Académique Documents
Professionnel Documents
Culture Documents
Compuestos monofuncionales
Alcoholes
Los alcoholes pueden considerarse como derivados estructurales del agua, en la que se reemplaza un hidrógeno por
un sustituyente alquilo. Los alcoholes se caracterizan por la formación de enlaces puente de hidrógeno fuertes y, por
tanto, tienen puntos de fusión y ebullición elevados, en comparación con los alcanos correspondientes.
En el agua, el ángulo del enlace H–O–H es de 104.5º y el ángulo que forman los dos pares de electrones no compartidos
es de 114º. Estos ángulos de enlace se pueden explicar admitiendo una hibridación sp3 en el átomo de oxígeno. En
el metanol, el ángulo del enlace C–O–H es de 108.9º. Este ángulo es mayor que en el agua debido a la presencia del
grupo metilo, mucho más voluminoso que el átomo de hidrógeno. Para los alcoholes, el ángulo de enlace sugiere que
el átomo de oxígeno presenta hibridación sp3.
Una manera de organizar la familia de los alcoholes es clasificar a los alcoholes en primarios, secundarios o terciarios,
de acuerdo con el tipo de átomos de carbono enlazados al grupo OH.
H H
R’ CH3
H H
R’ CH3
R” CH3
Los alcoholes se pueden clasificar como monoles, dioles y polioles en general, de acuerdo a que contengan 1, 2, o
varios grupos funcionales hidroxilo.
Alcoholes polihidroxílicos
CH2 CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH CH2 CH2
OH OH OH OH OH OH OH
Los alcoholes pueden presentar isomería de posición, tal como se muestra en los siguientes ejemplos:
CH3–CH2–CH2–OH y CH3CH(OH)CH3
1-Propanol 2-Propanol
P.Eb.= 97°C P.Eb.= 82°C
CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CH(OH)CH3
1-Butanol 2-Butanol
P.Eb.= 118°C P.Eb.= 99°C
OH
OH
OH
270 www.trilce.edu.pe
Química
OH OH
1
2
OH
2–ciclohexen–1–ol 2,4–hexanodiol
4. En un alcohol saturado como el 2-hexanol, el índice 2 indica la posición del hidroxilo. Cuando tenemos tanto
un doble enlace carbono-carbono como algún otro grupo funcional (alcoholes, cetonas, aminas, etc.), el índice
correspondiente a la posición del grupo funcional se inserta justo antes del sufijo y el del alqueno se inserta, como
normalmente se hace, antes del prefijo indicador del número de carbonos. De esta forma, el nombre 4–hexen–2–
ol, indica una cadena de 6 carbonos con enlace doble entre el carbono 4 y el 5 y un grupo OH en el carbono 2.
Además, la cadena principal es ahora aquella que contenga al grupo funcional y al máximo número de enlaces
dobles y triples. En el siguiente ejemplo, la cadena principal no es la más larga (6 carbonos) sino la que tiene al
doble enlace (5 carbonos).
OH
OH
Cl OH
3–propil–3–penten–2–ol
3–(–clorobutil)–1,4–pentanodil
Incorrecto: 3–etilen–2–hexamol
OH
Cl
OH
OH
trans–4–ciclopenten–1,3–diol 4–cloro–6–metil–6–nonanol
Cl
OH
OH
6–cloro–2–metil–5–nonanol trans–7–metil–3–nonen–5–ol
La mayoría de los alcoholes de bajo peso molecular son los de mayor importancia comercial. Son usados como
solventes en la preparación de pinturas, anticongelantes, productos farmacéuticos y otros compuestos.
Metanol
También llamado alcohol metílico o alcohol de madera, porque originalmente se obtenía mediante la destilación
de ésta en ausencia de aire. Actualmente, con las técnicas existentes puede producirse a partir de fuentes variadas
y abundantes: gas natural, carbón, madera e incluso los residuos orgánicos (biomasa), aunque lo más común es
producirlo sintéticamente.
Etanol
La fórmula química del etanol es: CH3CH2OH
Es un líquido inflamable, incoloro y es el alcohol de menor toxicidad.
Es usado en las bebidas alcohólicas y como desinfectante o solvente.
Posee un alto octanaje y una mayor solubilidad en gasolina que el metanol.
En Brasil, más de 4 millones de automóviles funcionan con etanol como resultado de un programa gubernamental que
tiene por objetivo obtener un combustible alternativo derivado de la caña de azúcar.
Además, es usado como un aditivo que se le añade a la gasolina para oxigenarla, llamado Ethyl Tertiary Butyl Ether,
ETBE, el cual ayuda a que se produzca una mejor y más limpia combustión.
También llamado alcohol etílico o alcohol de grano, porque es un líquido derivado de los granos de maíz u otros
granos. El etanol se puede producir a partir de 3 principales tipos de materias primas:
—— Materias ricas en sacarosa como la caña de azúcar, la melaza y el sorgo dulce.
Oxidación de alcoholes
La oxidación de los alcoholes es una reacción orgánica muy común porque, según el tipo de alcohol y el oxidante
empleado, los alcoholes se pueden convertir en aldehídos, en cetonas o en ácidos carboxílicos. A continuación, se
comparan los distintos estados de oxidación que pueden adquirir los alcoholes primarios, secundarios y terciarios.
OH
O O
R C H 6O@ 6O@
R C H R C OH
H
OH
O
R C R’ 6O@ (no hay oxidación ulterior)
R C R’
H
OH
R”
alcohol terciario
272 www.trilce.edu.pe
Química
Éteres
En contraste con los alcoholes y su rica reactividad química, los éteres (compuestos que contienen la unidad C-O-C)
sufren relativamente pocas reacciones químicas. Un éter es una sustancia que tiene dos residuos orgánicos unidos
al mismo átomo de oxígeno, los residuos orgánicos pueden ser alquílicos, arílicos o vinílicos; y el átomo de oxígeno
puede ser parte ya sea de una cadena abierta o de un anillo. Tal vez el éter mejor conocido es el éter dietílico, una
sustancia familiar que se ha usado en medicina como anestésico y se emplea mucho en la industria como solvente.
Otros éteres útiles son el anisol, un éter aromático de olor agradable, que se usa en perfumería.
O
R R
Nomenclatura
a. Nombres vulgares
En la nomenclatura por grupo funcional (clásica), los nombres se forman nombrando los grupos alquilo de la
estructura general ROR´ en orden alfabético como palabras separadas haciendo terminar el segundo sustituyente
en el sufijo “ico” y anteponiendo la palabra éter. Cuando ambos grupos alquilo son los mismos, el prefijo di-
precede al nombre del grupo alquilo; aunque algunos autores lo obvian.
Estructura Nomenclatura
CH3 – O – CH3 Éter dimetílico o éter metílico
CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3 Éter ditetílico o éter etílico o éter sulfúrico
CH3 – CH2 – O – CH3 Éter etil metílico
CH3 – CH2 – CH2 – O – CH2 – CH3 Éter etil n-propílico
(CH3)2CH – O – CH2 – CH3 Éter etil isopropílico
Otros autores prefieren mencionar los nombres de los grupos alquilo seguido de la palabra éter.
O
O
b. Nombres sistemáticos
Éteres más complejos, conteniendo más de un grupo éter u otros grupos funcionales se nombran como derivados
de un compuesto padre con sustituyentes alcoxi. El grupo alquilo más largo se escoge como padre.
O
O
2–etoxipentano 2,3–dimetil–2–propoxibutano
OCH3
3
4 O
2
OCH3
1
1–2–dimetoxiciclopentano 4–t–butoxiciclohexeno
Aplicaciones en la medicina
Desde 1950, se han descubierto numerosos antibióticos poliéter por medio de la tecnología de la fermentación.
Se caracterizan por la presencia de varias unidades estructurales de éter cíclico, como el caso de la monensina. La
monensina y otros poliéteres naturales son similares a los éteres de corona en su capacidad de formar complejos
estables con los iones metálicos. La estructura del complejo monensina-bromuro de sodio muestra 4 oxígenos de éter y
dos grupos hidroxilo rodeando al ion sodio. Los grupos alquilo se orientan hacia el exterior del complejo, mientras que
los oxígenos polares y el ion metálico están dentro. La superficie hidrocarbonada del complejo le permite llevar al ion
sodio a través del interior hidrocarbonado de la membrana celular. Esto rompe el balance normal de iones sodio en el
interior de la célula e interfiere con procesos importantes en la respiración celular. Se añaden pequeñas cantidades de
monensina a la alimentación de las aves de corral para matar los parásitos que viven en los intestinos de los pollos. Los
compuestos como la monensina y los éteres de corona que afectan al transporte de los iones se denominan ionóforos
(transportadores de iones).
Aldehídos y cetonas
Los aldehídos y las cetonas son compuestos que contienen un grupo carbonilo (C=O).
O
La fórmula general de los aldehídos es
R C H
O
La fórmula general de las cetonas es
R C R
Los aldehídos y las cetonas se denominan de acuerdo con las reglas de la IUPAC, similares a las usadas para nombrar
los alcoholes. Primero se localiza la cadena más larga que contiene el grupo carbonilo, para tener el hidrocarburo base.
Después, se cambia la terminación -o del hidrocarburo por –al para los aldehídos y –ona para las cetonas. En el caso
de los aldehídos, el átomo de carbono el grupo –CHO siempre es el carbono número 1. Sin embargo, en las cetonas el
grupo carbonilo puede presentarse en varias posiciones no equivalentes sobre la cadena de carbono. Para las cetonas,
la posición del grupo carbonilo se indica por un número antes del nombre base, justamente como la posición del grupo
hidroxilo se indica en los alcoholes. La cadena de carbonos se numera para dar el número más pequeño a la posición
del grupo carbonilo.
O
O O
H
H H
H
Metanal o Metil, etil, cetona o
C O
formaldehído Butanona
O
H
274 www.trilce.edu.pe
Química
O
Diisobutil cetona
O Nonanal o noaldehído o 3,5–Dimetil–4–
Heptanona
3–etilpenataldehído O Ciclohexanona
O
Br
biciclo [2.2.1]–2–
2–bromohexanaldehído
O heptanona
O
O O O
3–oxohexanaldehído 3,5–Heptanodiona
O
2–etil– OH 4–etil–4–hidroxi–2–
O hidroxibutanaldehído hexanona
O
OH
O 2,4–dien–
3–penten–2–ona
octanaldehído
O
Los aldehídos y las cetonas poseen puntos de fusión y ebullición relativamente más altos que los de alcanos comparables,
pero más bajos que los de los correspondientes ácidos o alcoholes.
Los aldehídos y las cetonas de cadenas cortas son apreciablemente solubles en el agua, debido quizá, a la posibilidad
de formación de puentes de hidrógeno con el agua. Los aldehídos superiores son solubles en los solventes orgánicos
comunes, pero también en etanol, por las mismas razones que en el agua.
Acetaldehído -121 20 ∞
Propionaldehído -81 49 16
n–Butiraldehído -99 76 7
Anisaldehído 82 285 1
Piperonal -94 56 ∞
Acetona -86 80 26
Los aldehídos de peso molecular bajo tienen olores definidos, penetrantes. El formaldehído (metanal), HCHO, y el
acetaldehído (etanal), CH3CHO, son ejemplos. Al incrementarse el peso molecular, los aldehídos se convierten en más
fragantes. Algunos aldehídos de los hidrocarburos aromáticos tienen olores especialmente agradables. El formaldehído
es un gas que se produce por la oxidación del metanol. El gas es muy soluble en agua, y una solución acuosa al 37%
llamada formalina se comercializa como desinfectante y como conservador de especímenes biológicos. El uso principal
del formaldehído es en la manufactura de plásticos y resinas. La acetona, CH3COCH3, es la cetona más sencilla. Es un
líquido con un olor fragante. El líquido es un disolvente importante para lacas, removedores de pinturas y removedores
de barnices de uñas.
276 www.trilce.edu.pe
Química
Acidos carboxílicos
Los ácidos carboxílicos son compuestos que contienen en su estructura molecular el grupo funcional carboxilo:
-COOH.
Los ácidos carboxílicos están ampliamente difundidos en la naturaleza: el ácido fórmico en la picadura de las hormigas,
el ácido acético en el vinagre, el ácido butírico en la mantequilla y los ácidos grasos como el cáprico, láurico, mirístico,
palmítico y esteárico, en muchas de las grasas animales y vegetales que conforman nuestra dieta diaria.
El ácido acético, el más importante de todos los ácidos carboxílicos, puede obtenerse por fermentación de frutas,
(acetobacter) o por oxidación catalítica de acetileno o etanol. La principal fuente de ácidos carboxílicos superiores la
constituyen las grasas animales y vegetales, de las que se obtienen mediante hidrólisis ácida o básica, principalmente,
los ácidos láurico, mirístico, palmítico y esteárico.
El nombre de estos compuestos se forma anteponiendo la palabra ácido y cambiando la o final del alcano
correspondiente por oico. El carbono carboxílico siempre lleva el índice 1.
O O O
OH
HO OH
ácido 3,5–dimetilhexanoico ácido (E)–3–metil–4–heptenodioico
Para compuestos con el grupo -COOH enlazado a un anillo se usa el sufijo carboxílico. El carbono al que está enlazado
el carboxilo lleva el índice 1 y el carbono carbonílico no se numera en este sistema.
COOH
1
COOH
2
Cl
ácido ciclopentanocarboxílico ácido 2–clorociclohexanocarboxílico
OH
O
Ácido etanoico o acético
OH
O
Ácido propanoico o propiónico
H
OH
Ácido octanoico
O
OH
Ácido (Cis)–2–hexenoico
O
Cl O
Ácido 3–cloro pentanoico
OH
HO Ácido hexanodioico
OH
278 www.trilce.edu.pe
Química
Problemas Resueltos
01. De acuerdo a las reglas de la IUPAC, señale el nombre correcto del siguiente compuesto químico.
O CH3
CH3 C C CH3
CH3
Resolución
Numerando los sustituyentes de izquierda a derecha empezando por la cadena más
larga de carbonos.
O CH3
1 2 3 4
CH3 C C CH3
CH3
02. Los ésteres son compuestos orgánicos que se forman por la reacción entre:
Resolución
En la reacción de esterificación los ésteres se obtienen por la reacción de un ácido
carboxílico y alcohol; así:
a) b)
H H O H H H
H C C C C H H C O C H
H H H H H
c) d)
H H O H H O
H C C C H C C C
H H O H H H H
e)
H O H
H C C O C H
H H
Resolución
Los ésteres se obtienen a partir de los ácidos carboxílicos con los alcoholes en medio
ácido.
Fórmula general:
R — COO – R ó
R C
O RI
Rpta.: e
Resolución
• R — CO — NH2
O
280 www.trilce.edu.pe
Química
Practiquemos
01. Señale el nombre IUPAC del siguiente compuesto:
CH3 CH CH2 CHO
C2H5
a) 3 – etil butanol b) 2 – etil butanal c) 3 – metil pentanal
d) 3 – propil pentanal e) 2 – metil butanal
CH2
CH3
a) Ácido heptanoico b) Ácido 3,4 – dimetil pentanoico c) Ácido 2,5 – dimetil pentanoico
d) Ácido 2,5 – dimetil–hexanoico e) 3,4 – Dimetil ácido pentanoico
CH3 OH
a) 3 – Isopropil – 1 – pentanol b) 3 – Isopropil – 3 – propanol c) 2 – Metil – 3 – penten – 3 – ol
d) 2 – Metil – 3 – pentanol e) 3 – Hexenol
OH CH3 OH OH OH
d) e)
CH3 CH2 CH CH2 OH CH2 CH CH2
OH OH OH OH
11. Nombrar:
HOOC CH (CHO) CH2 CH2 CH2 CH3
a) Ácido 2 - formilvalérico b) Ácido formilcaproico
c) Ácido 2 - al - hexanoico d) Ácido 2 - hexanaloico
e) Ácido 2 - formilhexanoico
14. Nombrar:
COOH
Tarea domiciliaria
01. Los compuestos mostrados son los más pequeños de cada familia ¿Cuál no corresponde?
a) Alcohol : CH3OH
b) Eter : CH3-O-CH3
c) Aldehído : HCHO
d) Cetona : CH3CH2COCH3
e) Fenol : OH
c) CH2OH-CHOH-CH2-OH 1, 2, 3 – propanotriol
282 www.trilce.edu.pe
Química
OH
d) Ciclo hexenol.
e) CH3(CH2)3OH 2 – butanol
b) CH ≡ C – CH2OH 2-propin-1-ol
CH3
e) CH3 CH2 C OH
CH3
06. Señalar la estructura de una cetona.
a) b) c)
O O O
C C C
H H H O H CH3 O H
d) e)
O O
C C
CH3 CH3 CH3 O CH3
08. Hallar la atomicidad del formaldehído componente fundamental para formar la solución denominada formol.
a) 4 b) 5 c) 6 d) 3 e) 7
b) - OH ........................ Alcohol
d) - CO - ........................ Cetona
CH3 CH3
a) 2,4 - dimetil - 4 - hexanona
b) NH4 OH
284 www.trilce.edu.pe
Química
b) Propanoato de butilo
c) Butanoato de propilo
d) Butanoato de butilo
e) Dipropil heptano
19. Nombrar:
H2N – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH – CH2 – CH2 – COOH
CH2
CH3
a) Ácido 8-amino-4-cetooctanoico
b) Ácido 8-amino-4-etiloctanoico
c) Ácido 4-acetiloxi-8-aminooctanoico
d) Ácido 4-aceto-8-octanoaminoico
e) Ácido 4-acetil-8-aminoaotanoico
20. Nombrar:
CH3 CO CH CO CH3
CH2 CH CH2
a) 3-alil-2,4-pentanona
b) 3-vinil-2,4-pentanona
c) 3-alil-2,4-pentanodiona
d) 3-vinil-2,4-pentanodiona
e) 3-vinil-2,4-hexanodiona
35 Química orgánica IV
Esteres
Los esteres resultan de la reacción entre un ácido orgánico o inorgánico sobre un alcohol, con eliminación de una
molécula de agua. Es una reacción reversible, la cual, mediante la hidrólisis, regenera el ácido y el alcohol. La reacción
se puede representar así:
O O
R C + H O R’ R C + H2O
OH O R’
Aminas
Las aminas se derivan del amoníaco por sustitución de los átomos de hidrógeno por radicales alquilos (aminas alifáticas)
y arilos (aminas aromáticas). Se pueden obtener tres tipos de aminas, denominadas aminas primarias, secundarias y
terciarias que se distinguen por el número de grupos sustituyentes unidos al nitrógeno. Además, existe una cuarta clase
de compuestos relacionados que son las sales de amonio cuaternarias, las cuales se obtienen por sustitución de los
cuatro átomos de hidrógeno del catión amonio por radicales alquilos o arilos.
286 www.trilce.edu.pe
Química
R”
R”
R NH2 R NH R’ R N R N+ R’ x–
R’
R’’’
A las aminas se les da el nombre especificando el (los) nombre (s) del (los) grupos alquílicos y añadiendo el sufijo
“amina”. Cuando en la misma hay varios sustitusyentes idénticos, se emplean los prefijos di, tri, tetra, etc. Cuando los
grupos son distintos, se mencionan en orden de complejidad.
Las aminas alifáticas Metilamina, CH3–NH2, y Etilamina, CH3–CO– NH2, son aminas primarias. La dimetilamina,
(CH3)2-NH, y la Metiletilamina, CH3-NH-CH2-CH3, son aminas secundarias. La trimetilamina, (CH3)3N, es una
amina terciaria.
La fenilamina o anilina, C6H5-NH2, es la amina aromática mas importante, y ciertos compuestos suelen nombrarse
como derivados de la misma. Para indicar que un sustituyente se encuentra unido al nitrógeno, se escribe una N
mayúscula antes de aquel, como por ejemplo, la N,N-dimetilanilina o dimetilfenilamina, C6H5-N(CH3)2. Un ejemplo
de sal de amonio cuaternario es el cloruro de tetrametil amonio, (CH3)4NCl
Amidas
Cuando los ácidos carboxílicos reaccionan con amoníaco, producen sales de amonio que por calentamiento forman
amidas, cuya fórmula general es (R—CONH2).
Las amidas se forman por rompimiento del enlace (—C—OH) del ácido carboxílico.
Las amidas se nombran a partir del nombre del hidrocarburo del que se derivan, añadiendo el sufijo amida. Ejemplos:
a) b) c)
O O O
CH3 C C CH3 CH C
NH2 NH2 NH2
CH3
• Propiedades físicas
La formamida es líquida, las demás son sólidos cristalinos. Sus puntos de ebullición son más altos que los de los
ácidos correspondientes. Los primeros términos son solubles en agua, pero la solubilidad decrece a medida que
aumenta el peso molecular. Poseen carácter anfótero, esto quiere decir que se comportan como bases o ácidos
débiles, según el medio de reacción.
• Métodos de preparación
—— Se pueden preparar por deshidratación de las sales de amonio. Las sales de amonio (R—COONH4) de los
ácidos carboxílicos, calentadas a 200ºC, pierden una molécula de agua dando como resultado las amidas.
—— Un método general para preparar las amidas consiste en hacer reaccionar el amoníaco sobre los cloruros de
ácido.
El método es bueno, especialmente para las amidas poco solubles, y se realiza dejando caer lentamente el cloruro
en la solución concentrada de amoníaco bien frío. La amida cristaliza inmediatamente.
• Aplicaciones
La amida más importante es la urea, H2N—C—NH2; es una diamida proveniente del ácido carbónico. Se
encuentra en los organismos vivos. Fue sintetizada por Wöhler en 1828 y sirvió como principio para el desarrollo
de la química orgánica. Uno de los usos industriales es la producción de sedantes, conocidos con el nombre de
barbitúricos. También se le emplea como fertilizante, en la industria de plásticos con metanal y aserrín de madera,
como diurético y contra la gota y el reumatismo.
Nitrilos
Los nitrilos son compuestos nitrogenados por la unión de un radical alquílico con el grupo nitrilo (—C=N). También
pueden considerarse como derivados del primer miembro de la serie, denominado metanonitrilo o ácido cianhídrico
(HC=N), por sustitución del átomo de hidrógeno en diferentes radicales alquílicos.
Propiedades físicas de los nitrilos
Los nitrilos de bajo y mediano peso molecular son líquidos incoloros de olor aromático; los términos superiores son
sólidos cristalinos. Los primeros miembros de la serie son solubles en agua, los demás lo son en alcohol y éter.
Propiedades químicas de los nitrilos
Los nitrilos experimentan varios tipos de reacciones; sin embargo, vamos a referirnos especialmente a dos de ellas: la
hidrólisis y la hidrogenación.
• Hidrólisis. La hidrólisis de los nitrilos conduce a la formación de un ácido carboxílico y como producto
secundario se obtiene el amoníaco. La reacción no se produce por acción del agua solamente, sino que es
necesario adicionar pequeñas cantidades de un ácido mineral fuerte, como el ácido clorhídrico (HCl), o de
bases alcalinas. La reacción se produce tan fácilmente que a veces es difícil detener la hidrólisis en el estado de
amida y por lo general termina obteniéndose el ácido carboxílico correspondiente.
• Hidrogenación. Los nitrilos se pueden someter a una hidrogenación catalítica en presencia de hidruro de
aluminio y litio (LiAlH4). El producto de esta reacción es una amina primaria con pequeñas proporciones de
aminas secundaria y terciaria.
288 www.trilce.edu.pe
Química
Nomenclatura
La IUPAC nombra los nitrilos añadiendo el sufijo -nitrilo al nombre del alcano con igual número de carbonos.
CH3 N
H C N H3C C N N C C N C
4 3 2 1
Cuando actúan como sustituyentes se emplea la partícula ciano-....., precediendo el nombre de la cadena principal.
O OH
CN Br O C
6 2 1
5 4 3 1 2
OH 3
CN
Los nitrilos unidos a ciclos se nombran terminando el nombre del anillo en -carbonitrilo.
CN CN CN
1 1
2 2 6
3 3 5
Br 4
O OH
Practiquemos
01. Nombrar el siguiente éster:
CH3 COO CH2
a) Acetato de isoamilo b) Acetato de bencilo c) Acetato de amilo
d) Formiato de etilo e) Benzoato de metilo
NO2
290 www.trilce.edu.pe
Química
Tarea domiciliaria
01. Nombrar el siguiente éster :
COO CH2 CH3
a) Benceno de propilo b) Benceno de etilo c) Benzoato de propilo
d) Benzoato de etilo e) Fenilato de etilo
04. Indique el nombre del producto a partir de la reacción de esterificación en medio ácido
+
COOH + C2H5OH H + H2O
a) Formil de bencilo b) Benzoato de metilo c) Acetato de bencilo
d) Benzoato de etilo e) Butirato de fenilo
08. El nombre del compuesto formado por la reacción del etanol con el ácido metanoico es:
a) Etoxido de metano b) Etanoato de metilo c) Acetato de metilo
d) Metilato de etilo e) Metanoato de etilo
10. El nombre del producto principal de la reacción de los siguientes compuestos es:
CH3 COOH + CH3 COOH
a) Etanoato de etilo b) Dietanoato c) Anhídrido etanoico acético
d) Anhídrido acético e) Anhídrido butírico
11. El compuesto que presenta el mayor número de átomos por molécula es:
a) Etanoato de propilo b) Acetato de metilo c) Anhídrido acético
d) Benzoato de etilo e) Acetato de sodio
292 www.trilce.edu.pe
Química
36 Repaso
Practiquemos
01. ¿Qué grupo funcional no está asociado a la siguiente estructura?
O CH3
HO N
O O CH3
CH3OOC
OH
HOOC
a) Amina b) Cetona c) Ester
d) Ácido carboxílico e) Alcohol
294 www.trilce.edu.pe
Química
09. ¿Qué grupos funcionales podrían estar presentes en un compuesto cíclico de fórmula C5H10O?
a) Aldehído y cetona b) Aldehído y alcohol c) Cetona y alcohol
d) Aldehído y éter e) Alcohol y éter
10. ¿Qué grupo (s) funcional (es) no puede (n) estar presentes en un compuesto de fórmula C4H8O?
a) Aldehído b) Cetona c) Cetona cíclica
d) Éter cíclico e) Alcohol y enlace doble
CH3
12. ¿Cuántas cetonas están asociadas a la fórmula global C5H10O?
a) 1 b) 3 c) 4
d) 5 e) 2
13. ¿Qué grupo funcional no está asociado a la fórmula global C5H6O?
a) Aldehído b) Cetona c) Éter alicíclico
d) Alcohol alicíclico e) Cetona cíclica
14. Nombrar:
CH3 CH CH CH2 CH CH3
OH CH3
15. Nombrar:
OH
CH3
a) 1 - bromo - 3 - metil - 3 - butanol b) 4 - bromo - 2 - metil - 2 - butanol
c) 1 - bromo - 3 - metil - 2 - butanol d) 4 - bromo - 2 - metil - 3 - butanol
e) 2 - romo - 1,1 - dimetil - 1 - propanol
296 www.trilce.edu.pe