MANUAL DE PRÁCTICAS:

LABORATORIO DE
QUÍMICA ORGÁNICA

DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
UNIVERSIDAD DE LOS ANDES
-2019-
 TABLA DE CONTENIDO

1. Normas en el laboratorio .................................................................................................. 2

2. Destilación .......................................................................................................................... 4

3. Recristalización y sublimación de compuestos orgánicos .............................................. 9

4. Extracción......................................................................................................................... 14

5. Propiedades de los hidrocarburos .................................................................................. 20

6. Compuestos aromáticos .................................................................................................. 25

7. Propiedades químicas de los alcoholes ........................................................................... 29

8. Propiedades químicas de aldehídos y cetonas ............................................................... 33

9. Condensación aldólica ..................................................................................................... 37

10. Ácidos carboxílicos y detergentes ................................................................................... 40

11. Síntesis y propiedades de polímeros.............................................................................. 46

Bibliografía ............................................................................................................................. 48

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1. Normas en el laboratorio

Dentro de las normas básicas que se deben seguir en cualquier laboratorio de química
experimental, las normas de seguridad son las más importantes, y en ellas se centrará esta primera
sección de laboratorio, con el objetivo que el alumno las conozca y aprenda para hacer más
seguro su trabajo. De este modo, el alumno conocerá sobre el reglamento básico en el laboratorio
de química orgánica, sobre primeros auxilios y las principales causas de incendio y explosiones.

Por otra parte, es necesario que el alumno cumpla a cabalidad las normas básicas que rige el
laboratorio de química orgánica en el Departamento de Química de la Universidad de los Andes,
las cuales harán más fácil y segura su experiencia en el laboratorio. El alumno debe llevar para
cada práctica: bata de laboratorio, gafas de seguridad y guantes. Con el incumplimiento de esta
norma el estudiante no podrá acceder al laboratorio. Además, los alumnos serán responsables de
dejar los reactivos comunes cerrados y sin contaminar por otros, las mesas y vitrinas limpias, lo
mismo que las balanzas y lavaderos.

1.1 Reglamento básico

Conocer las propiedades físicas, químicas y toxicológicas de las sustancias a utilizar; no
trabajar solo en el laboratorio; usar siempre bata, gafas de seguridad y guantes; saber manipular
el equipo caliente (con guantes de asbesto o pinzas); mantener la mesa de trabajo libre de objetos
incendiarios y electrónicos; no perder de vista el experimento en curso; no jugar, comer o fumar
en el laboratorio; utilizar el material limpio y seco; no pipetear con la boca; no devolver al
recipiente original remanentes de reactivos no utilizados; lavar bien las manos al finalizar la
práctica. Verificar bien los datos etiquetados en los reactivos a utilizar antes de su uso
(propiedades físicas, químicas y toxicológicas); no probar el sabor de ningún producto y no oler
a menos que sea estrictamente necesario y seguro. En ese caso, no oler la sustancia directamente
(hay que mover la mano sobre ella para percibir su aroma sin peligro); no tocar directamente los
productos químicos con las manos, en especial aquellos que además de tóxicos producen
quemaduras (manejarlos con espátula); todo compuesto volátil o que desprenda vapores tóxicos
se debe manejar en las cabinas de extracción.

Si se derrama un ácido, limpiar de inmediato y lavar la superficie varias veces con agua; no
mirar dentro de un recipiente que contenga una reacción o sustancias calientes; no desechar
soluciones concentradas de ácidos o bases sin su previa neutralización; no tirar por el lavadero

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 líquidos inflamables, lacrimógenos o tóxicos; cuando utilice ácidos, hacerlo en la cabina de
extracción con guantes y gafas de seguridad; preparar las soluciones ácidas añadiendo
lentamente, con agitación y enfriamiento externo, el ácido sobre el agua, nunca adicionar el
agua sobre el ácido porque la reacción es muy exotérmica y pueden haber salpicaduras.
Calentar líquidos de forma adecuada, éstos deben mezclarse bien (si son miscibles), de lo
contrario pueden haber salpicaduras al calentar el de menor punto de ebullición. Asegurarse de
que las mangueras de refrigeración no se encuentren obstruidas.

1.2 Incendios y explosiones

Las razones más comunes de incendio son: Calentar un líquido volátil o inflamable con un
mechero y sin condensador, mantenerlo cerca de alguna fuente de calor o chispa; tirar por el lavadero
reactivos y desechos de reacciones exotérmicas u organometálicas; mezclar sustancias que al
reaccionar generen vapores o gases inflamables; almacenar de forma incorrecta los reactivos (si son
inestables o volátiles puedan reaccionar violentamente con temperatura, agua, ácidos, bases o con
agentes oxidantes o reductores). Por lo tanto, se debe conocer bien las precauciones de cada reactivo
al usarlo, evitar el uso de mecheros (usar baños de agua, de arena, etc.), ser cuidadosos al utilizar
disolventes inflamables o volátiles y conocer la temperatura de ignición de las sustancias.
De otro lado, las explosiones pueden ocurrir por una reacción exotérmica no controlable,
por residuos de peróxidos al concentrar a sequedad soluciones etéreas, por tratar de forma
incorrecta compuestos inestables (calentamiento, secado, destilación o golpeteo), por mezclar
sustancias incompatibles que generan vapores o gases inflamables o explosivos. La regla
esencial para evitar explosiones, es conocer las condiciones de almacenamiento y uso de cada
sustancia.

1.3 Preguntas
a) Mencione ejemplos de sustancias explosivas e incendiarias en el laboratorio. Describa
brevemente como podría solventar un accidente que implique algunas de estas sustancias.
b) Defina con sus palabras lo siguiente: ácido tánico y normas de seguridad en el laboratorio.
c) ¿Qué se debe conocer de una sustancia antes de manipularla?
d) Mencione las principales causas de incendio y de explosiones en el laboratorio.
e) Diseñe un pequeño plano del laboratorio y ubique los siguientes elementos:

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2. Destilación

La destilación constituye uno de los métodos más frecuentes, importantes y conocidos para
separar y purificar sustancias orgánicas. Se usa cuando las sustancias a separar no se
descomponen a la temperatura de ebullición, cuando se quiere separar de un líquido de sus
impurezas no volátiles y siempre que sea posible, en la separación de dos o más líquidos. Una
mezcla de líquidos se logra separar si la composición del vapor formado en el proceso de
destilación y la del líquido difiere. Si se introduce un líquido puro en un recipiente cerrado, parte
del mismo se evapora hasta que el vapor alcanza una determinada presión, que solo depende de
la temperatura. La presión ejercida por el vapor en equilibrio con el líquido se denomina presión
de vapor del líquido a esa temperatura. Si la temperatura aumenta, la presión de vapor aumenta
regularmente hasta alcanzar los 760 mm. Así, el líquido comienza a ebullir si está en contacto
en el exterior y la temperatura a la que esto ocurre es el punto de ebullición del líquido y es una
constante que depende de la naturaleza de cada líquido.

Para solución o una mezcla de dos o más líquidos, el punto de ebullición es la temperatura a la
cual la presión de vapor total de la mezcla se iguala a 760 mm. La presión de vapor total (PT) de una
mezcla es igual a la suma de las presiones de vapor parciales de cada componente. En las soluciones
ideales, las únicas que se consideran son las que cumplen la Ley de Raoult “la presión parcial (Pa) de
un componente en una disolución a una temperatura dada es igual a la presión de vapor de la sustancia
pura multiplicado por su fracción molar (Xa) en la solución”.

PT = Pa + Pb = XaPaº + XbPbº
En resumen, el punto de ebullición de una mezcla depende de los puntos de ebullición de sus
componentes y de sus proporciones relativas. En cualquier mezcla de dos líquidos, el punto de
ebullición está comprendido entre los puntos de ebullición de los componentes puros; el vapor
producido será siempre más rico en el componente de punto de ebullición más bajo. Una mezcla de
dos o más componentes de suficiente diferencia en sus puntos de ebullición, se podrá separar en sus
componentes por destilación. Una mezcla cuya composición y punto de ebullición son constantes
recibe el nombre de mezcla azeotrópica. En general, las destilaciones se pueden clasificar en:
destilación sencilla, destilación fraccionada y destilación a vacío.

La destilación sencilla es el método más utilizado para purificar líquidos. Se utiliza para separar
un líquido de impurezas no volátiles o para separar líquidos con una diferencia mínima de 60-80 ºC

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en sus puntos de ebullición. Para este fin se utiliza un montaje de destilación. El líquido se vaporiza
en un balón colocado sobre una fuente de calor. Parte del vapor se condensa en el termómetro o en
las paredes del destilador, pero la mayor parte pasa al condensador, licuándose el vapor por el
contacto con la superficie fría del condensador. Para evitar sobrecalentamiento que pueda producir
salpicaduras por burbujas de vapor, se añaden uno o dos trocitos de porcelana porosa (piedras de
ebullición).

Para mezclas de sustancias cuyos puntos de ebullición difieren de 30-60 °C se realizan

destilaciones sencillas repetidas, recogiendo fracciones enriquecidas en uno de los componentes, las
cuales se vuelven a destilar. Dichas mezclas se separan mejor por destilación fraccionada, que es
una técnica para realizar una serie completa de pequeñas separaciones continuamente. Una columna
de destilación fraccionada proporciona gran superficie para el intercambio de calor, estableciéndose
un equilibrio entre el vapor ascendente (más caliente) y el condensado descendente (más frío).
Cuando el condensado en algún punto de la columna se calienta con el vapor, parte se evapora de
nuevo y el vapor formado es más rico que el condensado en el componente más volátil, a la vez,
como el vapor cede calor al condensado, parte del mismo se condensa, siendo éste condensado más
rico en el componente de mayor punto de ebullición. El proceso se repite a través de toda la columna
produciéndose vapor puro (que pasa al condensador) del componente de menor punto de ebullición
y quedando el balón con el residuo del componente menos volátil

Una destilación a presión reducida se denomina destilación al vacío y puede ser sencilla o
fraccionada. Algunas sustancias no se logran purificar por destilación a presión atmosférica, ya que
se descomponen antes de alcanzar su temperatura de ebullición normal; otras tienen temperaturas de
ebullición muy alta y su destilación es difícil a presión atmosférica. Para ello se emplea la destilación
a presión reducida. Como un líquido comienza a ebullir a la temperatura en que su presión de vapor
se hace igual a la atmosférica, al disminuir la presión se logrará que el líquido destile a una
temperatura inferior a su punto de ebullición normal.

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2.1 Materiales y equipos

Cantidad Material Cantidad Material

1 Balón de 50 mL 2 Picnómetro de 1 mL

1 Cabezal de destilación 1 Termómetro

1 Condensador de reflujo 2 Pinza con nuez

1 Columna fraccionada 1 Soporte universal

1 Baño de arena o de aceite 1 Plancha agitadora

3 Tubo de ensayo con tapón 1 Barra magnética

3 Piedras de ebullición 1 Manguera para reflujo

2.1. Reactivos, disolventes y soluciones

Sustancia Cantidad

Solución de α-naftol en etanol 10 mL

Mezcla Etanol/ agua 10 mL

2.2. Procedimiento experimental

Nota: Pesar los tubos antes del experimento y taparlos después de recoger cada fracción.

Procedimiento para destilación sencilla: Se colocan 20 mL de la solución de α-naftol en un balón

de 50 mL y se introduce una barra magnética (o piedras de ebullición). Se tapa el balón con el cabezal
de destilación provisto de un termómetro y un condensador de reflujo (el bulbo del termómetro debe
quedar al mismo nivel de la cabeza de destilación). Se pone a circular agua en contracorriente por el
condensador, se calienta el balón en un baño de arena y el destilado se recoge en un tubo de ensayo.
Se determina la densidad de la solución antes de destilar y del etanol destilado (figura 1).
Procedimiento para destilación fraccionada: Se colocan 20 mL de la mezcla etanol/ agua en un
balón de 50 mL y se introduce una barra magnética (o piedras de ebullición). Se calienta el balón
manteniendo una velocidad de destilación constante y sin interrupciones. Se recoge la fracción que
destila alrededor de 70 ºC en un tubo de ensayo (cambiar rápidamente el colector). Se continúa el
calentamiento y se colecta la fracción que destila hasta 92 ºC en otro tubo. Se determina el peso y
volumen de cada una de las fracciones para calcular la densidad y comparar con la literatura (figura
2).

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2.3. Montaje experimental

Figura 1. Montaje para destilación sencilla.

Figura 2. Montaje para destilación fraccionada.

2.4. Recomendaciones
La destilación debe realizarse lentamente pero sin interrupción, con una velocidad no mayor a
10 gotas por minuto. Como la lectura del termómetro determina el punto de ebullición de la sustancia,
su posición debe ser la adecuada, de tal forma que el bulbo quede a la altura de la horizontal que pasa
por la parte inferior de la cabeza de destilación, de este modo todo el bulbo es bañado por el vapor
ascendente. En la destilación de agua se pueden utilizar tapones de caucho, pero en la de sustancias
orgánicas es mejor utilizar de corcho. La destilación de líquidos con punto de ebullición por encima
de 120 ºC se puede llevar a cabo con un condensador de aire. Las pinzas del montaje deben estar
recubiertas por tubos de goma o asbesto para evitar ruptura del vidrio por calor o golpes.
Los pequeños poros de las piedras de ebullición constituyen un lugar adecuado para la formación
de núcleos de burbujas. Si el líquido se abandona cierto tiempo a una temperatura inferior a su punto
de ebullición, los poros se llenan de líquido y las piedras pierden su efectividad. Para la adición de
nuevas piedras, el líquido debe enfriarse; la adición de una piedra de ebullición a un líquido
sobrecalentado provoca una ebullición repentina que puede ser violenta y peligrosa.

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2.5. Preguntas

1. Defina con sus palabras lo siguiente: punto de ebullición, presión de vapor, plato teórico,
cabeza de destilación y piedra de ebullición.

2. Un líquido orgánico comienza a descomponerse a 80 °C. Su presión de vapor a esa

temperatura es de 36 mm ¿cómo podría destilarse?

3. ¿Cómo se determina el punto de ebullición?

4. ¿Cómo se separa una mezcla azeotrópica? Describa brevemente un procedimiento.

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3. Recristalización y sublimación de compuestos orgánicos

La recristalización es el procedimiento más útil para purificar sustancias sólidas tanto en el

laboratorio como en la industria. Se puede utilizar el método de recristalización y extracción
aprovechando las diferencias de solubilidad de las sustancias orgánicas sólidas en un disolvente
dado. Además, la separación y purificación de sustancias sólidas se puede realizar con ayuda de
la sublimación y los diferentes tipos de destilación. La recristalización se basa en que la mayoría
de los sólidos son más solubles en un disolvente en caliente que en frío. La sustancia a purificar
se disuelve en caliente, la mezcla se filtra en caliente para eliminar impurezas insolubles y el
filtrado se deja enfriar para que cristalice. Los cristales se separan por filtración y se dejan secar.
El proceso puede repetirse empleando el mismo u otro disolvente si con una sola vez no basta.
El éxito de la recristalización depende de la acertada elección del disolvente, el cual debe cumplir
con los siguientes requisitos:

(a) La sustancia a recristalizar se debe disolver en caliente y no en frío (no debe reaccionar
con el disolvente); (b) el disolvente no debe disolver las impurezas (las cuales se deben filtrar)
o debe disolverlas mejor que a la sustancia a purificar, para que al enfriar el disolvente, no
cristalice conjuntamente con la sustancia principal, y por tanto se queden disueltas en el
disolvente; (c) el punto de ebullición del disolvente debe ser menor que el punto de fusión de la
sustancia a recristalizar, en por lo menos unos 10 °C. La solución de la sustancia a purificar se
debe disolver en la mínima cantidad de disolvente a su temperatura de ebullición. El compuesto
finamente pulverizado se introduce en un balón provisto de un condensador de reflujo. Se
adiciona un volumen adecuado del disolvente y la mezcla se calienta en un baño de agua, de
aceite o de arena. Si el disolvente ebulle y no se disuelve el sólido, se agrega más disolvente en
porciones y con agitación.

Si la solución esta coloreada, seguramente presenta impurezas orgánicas de peso molecular

elevado. En estos casos, se puede eliminar el color calentando la solución durante unos minutos
con carbón activado. La solución se filtra en caliente rápidamente utilizando un embudo de caña
corta (o sin caña) previamente calentado en el horno, para que no cristalice nada de soluto en el
papel de filtro o el embudo. Cuando la solución se enfría se espera que cristalice la máxima
cantidad de la sustancia pura. El proceso se realiza en un recipiente tapado.

Es preferible que los cristales tengan tamaño medio, porque los grandes pueden contener
disolvente intersticial, el cual lleva impurezas disueltas, mientras que los cristales pequeños no.

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El tamaño del cristal se controla por la velocidad de cristalización (la rápida favorece la
formación de cristales pequeños/la lenta origina cristales grandes). Lo mejor es dejar que el
enfriamiento de la disolución sea lento. Si la cristalización es muy lenta, se puede acelerar
raspando con una varilla de vidrio la superficie interior del recipiente o añadir durante el
enfriamiento un pequeño cristal del producto para provocar su cristalización. Los cristales se
separan por filtración al vacío, se lavan con un disolvente adecuado y deben quedar libres del
disolvente mediante un proceso de secado a temperatura ambiente (cuidar que no caigan
impurezas, se pueden introducir los cristales en un desecador de vacío). El secado también se
puede realizar en el horno, pero se debe tener en cuenta que la muestra al principio esta
humedecida con el disolvente, por lo tanto fundirán a una temperatura inferior a la del punto de
fusión de la sustancia pura.

En algunos casos, una sustancia es muy soluble en un disolvente A y poco soluble en otro
B. Es posible realizar su recristalización empleando mezclas de A y B, por ejemplo:
metanol/agua, éter/acetona, etc., los cuales dan buen resultado para recristalizar. En estos casos
el compuesto se disuelve en A (a su temperatura de ebullición o ligeramente por debajo de ésta),
después se adiciona gota a gota el disolvente B caliente, en el que la sustancia es ligeramente
soluble, hasta que aparezca una turbidez persistente. Luego se agregan unas gotas del otro
disolvente para eliminar la turbidez y la solución se deja enfriar de la forma habitual.

En algunos sólidos donde la presión de vapor alcanza el valor de 760 mm, antes de llegar a
su punto de fusión, es decir, por debajo de la temperatura en la que la presión de vapor de la
sustancia sólida es igual a la de su modificación líquida. Para estos sólidos, en la curva de presión
de vapor (P) contra temperatura (T), la presión de 760 mm corresponde a una temperatura
inferior a Tt, o la presión de vapor Pt, correspondiente al punto de fusión Tt, es superior a
760 mm (gráfica 1). Si un sólido de este tipo de calienta a una atmósfera de presión, cuando la
presión de vapor alcanza los 760 mm, el sólido pasa directamente a la fase de vapor a temperatura
constante. Cuando el sólido se enfría pasa directamente a la fase sólida. Este proceso recibe el
nombre de sublimación. En el punto triple del diagrama coexisten los estados sólido, líquido y
gaseoso. Estos puntos tienen cierto interés, son constantes y se pueden utilizar para calibrar
termómetros.

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 Gráfica 1. Diagrama de P vs. T para un proceso de sublimación.
El proceso de sublimación se puede llevar a cabo tanto a presión atmosférica como a presión
reducida y para ello se han ideado diferentes montajes, dentro de los cuales uno de los más
sencillos es el utilizado en el desarrollo de esta práctica. Se purificarán acetanilida y ácido
benzoico por medio de recristalización y sublimación.

Figura 3. Estructuras de los sustratos a emplear.

3.1. Materiales y equipos

Cantidad Material Cantidad Material

3 Tubo de ensayo con tapón 1 Cápsula de porcelana

1 Baño de arena o de aceite 1 Baño de hielo

1 Embudo de caña corta 1 Plancha

1 Equipo de filtración de 50 mL 1 Fusiómetro

1 Beaker de 50 mL 1 Vidrio de reloj

3.2. Reactivos y disolventes

Sustancia Cantidad

Muestra problema de ácido benzoico 0.5 g

Muestra problema de acetanilida 0.5 g

Agua destilada 10 mL

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3.3. Procedimiento experimental
Recristalización de acetanilida y del ácido benzoico. Se determina el punto de fusión
de las muestras de acetanilida y de ácido benzoico. Se pesan 0.2 g de acetanilida, se colocan
en un tubo de ensayo (rotulado) y se adiciona 6-8 mL de agua destilada. La mezcla se calienta
en un baño de agua hasta que empiece a ebullir y se disuelva la acetanilida. La solución caliente
se filtra a gravedad, con el objetivo de eliminar las impurezas insolubles en agua. El filtrado
se divide en dos porciones iguales, se enfría rápidamente una porción utilizando un baño de
hielo y la otra porción se deja enfriar a temperatura ambiente (observe la diferencia). Los
cristales formados se filtran al vacío, los cristales se ponen en un papel filtro y se dejan secar
para pesarlos y calcular el porcentaje de recuperación. Se determina el punto de fusión para
compararlo con el de la sustancia impura y con el reportado en la literatura. Repetir el mismo
procedimiento, pero utilizando ácido benzoico (figura 4).

Sublimación del ácido benzoico. Se pesan 0.2 g de ácido benzoico y se colocan en una
capsula de porcelana, se tapa el sistema con un embudo invertido cubriendo su extremo
con algodón. La cápsula se coloca en un baño de arena y se calienta cuidadosamente
aumentando paulatinamente la temperatura. De este modo, los vapores de la sustancia sublimada
se condensan en las paredes frías del embudo. No destapar el sistema hasta que esté
completamente frio. Una vez terminada sublimación, la sustancia pura se pasa desde el
embudo a un papel (o vidrio de reloj) para pesarlo y calcular el porcentaje de recuperación. Se
determina el punto de fusión para compararlo con el de la sustancia impura y con el reportado
en la literatura (figura 5).

3.4. Montaje experimental

Figura 4. Procedimiento para la recristalización de acetanilida y ácido benzoico.

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 Figura 5. Procedimiento para la sublimación de ácido benzoico.

3.5. Recomendaciones
En la recristalización de acetanilida, la muestra puede tener impurezas sólidas insolubles, si
se forma un aceite oscuro es porque hay acetanilida sin disolver. En la recristalización, después
de disolver la sustancia impura, se debe filtrar a gravedad con el fin de eliminar las impurezas
insolubles. Al filtrar al vacío utilizando el embudo con puntilla, se debe mojar el papel filtro que
se coloca sobre la puntilla con el mismo disolvente utilizado en el procedimiento. Algunos
disolventes utilizados en una recristalización son inflamables, por lo tanto, no se deben calentar
directamente sobre una llama (utilizar mantas, planchas o baños). Siempre que realice una
recristalización o una filtración al vacío en las prácticas siguientes, recuerde lo aprendido.

3.6. Preguntas
1. Defina brevemente: punto de fusión, cómo se determina, describa dos procedimientos y
describa la diferencia entre punto de fusión de un compuesto puro y una mezcla. Explique.

2. ¿Cómo se corrigen los puntos de fusión y cómo se utilizan en criterio de pureza?

3. ¿Por qué es conveniente lavar el sólido cristalizado con disolvente puro después de la
segunda filtración? ¿Con qué disolvente se lava? ¿Es necesario que el disolvente para lavar
esté caliente?

4. Cuando se filtra un sólido con succión, ¿por qué se debe interrumpir siempre la succión
antes de cerrar el vacío?

5. ¿En qué se diferencian las dos filtraciones efectuadas en el proceso de recristalización? ¿Qué
tipo de impurezas se eliminan en cada una de ellas?

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4. Extracción

Los métodos para llevar a cabo separaciones son herramientas muy usadas por los químicos
para obtener compuestos puros. Mientras que la recristalización es una técnica empleada para
separar y purificar sólidos. Otros métodos de separación se fundamentan en la partición de los
componentes de una mezcla entre dos fases. Los componentes se distribuyen en forma desigual
entre las dos fases y después de varias operaciones de esta índole, se obtiene la separación
fraccionada de ellos. La extracción y las técnicas cromatográficas aplican la teoría y práctica de
la partición a la purificación de compuestos. La extracción es el aislamiento de una sustancia a
partir de una mezcla mediante la aplicación de un disolvente en el que se disuelve dicha
sustancia. La sustancia a separar puede ser líquida o sólida. En síntesis orgánica, es frecuente
que al terminar un proceso de síntesis, la sustancia de interés se encuentre contaminada con otras
sustancias, las cuales deben separarse (si las otras sustancias están en la fase acuosa, se adiciona
un disolvente hidrofóbico, al cual se transfiere el producto deseado, se separa la solución
orgánica y se elimina el disolvente por evaporación).
Cuando un compuesto se encuentra en contacto con dos fases líquidas se establece un
equilibrio controlado por la solubilidad del compuesto en los dos disolventes. La relación de
solubilidad se denomina coeficiente de reparto o de distribución KD, que es una constante de
equilibrio que posee un valor característico para un compuesto y un par de disolventes a una
temperatura determinada (cuando se agita una solución acuosa (A) de una sustancia con un
disolvente orgánico (O) en el que la sustancia es algo soluble, el compuesto se disuelve
parcialmente en cada disolvente y la relación de las concentraciones en ambos (CO y CA) es
proporcional a las solubilidades respectivas, SO y SA), y viene dado por la expresión:
KD = CO/CA = SO/SA
Para un volumen determinado de líquido de extracción, entre más extracciones se lleven a
cabo, se aumenta la eficacia del proceso. Sin embargo, debe tenerse en cuenta el tiempo y el
trabajo requerido al realizar extracciones repetidas, además de los inconvenientes por manipular
pequeñas cantidades de disolvente. El tolueno, éter de petróleo, diclorometano, cloroformo,
tetracloruro de carbono, acetato de etilo y alcohol n-butílico son disolventes muy utilizados. La
elección del disolvente se realiza en cada caso teniendo en cuenta la solubilidad de la sustancia
a extraer y la facilidad con que puede separarse ésta del disolvente. El éter etílico, es el más
utilizado por su gran solubilidad en la mayor parte de los compuestos orgánicos y por su bajo
punto de ebullición (35 °C).

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 El equipo utilizado en las extracciones es el embudo de separación. El tapón y la llave deben
estar bien ajustados. El embudo de extracción debe manejarse con ambas manos. Se invierte el
embudo y se abre la llave para liberar la presión de su interior; se agita con suavidad durante uno
o dos segundos y se abre de nuevo la llave. Cuando deja de aumentar la presión en el interior, se
aseguran el tapón y la llave y se agita fuertemente durante uno o dos minutos. Se vuelve a liberar
la presión y se apoya el embudo en posición normal, en un aro metálico. Se destapa y se deja en
reposo hasta se vea la separación entre las dos fases de líquido. En la parte inferior, debe tenerse
siempre un beaker o erlenmeyer para recoger todo el líquido en caso de que el embudo se rompa
por accidente. Después de separar las fases, se seca el embudo en sus extremos para prevenir
posibles contaminaciones. El número de extracciones necesarias en cada caso depende del KD y
de los volúmenes relativos de agua y de disolvente.

La posición de las fases acuosa y orgánica depende de sus densidades. Es prudente, en

especial cuando se trata de reacciones nuevas, conservar todos los extractos y líquidos residuales
hasta comprobar que se obtiene el producto final con el rendimiento esperado. Cuando se trabaja
con soluciones alcalinas, se puede forman emulsiones durante el proceso de extracción. Estas
pueden romperse mediante: movimiento suave al líquido del embudo de separación (mantenido
en su posición normal), agitación vigorosa de la capa emulsionada con una varilla de vidrio,
saturación de la capa acuosa con sal común y, centrifugación. La saturación con sal hace
disminuir la solubilidad en agua de la mayor parte de los solutos y de los disolventes orgánicos
(efecto salino).

Se pueden conseguir separaciones completas de compuestos orgánicos utilizando soluciones

ácidas o básicas que sean capaces de formar sales (solubles en agua e insolubles en éter) de
dichos compuestos. Una solución de NaOH convierte los ácidos carboxílicos, RCO2H, en sus
sales RCO2-Na+. Los compuestos fenólicos experimentan una transformación semejante con el
mismo reactivo. Por lo tanto, puede utilizarse una solución de hidróxido de sodio para extraer
ácidos carboxílicos y fenoles de soluciones orgánicas, o liberar estos tipos de compuestos de sus
impurezas orgánicas por extracción de sus soluciones acuosas con un disolvente adecuado.

Las soluciones de NaHCO3 convierten los ácidos carboxílicos en sus sales, pero no pueden
formar sales de fenoles. Así, se puede lograr la separación de ácidos carboxílicos y fenoles
disueltos en un disolvente orgánico (primero se extrae el ácido con una solución de NaHCO3 y
posteriormente el fenol con solución de NaOH).

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Esquema 1. Diagrama de separación por reacciones acido-base.

Los ácidos inorgánicos se eliminan de los disolventes orgánicos por extracción con
soluciones de NaOH o NaHCO3.
El HCl diluido se emplea para extraer sustancias básicas (mezcladas con sustancias neutras
o ácidas) o para eliminar impurezas básicas. El ácido diluido convierte la base orgánica (una
amina R3N), en el correspondiente hidrocloruro (R3NH+Cl-), soluble en agua. De otro lado, las
impurezas orgánicas de una amina pueden eliminarse por extracción con un disolvente orgánico
de una solución ácida. Las sales de los ácidos carboxílicos y de los fenoles se convierten
fácilmente en los compuestos libres por tratamiento de ácido sulfúrico o fosfórico. Los
hidrocloruros de las aminas se transforman de nuevo en aminas libres por adición de una solución
de NaOH.

Agentes desecantes. Cuando ha finalizado una extracción, el componente orgánico queda

saturado de agua, lo cual puede inhibir la cristalización de muchos sólidos. Además, muchos
líquidos cuando destilan en presencia de agua, reaccionan con ésta o se arrastran con el agua.
Por lo tanto, es necesario secar la solución antes de eliminar el disolvente. Para el secado se
pueden usar sales inorgánicas que pueden generar hidratos con facilidad. En general, una
sustancia orgánica se seca mejor en solución. Los desecantes químicos se utilizan más que los
procedimientos mecánicos. La calidad de un desecante químico depende de su intensidad (hasta
que tanto seca), de su capacidad (su grado de hidratación) y su cinética de hidratación (velocidad
a la cual absorbe agua).

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 Los desecantes más comunes son: (a) sulfato magnésico anhidro, barato y ampliamente
usado, presenta alta capacidad, intensidad intermedia y rápida acción; (b) sulfato de sodio
anhidro, presenta alta capacidad pero baja intensidad y se puede usar solo a temperatura
ambiente o menor; (c) cloruro de calcio, posee alta capacidad pero forma complejos con la
mayoría de compuestos que contienen oxígeno o nitrógeno, aunque es útil al aplicarlo a
hidrocarburos o haluros de alquilo y arilo; (d) sulfato de calcio (Drierita), presenta alta
intensidad y rapidez, pero baja capacidad; (e) carbonato de potasio, presenta propiedades
intermedias de capacidad e intensidad, y es usado para secar compuestos básicos; (f) mallas
moleculares, corresponden a silicatos complejos de estructura porosa que atrapan
selectivamente moléculas de agua en sus poros. Son reciclables.

No se puede especificar con exactitud la cantidad de agente desecante a usar en cada caso
pero se recomienda utilizar ±1/20 del volumen del líquido a secar. Para líquidos puros se requiere
menos. La solución se deja con el agente secante durante 10 minutos, agitando ocasionalmente
y después se separa el agente secante por filtración y se lava con una pequeña porción del
disolvente. Finalmente, se elimina el disolvente por destilación, evaporación, o por filtración si
el soluto de interés se puede convertir en sólido.

4.1. Materiales y equipos

Cantidad Material Cantidad Material

4 Tubo de ensayo con tapón 1 Fusiómetro

1 Embudo de separación de 50 mL 2 Beaker 50 mL

1 Equipo de filtración

4.2. Reactivos, disolventes y soluciones

Sustancia Cantidad

Ácido benzoico y p-diclorobenceno 0.1 g

Solución de cristal violeta en agua al 0.01% 10 mL

Éter etílico 5 mL

Diclorometano 10 mL

Soluciones de HCl 10% y NaOH 10% 5 mL

17
4.3. Procedimiento experimental

Extracción de cristal violeta. Extracción simple. Se introducen 5 mL de una solución de

cristal violeta/agua en un embudo de separación de 50 mL limpio y seco, y se adiciona 3 mL de
diclorometano. Se tapa el embudo, se invierte y se abre la llave para liberar presión. Se cierra la
llave, se agita y se vuelve a abrir la llave. El proceso se repite las veces sea necesario hasta que
al abrir la llave no se aprecie sobrepresión en el interior. Se cierra la llave, se agita fuertemente
durante 1 minuto y finalmente se coloca el embudo en el soporte; se quita el tapón y se espera
hasta que ambas capas se separen. Se recoge la fase orgánica (diclorometano) en un tubo de
ensayo y la acuosa (superior) en un segundo tubo, se tapan y se guardan. Extracción múltiple.
Otros 3 mL de la solución de cristal violeta se extraen con tres porciones de diclorometano (2
mL cada una); se recogen los extractos orgánicos en tubos de ensayo y la solución acuosa en
otros tubos. Se compara la intensidad del color en las soluciones orgánicas y en las acuosas.
Anote los resultados.

Extracción con solución de hidróxido de sodio. Se disuelven 0.1 g de ácido benzoico

(C6H5CO2H) y 0.1 g de p-diclorobenceno (p-C6H4Cl2) en 5 mL de éter. La disolución se extrae
con 3 mL de NaOH al 10%. Se recoge la fase acuosa (inferior) en un beaker y la etérea se
pasa a un beaker diferente. Se decanta la solución etérea en un beaker. Se pesa el residuo y se
determina su punto de fusión (p-diclorobenceno, 53 °C). El ácido benzoico precipita de la
solución alcalina por tratamiento con 3 mL de HCl 10%. El sólido se colecta por filtración al
vacío, se lava, se seca, se pesa y se determina el punto de fusión.

4.4. Montaje experimental

Figura 6. Procedimiento para realizar extracción de cristal violeta.

18
 Figura 7. Procedimiento para la extracción de ácido benzoico.

4.5. Recomendaciones
Verificar que no existan fugas en el embudo de separación agitándolo con un poco de agua
antes de su uso. Liberar periódicamente la presión en el interior del embudo al adicionar reactivos
que al contacto con el sistema bajo extracción liberen gases, o al utilizar disolventes volátiles
(éter, diclorometano, etc.). En la extracción de ácidos o bases asegurarse de haber convertido
todo el compuesto original en la apropiada sal, como punto final de la extracción. Conservar la
fase orgánica después de la extracción acuosa de las sales de ácidos o bases. La fase orgánica
contiene otras sustancias que también serán objeto de separación de acuerdo al procedimiento
experimental. Evite respirar los vapores de los disolventes utilizados y percatarse de la ausencia
de llamas.

4.6. Preguntas

1. Los ácidos carboxílicos se convierten en aniones solubles en agua mediante tratamiento con
bicarbonato de sodio (NaHCO3). El fenol (C6H5OH), no da esta reacción pero se convierte
en su sal soluble al tratarlo con hidróxido de sodio. Según estos resultados, diseñe un
procedimiento para separar una mezcla de ácido benzoico, fenol y naftaleno. Describa las
ecuaciones de las reacciones que fundamentan el procedimiento diseñado.

2. ¿Por qué se debe destapar el embudo de separación cuando se saca el líquido extraído?

3. ¿Qué desventajas presentaría un disolvente con densidad muy semejante a la del agua?

4. ¿Qué efecto ejerce la adición de K2CO3 sobre la solubilidad del alcohol terc-butílico en éter y
en agua? ¿Qué relación guarda con el KD de este alcohol determinado experimentalmente?

19
5. Propiedades de los hidrocarburos

Los hidrocarburos son compuestos orgánicos formados únicamente por átomos de carbono
e hidrógeno y se dividen en dos grandes grupos: los hidrocarburos alifáticos y los aromáticos.
El objetivo principal de esta práctica de laboratorio es estudiar las propiedades de los
hidrocarburos, principalmente de los alifáticos, ya que los hidrocarburos aromáticos merecen un
estudio aparte, el cual se llevará a cabo en la siguiente sección de laboratorio. Dentro de los
hidrocarburos alifáticos se tienen a los alcanos, alquenos, alquinos y ciloalifáticos; la mayoría
de éstos compuestos son utilizados como fuentes energéticas debido a su fácil combustión. Los
alquenos y alquinos presentan propiedades similares a los alcanos. Son poco polares y sus
temperaturas de ebullición dependen de las fuerzas de dispersión o Van der Waals.
Reactividad en los enlaces múltiples. Los alquenos y alquinos son más reactivos que los
alcanos, ya que poseen enlaces múltiples con alta densidad electrónica que constituyen sitios de
reacción hacia reactivos deficientes de electrones. La reacción de adición es característica de
estos enlaces. Con esta reacción los átomos de carbono involucrados en el doble enlace cambian
su hibridación de sp2 a sp3, mientras que los átomos de carbono involucrados en un triple enlace
cambian su hibridación de sp a sp2 y pueden llegar hasta sp3 dependiendo de las condiciones de
la reacción. Los alquinos terminales son los únicos hidrocarburos que tienen un comportamiento
ácido frente a bases fuertes. El orbital con hibridación sp hace al carbono más electronegativo
que aquellos con hibridación sp2 y sp3. De este modo es posible sustituir el H del acetileno por
un metal. Bajo ciertas condiciones se pueden preparar acetiluros metálicos, donde un metal Cu,
Ag, etc., está unido a un carbono del acetileno. Son compuestos inestables (Ej. el carburo de
calcio, CaC2, ver esquema 2.

Esquema 2 Formación de acetileno a partir de CaC2.

Muchos alquenos como el licopeno, el limoneno, el citronelal, etc. se encuentran en la
naturaleza, otros se obtienen principalmente del “cracking” del petróleo y también a partir de
reacciones de eliminación de otros compuestos orgánicos. Los alquinos también se encuentran
en la naturaleza; por ejemplo, en China y en Amazonas se utilizan las glándulas cutáneas de las
ranas con fines medicinales (la rana Dendrobates histrionicus segrega la histrionicotoxina,
sustancia de interés para el tratamiento de la enfermedad de Alzheimer. El alqueno más sencillo
(etileno, H2C=CH2) es a menudo empleado para acelerar la maduración de frutos como el tomate
o banano, mientras que el alquino más sencillo (acetileno: HCCH) es un combustible que arde

20
 intensamente en la presencia de oxígeno y puede provocar una llama de más de 3000°C; por lo
tanto, es utilizado para soldar. Al igual que el doble enlace, el triple enlace de los alquinos
también puede presentar reacciones de adición. El enlace doble C=C puede adicionar un mol de
un reactivo, mientras que el enlace triple puede adicionar dos moles de un reactivo. Si se eligen
convenientemente las condiciones de reacción, puede ser posible que la adición se detenga en el
doble enlace (esquema 3).

Esquema 3. Reactividad general de alquenos y alquinos.

El licopeno es un compuesto insaturado de color rojo y cuando se le adiciona bromo cambia

de color (por un gradiente de concentración causa el efecto de un arcoíris), reacción característica
de los alquenos (y de los alquinos); el color desaparece a medida que se adiciona el bromo a más
dobles enlaces. Los colores indican que en la reacción se forman especies intermedias.

5.1. Materiales y equipos

Cantidad Material Cantidad Material

Probeta graduada de
1 Balón de dos bocas o con desprendimiento 1
50 mL
1 Embudo de adición de 50 mL 3 Gotero
10 Tubos de ensayo con tapón 1 Gradilla
1 Varilla de vidrio y cubeta para agua 1 Beaker de 50 mL

21
5.2. Reactivos, disolventes y soluciones

Sustancia Cantidad

Carburo de calcio 2g

Solución amoniacal de AgNO3 y de CuCl 10 mL

Solución de KMnO4 basificada 10 mL

Hexano (pentano o ciclohexano) 5 mL

Solución de agua de bromo 20 mL

Agua destilada 50 mL

Jugo de tomate 20 mL

5.3. Procedimiento experimental

Efecto de arcoíris en el jugo de tomate. En la cabina en una probeta de vidrio de 25 mL,
coloque 10-15 mL de jugo fresco de tomate chonto rojo sin agua y adicione lentamente por las
paredes 2-2.5 mL de una solución saturada de agua de bromo (0.06 mol/L). Espere a que el agua
de bromo se difunda y revise constantemente hasta que no se observen más cambios de color.
Para probar la dependencia del color con la concentración, agregue a un vaso de precipitado 20
mL de aproximadamente 10 – 20 mL de jugo de tomate y 4 mL de la solución de bromo. Agite,
y paulatinamente vaya adicionando, de a 1 mL solución de bromo. Registre los colores desde el
inicio hasta el final.

Obtención de acetileno y estudio de sus propiedades.

Tome cuatro tubos de ensayo: a) En el primer tubo de ensayo adicione 0.5 mL de KMnO4
basificada con NaOH, b) en el segundo tubo adicione 0.5 mL de agua de bromo, c) en un tercer
tubo se adicionan 0.5 mL de solución de nitrato de plata amoniacal y, d) en el cuarto tubo se
adicionan 0.5 mL de solución amoniacal de cloruro de cobre.

Posteriormente armar el montaje que se observa en la figura 2. Colocar en el balón seco 2 g

de carburo de calcio y llenar el embudo de adición (o de decantación) con 8 mL de agua. El tubo
de desprendimiento del balón se une con una manguera a un tubo de vidrio (de aproximadamente
8 cm), solicite al docente hacer una prueba de combustión y posteriormente burbujee el acetileno
generado a cada uno de los tubos hasta observar un cambio. Describa y explique los cambios
observados.

22
5.4. Montaje experimental

Figura 8. Procedimiento para el efecto arcoíris del jugo de tomate.

Figura 9. Obtención de acetileno y evaluación de su reactividad.

5.5. Recomendaciones
Adicione el agua de bromo en la campana de extracción. Los acetiluros metálicos son
explosivos, explotan por golpe o calentamiento; para evitar accidentes, es necesario destruir estas
sustancias con ácido clorhídrico diluido después de cada experimento. En las pruebas también
se puede hacer burbujear directamente el acetileno en las soluciones. El nitrato de plata
amoniacal se obtiene adicionando gotas de hidróxido de amonio a nitrato de plata acuoso; al
principio se forma un precipitado café oscuro de hidróxido de plata, el cual se re-disuelve por
adición de más hidróxido de amonio, formándose el complejo Ag(NH3)2+.

5.6. Preguntas

1. Escriba las ecuaciones para cada una de las reacciones efectuadas en esta práctica.

2. ¿Cómo se obtiene etileno en el laboratorio y cuál sería su comportamiento frente a los

experimentos realizados en esta práctica? Explique con ecuaciones.

23
3. La síntesis industrial moderna del acetileno se lleva a cabo por craqueo térmico del metano.
Explique este proceso.

4. Explique el comportamiento especial de los alquinos frente a bases fuertes comparando con
los alcanos y alquenos.

5. En la adición electrofílica sobre alquenos, explique con ejemplos la selectividad en la

regioquímica de la reacción.

24
6. Compuestos aromáticos

Los compuestos aromáticos o derivados del benceno presentan una particularidad en cuanto
a su reactividad al compararlos con alquenos. Por ejemplo, los alquenos dan principalmente
reacciones de adición, mientras que los compuestos aromáticos sufren reacciones de sustitución
electrofílica y nucleofílica (SEAr y SNAr), debido a que se conserva la aromaticidad del anillo en
estas reacciones. Por la alta densidad electrónica que presenta la nube π de los compuestos
aromáticos, se tiene que la principal reacción de los derivados bencénicos es la SEAr, la cual es
muy versátil por la amplia variedad de compuestos orgánicos que se pueden obtener y por la
potencial reactividad que presentan los sustratos cuando se contienen grupos sustituyentes
activadores (donores de electrones) y desactivadores (atractores de electrones- favorecen la
SNAr) en el anillo.

Un agente electrofílico que se aproxima a un anillo bencénico donde exista un sustituyente,

puede atacar en cualquiera de las tres posiciones posibles, pudiendo esperarse una mezcla de
productos orto-, meta- y para- sustituidos. Cuando se da la reacción, se observa que la
orientación relativa de los sustituyentes en los productos de la reacción no depende de la
naturaleza del electrófilo que ataca, sino del tipo de sustituyente presente en el anillo. En la SEAr,
el paso determinante de la velocidad de la reacción es la formación del ion bencenonio
intermediario, el cual contiene exceso de carga positiva. Por lo tanto, cualquier grupo
sustituyente en el anillo aromático que estabilice la carga disminuirá la energía del intermediario
y cualquier sustituyente que tienda a desestabilizarla atrayendo electrones del anillo, tenderá a
desestabilizar el intermediario (esquema 4).

Esquema 4. Iones bencenonio generados por la adición de un electrófilo.

Si el ion bencenonio está estabilizado, también lo estará el estado de transición y las

reacciones serán más rápidas, de lo contrario serán lentas. El clorobenceno exhibe efectos
inductivos y de resonancia importantes pero actúan en sentidos opuestos (casi se anulan). El
cloro es muy electronegativo y su efecto inductivo consiste en retirar electrones del anillo
aromático. De otro lado, el cloro tiene pares electrónicos libres en orbitales p, uno paralelo a los

25
 del anillo bencénico, por lo cual se pueden ceder electrones al anillo por efecto de resonancia
(esquema 5), aunque no como la anilina o el fenol (anillo activado), debido al menor
solapamiento orbital (el cloro tiene mayor tamaño).

Esquema 5. Formas resonantes del clorobenceno.

De este modo, el efecto inductivo del cloro supera al de resonancia desactivando el anillo
bencénico pero no considerablemente. El resultado de los dos efectos opuestos es que el cloro
orienta orto- y para- y el compuesto reacciona lentamente (el cloro es desactivador). De otro
lado, la anilina y el fenol también orientan orto- y para- pero la reacción es rápida, ya que estos
grupos activan fuertemente el anillo en las reacciones de SEAr. En esta sección de laboratorio se
llevarán a cabo reacciones dentro del mecanismo general de SEAr, de las cuales tenemos: la
nitración del clorobenceno y la bromación del fenol. De este modo, se llevará a cabo la obtención
de un derivado nitrado y un derivado bromado, a partir de bencenos sustituidos de diferente
naturaleza.

6.1. Materiales y equipos

Cantidad Material

1 Gotero

5 Tapones de tubo de ensayo

5 Tubos de ensayo con tapón

y gradilla

6.2. Reactivos, disolventes y soluciones

Sustancia Cantidad

Limaduras de hierro 0.5 g

Solución de agua de bromo 5 mL

Fenol, α-naftol y acetanilida 0.1g

26
6.3. Procedimiento experimental

Bromación. a) En un tubo de ensayo se introduce 1 mL de agua de bromo y se adicionan

unos cristales de fenol ¿Qué observa al agitar? ¿Qué sugiere esto? ¿Cómo aparece la mezcla al
cabo de 5 minutos? Se aísla el sólido formado y se determina su punto de fusión. ¿A qué derivado
corresponde?

b) Tome otros dos tubos de ensayo, en el primero adicione algunos cristales de acetanilida
en el segundo adicione α-naftol. Luego, adicione algunas limaduras de hierro y 1 mL de agua de
bromo por las paredes a los dos tubos y agite constantemente durante 2 minutos.
Dibuje los esquemas de las reacciones realizadas con acetanilida y α-naftol. Adicionalmente,
prediga el producto que se obtendría con tolueno. Compare y explique la reactividad de cada
compuesto.
6.4. Montaje experimental

Figura 10. a) Bromación de fenol y b) Bromación de naftol y acetanilida.

6.5. Recomendaciones
El fenol y el bromo son corrosivos, evite inhalar los vapores, así como el contacto con la
piel y la ropa.

6.6. Preguntas
1. Responda las preguntas que se hacen en la sección experimental y escriba los mecanismos de
todas las reacciones involucradas en el experimento.

2. Escriba las reacciones de los productos que se obtendrían en la sulfonación del fenol, la
bromación de la anilina y la cloración de benzamida.

27
3. ¿Qué tipo de reacciones presentan los arenos? Si en ésta práctica se utiliza ibuprofeno, ¿Cuáles
productos se obtendrían? Escriba las ecuaciones correspondientes.

4. ¿Cómo se lleva a cabo la nitración de los alcanos? Describa las condiciones y el mecanismo.

28
 7. Propiedades químicas de los alcoholes

Una vez terminado el estudio que involucra a los compuestos que solamente contienen
carbono e hidrógeno (hidrocarburos alifáticos y aromáticos), es necesario estudiar la reactividad
de otros grupos funcionales. Dentro de ellos se encuentran los alcoholes que corresponden a
todos los compuestos que contienen el grupo funcional hidroxilo (-OH); el cual determina las
propiedades de esta serie de compuestos orgánicos. Los alcoholes se clasifican en
monohidroxílicos y polihidroxílicos dependiendo del número de grupos OH. A su vez, los
monohidroxílicos se clasifican en primarios, secundarios y terciarios dependiendo la posición
del grupo -OH en la cadena carbonada; los polihidroxílicos se clasifican en dioles o glicoles (dos
grupos OH), trioles o gliceroles (tres grupos OH), etc. Los alcoholes presentan reacciones
basadas en el rompimiento del enlace O-H y reacciones basadas en el rompimiento del enlace
C-O.

Para el desarrollo de esta práctica se llevarán a cabo experimentos que implican ambos tipos
de reacciones, tanto en alcoholes monohidroxílicos como en los polihidroxílicos.

7.1. Materiales y equipos

Cantidad Material Cantidad Material

Tubos de ensayo
5 1 Varilla de vidrio
con tapón y gradilla

1 Plancha 1 Papel de filtro

7.2. Reactivos, disolventes y soluciones

Sustancia Cantidad
Etanol, ácido acético. 1 mL
H2SO4 concentrado 0.2 mL
Solución acuosa de KMnO4 2 mL
Solución de agua de bromo 1 mL
Alcohol alílico e isopentílico (isoamílico) 1 mL
Etilenglicol y glicerina 1 mL
Ácido butanoico 1 mL
Fenolftaleína 0.5 mL
Agua de bromo 2 mL
Sodio metálico Trozo

29
7.3. Procedimiento experimental

Oxidación de alcohol etílico con KMnO4. En un tubo de ensayo se coloca 1 mL de etanol

y se adicionan 0.5 mL de solución acuosa de KMnO4. La mezcla se calienta y se forma etanal,
el cual presenta un olor característico. ¿Qué le sucede a la solución y cuál es la sustancia que
precipita?

Formación de acetato de isopentilo. Dentro de la cabina, En un tubo de ensayo se mezcla

1 mL de ácido acético glacial, 1 mL de alcohol isopentílico y 0.2 mL (±3 gotas) de H 2SO4. La
mezcla se calienta hasta ebullición y se transfiere el contenido del tubo a un vaso con agua fría.
Las gotas aceitosas que se forman en la superficie del agua es acetato de isopentilo ¿a qué fruta
le recuerda su olor?

Reacciones del alcohol alílico. En un tubo de ensayo se toma 1 mL de agua de bromo, se

adicionan varias gotas de alcohol alílico diluído (o ciclohexeno) y se agita. ¿Qué sucede con la
coloración del agua de bromo y por qué? En otro tubo de ensayo se toma 1 mL de solución
acuosa de KMnO4 (0.1%) y se adicionan varias gotas de alcohol alílico diluido y se agita. ¿Qué
sucede con la coloración de la solución y por qué? ¿Cuál es el color de la glicerina formada?

Reacción de etilenglicol con sodio. En un tubo de ensayo se toma 0.5-1 mL de etilenglicol

y se adiciona un trozo de sodio limpio y seco con papel ¿qué sucede?
¿La reacción es exotérmica o endotérmica? Luego se adicionan unas gotas de fenolftaleína
¿qué observa?

Formación de glicolato y glicerato de cobre. Se toma tres tubos de ensayo y se adiciona a

cada uno 1 mL de solución de NaOH al 10% y varias gotas de solución de CuSO4 ¿Qué se
forma?

Al primer tubo se adicionan varias gotas de etanol, al segundo etilenglicol y al tercero

glicerina. Se agitan vigorosamente las tres mezclas reaccionantes ¿qué sucede y por qué?

30
7.4. Montaje experimental

Figura 10. Procedimientos experimentales para la reactividad de alcoholes.

31
7.5. Recomendaciones
Trabaje con agua de bromo en la cabina. Recuerde que el sodio reacciona violentamente con
el agua. Trabaje con mucho cuidado y teniendo siempre en cuenta las normas de seguridad.

7.6. Preguntas

1. Responda las preguntas que aparecen en la sección experimental y escriba las ecuaciones de
cada uno de los experimentos realizados en la práctica.

2. Realice un cuadro indicando las principales reacciones de los alcoholes.

3. ¿Cómo se diferencian experimentalmente los alcoholes primarios, secundarios y terciarios?

4. Al oxidar los alcoholes con óxido de cobre (II) ¿Qué se observa? Escriba la ecuación.

5. ¿Cómo se prepara industrialmente el etanol?

32
8. Propiedades químicas de aldehídos y cetonas

Continuando con el estudio de los compuestos orgánicos oxigenados, en esta sección de

laboratorio se llevará a cabo el estudio de las propiedades químicas de los aldehídos y las cetonas,
los cuales son sistemas que presentan un estado de oxidación mayor que los alcoholes y
adicionalmente presentan mayor reactividad y versatilidad para su uso en síntesis orgánica. Los
aldehídos y las cetonas son compuestos que se caracterizan por presentar el grupo carbonilo
(C=O). Las causas fundamentales de la reactividad de estos compuestos es la polaridad y la
planaridad que presenta el enlace doble carbono-oxígeno (C=O). Debido a la polaridad de éste
enlace y a que su átomo de carbono presenta deficiencia electrónica (+, por la mayor
electronegatividad del oxígeno) se pueden adicionar reactivos nucleofílicos a estos compuestos.
El grupo carbonilo de estructura plana presenta poco impedimento estérico, lo que facilita
enormemente el ataque nucleofílico (esquema 6).

Esquema 6. Adición nucleofílica a compuestos carbonílicos.

El efecto de atracción de electrones del átomo de oxígeno en el grupo carbonílico también

polariza los enlaces C-H en el átomo de carbono en posición  a este grupo funcional. De este modo
se facilita la substracción de átomos de hidrógeno en forma de protones (hidrógenos ácidos, H+),
obteniéndose especies con átomos de carbono cargados negativamente (carbaniones) estabilizados
por resonancia con el grupo carbonilo (esquema 7).

Esquema 7. Acidez de hidrógenos  en compuestos carbonílicos.

Como el grupo carbonilo presenta un estado de oxidación intermedio, los aldehídos se pueden
oxidar a ácidos carboxílicos y, tanto los aldehídos como las cetonas se pueden reducir por diferentes
métodos a alcoholes. En el desarrollo de esta práctica se estudiarán algunas reacciones de aldehídos
y acetonas.

33
8.1. Materiales y equipos

Cantidad Material Cantidad Material

5 Tubos de ensayo con tapón y 1 Equipo de filtración de 50 mL

gradilla

5 Papel filtro

8.2. Reactivos, disolventes y soluciones

Sustancia Cantidad

Etilmetilcetona y benzaldehído 1 mL

HCl al 5% 1 mL

Solución saturada de bisulfito de sodio 1 mL

Pentanal (o butanal) 1 mL

Solución de I en KI 2 mL

Solución de 2,4-DNFH 3 mL

Solución alcohólica de KOH al 15% 2.5 mL

HCl y KOH al 10% 1 mL

8.3. Procedimiento experimental

Reacción con bisulfito de sodio. En un tubo de ensayo se toma 1 mL de solución saturada

de bisulfito de sodio y se adiciona igual volumen de pentanal (butanal o benzaldehído) y se agita
vigorosa y constantemente durante 10 minutos. Si es necesario se enfría la mezcla de reacción
en un baño de agua hielo. Los cristales formados se filtran al vacío y se calcula el porcentaje de
rendimiento.

Formación de fenilhidrazonas. A 1 mL de solución de 2,4-dinitrofenilhidrazina

(2,4- DNFH) se adicionan 0.5 mL de pentanal (butanal o benzaldehído). Se agita vigorosamente
y si es necesario se enfría la mezcla en un baño de agua/hielo. Se filtra al vacío y se calcula el
rendimiento. Se repite el mismo procedimiento utilizando etilmetilcetona (butanona), en este
caso no es necesario filtrar dado que el producto no es sólido.

Reacción de Cannizzaro. En un tubo de ensayo se introducen 0.5 mL de benzaldehído y se

34
 adicionan 2.5 mL de solución alcohólica de KOH al 15%, se agita vigorosamente (haciendo
fricción con las manos). Se desprende calor y el líquido se solidifica debido a la formación de
benzoato de potasio. Se filtran los cristales obtenidos, se disuelven en la mínima cantidad de
agua y se adicionan ±0.5 mL de HCl al 10% para que precipite el ácido benzoico.

Reacción halofórmica. En un tubo de ensayo con 1 ml de agua se adiciona 0.5 ml de

etilmetilcetona y 2 mL de solución de yodo en yoduro de potasio, luego se adiciona gota a gota
solución acuosa de KOH al 10% y se calienta hasta que desaparezca el color pardo.
Posteriormente, deja enfríar y se determina el punto de fusión del sólido obtenido.
8.4. Montaje experimental

Figura 11. Procedimientos para la observación de la reactividad de aldehídos y cetonas.

8.5. Recomendaciones
Los productos de cada uno de los experimentos antes de pesarlos deben estar secos; esto se
logra más rápido con ayuda de papel filtro. La solución de 2,4-dinitrofenilhidrazina se prepara
disolviendo con calentamiento 2 g de la 2,4-DNFH en 50 mL de H2SO4 concentrado, se enfría y
se adicionan 50 mL de etanol al 96%.

35
8.6. Preguntas

1. ¿La reacción con bisulfito de sodio es general para todos los aldehídos y cetonas? Explique su
respuesta.

2. ¿Cuáles otras sustancias dan positiva la prueba de yodoformo? ¿Es esta prueba general para todas
las cetonas? ¿Por qué?

3. Escriba el mecanismo de reducción de los compuestos carbonílicos y escriba los productos de

reducción y oxidación de aldehídos y cetonas.

4. ¿Cuáles son los agentes oxidantes y reductores más utilizados en las reacciones de aldehídos y
cetonas?

5. ¿Cuáles son los métodos más empleados en la industria para obtener etanal y propanal?

36
9. Condensación aldólica
Continuando con el estudio de los compuestos carbonílicos y teniendo en cuenta que por su
naturaleza se permite la substracción de átomos de hidrógeno en forma de protones para generar
carbaniones estabilizados por resonancia, en esta sección de laboratorio se estudiará la
condensación aldólica, la cual es una reacción propia de los aldehídos o las cetonas basada en
los átomos de hidrógeno en posición α de estos compuestos (compuestos con grupo metileno
activo). La condensación aldólica es una reacción entre dos moléculas de un aldehído o una
cetona por la influencia de bases o ácidos diluidos, para formar β-hidroxialdehídos o β
hidroxicetonas. En medio básico se involucran tres etapas: (1) substracción del protón α para
generar el carbanión estabilizado por resonancia que actúa como el reactivo nucleofílico
(esquema 8).

Esquema 8. Deprotonación  de compuestos carbonílicos.

(2) La adición nucleofílica del carbanión generado en la primera etapa sobre el carbono del
grupo carbonilo de otra molécula de aldehído o de cetona conlleva a la generación de un anión
alcóxido, (3) el cual es protonado por el agua para generar el aldol en la última etapa y regenerar
la base que actúa como catalizador (OH-) para continuar el proceso. Adicionalmente, los β
hidroxialdehídos o β hidroxicetonas se pueden deshidratar con gran facilidad obteniéndose los
compuestos carbonílicos α,β-insaturados (esquema 9).

Esquema 9. Reacción de condensación aldólica.

De otro lado, si el aldehído o la cetona carecen de hidrógenos en posición α, no se puede dar
la condensación aldólica simple. Si los compuestos carbonílicos son diferentes la reacción se
llama condensación aldólica cruzada, y lo que se obtiene es una mezcla de cuatro productos
diferentes (dos de autocondensación y dos cruzados). No obstante, bajo ciertas condiciones se
puede obtener un solo producto, usando la condensación aldólica cruzada en la cual uno de los
reactivos no contenga hidrógenos α. Por la alta versatilidad de esta reacción, su uso en síntesis

37
 orgánica es muy amplio y las aplicaciones que puede presentar la condensación aldólica son muy
interesantes. En esta práctica se llevará a cabo la síntesis de la dibenzalacetona a partir de
benzaldehído y acetona por medio de una condensación aldólica cruzada. Como el benzaldehído
no contiene hidrógenos-α, se obtendrá un solo producto en la reacción.

Esquema 10. Síntesis de dibenzalacetona por condensación aldólica.

9.1. Materiales y equipos

Cantidad Material Cantidad Material

Tubo de ensayo de Equipo de

1 1
tapa rosca filtración de 50 mL

1 Plancha 1 Beaker grande

2 Papel filtro 1 Fusiómetro

9.2. Reactivos, disolventes y soluciones

Sustancia Cantidad

Acetona 0.2 mL

NaOH 15% 2 mL

Benzaldehído 0.5 mL

Etanol 7 mL

Acetato de etilo 5 mL

9.3. Procedimiento experimental

En un tubo de ensayo de tapa rosca se toma 2 mL de la solución de NaOH al 15%. Se

adicionan 3 mL de etanol, 0.4 mL de benzaldehído y finalmente se introducen 0.14 mL de
acetona. Se tapa el tubo inmediatamente y la mezcla se agita vigorosamente por 15 minutos. El
benzaldehído que inicialmente es insoluble, se disuelve formándose una solución clara y de color
amarillo. Después de aproximadamente un minuto, la solución se torna turbia formándose un
precipitado amarillo que corresponde a la dibenzalacetona. Se continúa agitando el tubo de vez
en cuando durante los siguientes 20 minutos. El precipitado se filtra al vacío y el sólido

38
 depositado se lava con un poco de agua fría y etanol frío. El producto se recristaliza disolviéndolo
en la menor cantidad posible de acetato de etilo caliente y dejándolo enfriar lentamente, se vuelve
a filtrar, se seca y se pesa para calcular el porcentaje de rendimiento en la reacción y medir el
punto de fusión para compararlo con el reportado en la literatura.

9.4. Montaje experimental

Figura 12. Procedimiento para la condensación aldólica.

9.5. Recomendaciones

Trabaje cuidadosamente con el hidróxido de sodio, puede sufrir quemaduras.

9.6. Preguntas

1. Explique ¿por qué se debe adicionar primero el benzaldehído y después la acetona a la mezcla
de reacción?

2. Escriba ocho fórmulas estructurales con sus respectivos nombres de cetonas y aldehídos sin
hidrógenos en la posición α.

3. Escriba el mecanismo de la condensación aldólica en medio ácido.

4. La naturaleza utiliza una condensación aldólica para sintetizar la fructosa (un azúcar).
¿Cuál es la ecuación?

5. Escriba el mecanismo y los posibles productos que se obtienen cuando ocurre una condensación
aldólica entre acetona y acetaldehído.

39
10. Ácidos carboxílicos y detergentes
Los lípidos son compuestos orgánicos de origen animal o vegetal insolubles en agua pero
solubles en solventes orgánicos no polares. Comprenden principalmente las grasas y las ceras.
Las grasas corresponden a ésteres de glicerol (CH2OHCHOHCH2OH) con ácidos carboxílicos
de cadena larga. A los componentes de las grasas se les conoce como triglicéridos, ya que por
cada molécula de glicerol se pueden formar 3 uniones de tipo éster. Por ejemplo, el principal
componente del aceite de oliva (trioleína) contiene 3 moléculas de ácido oleico unidas al glicerol
(figura 13).

Figura 13. Estructura de la trioleína.

Detergentes jabonosos. Cuando se lleva a cabo la hidrólisis básica de un triglicérido se
produce un glicerol y las sales de los ácidos carboxílicos correspondientes, las cuales se conocen
como jabones. El jabón ordinario de consumo es una mezcla de sales sódicas de ácidos grasos
de cadena larga. Por lo tanto, la grasa de la cual se fabrica es también una mezcla, pero para fines
de aseo personal y del hogar la mezcla es tan buena como una sal pura (esquema 11).

Esquema 11. Formación de jabón a partir de triglicéridos.

Las sales de ácidos carboxílicos de cadena larga son moléculas anfipáticas, es decir que
poseen un extremo polar y otro extremo no polar y son de tamaño suficiente para presentar un
comportamiento especial. De acuerdo con la regla “semejante disuelve lo semejante” cada
extremo no polar busca un ambiente no polar. Al adicionar el jabón en agua, sus moléculas se
orientan de tal forma que los extremos no polares se buscan, formando micelas hacia el centro

40
de las cuales apuntan los extremos no polares y los extremos polares apuntan hacia la periferia
para interaccionar con el agua. La repulsión entre cargas similares de las micelas hace que éstas
permanezcan separadas. En el proceso de lavado, las sustancias grasosas, insolubles en agua, se
disuelven en las cadenas no polares del jabón en el interior de la micela y las repulsiones entre
cargas similares en la superficie hacen que el sistema se mantenga disperso formándose una
emulsión estable que se puede mover en la superficie que se limpia (figura 14).

Figura 14. Micela de jabón donde los grupos CO2- se disuelven en agua y las cadenas no polares
interaccionan entre sí.

Detergentes no jabonosos. Por procedimientos sintéticos se han preparado detergentes

distintos a los jabones, pero que se parecen a estos en su carácter anfipático, con una parte larga
hidrocarbonada (no polar) que disuelve lípidos y un extremo polar soluble en agua. Los
detergentes no jabonosos más comunes corresponden a sales de los tipos alquilsulfatos o
alquilarilsulfonato, como el lauril sulfato de sodio o el laurilbencensulfonato de sodio (esquema
12). Los alquilsulfatos de sodio se obtienen a partir de alcoholes.

Esquema 12. Síntesis de un detergente no jabonoso.

El uso de detergentes no jabonosos es ventajoso por la alta solubilidad en agua de los sulfatos
y sulfonatos correspondientes, incluyendo el calcio y magnesio. Los detergentes jabonosos
tienen el problema de la baja solubilidad acuosa de las sales de calcio y magnesio de los ácidos
carboxílicos, lo que ocasiona que si un jabón se pone en contacto con agua que contenga sales

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 de calcio y magnesio disueltas (aguas duras), éste se corta por precipitación del carboxilato de
calcio o magnesio y se inhibe su acción limpiadora (figura 15).

Figura 15. Comparación entre de las estructuras de diferentes detergentes.

10.1. Materiales y equipos

Cant. Material Cant. Material

3 Tubos de ensayo y gradilla 1 Plancha

2 Beaker de 50 o 25 mL 1 Espátula y varilla de vidrio

1 Equipo filtración 1 Gotero o pipeta Pasteur

1 Erlenmeyer Papel indicador

10.2. Reactivos, disolventes y soluciones

Sustancia Cantidad

Aceite de castor 0.2 mL

NaOH 20% y 50% 2 mL

NaCl, sal de calcio 0.5 g

HCl diluido 7 mL

H2SO4 concentrado 5 mL

10.3. Procedimiento experimental

Preparación de un jabón. En este experimento se usa aceite de castor, el cual no se usa
comúnmente en la industria de detergentes, pero sirve para ilustrar sus propiedades. En un vaso
de precipitado se pone 2 mL de solución acuosa de NaOH al 20% y se agrega 0.4 mL (±2 gotas)
de aceite de castor. Se calienta la mezcla suavemente por unos 5 minutos hasta que no se vea la
capa aceitosa. De ser necesario se agrega agua destilada para mantener el volumen
aproximadamente en 2 mL. Se diluye la mezcla caliente con 2 mL de agua, se satura con cloruro
de sodio (sal común/medida de espátula), se calienta de nuevo por 1 minuto, luego se deja enfriar
y se filtra el sólido, se lava con agua para eliminar cualquier exceso de base. Disuelva parte del

42
 producto en agua y examine sus propiedades con las siguientes reacciones en tubos de ensayo
(figura 16).
(a) En un tubo de ensayo adicione 5 mL de agua y posteriormente alrededor de 1 mL de jabón. Agite
vigorosamente ¿Qué se observa? (figura 17 a).
(b) En un segundo tubo de ensayo adicione 2 mL de una solución de una sal de calcio,
posteriormente agregue 4 mL de jabón. Agite constantemente. ¿Qué observa? (figura 17 b).
(c) En un tercer tubo de ensayo adicione 2 mL de una solución de HCl y luego 4 mL de jabón. Agite
vigorosamente, anote y explique sus observaciones (figura 17 c).
¿Se comporta su producto como un detergente jabonoso? Explique el comportamiento en cada
ensayo. ¿Cuál es el producto obtenido en estas reacciones? Escriba las ecuaciones balanceadas
de las reacciones llevadas a cabo.
Preparación de aceite rojo de Turkey – Detergente no jabonoso. Se obtiene por el
tratamiento del aceite de castor con ácido sulfúrico concentrado por debajo de 35 ºC. La reacción
principal tiene lugar con los grupos hidroxilo (-OH) del ácido ricinoléico, el cual se sulfata para
producir -CHO-SO3H.

Dentro de la cabina, en un beaker de 50 mL se pesan 2 gramos de aceite de castor, luego

se adicionan gota a gota 4 mL de H2SO4 concentrado en un baño de hielo y por las paredes del
beaker. Se agita la mezcla vigorosamente con una varilla de vidrio dentro del baño de hielo.
Después de 5 minutos se vierte la mezcla sobre un beaker con aproximadamente 6 mL de agua
destilada. El producto algo impuro se separa como un aceite, que se debe lavar dos veces más
con 5 mL de agua para reducir el exceso de ácido.
Finalmente, se agrega solución de NaOH gota a gota y se mide el pH constantemente hasta
neutralizar el ácido (figura 18).
Se saca un poco de aceite con un gotero y se agrega a un volumen de agua (40-80 mL). Se
agita ¿Qué observa? Se repite el ensayo con una solución de una sal cálcica. Compare el resultado
con el obtenido con aquel de cuando utilizó el detergente jabonoso ¿Explique?

43
10.4. Montaje experimental

Figura 16. Preparación de un detergente jabonoso.

Figura 17. Evaluación de las propiedades de un detergente jabonoso.

Figura 18. Preparación de un detergente no jabonoso.

44
10.5. Recomendaciones
Debe tenerse cuidado en la adición de ácido sulfúrico a sistemas acuosos o lo contrario, ya
que la reacción tiende a ser violenta, por lo cual debe hacerse lentamente por la pared interior
del recipiente. Asegúrese de la neutralización del ácido en la preparación del detergente, antes
de cada prueba solicitada.

10.6. Preguntas
1. ¿Por qué los jabones se cortan en contacto con aguas que contienen iones Ca2+ o Mg2+?
2. ¿Qué determina la formación de un precipitado? ¿Cuál es el rango de valores de Kps para
sales cálcicas y magnésicas de ácidos carboxílicos de cadenas entre 12 y 18 carbonos?
3. ¿Normalmente a qué longitud de cadena carbonada de un carboxilato se empieza a presentar
la propiedad de jabón?
4. Escriba las ecuaciones de las reacciones implicadas en la obtención del jabón y del
detergente.
5. ¿Por qué los detergentes de tipo sulfato o sulfonato no se cortan en contacto con aguas duras?
6. Describa un detergente de tipo catiónico con su estructura, nombres y usos.
7. ¿Qué significa y para qué sirve un tensoactivo?

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 11. Síntesis y propiedades de polímeros

La unión de compuestos orgánicos relativamente simples denominados monómeros, da

origen a moléculas de gran tamaño conocidas como polímeros, tales moléculas se forman
mediante enlaces covalentes (figura 19). Las fuerzas de Van der Waals, los puentes de hidrogeno
y las interacciones hidrofóbicas unen las largas cadenas que constituyen los polímeros, estos
materiales tienen elevadas masas moleculares, que pueden alcanzar incluso millones de UMA.
Hasta hace pocas décadas se consideraba que las substancias de alto peso molecular, que a veces
apreciaban en los experimentos, eran el resultado de reacciones fallidas. No obstante, al
evolucionar nuestra comprensión de este tipo de materiales se han venido desarrollando cientos
de polímeros con diversas aplicaciones. Los homopolímeros son polímeros en los que todos los
monómeros que los constituyen son iguales. Un copolímero es formado por 2 o más tipos de
monómeros.

Figura 19. Representación esquemática de monómeros y polímeros.

Ejemplos característicos de polímeros de origen natural son el ADN, el almidón, la seda y
la celulosa, son ejemplos de polímeros naturales, por otro lado, la baquelita, el nylon y el
polietileno son polímeros sintéticos. La clasificación de los polímeros frecuentemente según su
origen, su mecanismo de polimerización, su composición química, su comportamiento al elevar
la temperatura, etc.

11.1. Materiales y equipos

Cantidad Material Cantidad Material
10 Tubos de ensayo 1 Plancha
1 Beaker 1 Agitador de vidrio
4 Agitador madera

11.2. Reactivos, disolventes y soluciones

Sustancia Cantidad Sustancia Cantidad
Formaldehído 37 % 12 mL NaOH 6M 0.2 mL
Resorcinol 2g [H2SO4] 0.2 mL

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11.3. Procedimiento experimental
Catalizador ácido
Dentro de la cabina: En dos tubos de ensayo adicionar 3 mL de formaldehído al 37% y
adicionar resorcinol de la siguiente forma: tubo 1: 0.2 g; tubo 2: 0.6 g. Adicionar por las paredes
de cada tubo 0.2 mL de H2SO4 concentrado y agitar cuidadosamente con la vara de madera, dejar
reposar 15 minutos. Colocar los tubos en un baño de maría a 70 °C dentro de la cabina
aproximadamente durante 15 min. Retirar la resina del interior del tubo. Registrar sus
observaciones (figura 20).
Catalizador básico
Dentro de la cabina: En dos tubos de ensayo adicionar 3 mL de formaldehído al 37%, en
cada tubo además adicionar resorcinol de la siguiente forma: tubo 1: 0.2 g; tubo 2: 0.6 g.
Posteriormente adicionar por las paredes de cada tubo 0.2 mL de NaOH 6M y agitar
cuidadosamente con la vara de madera. Colocar los tubos en un baño maría a 70 °C dentro de
la cabina aproximadamente durante 15 min. Retirar la resina del interior del tubo. Registrar sus
observaciones (figura 21).
11.4. Montaje experimental

Figura 20. Obtención de polímeros en medio ácido.

Figura 21. Obtención de polímeros en medio básico.

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11.5. Recomendaciones
Realice todas las reacciones dentro de la cabina, evite acercar la cara o inhalar los vapores
emitidos.

11.6. Preguntas
1. Defina los siguientes términos: monómero, polímero, catalizador, polímero termoestable y
polímero termoplástico.
2. Escriba las ecuaciones de las reacciones entre formaldehído y resorcinol.
3. ¿Cuáles son las aplicaciones industriales más importantes de la resina formada?
4. ¿Según los resultados obtenidos, existe variación en las propiedades del material obtenido al
cambiar la relación molar entre fenol y formaldehído?
5. ¿Según los resultados obtenidos, existe variación en las propiedades del material obtenido al
cambiar el tipo de catalizador?

Bibliografía

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2. Vogel, A. “Elementary Practical Organic Chemistry. Part. I: Small Scale Preparations” 5 a Ed.
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Facultad de Ciencias, Departamento de Química, Cali-Colombia.

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de Farmacia, Departamento de Química Orgánica, España.

5. Vogel´s “Texbook Practical Organic Chemistry” 4ª Ed. (1978); London.

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10. Hart, H., “Química Orgánica” 12ª Ed. (2007); Mc Graw-Hill.

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