SERVIÇO PÚBLICO FEDERAL

MINISTÉRIO DA EDUCAÇÃO
UNIVERSIDADE FEDERAL RURAL DO SEMI-ÁRIDO
DEPARTAMENTO DE ENGENHARIA E TECNOLOGIA
DISCIPLINA: LABORATÓRIO DE QUÍMICA ORGÂNICA
CURSO: AGRONOMIA
TURMA: 01
DATA: 23/05/2019
DOCENTE: CLÁUDIO COSTA DOS SANTOS

AULA PRÁTICA 4: OBTENÇÃO E CARACTERIZAÇÃO DO GÁS ACETILENO

DISCENTES:
BÁRBARA EDUARDA DA SILVA FILGUEIRA
EMANUEL FELIPE OLIVEIRA DA COSTA
HUGO BARBOSA DE CASTRO FILHO
MARCOS AURÉLIO DE LIMA DIÓGENES
SAMARA LIMA OLINDO

MOSSORÓ
2019
Sumário

1. ASSUNTO ............................................................................................................................ 3

2. INTRODUÇÃO .................................................................................................................... 3

3. OBJETIVOS ......................................................................................................................... 4

3.1. Objetivos Gerais ............................................................................................................ 4

3.2. Objetivos Específicos .................................................................................................... 4

4. FUNDAMENTAÇÃO TEÓRICA ....................................................................................... 5

5. MATERIAIS E REAGENTES ............................................................................................. 9

6. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL ............................................................................. 10

7. RESULTADOS E DISCUSSÃO ....................................................................................... 11

8. CONCLUSÃO .................................................................................................................... 14

9. REFERÊNCIAS ................................................................................................................. 15
1. Assunto

Solubilidade de Compostos Orgânicos

2. Introdução

Há diversas forças que agem entre as moléculas, as chamdas Forças Intermoleculares, que

influenciam diretamente na solubilidade dos compostos. Essas forças são classificadas em:

Dipolo-dipolo, Dipolo induzido e Ligações de Hidrogênio.

A solubilidade de substâncias é uma propriedade física muito importante, na qual se

baseiam certos métodos de separação de misturas, de extração de produtos naturais e de

recristalização de substâncias. Também é muito empregada nas industrias de tintas, detergentes,

plásticos, dentre outros.

A solubilidade é dita como a capacidade que uma substância possui de dissolver-se

espontaneamente em outra, sendo intimamente relacionada a polaridade da molécula. No

processo de diluição de reagentes (compostos orgânicos), as forças que mantém as moléculas

do soluto aproximadas devem ser quebradas e reestruturadas entre o soluto e o solvente. O

princípio básico é de que “Semelhante dissolve semelhante”, logo, apenas subtâncias apolares

se dissolvem em solventes apolares, bem como as polares dissolvem-se apenas em polares.

Porém, há algumas particularidades como o caso do etanol, em que a molécula apresenta

capacidade de dissolver-se tanto em substâncias polares quanto apolares, devido ao fato desse

composto possuir uma cabeça polar e uma cauda apolar.

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3. Objetivos

3.1. Objetivos Gerais

Compreender a solubilidade de compostos orgânicos, bem como os conceitos

envolvidos.

3.2. Objetivos Específicos

Conhecer o conceito de solubilidade de compostos orgânicos, determinando a densidade

e força intormolucar envolvida na mistura.

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4. Fundamentação Teórica

Para que se possa entender completamente a solubilidade dos compostos orgânicos, faz-

se necessário assimilar alguns conceitos desse assunto. A seguir, será falado sobre algumas

dessas características.

FORÇAS INTERMOLECULARES

A intensidade das forças intermoleculares em diferentes substâncias varia em uma

grande faixa, mas elas são muito mais fracas que ligações iônicas e covalentes. Dessa forma, é

necessário menos energia para vaporizar um líquido ou fundir um sólido do que para quebrar

ligações covalentes em moléculas. Sabe-se que existem três tipos de forças atrativas entre

moléculas neutras: dipolo-dipolo, dipolo-induzido e ligações de hidrogênio.

 Dipolo-dipolo

Moléculas polares neutras se atraem quando o lado positivo de uma molécula está

próximo do lado negativo de outra. Essas forças dipolo-dipolo são efetivas tão-somente quando

moléculas polares estão muito próximas, sendo elas geralmente mais fracas que as forças íon-

dipolo, como exemplo: a ligação de moléculas de cloreto de hidrogênio, HCl entre si.

 Dipolo-induzido

Essa interação pode ser chamada também de Forças de Van der Waals ou Forças de

London. É a interação mais fraca de todas e ocorre em moléculas apolares. Neste caso, não há

atração elétrica entre estas moléculas. Deveriam permanecer sempre isolados e é o que

acontece, visto que em temperatura ambiente estão no estado gasoso. A molécula mesmo sendo

apolar, possui muitos elétrons, que se movimentam rapidamente. Pode acontecer em um dado

momento, de uma molécula estar com mais elétrons de um lado do que do outro. Esta molécula

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estará, portanto, momentaneamente polarizada e por indução elétrica, irá provocar a polarização

de uma molécula vizinha (dipolo induzido), resultando em uma fraca atração entre ambas.

 Ligações de hidrogênio

Também chamada de Pontes de hidrogênio, é realizada sempre entre o hidrogênio e um

átomo mais eletronegativo, como o flúor (F), oxigênio (O) e nitrogênio (N).

É característico em moléculas polares e podem ser encontrados no estado sólido e

líquido. É a ligação mais forte de todas, devido à alta eletropositividade do hidrogênio à alta

eletronegatividade do flúor, oxigênio e nitrogênio.

SOLUBILIDADE DE COMPOSTOS ORGÂNICOS

Existem três aspectos que devem ser considerados quando falamos de solubilidade de

compostos orgânicos, que são: a polaridade, as forças de atração intermolecular e o tamanho da

cadeia carbônica.

 Polaridade

Há uma regra (que está sujeita a exceções) que se aplica não somente aos compostos

orgânicos, mas à grande maioria das substâncias, no que se refere à solubilidade, que é:

Substância polar é solúvel (ou se dissolve) em substância polar.

Substância apolar é solúvel (ou se dissolve) em substância apolar.
Ou seja, semelhante dissolve semelhante.

Desse modo, temos que somente os compostos orgânicos que são polares é que se

dissolverão na água, que também é polar (como mostrado abaixo).

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 No entanto, a maioria dos compostos orgânicos não se misturam com a água pois são

apolares. Um exemplo seria quando alguém suja as mãos com graxa, que é um composto

orgânico apolar. Não adianta tentar limpar com água, a graxa não sairá porque ela não se

dissolve na água. Uma alternativa para retirar a graxa das mãos seria dissolvê-la na gasolina,

que também é um composto orgânico apolar.

 Forças de atração intermolecular

Embora os solutos apolares se dissolvam melhor em solventes apolares e vice-versa,

existem exceções, como ocorre com a gasolina, que é apolar e se dissolve muito bem no etanol,

que é polar. Assim, o mais correto é considerar a solubilidade em termos de intensidade das

forças intermoleculares. A possibilidade de ocorrer a dissolução aumenta quando a intensidade

das forças atrativas entre as moléculas de soluto e de solvente é maior ou igual à intensidade

das forças de atração entre as moléculas do próprio soluto e entre as moléculas do próprio

solvente.

O etanol é um caso especial de composto orgânico no que diz respeito à solubilidade, pois

ele é infinitamente solúvel na água, que é polar, mas também dissolve muito bem materiais

apolares como a gasolina. Isso acontece porque sua molécula possui uma parte apolar e uma

extremidade polar, o grupo OH.

H3C ─ CH2 ─ OH

apolar polar

A parte apolar do etanol possui bastante afinidade com gasolina, tanto é que a gasolina que

é vendida no Brasil possui cerca de 20% a 25% de etanol misturado em sua composição. Mas,

o etanol é infinitamente solúvel em água. Isso acontece porque seu grupo OH realiza ligações

de hidrogênio com as moléculas de água. Como essas forças de atração são as mais intensas, se

7
misturássemos o etanol, a gasolina e a água, verificaríamos que o etanol seria extraído da

gasolina pela água.

 Tamanho das cadeias carbônicas

Além da semelhança de polaridade e das interações intermoleculares, o tamanho

aproximado das moléculas também contribui para uma maior solubilidade. Por exemplo, isso é

verificado quando consideramos o ácido acético, cuja estrutura está representada a seguir. Este

composto é solúvel em água em quaisquer proporções porque, assim como o álcool, o ácido

acético possui uma parte hidrofílica, que tem afinidade com a água, que é a extremidade com o

grupo OH; mas também possui uma parte hidrofóbica, que não tem afinidade com a água, que

é a cadeia carbônica.

Já o ácido caproico, mostrado ao lado da estrutura do ácido acético, é parcialmente solúvel em

água. Isso ocorre porque sua parte hidrofóbica é maior.

 Densidade

As substâncias orgânicas são, em geral pouco densas (tem densidade menor que a da água),

por este motivo quando insolúveis em água essas substâncias formam uma camada que “flutua”

sobre a água, como acontece com a gasolina, o éter comum, o benzeno, etc.

Substâncias orgânicas contendo um ou mais átomos de massas atômicas elevadas, podem

ser mais densas que a água. Por exemplo, CHBr3 é três vezes mais denso que a água.

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5. Materiais e Reagentes
- 07 tubos de ensaio - Parafina
- 02 pipetas graduadas de 5 mL - Sacarose
- 02 béqueres - Amido
- Estante para tubos de ensaio - Água destilada
- Espátulas - Hexano

Frases R do Hexano:

R 11 – Facilmente inflamável.

R 38 – Irritante para a pele.

R 48/20 – Nocivo: Perigo de graves danos à saúde por prolongada exposição por inalação.

R 62 – Possível risco de prejudicar a fertilidade.

R 65 – Nocivo – pode causar dano pulmonar se ingerido.

R 67 – Os vapores podem causar sonolência e vertigem.

R 51/53 – Tóxico aos organismos aquáticos, pode causar efeitos danosos duradouros ao

ambiente aquático.

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6. Procedimento Experimental

6.1. Experimental I – Solubilidade da parafina

Foram enumerados dois tubos de ensaio (I e II) e colocados na estante para tubos de

ensaio. Em cada tubo foi adicionado com o auxílio de uma espátula uma pequena quantidade

de parafina. Em seguida, com o auxílio de uma pipeta graduada foi adicionado 1 mL de água

destilada ao tubo I.

Depois, na capela de exaustão, transferiu-se com o auxílio de uma pipeta graduada, 1

mL de hexano para o tubo II. Os dois tubos foram agitados por dois minutos e posteriormente,

foi feita a comparação dos tubos antes e depois da agitação.

6.2. Experimental II – Solubilidade da sacarose

Numerou-se dois tubos de ensaio (I e II) e em cada um deles foi colocado com o auxílio

de uma espátula, uma pequena quantidade de sacarose. Com a pipeta graduada, transferiu-se 1

mL de água destilada para o tubo I e, em capela foi colocado usando a pipeta graduada 1 mL

de hexano no tubo II. Os tubos de ensaio foram agitados por cerca de dois minutos e observados

ao final.

6.3. Experimental III – Solubilidade do amido

Dois tubos de ensaio foram enumerados (I e II) e em seguida adicionada uma pequena

quantidade de amido em ambos. No tubo I foi adicionado 1 mL de água destilada, enquanto que

no tubo II foi adicionado 1 mL de hexano. Nos dois momentos houve o auxílio da pipeta

graduada para a transferência. Os tubos de ensaio foram agitados e observados atentamente.

6.4. Experimental IV – Miscibilidade dos solventes

Em um tubo de ensaio foi adicionado 1 mL de água destilada e 1 mL de hexano. O tubo

foi agitado por cerca de dois minutos.

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7. Resultados e Discussão

A tabela abaixo resume os testes de solubilidade de compostos orgânicos em água e hexano

realizados durante o experimento. Por oferecer apenas dados de caráter qualitativo, foi usado

“Não dissolveu” como referência para a não solubilização e para a solubilização parcial da

amostra e, “Dissolveu” quando a solubilização foi completa.

Tabela 1. Testes de solubilidade em água e hexano

Solutos Água (Polar) Hexano (Apolar)

Parafina (Apolar) Insolúvel Solúvel
Sacarose (Apolar
com extremidade Solúvel Insolúvel
polar)
Amido Insolúvel Insolúvel

Solubilidade da parafina

Parafina – CH3(CH2)38CH3 / Água – H2O

Ao misturar a parafina (apolar) com a água (polar), foi possível observar duas fases

diferentes mesmo após constante agitação, logo, não tornando-se homogeneizada. Isso acontece

devido a diferente polaridade entre eles. Observando as duas fases formadas, notou-se que a

parafina ficou acima da água, pois a densidade da parafina é menor que a da água, sendo:

densidade da parafina entre 0,78 g/mL e 0,91 g/mL (pode variar, já que a parafina é uma mistura

de várias substâncias e dependendo da composição a densidade pode mudar) e densidade da

água 1 g/mL.

Parafina – CH3(CH2)38CH3 / Hexano – CH3(CH2)4CH3

Ao misturar a parafina (apolar) com o hexano (apolar), observou-se que a amostra ficou

com uma coloração turva, devido ter colocado mais soluto do que solvente. Porém, sabe-se que

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ambas se solubilizam, pois apresentam natureza apolar e formam um conjunto de interações

intermoleculares, denominadas dipolo-induzido.

Solubilidade da sacarose

Sacarose – C12H22O11 / Água – H2O

A sacarose que é um dissacarídeo composto por uma molécula de glicose e uma de

frutose, dissolveu-se completamente na água após a agitação. Ela dissolve bem na água porque

apesar de possuir uma parte apolar, possui também uma extremidade polar e a presença de

vários grupos de OH, o que facilita a formação de ligações de hidrogênio com moléculas da

água.

Sacarose – C12H22O11 / Hexano – CH3(CH2)4CH3

Na mistura da sacarose com o hexano, foi possível observar que não houve a

solubilização. Isso aconteceu devido o hexano ser um hidrocarboneto e sendo apolar, não reagiu

com as moléculas polares da sacarose. Ainda, notou-se os cristais de sacarose no fundo do tubo,

porque a densidade da sacarose é de 1,59 g/mL, sendo bem superior à do hexano que é 0,655

g/mL.

Solubilidade do amido

Amido – (C6H10O5)N / Água – H2O

Ao misturar o amido na água, apesar da polaridade ser semelhante, o amido não

dissolveu por completo. Isso se dá pelo fato de diferentes estruturas em sua forma, porém o

amido se torna mais solúvel de acordo com a temperatura. Podemos observar duas fases onde

o amido que tem a densidade maior, 1,5g/mL ficou no fundo do tubo e a água possui densidade

de apenas 1 g/mL.

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 Devido ao fato de os grânulos de amido serem estruturas bastante organizadas e

consistentes, o amido não é solúvel em água fria. Quando o amido é aquecido na presença de

água, as ligações entre as moléculas de amilose e amilopectina tornam-se mais fracas, a

organização dos grânulos fragiliza-se e a água vai penetrando progressivamente no seu interior,

fazendo-a inchar. A temperatura a que ocorre depende da origem do amido, variando entre os

60 e os 71 graus Celsius.

Amido – (C6H10O5)N / Hexano – CH3(CH2)4CH3

Ao misturar o amido no hexano, percebeu-se que o amido não foi dissolvido, apesar de

apresentar uma coloração turva. Isso se dá pelo fato de possuírem polaridades diferentes, sendo

o amido polar e o hexano apolar. Foi possível observar também duas fases nessa mistura, em

que o amido ficou no fundo do tubo, por possuir densidade 1,5 g/mL, enquanto a densidade do

hexano é 0,655 g/mL.

Miscibilidade dos solventes

Observou-se que não houve a miscibilidade do hexano na água, formando então duas

fases no tubo de ensaio. Isso pode ser explicado pela teoria: “Semelhante dissolve semelhante”,

em que se diz que um composto polar dissolve composto polar e composto apolar dissolve

composto apolar. Como a água é polar, não apresenta as propriedades necessárias para a

dissolução do hexano que é apolar. A água apresenta densidade 1 g/mL, logo, fica na parte de

baixo. Já o hexano, que possui densidade 0,655 g/mL fica na parte de cima.

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8. Conclusão

Diante dessa prática e dos estudos realizados anteriormente pelos discentes, notou-se que a

solubilidade dos compostos orgânicos está diretamente ligada com a interação das forças

intermoleculares, principalmente no que se diz respeito a polaridade das moléculas.

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9. Referências

BROWN, Theodore; LEMAY, H. Eugene; BURSTEN, Bruce E. Química: a ciência central.

9 ed. Prentice-Hall, 2005.

MUNDO EDUCAÇÃO. Solubilidade dos Compostos Orgânicos. Disponível em:

<https://mundoeducacao.bol.uol.com.br/quimica/solubilidade-dos-compostos-organicos.htm>.

Acesso em 01/06/2019

COLA DA WEB. Solubilidade dos Compostos Orgânicos. Disponível em: <

https://www.coladaweb.com/quimica/quimica-organica/solubilidade-de-compostos-

organicos>. Acesso em: 01/06/2019

SCIELO. Solubilidade das substâncias orgânicas. Disponível em: <

http://www.scielo.br/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0100-40422013000800026>.

Acesso em: 01/06/2019

HCRP. Ficha de informações de segurança de produto químico. Disponível em <

http://www.hcrp.fmrp.usp.br/sitehc/fispq/Hexano.pdf>. Acesso em: 01/06/2019

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