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Título: Hidrocarburos Alquinos

Autores: Dussan Brayan Stiven, Duran Eider Mauricio, Lozano José David, Rojas
Arnol Stiven, Tavera Juan Pablo.

Introducción natural y el petróleo, estas mezclas


están constituidas fundamentalmente
Existen gran variedad de compuestos
por metano y compuestos aromáticos,
orgánicos cuya composición
llevando en su composición pequeños
estructural es similar a diferentes
porcentajes de compuestos sulfurados
elementos que se encuentran en
y nitrogenados. Una de las
nuestro medio; un ejemplo conciso
características fisicoquímicas de los
son los hidrocarburos, ya que estos
alcanos es que las temperaturas de
están formados únicamente por
fusión y ebullición aumentan con el
átomos de carbono e hidrógeno. Los
número de carbonos, por ende, son
hidrocarburos son compuestos
mayores para los compuestos lineales
básicos de la química orgánica, es por
ya que pueden compactarse más y así
ello que sus cadenas estructurales
aumentar las fuerzas intermoleculares
pueden ser lineales, ramificadas o
del sistema; por otra parte se afirma
abiertas y cerradas; de igual modo
que estos compuestos son menos
varios estudios ratifican que estos
densos que el agua y más solubles en
compuestos orgánicos son
disolventes apolares debido a la
considerados como las sustancias
elevada estabilidad de los enlaces C-
principales de las cuales se derivan
C y C-H, estos mismos no se ven
todos los demás elementos que lleven
afectados por ácidos o bases fuertes
en su estructura carbono e hidrógeno;
ni por oxidantes como el
hay que recalcar que los
permanganato(Carey, F.A,1999)
hidrocarburos se clasifican en
compuestos alifáticos que a su vez se Los alquinos son hidrocarburos
subdividen en saturados como los alifáticos que poseen un triple enlace
alcanos e insaturados como alquenos entre dos átomos de carbono
y alquinos. Los hidrocarburos adyacentes, el triple enlace es un
insaturados poseen grupo funcional, punto reactivo o un grupo funcional y
no son incoloros e insolubles en agua, es el que determina principalmente las
tales como (propino, 2-pentino, 2- propiedades de los mismos. Estos
butino y acetileno); estos están compuestos también se conocen
constituidos únicamente por enlaces como hidrocarburos acetilénicos,
simples, donde los orbitales híbridos debido a que el primer miembro de
del carbono son equivalentes y tienen esta serie homóloga es el acetileno o
como fórmula general 𝐶𝑛𝐻2𝑛 + 2 etino. Los alquinos son compuestos
(Morrison, R.T. 1998) de baja polaridad y sus propiedades
son semejantes a las de los alcanos,
Las principales fuentes de obtención
ya que estos son menos densos que
de hidrocarburos alifáticos son el gas
el agua e insolubles en la misma. a) Halogenación, prueba de Baeyer
Estos compuestos se solubilizan en y formación de acetiluros
sustancias de baja polaridad y sus
Se tomaron tres tubos de ensayo, al
puntos de fusión crecen
primer tubo se le agregó 1 ml de
paulatinamente con el aumento del
solución de bromo en tetracloruro de
número de carbonos. Para identificar
carbono, al segundo tubo se le añadió
estos compuestos existen numerosas
1 ml de reactivo de Baeyer y al tercer
reacciones tales como la
tubo 1 ml de nitrato de plata (AgNO3)
hidrogenación, halogenacion, adición
concentrado al 2% y unas gotas de
de halogenuros de hidrogeno y la
NaOH al 20%, luego se formó una
oxidación con permanganato de
precipitación color café a la que se le
potasio (Fox, M.A,2000)
agregó unas gotas de hidróxido de
Materiales amonio concentrado hasta que se
logró la desaparición del precipitado.
Tubos de ensayo, pipetas graduadas,
espátula de metal, tubo de ensayo con Seguidamente, se introdujo el tubo de
desprendimiento lateral, vidrio reloj, ensayo que contenía la preparación
soporte universal, agitador de vidrio, de acetileno en la solución de bromo y
corchos, gradillas, manguera, beaker, se observaron los cambios ocurridos.
mechero de bunsen, probeta, agua Luego se agregaron 3 ml de agua al
destilada. generador que contenía las piedras o
trozos de carburo de calcio y se tapó
Reactivos
de inmediato. Seguido a esto se
Bromo en CCl4 al 5% de pureza, colocó el tubo con desprendimiento en
permanganato de potasio 1% de la solución de permanganato de
pureza, hidróxido de sodio al 20% de potasio (reactivo de Baeyer) y se
pureza, reactivo de Baeyer, nitrato de observó lo ocurrido.
plata al 2% de pureza, carburo de
Finalmente, se hizo burbujear el
calcio, hidróxido de amonio
acetileno en la solución amoniacal de
concentrado.
nitrato de plata y se realizó la
Metodología observación del fenómeno que ocurre.

Preparación de acetileno Análisis y resultados

En primer lugar, se tomó un tubo de Las propiedades de los alquinos son


ensayo con desprendimiento lateral al similares a la de los alcanos y
cual se le adaptó una manguera en su alquenos, razón por la cual son
desprendimiento lateral conectándolo insolubles en agua, pero bastante
a otro tubo de ensayo, seguidamente solubles en disolventes orgánicos,
se agregaron pocos trozos de carburo tales como benceno, permanganato
de calcio, además de pocas gotas de de potasio, etc. En las siguientes
agua. Se esperaron unos minutos tablas se muestra como este
hasta que se obtuvo el acetileno. compuesto reacción a las diferentes
pruebas a las que fue sometido.
Tabla 1. Halogenación

Compuesto Reacción Observaciones

Cabe recalcar que, al momento de cambiar


de tonalidad, realizado el proceso de
Acetileno halogenacion de hidrocarburo se forma un
alqueno halogenado, esto ocurre al
momento de adicionar el bromo en el
acetileno.

Tabla 2. Prueba de Baeyer

Compuesto Reacción Observaciones

Al someter a calor a los dos compuestos se


determinó que el cambio de tonalidad de
Acetileno morado a café se dio en su totalidad,
estableciendo la presencia de dióxido de
manganeso.

Tabla 3. Formación de acetiluros

Compuesto Reacción Observaciones

El acetileno al ser un compuesto acido al


momento de reaccionar con el nitrato de
Acetileno plata forma una reacción acido-base dando,
así como precipitado el acetiluro de plata;
cabe recalcar que el color de este precipitado
es de tonalidad amarillo oscuro.
Preparación de acetileno, Bromo permitiendo una reacción más rápida
(Br) ya que no posee pares de electrones
libre
De acuerdo a lo realizado en la
halogenacion, al reaccionar el El acetiluro es un compuesto binario
acetileno con el bromo de tetracloruro de doble carga iónica que se forma por
de carbono se observó un cambio de la adición de una base fuerte la cual
tonalidad de rojo a anaranjado, debido aportara el ion metal. Dichos
a la formación de un hidrocarburo. compuestos son buenos nucleófilos y
cuando uno de sus hidrógenos se
Prueba de Baeyer
sustituye por un ión metálico, se
Se sometió a calor los diferentes forman compuestos altamente
reactivos (Prueba de Baeyer – explosivos, no solubles en agua y
Acetileno) los cuales al reaccionar sensibles a la luz. Muchos de ellos son
produjeron un cambio de coloración utilizados en la industria metalúrgica
de morado a café, color característico para soldar metales como el asetiluro
del dióxido de manganeso, por lo que de calcio.
se dice que precipitado encontrado
Cuestionario
era dióxido de manganeso.
¿En que consiste la reacción de
Solución amoniacal
halogenación en alquinos, mostrar
Al hacer burbujear el acetileno con la reacción?
solución amoniacal, se forma un
Los alquinos reaccionan con
precipitado de color amarillo oscuro, lo
cloro y bromo para formar
que significa que hubo formación de
tetrahaloalcanos. El triple enlace
acetiluro de plata ya que el producto
adiciona dos moléculas de halógeno,
es muy soluble en la solución
aunque es posible parar la reacción en
Conclusiones el alqueno añadiendo un sólo
equivalente del halógeno.( Fernández,
Determinamos reacciones las cuales 2018)
expresan características propias de
los hidrocarburos alifaticos,
conociendo la capacidad de algunos
alquinos sencillos tales como el
acetileno; ya que posee enlace triple,
de lo anterior se tuvo pleno
La primera molécula de halógeno se
conocimiento de la formación de este
adiciona anti. (Fernández, 2018)
mismo atravez del carburo de calcio el
cual se sometió a hidrólisis.
Podemos concluir de igual forma que
entre los hidrocarburos (Alquinos) son
más reactivos al poseer una mayor
cantidad de enlaces en su estructura,
¿Qué es un enantiómero y de un Los alquinos tienen uso más industrial,
ejemplo (mostrar estructura)? se usan por ejemplo en la fabricación
de plásticos, cueros artificiales,
Son estereoisómeros cuyas moléculas
gomas, hule, también se usa como
son imágenes de espejo entre sí, pero
combustible en la soldadura y para
éstas no pueden ser sobrepuestas
cortar metales. Además, se utiliza en
una en la otra por lo que no coinciden
nuestra vida diaria en productos de
en todas sus partes. Se caracterizan
limpieza. (Renderos, 2014)
por poseer un átomo unido a cuatro
grupos distintos llamado asimétrico o Van der Waals. (Ejemplos en
quiral. Enantiómeros. Son ciclobutano).
estereoisómeros cuyas moléculas son
Referencias
imágenes de espejo entre sí, pero
éstas no pueden ser sobrepuestas  Morrison, R.T. y Boyd, R.N.,
una en la otra por lo que no coinciden Química Orgánica, 5ª. Edición,
en todas sus partes. (Losada, 1980) México, Ed. Addison Wesley
Longman de México, S.A. de C.V.,
Ejemplo: Alanina La (R) y (S)-Alanina
1998.
son otro ejemplo de enantiómeros La
presencia de un carbono unido a  Carey, F.A., Química Orgánica, 3ª.
cuatro sustituyentes diferentes (-CH3, Edición, México, Ed. McGraw-Hill,
-H, -NH2 y -COOH) convierte a la 1999.
alanina en un compuesto quiral y  Fox, M.A. y Whitesell, J.K.,
Química Orgánica, 2ª. Edición,
ópticamente activo, con una imagen
México, Ed. Pearson Educación,
especular (enantiómero) no
2000.
superponible.
 Renderos, 2014, química orgánica,
academia hidrocarburos alquenos
y alcanos, recuperado de:
Menciones tres importancias de los https://www.academia.edu/367950
alquinos en la naturaleza 25/Alquenos_y_Alquinos
(aplicabilidad biológica)
 Fernández, 2018 química orgánica
estudio de la halogenacion,
recuperado de:
Los alquinos son inusuales en la https://www.quimicaorganica.org/a
naturaleza, sin embargo, ciertas lquinos/375-halogenacion-de-
plantas producen alquinos como alquinos.html
agentes de protección contra
depredadores.
Se conocen algunos alquinos en
aceites de semillas, en la savia de
algunas savias superiores y en
algunos hongos.