UNIVERSIDAD DE EL SALVADOR

FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES Y MATEMÁTICA

ASIGNATURA: QUÍMICA ORGANICA
REPORTE DE LABORATORIO
LABRORATORIO N°2

Carrera: Licenciatura en la enseñanza de las ciencias naturales.

Nombre de la práctica: Purificación de sólidos: recristalización y sublimación

Nombre del tutor de laboratorio: Lic. Claudia Lorena Garrizano Patiño.

Nombre del estudiante: Cabrera Calderón, Kerly Iveth.

Código del alumno: CC11072

Sede universitaria: Instituto Nacional Benjamín Estrada Valiente, Metapán.

Fecha de entrega: 13 de octubre de 2019.

 PRÁCTICA N°2
PURIFICACIÓN DE SÓLIDOS: RECRITALIZACIÓN Y SUBLIMACIÓN

OBJETIVO
Que el estudiante conozca, experimente y compare dos métodos de purificación de
sólidos, como son la recristalización y la sublimación.

TEORÍA
Recristalización.
El método consiste en preparar una solución concentrada del soluto, disolviéndolo
en una determinada cantidad de solvente a temperatura elevada y filtrar la solución
mientras esté aún caliente; cuando la solución se enfría, se separa del solvente en
forma de cristales.
La solubilidad de un soluto en un solvente es función de su estructura química y de
la temperatura. La solubilidad de un sólido en un líquido aumenta con la
temperatura. Este fenómeno es la base de la purificación de sólidos por el método
de recristalización
Actualmente la recristalización, es el método más útil para la purificación de
sólidos orgánicos. El pro-blema principal para la aplicación de esta técnica,
consiste en encontrar el solvente en el cual el sólido a purificar sea soluble a una
temperatura ligeramente inferior al punto de ebullición del solvente y poco soluble
a temperatura ambiente o la temperatura de un baño de hielo.
El solvente apropiado para la recristalización deberá poseer las características
siguientes:
1. El material que será purificado deberá ser considerablemente más soluble en el
solvente caliente que en el solvente frío.
2. El solvente no deberá reaccionar con el soluto.
3. El solvente deberá tener el menor punto de ebullición posible, y así facilitar su
evaporación para separarlo de los cristales.
Algunas veces es útil usar mezclas de solventes miscibles con poder disolvente
distinto. Por ejemplo: Un compuesto puede ser insoluble en agua y muy soluble en
metanol, sin embargo, recristaliza frecuen-temente en una mezcla agua/metanol;
esto se realiza en la práctica disolviendo el soluto en exceso de metanol y se le va
añadiendo agua poco a poco, a la temperatura de ebullición, hasta que la disolución
se satura.

Durante la formación de cristales, el tamaño de ellos depende de la velocidad de

enfriamiento y la agitación durante su formación. Cristales finos son formados
cuando la solución es enfriada rápidamente y con agitación.
El tiempo requerido para una recristalización completa varía considerablemente y
depende de la cantidad de impurezas presentes y la naturaleza de la sustancia
que se está purificando.
El mejor procedimiento consiste en dejar en reposo la solución de una sesión de
laboratorio a otra para asegurarse que la cristalización sea completa. Durante este
período la solución debe estar protegida para evitar la evaporación del solvente y
la precipitación de las impurezas junto con el material que se purifica.
Algunas sustancias orgánicas no cristalizan fácilmente aún a partir de soluciones
sobresaturadas. Se puede añadir un pequeño cristal de la sustancia pura para
provocar la cristalización, técnica que se conoce como SIEMBRA de la solución.
La cristalización se puede también provocar raspando las paredes y el fondo del
recipiente con un agitador de vidrio.
El proceso de cristalización se repite varias veces y los primeros cristales en cada
caso se separan antes que la cristalización sea completa. Este proceso se conoce
como “Cristalización Fraccionada”.
La filtración en un embudo ordinario, es decir por gravedad es mucho más lenta que
la filtración al vacío pero hay muchas ocasiones donde esta filtración lenta se puede
usar, especialmente si el solvente no se evapora apreciablemente durante el
proceso.
Sublimación:
A la transformación de un cuerpo sólido en su estado gaseoso, sin pasar por el
estado líquido, se le da el nombre de SUBLIMACIÓN. Este término incluye
también la condensación de vapores y el regreso de las sustancias a su estado
sólido.
Los fines de la sublimación son los siguientes:
- Separar de los sólidos volátiles las impurezas que contienen.
- Proporcionar un medio conveniente para recoger los sólidos volátiles resultantes
en una reacción química.
La temperatura a la que se efectúa la condensación de los vapores influye en la
naturaleza física del sublimado, y en él se distinguen tres clases:
i) Sublimado en torta: Las partículas se depositan formando conglomerados
compactos, por ejemplo alcanfor, y el sublimado corrosivo (Cloruro mercúrico
empleado como antiséptico)
ii) Sublimado en polvo: Formación de partículas pequeñas por ejemplo el
calomel y el azufre sublimado.
iii) Sublimado en cristales: Cristales bien formados cuyo tamaño depende de la
rapidez de la condensación del vapor, por ejemplo, yodo, mentol, naftaleno y ácido
benzoico.

a) Procedimiento
1. Selección del solvente de recristalización.

Haga pruebas de solubilidad con agua y etanol con cada uno de los
siguientes compuestos de acuerdo a las indicaciones:

AGUA ETANOL

FRIO CALIENTE FRIO CALIENTE

COMPUESTO

Acido Benzoico
X X  

Acido Esteárico
X X X 

Benzoato de sodio    

Acetanilida
X X  

Hidroquinona - - - -

Naftaleno
X  X 
Tome una pequeña cantidad del compuesto en un vidrio de reloj, triture los cristales
con el fondo de un tubo de ensayo y con una espátula traspase una mínima cantidad
(aproximadamente 0.1
g) de la muestra finamente dividida en un tubo de ensayo. Mediante el gotero que
posee cada frasco con solvente, añadir un mililitro gota a gota al compuesto con
agitación continua. Después de haber agregado el solvente observe la mezcla
cuidadosamente.

Si todo el soluto se ha disuelto en el solvente frío, el solvente no es adecuado y

ensaye con otro.

Si no se ha disuelto todo el sólido, caliente la mezcla moderadamente colocando el

tubo de en- sayo en un baño de maría hasta que el solvente alcance el punto de
ebullición o cerca de él. Si se disuelve todo el sólido puede decirse que es fácilmente
soluble en el solvente caliente; si no se disuelve todo, añada solvente en porciones
de 0.5 ml hasta que todo el sólido se disuelva en el punto de ebullición o cerca de
él; sin exceder un total de 3 ml de solvente. Si en caliente perma- nece todavía algo
de sólido sin disolver, puede decirse que difícilmente soluble y debe probar otro
solvente de cristalización.

En cada caso cuando se obtiene una solución del sólido en caliente, enfríe
lentamente la solución y raspe las paredes del tubo de ensayo con un agitador para
provocar la cristalización. Observe la facilidad y cantidad con que se forman los
cristales. Calcule y anote la proporción aproximada de soluto y solvente con los que
ha obtenido mejores resultados. En base a esto, seleccione cuál es el solvente de
cristalización más adecuado para cada sustancia.

Nota: en ciertos compuestos fue necesario agregar agua para su disolución.

2. Recristalización de acetanilida

Pese 1.5 g de acetanilida impura y traslade a un erlenmeyer de 250 ml, añádale 25

ml de agua destilada, coloque una pinza de extensión en el cuello del erlenmeyer y
hierva suavemente hasta que la acetanilida pase al estado líquido. Si se establecen
dos fases una es solución de acetanilida en agua y la otra es acetanilida sin disolver;
agregue 40 ml de agua, mezcle bien con agitación y siga calentando hasta que el
agua ebulla. Si la disolución no se completa agregue más agua en porciones de 5
ml hasta obtener una solución completa.

Si la acetanilida presenta coloración añada poco a poco con movimiento rotativo

aproximadamente
0.1 g de carbón activado y hierva la sustancia durante tres minutos más.

Prepare un papel filtro con pliegues. (Fig. 2-1) y filtre por gravedad. (Fig. 2.2) Para
evitar que la acetanilida cristalice en el embudo, la filtración debe hacerse estando
la solución muy caliente, acabada de preparar y sobre el embudo y papel calentado
con solvente caliente. Agregue la solución en porciones pequeñas y siga
calentándola hasta vaciar todo el contenido del erlenmeyer; lávelo con una pequeña
porción de solvente caliente y fíltrelo. Deje reposar el filtrado hasta que se enfríe a
temperatura ambiente y luego en baño de hielo.

Pese una hoja de papel filtro y recolecte los cristales por filtración al vacío, lave dos
veces con porciones de 5 ml de solvente frío y continúe la succión por 1 ó 2 minutos
más. Retire el papel filtro con los cristales del embudo, dóblelo a la mitad de modo
que los cristales queden en medio del papel y se puedan secar haciendo uso de
papel toalla sin que ésta tenga contacto con ellos.

Cuando los cristales de acetanilida estén secos, péselos y determine el porcentaje

de rendimiento. Determine el punto de fusión de la acetanilida impura y la purificada
por recristalización, compare los resultados y escriba sus conclusiones.

Nota:

 No presento coloración.
 El papel filtro traspaso los cristales.
 El peso fue de 0.3g recristalizacion.

3. SUBLIMACIÓN DEL ACIDO BENZOICO

Arme un aparato como el de la Fig. 2-3, pese 2 g. de ácido benzoico impuro y

colóquelos en el beaker. Caliente entre 15-30 minutos, con llama suave para
evitar la carbonización de la muestra; espere unos minutos antes de retirar el
sublimado del fondo del balón y de las paredes de beaker, ya que durante la
sublimación hay producción de vapores irritantes.

Coloque el sublimado en un vidrio de reloj previamente pesado y anote en su

diario el peso del vidrio solo, y con los cristales, para que luego determine el
porcentaje de rendimiento. Determine el punto de fusión del ácido benzoico
impuro y el purificado por sublimación, compare sus resultados y anote sus
 conclusiones.
Nota:
 Se cristalizo.
 Los cristales se pegaron en el balón y alrededor del beaker.
 Perdió peso (1,9g) de ácido benzoico.

Constantes físicas que debe consultar antes del experimento (datos

teóricos):
En los cuadros exprese la solubilidad de la manera siguiente:
Muy soluble = ms Soluble = s Parcialmente soluble = Insoluble = i

SOLUBILIDAD
PUNTO DE F y
AGUA ETANOL OTROS
COMPUESTO ESTRUCTURA E.

Acido Benzoico
122 y 249 X 

69 y 361 X X
Acido Esteárico

Benzoato de
410 y N/A  
sodio

Acetanilida
113,5 y 304 X 

172 y 287 - -
Hidroquinona

80 y 218 X X
Naftaleno
1. Análisis de resultados
La cristalización es la formación de cristales a partir de una disolución de un producto, o
del producto fundido. Durante este proceso, las moléculas tienden a fijarse sobre un
cristal preexistente compuesto por el mismo tipo de moléculas, porque encajan mejor en
el enredado cristalino formado por moléculas de la misma estructura, que en aquellos
formados por otro tipo de moléculas. Si este proceso se conduce en condiciones de
equilibrio, la tendencia de las moléculas a depositarse en las superficies compuestas por
moléculas semejantes produce un notable incremento en la pureza del material cristalino
obtenido, por esta razón, el proceso de recristalización es uno de los métodos más
importantes para la purificación de sólidos.
Un punto clave que se debe de tener en el momento de realizar una recristalización, es
el de escoger el solvente. Este debe de tener características como las de no reaccionar
con el soluto, debe disolver los contaminantes a bajas temperaturas o no disolverlos a
bajas temperaturas, debe de tener un punto de ebullición relativamente bajo para facilitar
el secado de los cristales húmedos, entre otros. En esta ocasión se usó agua, ya que al
calentarse aumenta la solubilidad, permitiendo su dilución, esto se debe a que la
atracción intermolecular entre los anillos no polares cae en la medida que se aumenta la
temperatura, las moléculas rebotan más y esto provoca que se separen con mayor
facilidad. Después de estar diluido el ácido, se filtra y se divide en dos, una parte de la
muestra que este enfriándose en baño de hielo y otra que se enfrié a temperatura
ambiente. Se observó que la formación de los cristales fue más rápido en el baño de
hielo, pero los tamaños fueron diferentes, siendo más delgados a temperatura ambiente.
Esto sucede porque el cambio de temperatura tan rápido en las soluciones genera la
disminución de energía, la disminución de la solubilidad y la polaridad en un tiempo muy
corto, provocando la unión de posibles impurezas al compuesto, dando como resultado
cristales más compactos y gruesos.
Lo dicho anteriormente se muestra en los datos obtenidos de los puntos de fusión, ya
que a pesar de que los valores estén muy cercanos al punto de fusión teórico, el que
más se acerca al valor real y por lo tanto el que más puro se encuentra, son los cristales
obtenidos por la recristalización a temperatura ambiente, además las masas obtenidas
por la recristalización en el baño de hielo, fueron mayores que a temperatura ambiente,
demostrando así que los cristales formados en el baño de hielo tienen una mayor
superficie de absorción, permitiendo la presencia de impurezas

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Durante este procedimiento se observó una cantidad recuperada muy pequeña
respectiva a la teórica. Esto sucedió ya que al agregar la cantidad de agua que se había
perdido durante el calentamiento para diluir, se añadió una gran porción y al dividir en
dos partes se observó aproximadamente un volumen superior. Este factor fue muy
significativo con las pérdidas ya que este reactivo presenta una solubilidad apreciable en
agua y quizá no se dejó el tiempo suficiente en la recristalización de una de las porciones
utilizando baño de hielo mientras que la otra, que se dejó precipitar a temperatura
ambiente, obtuvo una pequeña parte del sólido y gran parte de este se quedó en
solución.

En el procedimiento de la sublimación se obtuvo una diferencia de puntos de fusión por

encima del rango teórico mencionado anteriormente, sin embargo su diferencia no fue
muy significativa respecto al sólido puro lo cual deduce una purificación adecuada. Su
variación podrá haber sido causa de la contaminación de los materiales utilizados tal
cual como se mencionaba en el procedimiento de recristalización.

La masa recuperada en este procedimiento fue mayor que en el anterior, con un

porcentaje de perdidas bajo. Esta pequeña parte perdida se debió principalmente a que
no se pudo extraer completamente el sólido que quedó en el embudo la cual fue una
cantidad apreciable. También existió influencia del tiempo de sublimación ya que parte
del sólido inicial se quedó en el crisol y una pequeña cantidad de esta pudo ser del ácido
benzoico puro.

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 Conclusión.
Los métodos presentados en la práctica son de gran herramienta en el momento de
purificar sólidos. Se observó que los dos dieron buenos resultados con respecto al punto
de fusión ya que es muy cercano al valor teórico. También se resalta la importancia del
solvente y la velocidad de enfriamiento en los procesos de recristalización ya que de estos
parámetros depende la purificación de la muestra y el tamaño del cristal obtenido.
El proceso de sublimación experimentalmente suele ser el más adecuado ya que este
genera una diferencia entre los puntos de fusión teóricos y experimentales más pequeña
y el porcentaje de recuperación de la cantidad inicial es mayor. Sin embargo existe el
inconveniente que no se le puede aplicar a todos los sólidos sino a los que tengan la
capacidad de adquirir esta característica de sublimarse.

Anexos:

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