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Derivatives
Antecedentes de la reacción orgánica que está organocatalizada (comparación <<con
la no catalizada).
La prolina fue aislada por primera vez en 1900 por Richard Willstäter, mientras estudiaba la
N-metilprolina.
La prolina es el único aminoácido proteinogénico con una amina secundaria ya que el grupo
α-amino está unido a la cadena principal. Hace que el carbono α sea un sustituyente directo
de la cadena lateral.
Reacción catalizada con (L)-Prolina.
Conclusiones.
Ha existido un avance en las reacciones de Mannich asimétricas, además de ser un
método clásico para la preparación de β-amino cetonas y aldehídos. Según la posición
en la que se encuentren sustituidos pueden ser proquirales los dos carbonos que
formaran el enlace C-C, es decir, el carbono tetraédrico puede ser convertido a un
centro quiral con solo cambiar a uno de los grupos unidos, dando sitio a dos pares
disaterosoméricos de enantiomeros.
Se han utilizado muchas veces como un paso clave en síntesis de productos naturales
y en la química medicinal dada su versatilidad y potencial para crear diversidad
funcional y estructural.
La síntesis asimétrica se puede definir como la obtención estereoselectiva de
compuestos quirales a partir de otros aquirales. La información quiral (entorno quiral)
necesaria para inducir esteresoselectividad puede proceder bien de un auxiliar quiral,
de una enzima, o de un catalizador quiral no enzimático.