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La pétrochimie à partir du toluène, xylène et naphtalène 2009/2010

SOMMAIRE
INTODUCTION…………………………………………………………………………….……….3

I-La pétrochimie des aromatiques…………………………………………..…………………4


1-Définition……………………………………………………………………….…………………4
2-Importance des composes aromatiques………………………………………………………4
3-Sources de matières premières des composes aromatiques………………….……………4
4-Séparation des composes aromatiques…………………………………….…………………5
II-La pétrochimie à partir du naphtalène……………………………………………………...6
1-Définition et caractéristiques principales………………………………………………………6
2-PRODUCTION ET UTILISATION………………………………………………..…………….6
2.1 Production................................................................................................................…...6
2.2 Utilisations………………………………………………………………………………………7
2.2.2 Naphtalène………………………………………………………………………...…………7
2.2.3 Fabrication d’anhydride phtalique……………………………………………….…………8
2.2.4 Production de naphtalènes sulfonâtes………………………………………….…………8
2.2.5 Créosotes (et sels)……………………………………………………………..……………9
2.2.6 ‘Crystalline naphtalène’………………………………………………………..……………9
2.2.7 Composés du naphtalène……………………………………………………..……………9
2.2.8 Utilisations historiques……………………………………………………...……………….9
III-La pétrochimie à partir du xylène……………………………………………………….….9
1- Définition et caractéristiques principales……………………………………..………………9
2-PRODUCTION ET UTILISATIONS…………………………………………..………………10
2.1 Production et vente………………………………………………………………….……….10
2.2 Utilisations…………………………………………………………………………………….11
2.2.1 Xylène commercial…………………………………………………………………………11
2.2.2 Isomères…………………………………………………………………………………….11
2.2.2.1 p-xylène............................................................................................................…...11
2.2.2.2 o-xylène……………………………………………………………………………..…….12
2.2.2.3 m-xylène………………………………………………………………….……………….12
2.2.3 Carburants……………………………………………………………………..……………13
IV-La pétrochimie à partir du toluène…………………………………………………….….13
1-Identification/caractérisation…………………………………………………..………………13
2-Principes de production…………………………………………………………….………….13
3-Utilisations……………………………………………………………………….………………15
4-Principales sources d’exposition………………………………………………...……………15
CONCLUSION…………………………………………………………………………….………16
BIBLIOGRAPHIE…………………………………………………………………………………17

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Mourad skafi 2
La pétrochimie à partir du toluène, xylène et naphtalène 2009/2010

INTODUCTION

L’industrie du pétrole est parmi les industries de fractionnement et de Transformation de matières


naturelles qui connaissent une évolution très rapide. De nos jours, le problème de ressources
énergétiques se pose de façon très sérieuse. Malgré les grands efforts employés pour remplacer
le pétrole, il demeure toujours la source d’énergie la plus sûre pour le prochain avenir. Le pétrole
est un mélange de différents produits hydrocarbonés. Il contient des composés aromatiques qui se
trouvent essentiellement après distillation dans le naphta. Les hydrocarbures aromatiques sont
utilisés dans des différentes branches de l’industrie, d’où la nécessité de les valoriser pour leur
utilisation en synthèse pétrochimique. Cette extraction concerne essentiellement le benzène, le
toluène, les trois isomères de xylènes et l’ethylbenzène. Ces composés sont utilisés comme
matières premières pour la synthèse des polyamides, polyesters, pour la fabrication des fibres
artificielles et aussi dans la production des solvants. Ceci a fait l’objet de nombreuses recherches.
Pour extraire ces aromatiques aux paraffines et aux naphtènes, l’extraction par solvant s’avère
être la technique de séparation la mieux appropriée. Elle a l’avantage de délivrer un raffinat riche
en paraffines et en naphtènes et un extrait riche en aromatiques. (1)

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Mourad skafi 3
La pétrochimie à partir du toluène, xylène et naphtalène 2009/2010

I-La pétrochimie des aromatiques

1-Définition :

La pétrochimie est la science qui s'intéresse à l'utilisation des composés chimiques de base issus
du pétrole pour fabriquer d'autres composés synthétiques qui peuvent exister ou non dans la
nature ; dans le dernier cas, ces composés sont dits artificiels. Ces fabrications sont, en général,
basées sur des réactions chimiques appropriées en présence ou non d'un catalyseur.
2-Importance des composes aromatiques

Les produits-clés de la chimie des aromatiques, vaste et diversifiée, sont le benzène, le toluène,
l’ethylbenzène et les isomères ortho-, méta-et para- du xylène.
Les aromatique plus lourds tels que le naphtalène et l’anthracène sont d’une importance moindre.
Tableau 1 : Production des aromatiques (106T).

Les aromatiques figurent parmi les produits de base les plus répandus et les plus importants ; ils
interviennent pour une grande part dans toutes les fabrications des plastiques, des caoutchoucs
synthétiques et des fibres synthétiques.
Bien qu’il soit possible, en principe, d’obtenir les aromatiques à partir de motifs aliphatiques
simples, par exemple le benzène à partir de l’acétylène ou les xylènes à partir du 2, 4,4-
triméthylpent-1-ène, aucune de ces réactions n’a été industrialisée.
Les aromatiques sont obtenus presque exclusivement à partir des ressources fossiles, le charbon
et le pétrole. Cependant, la teneur en aromatiques dans ces derniers n’est pas suffisante pour
envisager une extraction directe de façon rentable.
La production économiquement viable des aromatiques passes par la transformation thermique ou
catalytique des matières premières dans les cokeries et les raffineries.
3-Sources de matières premières des composes aromatiques
L’obtention industrielle des aromatiques provient essentiellement de trois sources de matières
premières :
1-les produits issus de la cokéfaction de la houille

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2-l’essence de reformage issue du traitement de l’essence brute
3-l’essence de pyrolyse issue de la production du mélange éthylène/propène
Les sources d’aromatiques historiquement les plus importantes qui sont le goudron de houille l’eau
et les gaz de cokerie provenant de la cokéfaction de la houille, sont de plus en plus délaissées. La
demande en coke qui est le principal produit (prés de 80%) issu de la cokéfaction de la houille, a
chuté non seulement en raison des progrès accomplis dans la technologie des hauts fourneaux
mais également dans le passage du gaz de ville au gaz naturel ou au gaz de craquage du pétrole.
(2)
4-Séparation des composes aromatiques
La séparation des composes aromatiques contenus dans les essences de reformage et de
pyrolyse consiste essentiellement en une série d’opérations visant à séparer tout d’abord les
produits non aromatiques, puis à isoler chacun des produits aromatiques du mélange.
Pour raisons économiques et technologiques, la distillation fractionnée est limitée à certains cas.
en effet, le cyclohexane, le n-heptane et d’autres alcanes formant un azéotrope avec le benzène
ou le toluène qui ne peut être séparé par distillation.de plus, la faible différence entre les points
d’ébullition des isomères du xylène, par exemple, et l’ethylbenzène impose une distillation très
compliquée qui n’est pas justifiée financièrement.les distillations sont donc le plus souvent limitées
à la production de coupes de produits.
Tableau 2 : Points d’ébullition des composes en C8 trop proches

Par conséquent, la séparation des mélanges de produits aromatiques de produis non aromatiques
est réalisée par des procédés spécifiques aux différents mélanges et aux exigences toujours plus
grandes concernant la pureté de chacun des constituants. (2)

Tableau 3 : Procédés de production d’aromatiques

(2)

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II-La pétrochimie à partir du naphtalène


1-Définition et caractéristiques principales
Le naphtalène est un HAP comportant deux noyaux benzéniques. Sa formule chimique est C10H8.

Figure 1. Formule du naphtalène

Il représente 8 % de la charge de goudron à distiller. Il se présente, en fonction de son degré de


purification, sous forme technique ou purifiée.
2-PRODUCTION ET UTILISATION
2.1 Production
Le naphtalène est un constituant du goudron de houille (11 %) et du pétrole brut (1,3%).Il peut
donc être obtenu à partir de ces deux produits par distillation fractionnée2. La distillation du
goudron est le moyen de production le plus répandu. La fraction la plus riche en naphtalène
(fraction moyenne) est refroidie et le naphtalène cristallisé recueilli est raffiné par un traitement à
l’acide sulfurique, à l’hydroxyde de sodium et à l’eau, suivi de sublimation ou d’une seconde
distillation fractionnée.
Depuis 1960, la production à partir du pétrole par désalkylation des méthylnaphtalènes en
présence d’hydrogène à haute température et à haute pression est devenue également un
procédé de production industriel. Ce mode de production permet d’obtenir du naphtalène pur à 99
%. Aux États-Unis, la plus grande partie du naphtalène est obtenue à partir de pétrole. En Europe,
plusieurs entreprises produisent du naphtalène, pour un total d’environ 200 000 tonnes par an. 25
% de cette production est exportée. En France la production annuelle de naphtalène est sans
doute de l’ordre de 15 000 tonnes. (3)
Tableau 4 : spécifications commerciales moyennes de l’anhydride phtalique

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(6)

Tableau 5 : production et consommation d’anhydride phtalique en 1981

(6)
2.2 Utilisations
2.2.2 Naphtalène
D’après l’agence de l’environnement d’Angleterre et du Pays de Galles (1999), l’utilisation totale de
naphtalène en Europe s’élevait à plus de 150 000 tonnes par an à la fin des années 1990. Les
usages sont variés : fabrication d’anhydride phtalique (40 000 tonnes), comme colorant (46 000
tonnes), pour préserver le bois, dans la créosote (10 000 tonnes), etc.
Le naphtalène dans ses différentes qualités constitue l’une des matières premières de divers
produits de chimie organique. On peut distinguer trois principales applications industrielles du
naphtalène :
 fabrication d’anhydride phtalique ;
 production de naphtalène sulfonâtes ;
 créosotes (et sels) (diluant des produits de protection du bois).
Parmi les principales utilisations du naphtalène et de ses dérivés (notamment les trois
susnommés)
On peut recenser les suivantes :

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 insecticide et fongicide, notamment répulsif pour les mites (boules de naphtaline) ;
 produits destinés au tannage du cuir ;
 plastifiants, teintures, résines ;
 produits pharmaceutiques, désinfectants ;
 préservation du bois ;
 fabrication de disques abrasifs poreux vitrifiés.

2.2.3 Fabrication d’anhydride phtalique


La principale application du naphtalène est la synthèse de l’anhydride phtalique,
Intermédiaire de chimie organique utilisé pour la production de plastifiants phtalates, de résines, de
phtaléines, de teintures, de produits pharmaceutiques, de répulsifs pour insectes, etc. Cette
utilisation représentait plus de 60 % de la consommation de naphtalène aux États-Unis dans les
années 1990. (3)

(6)

Avec comme réactions de dégradation principales :

(6)
Le naphtalène utilisé pour la fabrication de l’anhydride phtalique est en grande partie supplanté par
l’orthoxylène, matière première d’origine pétrochimique. La production
D’orthoxylène s’est élevée en 1993 à environ 465 kT, celle de naphtalène à 60 kT.
2.2.4 Production de naphtalènes sulfonâtes
Certains naphtalènes (naphtalènes 78,5 et 79) peuvent être destinés à la production de
naphtalènes sulfonâtes et leurs dérivés. Ce sont des agents tensio-actifs utilisés comme
dispersants ou agents mouillants en peinture, teinture et formulation de papier d’emballage. Ils

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sont utilisés principalement dans les secteurs du papier et du béton, mais également dans les
industries des pesticides et du cuir. (3)
La fabrication de naphtalènes sulfonâtes à partir de l’oxydation de naphtalène correspond à
la réaction suivante :

(7)

2.2.5 Créosotes (et sels)


Le naphtalène est également utilisé pour la préservation du bois (créosote). 17 000 t/an de
phénanthrène et de naphtalène sont contenues dans la créosote utilisée en Europe.
2.2.6 ‘Crystalline naphtalène’
Le naphtalène (‘crystalline naphtalène’) est également employé directement comme
Antimites (sous la forme de ‘boules de naphtaline’). Aux États-Unis, environ 5,5 kT de naphtalène
furent utilisées à cet usage en 1989 et entre 6,8 et 7,3 kT en 1994.Le naphtalène ont également
été utilisé comme déodorant dans des produits hygiéniques
2.2.7 Composés du naphtalène
Le 1-méthylnaphtalènes est utilisé dans la synthèse de l’acide 1-méthylnaphthoïque et, dans une
moindre mesure, comme agent de teinture et comme substance de test pour déterminer la
capacité d’ignition des carburants diesel.
Le 2-méthyl-naphtalène est utilisé dans la production de vitamine K par oxydation en 2- méthyl-
1,4-naphthoquinone, qui peut ensuite réagir pour donner du phytoménadione (vitamine K). Il peut
également être chloré et oxydé pour former des teintures et être utilisé, en petites quantités, sous
forme sulfonâtes, dans l’industrie du textile.

2.2.8 Utilisations historiques


Au début du XXème siècle, le naphtalène était utilisé en médecine comme antiseptique,
expectorant et antiparasites.
Il était couramment administré pour des maladies gastro-intestinales et, en application cutanée,
pour des problèmes de peau. (3)

III-La pétrochimie à partir du xylène


1- Définition et caractéristiques principales
Tableau 6 : présentation des xylènes

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(*) Dans les conditions ambiantes habituelles


Les xylènes sont des hydrocarbures aromatiques extraits du pétrole. Il existe trois isomères Du
xylène qui se différencient par la place de leur seconde ramification. Le xylène commercial est un
mélange des trois isomères et de l’ethylbenzène contenus dans des proportions différentes. Le
composé prédominant est toujours le m-xylène. La forme simple de ces molécules en fait des
substances de base de la pétrochimie, et de la plasturgie. Ils font tous partie de la famille des
composés organiques volatils (COV) et possèdent des solubilités faibles dans l’eau :
 o-xylène : 175 mg.L-1 à 20°C
 m-xylène : 151 mg.L-1 à 20°C
 p-xylène : 177 mg.L-1 à 20°C

2-PRODUCTION ET UTILISATIONS
2.1 Production et vente
Les xylènes sont produits à partir de matières premières brutes issues du pétrole par
Reformage catalytique (entre 85 et 90% de la production de xylène) ou par vapocraquage. La
teneur en xylènes dépend de la composition du naphta employé et des conditions de reformage.
Le choix des huiles brutes naphténiques permet d’obtenir des fractions de naphta bien adaptées
pour le reformage et la production d’aromatiques. La teneur en xylènes des essences obtenues
par vapocraquage dépend des hydrocarbures utilisés comme matière première. Seule l’utilisation
d’hydrocarbures ayant un point d’ébullition élevé permet d’obtenir des concentrations en xylènes
exploitables. Ces opérations permettent d’obtenir du xylène mélangé, ou xylène commercial. Ce
produit contient alors à la fois les trois isomères du xylène, mais également de l’ethylbenzène et
quelques autres impuretés comme du benzène, du toluène, du phénol… En fonction des procédés
et des conditions opératoires employées, on obtient des compositions de xylènes différentes, pour
lesquelles le m-xylène est toujours majoritaire. Par reformage catalytique on obtient par exemple
du xylène commercial contenant 44% de m-xylène, 20% d’o-xylène, 20% de p-xylène et 15%
d’ethylbenzène. Les isomères du xylène sont produits à partir du xylène commercial. Le p-xylène
est obtenu par cristallisation et extraction au solvant. Le m-xylène et o-xylène sont ensuite séparés

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par distillation. L’o-xylène peut également être produit par isomérisation du m-xylène.
Paradoxalement, c’est le m-xylène pur qui parmi les trois isomères est le moins produit. Les
capacités de production annuelles de xylène étaient en 1995, dans le monde,
_ 165 000 t pour le m-xylène;
_ 3 098 000 t pour l’o-xylène;
_ 11 720 000 t pour le p-xylène.
En 1995, la production totale de xylènes en Europe occidentale était de 2,7 millions de tonnes. En
1993, les capacités de production française étaient de 90 000 t/an pour l’o-xylène et de 90 000 t/an
pour le p-xylène. Ces xylènes étaient exclusivement fabriqués par le groupe Total dans la raffinerie
de Gonfreville l’Orcher (76). (4)

2.2 Utilisations
2.2.1 Xylène commercial
Le xylène est un solvant essentiellement utilisé dans la fabrication des peintures, des vernis, Des
colles, des encres d’imprimerie, mais également dans la synthèse des insecticides, des Matières
colorantes, dans l’industrie du caoutchouc et des produits pharmaceutiques. Toutefois, dans le
secteur des peintures, encres et vernis, de nombreux efforts ont Déjà été réalisés pour réduire les
COV. Par exemple, les fabricants de peintures décoratives Utilisent aujourd’hui des solvants à
base de white spirit désaromatisé. Le xylène n’est utilisé Comme solvant que pour des peintures
contenant des plastifiants uniquement solubles dans Des solvants aromatiques. La consommation
mondiale de xylène s’est Élevée en 1995 à environ 1,5 million de tonnes. En France, le xylène est
Le solvant hydrocarboné le plus utilisé avec 34 000 t en 2004. (4)

Tableau 7 : Répartition des utilisations de xylène en tant que solvant

2.2.2 Isomères
2.2.2.1 p-xylène
Le principal débouché du p-xylène est la fabrication de l'acide téréphtalique (72% du tonnage
Consommé en 1994 en Europe) ou de son ester, le diméthyltéréphtalate (26% du tonnage
Consommé en 1994 en Europe), servant à la fabrication du PET (polyéthylènetéréphtalate) et des
fibres polyester, comme par exemple, le "Tergal".
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En 1995, la consommation mondiale de paraxylène était de 10,5 millions de tonnes. En 2003, la
production française de PET à été de 110 000 t. La production de PET en Europe est en
croissance d’environ 1% par an depuis quelques années. (4)
La fabrication de l'acide téréphtalique à partir de l’oxydation de p-xylène correspond à la
réaction suivante :

(6)
Les conditions de la réaction catalysent par l’acétate de cobalt dopé avec NaBr ou HBr
200 °C, 15 bars.

2.2.2.2 o-xylène
L’unique débouché du o-xylène est la fabrication de l'anhydride phtalique utilisé à plus de 60 %
pour la fabrication de plastifiants pour PVC (phtalates en particulier le DEHP) ainsi que pour la
fabrication de résines polyester insaturées employées dans des composites (domaine maritime et
construction) et de résines alkydes servant de revêtement de surface. Il remplace, pour la
fabrication de l'anhydride phtalique, de plus en plus, le naphtalène. Le DEHP est classé en
catégorie 2 pour la reproduction et le développement dans l’annexe I de la directive
1967/548/CEE, et est une substance prioritaire de la Directive Cadre Eau. Le marché du DEHP
présente une tendance à la baisse dans certains domaines d’emploi (Câblerie, films, peintures,
caoutchouc). Cette tendance est due à sa classification comme Substance de catégorie 2 pour la
reproduction et le développement. Elle s’explique Également par la concurrence d’autres produits.
En 1995, la consommation mondiale d’orthoxylène était de 2,6 millions de tonnes. L’anhydride
phtalique a été produit, en 1998, à 26 000 t, dans l’union Européenne, avec une tendance à une
forte diminution. (4)
La fabrication de l'anhydride phtalique à partir de l’o-xylène correspond à la réaction
suivante :

(6)
L’o-xylène intervient pour plus de 80% dans la synthèse de l’anhydride phtalique.la majorité des
procédées utilisant le naphtalène ou l’o-xylène opèrent en phase vapeur, mais on utilise aussi la
phase liquide.
2.2.2.3 m-xylène
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Le m-xylène est employé, quasi exclusivement, dans la production d'acide isophtalique Destiné à
la synthèse de résines polyester insaturées, de résines alkydes et de comonomère Dans la
production de résines polyéthylènetéréphtalate.
En 1995, la consommation mondiale de m-xylène était de 140 000 tonnes.
La fabrication d'acide isophtalique à partir de l’m-xylène correspond à la réaction suivante :

(7)

La réaction se produit dans la phase liquide en présence de sulfite d'ammonium


2.2.3 Carburants
Le xylène est un hydrocarbure aromatique, et comme les autres aromatiques issus du pétrole
(toluène, benzène…), il est un constituant des essences. La composition des essences est très
variable, et à ce jour, nous n’avons trouvé aucun chiffre concernant la consommation de xylène
dans les carburants en France. Mais, selon l’UFIP, le Xylène représenterait moins de 1% des
essences. Or en 2004, les véhicules français ont Consommé 11 675 kT d’essences. Ce qui
représenterait donc près de 117 000 t de xylène en mélange utilisé pour les carburants
automobiles. (4)

IV-La pétrochimie à partir du toluène


1-Identification/caractérisation

(*) Dans les conditions ambiantes habituelles

2-Principes de production
Le toluène est présent dans les huiles lourdes et dans les condensats recueillis lors de la
Production de gaz naturel. L’industrie pétrochimique le synthétise avec d’autres substances par
reformage catalytique, Vapocraquage et désalkylation. Il peut .également être obtenu au cours de
la fabrication de Produits chimiques dérivés du charbon. (5)
 Désalkylation du toluène :

(2)
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La réaction est soit purement thermique à 550-800°C à 30-100 bar, soit catalysée à des
températures un peu plus basses,500-650°C, sous 30-50 bar sur Cr2O3,Mo2O3 ou CoO
déposée(par exemple sur Al2O3), ou encore suivant une récent mise au point, à 400-480°C sur
Rh/Al2O3.
 Dismutation du toluène :
La réaction de dismutation catalytique du toluène en présence de l’hydrogène est le suivant :

(7)
Les conditions de la réaction catalysent au platine-rhénium 500 °C, 20 à 30 bars d’H2
La réaction inverse est la transalkylation du xylène avec le benzène:

(7)

 Hydrodésalkylation :

(7)
 Oxydation du toluène :
L’oxydation par l’oxygène moléculaire est également utilisée dans la préparation industrielle de
l’acide benzoïque à partir du toluène, qui s’effectue en phase liquide selon un mécanisme
radicalaire en chaine. Cette réaction, qui est menée en présence de 0.1% de naphténate de
cobalt, à une température de 140 de benzaldéhyde et sa transformation en acide benzoïque :

(6)
Le toluène est d’abord oxydé en acide benzoïque puis décarboxylé dans les conditions oxydantes
en phénol :

(2)
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L’acide benzoïque peut être obtenu à partir du toluène par plusieurs méthodes. Dow, par exemple,
pratique l’oxydation en phase liquide avec l’air à 110-120°C et 2-3 bars, en présence de sels de
cobalt. Snia Viscosa opère de manière similaire avec l’acétate de cobalt à 165°C et 9 bars dans
plusieurs unités en Italie et en ex-URSS. La sélectivité en acide benzoïque est de l’ordre de
90%.un autre procédé est analogue à celui de la synthèse de l’acide téréphtalique d’Amoco.
 Le procédé Mitsubishi :
Il repose sur la réaction de Gatterman-koch, qui consiste à carbonylé le toluène en aldéhyde p-
toluique, puis à oxyder ce dernier en acide téréphtalique

La carbonylation du toluène correspond à la réaction suivante :

(6)
Elle a lieu à 0°C, sous 1,5.10 6 Pa abs. En présence de trifluorure de bore BF 3 et d’acide
fluorhydrique HF. À raison de 1 mole de BF 3 et 5 moles d’HF par mole de toluène. On forme
d’abord, à basse température (-25°C), le complexe toluène-HBF 4 en n’utilisant que la moite du BF3
nécessaire. On réchauffe vers °C pour former le complexe aldéhyde p-toluique-HBF 4.on ajoute le
reste du BF3 et on complète la reaction.il se forme un peu d’aldéhyde orthotoluique.
La sélectivité molaire pour une conversion par passe de 90% est de 98% en aldéhyde p-toluique et
2% en ortho.il ne se forme pas d’isomère méta.
Finalement, le complexe aldéhyde toluique-HBF4 est décomposé par chauffage entre 130 et 180°C
en présence d’in solvant (benzène).on récupère BF3, HF et le toluène non transformé que l’on
recycle ; les aldéhydes o- et p-oléique sont sépares par cristallisation. L’aldéhyde p-toluique purifie
est oxydé à l’air (en solution dans l’acide acétique) en présence d’acétate de manganèse,
d’acétate de cobalt et de bromure de sodium, selon la technique utilisée pour le p-xylène. On
opère vers 200°C, sous 2,0.106 Pa abs.

(7)
Ce procédé est actuellement développé en unité pilote de 2000t/an à Mizushina au japon.
3-Utilisations

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Le toluène est utilisé en mélange avec le benzène et le xylène pour améliorer l’indice
D’octane de l'essence automobile. Il est utilisé isolément pour la fabrication du benzène,
Comme intermédiaire de synthèse, comme solvant dans les peintures, les adhésifs, les encres, les
produits pharmaceutiques, et comme additif dans les produits cosmétiques. (5)
4-Principales sources d’exposition
L’essence automobile, qui contient de 5 à 7 % de toluène, est. L’origine d'environ 65 % du
toluène anthropique présent dans l'air. Le reste provient essentiellement de l'industrie
pétrolière et de procédés industriels utilisant le toluène, seulement 2 % résultent de la
production. (5)

CONCLUSION
Le pétrole brut et les gaz naturels mettent à notre disposition des hydrocarbures que le raffinage
livre sous forme de coupes (essences-kérosène-gasoil, etc.).La pétrochimie en partant de
certaines de ces coupes (essence gasoil) produit par les opérations de vapocraquage et de
reformage des oléfines et des aromatiques. c’est à partir de ces “brique“ que s’élaborent, par une
succession de réactions plus ou moins nombreuses, les produits chimiques mis en œuvre dans les
applications modernes de la chimie. Parmi celles-ci, les plus importantes en tonnage sont les
matières plastiques, les fibres textiles et les élastomères, mais il faut ajouter les détergents, les
pesticides, les solvants, sans compter les innombrables applications de parachimie qui, bien que
traitant des tonnages beaucoup plus faibles, se caractérise par une valeur ajoutée bien plus
grande (parfumerie, cosmétiques, médicaments, etc.).

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La pétrochimie à partir du toluène, xylène et naphtalène 2009/2010

BIBLIOGRAPHIE
 (1)UNIVERSITE M’HAMED BOUGARA DE BOUMERDES FACULTE DES
HYDROCARBURES ET DE LA CHIMIE DEPARTEMENT GENIE DES PROCEDES
CHIMIQUES ET PHARMACEUTIQUES Mémoire de Magister Thème : Extraction
des hydrocarbures aromatiques à partir d’une coupe pétrolière par microémulsion
Spécialité : Génie des procédés Option : Pétrochimie Présenté Par : Melle
ZOUGAB Dahbia Date de soutenance : 11/06/2007
 (2)Chimie organique industrielle Par Klaus Weissermel, Hans-Jürgen Arpe
 (3)I N E R I S - Données technico-économiques sur les substances chimiques en
France NAPHTALENE J.-M. BRIGNON Dernière mise à jour : 4/06/2006
 (4)I N E R I S - Données technico-économiques sur les substances chimiques en
France XYLENE J.-M. BRIGNON Dernière mise à jour : 03/04/2006
 (5)INERIS –DRC-01-25590-00DF248.doc Version N-3-2 novembre 2005
 (6)Procédés de pétrochimie: Le gaz de synthèse et ses dérivés. Par Alain Chauvel,
Gilles Lefebvre. Castex, Ecole nationale supérieure du pétrole.
 (7) chemistry of petrochemical processes second Edition by Sami Matar and Lewis
F.Hatch

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