1.

TEMA:

“RECRISTALIZACIÓN”

2. MARCO TEÓRICO

¿En qué consiste la recristalización?

Es un método de purificación de sólidos y compuestos orgánicos muy

implementada en el laboratorio, ya que los sólidos que se obtienen en
una reacción y se separan de las mismas vienen acompañados de
impurezas que se pueden separar disolviendo el sólido en un disolvente
caliente donde dichas impurezas no son solubles, y la mezcla se la deja
enfriar para obtener compuestos con un mayor grado de pureza, cabe
recalcar que la eficiencia de este método recae en el disolvente
empleado. (Ecured, s.f.)

¿Cuál es el proceso experimental?

La recristalización consiste básicamente en disolver el sólido a purificar

en un disolvente que es de lo que depende este proceso de purificación y
la disolución se calienta que por lo general hasta la ebullición o en un
baño “María” para posteriormente filtrarlo para eliminar todas aquellas
impurezas que no son solubles en el disolvente. Para la parte de
“recristalización” la solución se la deja enfriar a temperatura ambiente o
se implementa un baño de hielo como se efectuará en la presente
práctica. Todas las impurezas quedarán en el agua madre, sin embargo,
es necesario recristalizar las veces que sean necesarias para garantizar
un óptimo grado de pureza, utilizando el mismo u otro disolvente.
(Fernández, 2012)

La elección del disolvente.

Como se mencionó anteriormente, la eficacia de este método recae en el

disolvente empleado y es necesario que dicha sustancia cumpla algunas
propiedades para que sea el ideal y efectuar correctamente la
purificación por recristalización:
1.- Alto grado de disolución con la sustancia que se pretende purificar a
altas temperaturas.
2.- Bajo grado de solubilidad con las impurezas a eliminar en el producto
a cualquier grado de temperatura.

Fabrizzio Andrés Rodríguez Chusino Paralelo 4

 3.- Debe ser capaz de generar cristales del producto de manera eficaz.
4.- El solvente implementado debe ser volátil y que no reaccione con el
producto a purificar. (Fernández, 2012)

Sobre el producto a purificar.

En la presente práctica se sintetizará el ácido acetilsalicílico más

conocido comúnmente en las industrias y el mundo como la aspirina y se
lo purificará mediante el método de recristalización.

La aspirina o ácido acetilsalicílico se lo conocían como ácido spiraeico,

es un fármaco contra dolores más consumido en el mundo entero, sus
propiedades analgésicas combaten la fiebre, dolores y actúan
reduciendo la inflamación en sus consumidores (antiinflamatorio). Posee
una gran importancia para el tratamiento sintomático de diversas
enfermedades dolorosas, como la artritis. (Durst & Gokel, 1985)
Este ácido se puede extraer de varias plantas medicinales pero se lo
puede sintetizar haciendo reaccionar ácido salicílico con anhidro acético
en un medio ácido para obtenerlo, como se lo representa en la siguiente
ilustración de la reacción:

Ilustración de la reacción para obtener la aspirina como producto.

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 3. OBJETIVO GENERAL

-Emplear el método de recristalización para purificar compuestos

orgánicos.

4. OBJETIVOS ESPECÍFICOS

a. Estudiar y comprender todos los conceptos asociados a la

recristalización.
b. Experimentar la solubilidad de varios disolventes.
c. Reconocer el solvente adecuado para su implementación en el
proceso.
d. Armar un sistema de filtración y baño de hielo para realizar la
purificación del producto obtenido.
e. Analizar los resultados obtenidos y comprobar el objetivo principal.

5. MATERIALES Y EQUIPOS

1. Elección del solvente ideal

Materiales Reactivos
-Vaso de precipitación -Naftalina
-Tubos de ensayo -Alcohol
-Balanza -Agua destilada
-Vidrio Reloj
-Baño de hielo
-Espátula
-Pipeta y pera

2. Síntesis de la aspirina

Materiales Reactivos
-Tubos de ensayo -Agua destilada
-Vaso de precipitación -Anhidrido acético
-Matraz Erlenmeyer -Ácido Salicílico
-Embudo y papel filtro -Ácido Sulfúrico
-Soporte universal y aro de
calentamiento.
-Pera
-Pipetas

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 6. PROCEDIMIENTO

1. Elección del solvente.

2. Síntesis de la aspirina.

1. Armar un sistema de filtración.

2. Enfriar agua en un baño de hielo.
3. Verter en un matraz pequeño 5 gr de acetilsalicílico y 10 ml de anhídrido
acético.
4. Agregar suavemente 1ml ácido sulfúrico concentrado y agitar despacio el
contenido.
5. Tapar con aluminio y dejar enfriar en un baño de hielo 10 minutos o más
y observar la formación de cristales.
6. Añadir 50 ml de agua destilada fría y agite fuerte.
7. Filtrar la mezcla para recoger los cristales.

Recristalización

1. Agregar los cristales en un matraz limpio y agregar 20ml de agua

destilada.
2. Calentar y agitar hasta que la aspirina se disuelva completamente en el
agua.
3. Colocar el matraz en un baño de hielo y esperar hasta la formación de
cristales.
4. Lavar el matraz con el agua fría y volver a filtrar para recoger los cristales
de aspirina.

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 Ilustración del sistema de filtración.

7. RESULTADOS

1.- Elección del solvente

a. Tabla de resultados #1

Solubilidad
Solubilidad
en
Muestra Solvente en solvente
temperatura
caliente
ambiente
Agua No No
Naftalina
Etanol No Sí

En cuanto a la parte de la elección del solvente, se obtuvo que el etanol

al calentarse a baño María si disolvió completamente la naftalina y se
recristalizó al ponerlo en el baño de hielo.

Ilustración de resultado 1.- Recristalización de la naftalina.

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2.- Síntesis de la aspirina

Al seguir correctamente los pasos para sintetizar el ácido acetilsalicílico

mediante la reacción de ácido salicílico y anhídrido acético con ácido sulfúrico,
se obtuvo un producto en agua que se procedió a filtrar y recristalizar dos veces
y tenía el siguiente aspecto con un peso de 3,69 gramos:

Ilustración 2.- Recristalización de la aspirina. Producto final.

8. ANÁLISIS DE RESULTADOS

1. Elección del solvente

En cuanto a la elección del solvente se determinó que el etanol cumplía con

todas las propiedades o condiciones requeridas para ser seleccionado como
solvente ideal para un método de recristalización ya que la naftalina no se
disolvió en el etanol a temperatura ambiente pero sí cuando se calentó, esto
no sucedió con el agua ya que ambas sustancias son inmiscibles a cualquier
temperatura. La solubilidad del etanol aumentó con la temperatura y por eso
pudo ser capaz de disolverlo, y al colocarlo en el baño María, toda impureza
de la naftalina se quedó en el etanol y la naftalina se recristalizó. Sin
embargo para la síntesis de la aspirina se determinó que el agua es el
solvente ideal.

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 2. Síntesis de la aspirina

En la síntesis de la aspirina, se procedió a reaccionar anhídrido acético con

ácido salicílico y ácido sulfúrico concentrado que produce la siguiente
reacción:

Donde se evidencia teóricamente la producción de aspirina o ácido

acetilsalicílico y que se puede apreciar en los resultados una vez que se filtró la
solución y se hizo la recristalización.
La reacción que ocurre es exotérmica por lo que se debe manipular con cuidado
ya que el matraz donde ocurre se calienta, una vez que se deja en reposo cierto
tiempo se observó que empiezan a formarse los cristales y esto se evidencia
aún más cuando se coloca el matraz en el baño de hielo ya que las bajas
temperaturas cambian la solubilidad del solvente cuando estaba caliente y
promocionan la formación de cristales, donde existe la recristalización del
compuesto formado que es la aspirina, la cual se la vuelve a recristalizar para
eliminar las impurezas que es en lo que consiste la recristalización, en purificar
el producto obtenido.

Cálculos estequiométricos
Densidad del anhídrido acético 1.08 g/ml

Al usar 10 ml del anhídrido, se puede obtener la masa del anhídrido con su densidad, 1.08 =
𝑋
, se obtienen 10,8 gramos, donde:
10

1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑎𝑛ℎ𝑖𝑑𝑟𝑖𝑑𝑜 𝑎𝑐é𝑡𝑖𝑐𝑜 1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑎𝑠𝑝𝑖𝑟𝑖𝑛𝑎 180,16 𝑔 𝑎𝑠𝑝𝑖𝑟𝑖𝑛𝑎

10,8 gramos de anhídrido x 𝑥 1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑎𝑛ℎ𝑖𝑑𝑟𝑖𝑑𝑜x =
102 𝑔 𝑑𝑒 𝑎𝑛ℎ𝑖𝑑𝑟𝑖𝑑𝑜 1 𝑚𝑜𝑙 𝑎𝑠𝑝𝑖𝑟𝑖𝑛𝑎

19,06 gramos de aspirina.

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Masa teórica de aspirina 19,06 gramos de aspirina.

De acuerdo a los cálculos estequiométricos, teóricamente se deberían recoger

19,06 gramos de aspirina y sin embargo solo se obtuvo experimentalmente 3,
69 gramos. Esto se debe a que se perdió gran parte de la aspirina por un error
humano y por seguir mal el procedimiento ya que se filtró gran parte de la
solución y no se debía por lo que se trabajó con lo que quedaba sin filtrar,
además gran parte de la masa se queda en el matraz y en los utensilios usados
para separarla de los materiales y del solvente, gran parte queda en el papel
filtro también. A pesar de esto se pudo evidenciar la formación de la aspirina y
aprender del proceso de recristalización.

9. CONCLUSIONES Y RECOMENDACIONES

Conclusiones

-La práctica se la efectuó con éxito y se pudo estudiar y reconocer todos los
conceptos que se relacionan con la recristalización donde pudimos
experimentar este método y se apreciaron todas sus etapas, concluyendo así
que el producto obtenido que es la aspirina o ácido acetilsalicílico se pudo
purificar y se pudo cumplir con el objetivo preestablecido anteriormente. Se tuvo
una práctica bastante favorable.
-No se obtuvo toda la masa de aspirina que se deseaba por errores humanos y
seguir mal el procedimiento pero se llegó a efectuar la práctica de igual manera,
donde además se pudo reconocer la importancia del solvente para el método de
recristalización.
-Como conclusión final, la recristalización es un proceso bastante efectivo para
la purificación de un producto, claro está que el solvente influye en la eficacia
del proceso y una buena elección del disolvente permite obtener la máxima
purificación al repetir el proceso varias veces. Este método involucra las
propiedades físicas de las sustancias y las aprovecha para eliminar lo que no se
necesita en un producto final.

Recomendaciones

-El ácido sulfúrico se lo debe agregar a la reacción de la manera más precavida,

lenta y cuidadosa posible para evitar calentar demasiado el matraz, ya que es
concentrado y se debe trabajar con todas las precauciones.

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-Se deben seguir las instrucciones al pie de la letra para evitar inconvenientes
como el nuestro y preguntar al ayudante cualquier duda que se tenga al
respecto.
-Para lograr la formación de los cristales de aspirina es necesario que el baño
de hielo contenga bastante hielo y se debe dejar reposar la solución antes de
introducirlo en dicho baño.

10. Bibliografía

Durst, H., & Gokel, G. (1985). Química Orgánica Experimental. Barcelona, España: Reverté S.A.

Ecured. (s.f.). EcuRed.cu. Obtenido de https://www.ecured.cu/Recristalizaci%C3%B3n

Fernández, G. (27 de Mayo de 2012). QuímicaOrgánica.net. Obtenido de

http://www.quimicaorganica.net/recritalizacion.html

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