UNIVERSIDADE FEDERAL DE ALAGOAS

CENTRO DE TECNOLOGIA

INSTITUTO DE QUÍMICA E BIOTECNOLOGIA

CURSO DE ENGENHARIA QUÍMICA

Luiz Eduardo de Araujo Oliveira

Yasmin de Araújo Xavier

CINÉTICA DA HIDRÓLISE DE UM ÉSTER – INVESTIGAÇÃO DA CINÉTICA DE

HIDRÓLISE DO ACETATO DE ETILA

MACEIÓ

2019
 Luiz Eduardo de Araujo Oliveira

Yasmin de Araújo Xavier

CINÉTICA DA HIDRÓLISE DE UM ÉSTER – INVESTIGAÇÃO DA CINÉTICA DE

HIDRÓLISE DO ACETATO DE ETILA

Relatório solicitado pela Professora

Carmem Lúcia para obtenção de
nota referente ao 3° semestre na
disciplina de Laboratório de
Química 2.

Maceió
2019
 Sumário

1. INTRODUÇÃO ........................................................................................................ 3
2. OBJETIVOS ............................................................................................................ 5
3. MATERIAIS E MÉTODOS....................................................................................... 6
4. RESULTADOS E DISCUSSÕES ............................................................................ 7
5. CONCLUSÃO........................................................................................................ 10
6. REFERÊNCIAS ..................................................................................................... 11
ANEXOS.....................................................................................................................12
 3

1. INTRODUÇÃO

A hidrólise é um processo químico que envolve a quebra de uma molécula

através da água. Na hidrólise do éster, por ele ser pouco reativo, é necessário a
utilização de catalizadores. Um catalisador age no mecanismo da reação, sem
efetivamente participar da reação, de forma a aumentar a velocidade desta reação
[1]. Na hidrólise do éster há a formação de álcool e ácido, de acordo com a reação
abaixo:

Figura 1: Reação de hidrólise de éster em meio ácido.

Quando deseja-se determinar a quantidade de um ácido em solução

comumente utiliza-se a volumetria de neutralização. Este método baseia-se na
reação entre os íons H3O+ e H+, sendo governada pelo produto iônico da água. Para
determinar o ponto final de uma titulação utiliza-se indicadores, sendo estas
soluções que adquirem coloração de acordo com a variação do meio (ácido ou
básico). A fenolftaleína ( C20H14O4) em solução alcoólica é utilizada na volumetria
ácido-base, tendo seu ponto de viragem (quando ocorre a mudança de coloração)
em valores de pH entre pH 8,2 e pH 10,0 passando do estado incolor, em meio
ácido, para rósea, em meio básico[1].
Existem vários fatores interferem na velocidade de uma reação química:
estado físico do reagente, concentração dos reagentes, temperatura do sistema e a
presença ou ausência de um catalisador. A cinética química é o ramo da química
que investiga o comportamento temporal de reações químicas. A formação de
produtos é sempre diretamente proporcional ao consumo dos reagentes, quando
esta formação acontece de forma linear (1:1) esta reação é dita de primeira ordem
[2]. Uma reação de primeira ordem segue de acordo com a seguinte relação:
𝑑[𝑎]
− = 𝑘[𝐴] (1)
𝑑𝑡

Reorganizando a equação e aplicando integral temos:

[𝐴]𝑖 𝑑[𝐴] 𝑡𝑓
∫[𝐴]𝑓 = ∫𝑡𝑖 −𝐾. 𝑑𝑡 (2)
[𝐴]

Resolvendo a integral teremos:

ln[𝐴]𝑓
= −𝑘(𝑡𝑓 − 𝑡𝑖) (3)
[𝐴]𝑖

Podemos aplicar as propriedades de logaritmo visando modificar o sinal da

equação, obtendo:
[𝐴]𝑖
𝑙𝑛 [𝐴]𝑓 = 𝑘(𝑡𝑓 − 𝑡𝑖) (4)

Podemos reescrever a equação 3 considerando [A]i = [A]0 e [A]f = [A]t, e a

variação inicial de tempo como t.
 4

[𝐴]0
𝑙𝑛 [𝐴]𝑡 = 𝑘. 𝑡 (5)

Aplicando as propriedades de logaritmo chegaremos a seguinte fórmula:

ln[𝐴] 𝑡 = ln[𝐴] 0 − 𝑘𝑡 (6)
Note que teremos uma equação de reta do tipo𝑦 = 𝑚𝑥 + 𝑏 sendo y é ln [A]t,
ln[A]0 é o coeficiente linear e -k o coeficiente linear da reta [2].
Pode-se determinar também em uma reação de primeira ordem o tempo em
que a concentração de um reagente leva para diminuir para a metade do seu valor
inicial, denominado meia vida:
1
𝑡 (2) = 𝑙𝑛2/𝑘 (7)
 5

2. OBJETIVOS

Determinar a constante de velocidade da reação de hidrólise do acetato de

etila a partir da análise da variação da concentração deste éster, mediante titulação
volumétrica com NaOH, assim como obter o tempo de meia vida da reação.
 6

3. MATERIAIS E MÉTODOS

3.1 Materiais, reagentes e equipamentos

• 3 Erlenmeyer 250mL;
• 1 Proveta 100mL;
• 1 Bureta 50mL;
• 1 Pipeta volumétrica 5mL;
• 1 Suporte e garra para bureta;
• 2 Becker 50mL;
• 1 Pisseta;
• HCl 1M;
• NaOH 0,4M;
• Acetato de Etila;
• Solução de Fenolftaleína;
• Gelo
3.2 Procedimento

Mediu-se com uma proveta, 100mL de HCl e transferiu-se para um

Erlenmeyer(A). Tampou-se o erlenmeyer e aguardou-se o equilíbrio térmico. Em um
outro erlenmeyer (B) pipetou-se 10mL de acetato de etila e aguardou-se o equilíbrio
térmico. Ambientou-se a bureta e em um erlenmeyer (C) colocou-se cerca de 20mL
de gelo e 3 gotas de fenolftaleína. Misturou-se os erlenmeyers A e B e disparou-se o
cronômetro. Pipetou-se 5mL da solução resultante (A+B) e transferiu-se para C
titulando e obtendo o primeiro tempo, em seguida, repetiu-se as titulações em
intervalos de 5min ou 10min totalizando oito titulações.
 7

4. RESULTADOS E DISCUSSÃO

A reação de hidrólise do acetato de etila sobre catálise HCl está disposta

abaixo, a qual tem como produtos o ácido acético e o etanol. Para determinar a
constante de velocidade dessa reação partiu-se da medida da variação da
concentração de H3CCOOC2H3 no decorrer do tempo.

H3CCOOC2H5 + H2O→ H3CCOOH + C2H5OH (I)

O HCl e o H3CCOOH são titulados com NaOH. Como o HCl é um ácido forte,
ele é neutralizado primeiro (II) e em seguida a base reage com o H3CCOOH (III),
esse comportamento é justificado em termos qualitativos pela estabilidade da base
conjugada formada, o cloreto é mais estável que o acetato, e, em termos
quantitativos, pela constante de acidez do ácido acético, que é de 1,75x10 -5[3] . A
neutralização de todo o ácido presente é indicada pela mudança de coloração do
meio devido o deslocamento do equilíbrio da reação indicada na figura a seguir.

HCl + NaOH → NaCl + H2O (II)

H3CCOOH + NaOH → H3CCOONa + H2O (III)

Figure 1:Equilíbrio da fenolftaleína.

A utilização de gelo nessa etapa do procedimento é justificada pela

necessidade de reduzir a velocidade da reação para garantir a precisão da
volumetria na medida da concentração do ácido acético, e consequentemente, do
acetato de etila (relação 1:1), esse procedimento se fundamenta na relação
desproporcional que existe entre a temperatura, a agitação das moléculas e as
colisões efetivas . Na tabela a seguir estão dispostos os tempos de reação, o volume
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gasto de NaOH em cada titulação, o número de mols da base que reage com o
ácido acético e o acetato de etila final. (a) é o número de mols contido na alíquota
utilizada e é igual a 4,620mmol (cálculos em anexo). Para determinar a quantidade
de acetato de etila que reagiu com a base, subtrai-se o número de mols de HCl,
4,545 mmol, do número de mols de NaOH gasto, de acordo com as equações (II) e
(III).

Tempo(min) Volume de nNaOH que nAcetato de ln(a/a-x)

NaOH (mL) reage com o Etila final (a-x)
Hac (mmol)

8,93 12,4 0,415 4,131 0,112

15,13 12,8 0,575 3,971 0,151

29,55 13,8 0,975 3,571 0,258

39,00 14,2 1,135 3,411 0,303

47,93 14,7 1,335 3,211 0,364

55,17 15,2 1,535 3,011 0,428

Tabela 1: Resultados de tempo, volume e número de mols de NaOH, e número de mols de acetato
de etila.

Com os valores de tempo e as quantidades de matéria de acetato de etila

inicial e final, foi plotado o gráfico que relaciona o ln(a/a-x) com o tempo, onde (a) é
a concentração inicial de acetato de etila e (a-x) a concentração final. O gráfico foi
plotado com base na equação 5.
 9

[AcOEt] X tempo(min)
0,500
0,450 y = 0,0079x
R² = 0,9516
0,400
0,350
0,300
0,250
0,200
0,150
0,100
0,050
0,000
0,00 10,00 20,00 30,00 40,00 50,00 60,00

Figure 2: Gráfico da variação da concentração de acetato de etila com o tempo

O coeficiente angular da reta obtida no gráfico abaixo representa a

constante de velocidade da reação, a qual foi de 0,0079. Nota-se que o coeficiente
de determinação é de 0,9516, o que significa que o modelo se adequa a descrição
do sistema, ou seja, a hipótese de que a reação estudada é de primeira ordem é
verificada.
Para determinar o tempo de meia-vida da reação partiu-se da equação (7), na
qual tem-se que:
1 𝑙𝑛2 𝑙𝑛2
𝑡( ) = = = 87,74 𝑚𝑖𝑛
2 𝑘 0,0079
 10

5. CONCLUSÃO

Observou-se que a hidrólise do acetato de etila sob catálise do HCl pode ser
descrita como uma reação de primeira ordem, uma vez que o gráfico que relaciona
as concentrações do éster com o tempo apresentou um coeficiente de determinação
de 0,95. A reação tem constante de velocidade de 0,0079 e meia vida de 87,74min.
 11

REFERÊNCIAS

[1] BACCAN, Nivaldo; ANDRADE, João Carlos de. Química Analítica Quantitativa
Elementar. 3 ed. Edgard blucher, 2001.
[2] BALL, David W. Físico-química. São Paulo, SP: Pioneira Thomson Learning,
2005-2006. 2 v. ISBN 8522104174 (v. 2)
[3] HAGE, David S. ; Carr, James D. Química Analítica e análise quantitativa. 1 ed.
São Paulo: Pearson Prentice Hall, 2012.
 12

Anexos

1. 1 Determinação da concentração de Acetato de Etila na alíquota e do

número de mols
Dados: d=2,9 g/mL; t=0,995 ; MM=88,11u

C(mol/L) = 0,9(g/mL) x 0,995 x 1000mL/ 88,11g/mol x 1L = 10,16 mol/L

Como o acetato é misturado a uma alíquota da solução de HCl, ele sofre uma
diluição e essa concentração final é dada pela relação:

Cf= Ci x Vi/ Vf = 10,16 mol/L x 10mL/110mL = 0,924mol/L

Sabendo que utilizou-se 5mL da amostra, determina-se o número de mols de

acetato de etila presente:
n= 0,924mol/L x 5mL= 4,62 mmol

1. 2 Determinação da concentração de ácido clorídrico após a diluição e do

número de mols presentes na alíquota.
Dados: Ci =1 mol/L, Vi =100mL, Vf =110mL

Cf= Ci x Vi/ Vf = 1,0 mol/L x 100 mL/110mL = 0,91 mol/L

Sabendo que utilizou-se 5mL da amostra, determina-se o número de mols de
ácido acético presente:
n= 0,91mol/L x 5mL= 4,545 mmol

1. 3 Determinação do número de mols de acetato de etila após a reação

Dados: CNaOH(mol/L)= 0,4 mol/L;
nNaOH= 0,4 mol/L x Vi; onde Vi é o volume da base gasto em cada titulação.

O fim da titulação é marcado quando o número de mols de mols do titulante

iguala-se ao número de mols do titulado, uma vez que as reações são de 1:1.
Como o HCl catalisa a reação, sua quantidade de matéria é constante, então,
para determinar a quantidade de ácido acético presente diminuímos essa
constante do número de mols de NaOH gasto. Em seguida, para obter a
quantidade de acetato de etila que não reagiu, diminuímos essa diferença do
total determinado em 1.1.

V NaOH(mL) nNaOH(mmol) nNaOH que n Acetato de etila

reage com Hac que não reagiu
(mmol) (mmol)
 13

12,4 4,96 0,415 4,131

12,8 5,12 0,575 3,971

13,8 5,52 0,975 3,571

14,2 5,68 1,135 3,411

14,7 5,88 1,335 3,211

15,2 6,08 1,535 3,011