se dice que la primera molécula es un isómero de la
segunda, y viceversa. En algunos casos y para algunas moléculas, la
isomerización puede suceder espontáneamente. De hecho, algunos isómeros
poseen aproximadamente la misma energía de enlace, lo que conduce a que se
presenten en cantidades más o menos iguales que se interconvierten entre sí.
La diferencia de energía existente entre dos isómeros se denomina energía de
isomerización.

Isomerización del Butano.

Por lo tanto, un isómero es una molécula que presenta el mismo tipo y número
de átomos, pero una diferente conformación espacial. Entonces, la isomerización
es una reacción que transforma una molécula con ciertos átomos en otra con
diferente conformación.

Teniendo en cuenta la relación que tiene la isomerización con catálisis, es el uso

de un catalizador para llevar a cabo la reacción, en este caso se dice que es por
medio de catálisis heterogénea.
La catálisis heterogénea describe la catálisis cuando el catalizador está en una
fase diferente (es decir sólido, líquido y gas, pero también aceite y agua) a
los reactivos. Los catalizadores heterogéneos proporcionan una superficie en la
que pueda tener lugar la reacción. Para que la reacción se produzca, uno o más
de los reactivos debe difundir a la superficie del catalizador y adsorberse en él.
Después de la reacción, los productos deben desorberse de la superficie y
difundir lejos de la superficie del sólido. Con frecuencia, este transporte de
reactivos y productos de una fase a otra desempeña un papel dominante en la
limitación de la velocidad de reacción. En catálisis heterogénea el fenómeno
catalítico está relacionado con las propiedades químicas de la superficie del
sólido que se ha elegido como catalizador, siendo por supuesto estas
propiedades superficiales un reflejo de la química del sólido.

Los catalizadores más activos en las reacciones de isomerización son los

catalizadores ácidos. Estos pueden subdividirse en los siguientes grupos según
el orden de disminución de su actividad:
 Haluros ácidos: 𝐴𝑙𝐶𝑙3 , 𝐴𝑙𝐵𝑟3 , 𝐵𝐹3 , 𝐹𝑒𝐶𝑙3 , 𝑀𝑔𝐶𝑙2 , 𝑍𝑛𝐶𝑙2 .
 Ácidos: 𝐶𝑙𝑜𝑟𝑜𝑠𝑢𝑙𝑓ó𝑛𝑖𝑐𝑜 (𝐶𝑙𝑆𝑂3 𝐻), 𝐹𝑙𝑢𝑜𝑟𝑜𝑠𝑢𝑙𝑓ó𝑛𝑖𝑐𝑜 (𝐹𝑆𝑂3 𝐻), 𝑃 −
𝑡𝑜𝑙𝑢𝑒𝑛𝑜𝑠𝑢𝑙𝑓ó𝑛𝑖𝑐𝑜 (𝐶7 𝐻7 𝑆𝑂3 𝐻), 𝐹𝑜𝑠𝑓ó𝑟𝑖𝑐𝑜, 𝑠𝑢𝑙𝑓ú𝑟𝑖𝑐𝑜, 𝑒𝑡𝑐.
 Óxidos ácidos:
𝐴𝑙2 𝑂3 , 𝑆𝑖𝑂2 , 𝐶𝑟2 𝑂3 , 𝑀𝑜𝑂3 , 𝑇ℎ𝑂2 𝑦 𝑠𝑢𝑙𝑓𝑢𝑟𝑜𝑠 (𝑀𝑜𝑆2 , 𝑀𝑜𝑆3 𝑦 𝐶𝑜𝑆).

Otro tipo de catalizador usado son los obtenidos por combinación de metales
de transición o sus óxidos con óxidos ácidos, aumentando bastante su
actividad (ácidos electrónicos).

¿Qué es la Glucosa?
La glucosa es una molécula orgánica compuesta por carbono, hidrógeno y
oxígeno cuya fórmula es C6H12O6. Como tal, forma parte de un grupo mucho
mayor de azúcares o carbohidratos.
La glucosa es un monómero o monosacárido con seis carbonos unidos en
línea. El primer carbono es un grupo carbonilo H-C=O; los demás carbonos
tienen grupos hidroxilos OH. La glucosa en solución acuosa tiene una
estructura cíclica o en anillo, resultado de la reacción del carbono 1 con el
oxígeno del OH del carbono 5.

Estructura lineal y cíclica de la Glucosa.

Características:
 Es una hexosa, es decir, tiene seis átomos de Carbono.
 Es una aldosa: Posee un grupo aldehído o Carbonilo CHO en el primer
carbono.
 Tiene grupo hidroxilo OH, que también se encuentra en los alcoholes.
 Forma cristales sólidos.
 Es soluble en agua.
  Tiene sabor dulce.

Función de la Glucosa:
Es una molécula importante en el metabolismo de los seres vivos y cumple
funciones de vital importancia como:

Energía: el procesamiento de la glucosa dentro de las células se traduce en

moléculas de ATP, que es la molécula energética por excelencia.

Reserva: las plantas, que usan como fuente de energía la luz solar, sintetizan
azúcares, principalmente glucosa y almidones, y la almacenan en frutos,
tubérculos y raíces. En los animales, la glucosa es almacenada en forma de
glucógeno en los músculos e hígado.

Estructura: la glucosa también es componente de la celulosa, que es el armazón

principal de las paredes celulares de los vegetales y algas.

Isomerización de la Glucosa:

Existe un interés creciente en el uso de fuentes de carbono renovables para la

producción de productos químicos, polímeros y combustibles. Actualmente, se
están explorando numerosas transformaciones químicas de la biomasa en una
amplia variedad de productos.

El proceso consiste en la transformación de un azúcar, como la glucosa, en otra

molécula similar, como la fructosa, que presenta una reactividad mucho mayor.
En la actualidad, esta reacción de isomerización se lleva a cabo utilizando un
catalizador biológico (enzima). No obstante, las enzimas presentan grandes
problemas de operatividad (purificaciones previas, pH y temperaturas limitadas,
desactivación de la enzima), que evitan o encarecen los procesos de obtención
de químicos de alto valor añadido a partir de la biomasa.

Como tal es importante garantizar que los catalizadores sean altamente

selectivos, eficientes y económicos ya que son esenciales para el control de
reacciones indeseables y para mejorar así la cinética de la reacción.

Es importante controlar las condiciones de funcionamiento, como la temperatura,

el tiempo de reacción y concentración inicial de materia prima para lograr así un
alto grado de conversión de la glucosa y para evitar las reacciones indeseables.
Estudios han confirmado que a baja temperatura, la reacción de isomerización
de la glucosa podría ser catalizada con catalizadores básicos. En estos casos,
los catalizadores sólidos son más ventajosos debido a su menor impacto en los
sistemas y el entorno global y su potencial de reciclaje y reutilización. También
facilitan a gran escala las operaciones industriales.

Hasta ahora, casi todas las reacciones de isomerización catalítica de glucosa,

se han realizado en reactores batch. En realidad, un sistema de reactor continuo
también permite al investigador cambiar el tiempo de reacción variando el caudal
de alimentación y/o la carga del catalizador.

En este caso se evaluará la isomerización de Glucosa a Fructosa. Para este

proceso en específico, el esquema de reacción de isomerización enzimática
reversible de Glucosa a Fructosa viene dada por la siguiente ecuación.

Donde S es el sustrato (Glucosa), E es la enzima libre, SE la enzima compleja

formada durante la reacción y P es el producto (Fructosa)

En este caso se presenta un esquema de un reactor el cual consiste en reactores

de lecho fijo NR (entre 10 y 20), donde la enzima está químicamente unida al
matríz de partículas (Células enteras reticuladas con glutaraldehído) en el lecho
del reactor. De esta reacción en equilibrio la fructosa se obtiene como producto
y la reacción tiene lugar en los gránulos enzimáticos donde la glucosa se difunde.
La actividad enzimática disminuye durante la operación debido a la inactivación
enzimática. La conversión de la glucosa necesita mantenerse entre 42-45%. El
flujo de entrada tiene que ajustarse (disminuir) a medida que la actividad
enzimática disminuye durante la operación. La reacción generamente tiene lugar
a temperaturas entre 55 y 60°C. Las temperaturas muy bajas generalmente se
evitan debido al riesgo de contaminación microbiana del sustrato y las
temperaturas más altas también se evitan debido a una inactivación enzimática
más alta.

Planta típica
de isomerización de Glucosa con reactores de lecho fijo NR. La Temperatura de operación está
entre 55 o 60°C, el contenido de sustancia seca está entre 45-52% w/w y depende de la
temperatura de operación (Cuanto menor es la temperatura, mayores son los sólidos secos)
Para realizar el modelamiento, se tienen que asumir una serie de suposiciones:

 Los subproductos se forman en pequeñas cantidades para que se pueda

descuidar su formación.
 La enzima está dentro de los gránulos catalíticos y no hay división de la
enzima entre el sólido y el líquido. Por lo tanto, el sustrato se difunde
dentro del gránulo catalítico donde la reacción tiene lugar.
 La entalpía de la reacción es muy baja por lo que no hay gradiente de
temperatura dentro del gránulo.

Debido a la inactivación de la enzima, se permite que la tasa de productividad

del reactor disminuya gradualmente hasta el agotamiento completo de la
actividad enzimática. Para mantener un equilibrio los reactores se inician en un
momento diferente; esta diferencia se llama “edad distribución”, entonces el
primer reactor comienza en el tiempo 0, luego el segundo reactor comienza
después del tiempo t. Al comenzar la temperatura de reacción se fija a 55°C y va
aumentando gradualmente hasta una temperatura de 65°C para el agotamiento
completo de la enzima. La enzima utilizada en este caso fue Sweetzyme T.

La producción de productos químicos renovables a partir de biomasa ha ganado

creciente atención en las últimas décadas para aliviar nuestra dependencia de
recursos fósiles, transición a una industria química sostenible y revitalizar esta
industria mediante el suministro de nuevas moléculas que no son fácilmente
accesible desde el petróleo. La estrategia más común para producir productos
químicos de base biológica consiste en deconstrucción de biomasa para separar
su fracción de carbohidratos, de lignina, seguida de hidrólisis química o
bioquímica de los polisacáridos para producir azúcares, especialmente glucosa.
La conversión termocatalítica de la glucosa requiere un paso de isomerización
adicional a fructosa que es fundamental para la producción de productos
químicos de plataforma de base biológica. La conversión de glucosa a fructosa
a escala industrial actualmente depende de un proceso enzimático. Teniendo en
cuenta los catalizadores tipo Brønsted quirales se evidencia que han surgido
como catalizadores altamente eficientes para las transformaciones
enantioselectivas. Desde su uso inicial en procesos de separación
enantiomérica, la catálisis de base Brønsted orgánica quiral ha avanzado
significativamente para incluir catalizadores tanto naturales como diseñados. La
comprensión del modo de acción de los organocatalizadores ha promovido
modificaciones en las estructuras del catalizador para expandir la aplicación a
numerosas reacciones asimétricas. Los catalizadores bifuncionales, que
contienen tanto la base Brønsted como las funcionalidades activadoras de H,
han demostrado ser muy aplicables a una variedad de tipos de reacción. En la
química a escala industrial, muchos procesos son catalizados por "ácidos
sólidos". Como catalizadores heterogéneos, los ácidos sólidos no se disuelven
en el medio de reacción.

En la siguiente tabla se muestra Conversión de glucosa, selectividad de fructosa,

rendimiento de fructosa, pD inicial antes de la reacción, y la pD final determinada
después de 30 minutos a 100 °
Condiciones de reacción: solución de glucosa / D2O al 10% (g / g), catalizador correspondiente
al 12% en moles de N u otros sitios básicos con respecto a la glucosa, 100 ° C, 30 min. a grupos
básicos: OH− = hidróxido, pri = amina primaria, sec = amina secundaria, ter = amina terciaria;
quat = amonio cuaternario; b conversión de glucosa; c selectividad de fructosa; re=rendimiento
de fructosa; y viscoso en condiciones ambientales y soluble en agua, por lo tanto, actúan como
catalizadores homogéneos en condiciones de reacción; f activado usando 1 M NaOH; g usado
como recibido; h reutilizarse una vez y se regenera con NaOH 1 M antes de una segunda
ejecución. La conversión de glucosa fue demasiado baja para obtener una selectividad confiable.

En estos casos se evidencia como la isomerización de Glucosa es sumamente

importante para el uso de fuentes de carbono renovables para la producción de
productos químicos, polímeros y combustibles.

Bibliografías:

https://www.sciencedirect.com/science/article/abs/pii/S0920586118303250

https://www.sciencedirect.com/science/article/abs/pii/S0926337319308732

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hub.se/https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0098135416304215