✓ Força de Ácidos e Bases

Disciplina: QOI – Biologia

Ministrante: Prof. Dr. Sidney Gonçalo de Lima

• UFPI – Teresina/2019-2

Prof. Dr. Sidney Gonçalo de Lima – UFPI 2016-2

“As substâncias ácidas são popularmente reconhecidas como
perigosas de serem manuseadas, podendo causar queimaduras
graves. O que poucas pessoas sabem que os ácidos são
fundamentais para a manutenção da vida e tem uma variedade
enorme de aplicações no nosso dia a dia. Além disso, os riscos
de manuseio dos ácidos é restrito a um número muito pequeno
de substâncias e depende ainda da sua diluição e
concentração”.
Importância dos Ácidos/Bases:
 INFLUÊNCIA DO pH NA ABSORÇÃO E
DISTRIBUIÇÃO DE DROGAS: pka pH
• Drogas ácidas: ionizam-se pouco no estômago,
portanto são bem absorvidas. Ionizam-se quase
completamente no intestino ou no sangue,
permanecendo nesses compartimentos.

• Drogas básicas: ionizam-se quase completamente

no estômago, não sendo bem absorvidas pela
mucosa estomacal. Ionizam-se muito pouco no
intestino ou no sangue, sendo absorvidos pela
mucosa intestinal.
 pH dos compartimentos biológicos
Mucosa gástrica – pH 1 (aproximadamente)

Mucosa intestinal – pH 5

Plasma – pH 7,4
Pka – Bases e Ácidos: Medicamentos!

Fonte:http://www.sistemanervoso.com/images/farma/fac_06.gif
 Equação de uma Reação Química: ácido/base

estado físico
base líquido (L), coeficiente, número de mols,
Gasoso (g), quantidade de matéria
H H
Sólido (s)
H N +
H N H

1 + 2 H Cl (l) 1 + 2 Cl
Catalizador
ácido se necessário
H N H +N H
H H
1,4- ciclohexanodiamina ácido clorídrico
Sal

REAGENTES PRODUTOS
 Ácidos e Bases
• Segundo Bronsted-Lowry (1923):
– ácido é definido como uma substância capaz de doar um
protão
– base como uma substância capaz de aceitar um protão.
• Ex: CH3COOH(aq) + H2O(l) D CH3COO-(aq)+ H3O+(l)
 Ácidos e Bases (1926)

• Segundo Lewis:
– ácido é definido como uma substância capaz de aceitar um
par de electrões e
– base como uma substância capaz de ceder um par de
elétrons: Ex: H2O(l) + CO2(g) D H2CO3(aq)
Medindo a Força de um ácido: Constante de Ionização
 Propriedades ácido-base da
água
A água funciona como base em reações com ácidos,

Ex: HCl e CH3COOH

e funciona como ácido em reações com bases

Ex: NH3.

A uma dada temperatura a água autoioniza-se

H2O(l) D H+(aq) + OH-(aq)

Ke =
H OH  = KeH O = Kw = H OH 
+ −
+ −

H O 2
2 Produto iónico

[H+] = [OH-] = 1,0 x10-7 M

Kw = (1,0 x10-7)2 = 1,0 x10-14 T= 25 ºC
pH da solução: é o simétrico do logaritmo decimal da
concentração de hidrogeniões (em mol/L)

pH = -log[H+]

pOH = -log[OH-]

[H+] x [OH-] = Kw = 1,0 x10-14

- (log[H+] + log[OH-]) = -log(1,0 x10-14)

- log[H+] - log[OH-] = 14,0

pH + pOH = 14,0
Escala de pH
Equilíbrio Ácido Base: Grau de Ionização.

•Ácidos fracos e constantes de ionização dos ácidos

HA(aq) + H2O (l) D H3O+(aq) + A-(aq)

ou Ka =
H A 
+ −

HA(aq) D H+(aq) +A-(aq) HA

Percentagem de ionização

conc. de ácido ionizado no equilibrio

% de ionização = x100%
Conc. inicial de ácido

•Fases fracas e constantes de ionização das bases

são tratadas como ácidos fracos

K [ H 2O] = Kb =

[ NH 4− ] OH − 
NH3(aq)+H2O(l) D NH+4(aq)+OH-(aq) NH 3 
Problema 1.
O ácido acético é um importante ácido orgânico que apresenta baixo
grau de ionização. Em solução aquosa, constitui o tempero conhecido
pelo nome de vinagre. De cada 1000 moléculas de ácido acético
dissolvidas em água, apenas 13 sofrem ionização. Calcule o grau de
ionização desse ácido e classifique-o quanto à sua força.

Cálculo do grau de ionização (α):

α = _número de moléculas ionizadas_

número de moléculas dissolvidas

α = _13_
1000

α = 0,013. 100% = 1,3%

O ácido acético é fraco, pois o seu grau de ionização é menor que 5%.
Problema 2.Cesgranrio –RJ) Com base na tabela de graus
de ionização apesentada a seguir

podemos concluir que o ácido mais forte é o:

1.HF.
2.HCℓ.
3.HCN.
4.H2SO4.
1.H3PO4.
Problema 3. (UECE-CE) Considere os seguintes ácidos, com seus respectivos
graus de ionização (a 18°C) e usos:

1. H3PO4 (α = 27 %), usado na preparação de fertilizantes e como acidulante em

bebidas refrigerantes;

2. H2S (α = 7,6 . 10-2 %), usado como redutor;

3. HCℓO4 (α = 97%), usado na medicina, em análises químicas e como catalisador

em explosivos;

4. HCN (α = 8,0 . 10-3 %), usado na fabricação de plásticos, corantes e fumigantes

para orquídeas e poda de árvores.

Podemos afirmar que são corretas:

a) HCℓO4 e HCN são triácidos.
b) H3PO4 e H2S são hidrácidos.
c) H3PO4 é considerado um ácido semiforte..
d) H2S é um ácido ternário.
 Forças de ácidos e bases
A força é determinada pelo grau de ionização das suas moléculas.

Ácidos fortes: HCl; H2SO4; HNO3; HClO4; H3O+

Ácidos fracos: CH3COOH; HCN; H2O, NH4+

Observação! Quanto menor for a constante de
ionização (Ka) , menor pKa, maior é acidez
Problema 4. Nas equações químicas abaixo demonstre quais substâncias
se comportam como ácido ou base, e aponte o par conjugado ácido-base:

Observação! Segundo a teoria ácido-base de Brønsted-Lowry, um ácido

conjugado é a parte ácida de um par de espécies químicas (íons ou moléculas)
que se formam em consequência da ionização de um ácido (HX) que perde um
próton (H+). A parte básica que se forma após a transferência (X−) é chamada base
conjugada.
 Força de Ácidos e Bases
Ácido Base

desprezível
100% ionizado HCl Cl-
SO42-

forte
em água H2SO4
HNO3 NO3-
H3O+ H2O

HSO4- SO42-
H3PO4
H2PO4-
HF F-
Força ácida aumenta

HC2H3O2 C2H3O2
H2CO3 HCO3-

fraco
H2S HS-
H2PO4- fraco HPO4 2-
NH4+ NH3
HCO3- CO22-
HPO42- PO4 3-

H2O OH-

OH- O2-
desprezível

H2 H- 100% protonado
CH4 CH3- em água

forte
1. Quanto mais fraca é a base, mais
forte é seu ácido conjugado;
HF + H2O H 3 O+ + F-

2. Bases estáveis são bases fracas;

HCO2H + H2O H 3O + HCO2-

3. Quanto mais estável é a base, mais

forte é seu ácido conjugado

HCl + H2O H 3O + Cl-

 Ordem de Acidez dos
compostos orgânicos:
1. Efeito indutivo;
2. Eletronegatividade;
3. Hibridização e Caracter “S”
4. Efeito de ressonância
Efeito de Substituinte sobre a Acidez:
Efeito Indutivo.

Prof Sidney Lima (UFPI – 2016)

Estabilidade
Fatores da Base
que estabilizam Conjugada:
o ânion Efeito
A- em relação a HÁ:
Indutivo, Efeito de Ressonância

Prof Sidney Lima (UFPI – 2010)

Problema 5. Justifique a ordem de acidez entre Ácido acético e Etanol,
mostrando equação química, par conjugado ácido-base, efeito indutivo e
efeito de ressonância.

Problema 6. Justifique a diferença de acidez entre Fenol (pKa = 10) e

Ciclohexanol (pKa 16). Demonstre equação química, par conjugado ácido-
base, efeito indutivo e efeito de ressonância.
Problema 7. Justifique a ordem de acidez dos seguintes ácidos carboxílicos:

Problema 8. Justifique a ordem de acidez dos seguintes álcoois:

 Bases

“Entre as aplicações das bases no cotidiano, temos: a

soda cáustica usada na produção de sabões, o
amoníaco, em produtos de limpeza; e o leite de
magnésia usado como antiácido.”
 Bases
B + HOH BH + OH

BH OH
Kb =
B

BH + H2O B + H3O

B H 3O
Kb =
BH
Prof. Sidney Lima
 Problema 9. Justifique a ordem de basicidade entre seguintes aminas:

Problema 10. Justifique a ordem de basicidade entre seguintes moléculas

(Amidas e Imidas)
 Bases Fortes: Inorgânica
Bases fortes, tais como os hidróxidos de metais
alcalinos e de alcalino-terrosos com excepção
do berilio, ionizam-se completamente em água.

NaOH(aq) g Na+(aq) + OH-(aq)

Ba(OH)2(aq) g Ba2+(aq) + 2OH-(aq)

 Propriedades Ácido - Base dos Sais

❖ Hidrólise salina: descreve a reacção de um ânion ou de um cátion de

um sal, ou de ambos, com a água. A hidrólise de um sal em geral
afeta o pH da solução.

• sais que produzem soluções neutras:

NaNO3(aq) D Na+(aq)+NO3- (aq)

• sais que produzem soluções básicas:

CH3COONa(s) D Na+(aq)+CH3COO-(aq)

CH3COO-(aq)+H2O D CH3COOH(aq)+OH-(aq)

• sais que produzem soluções ácidas:

NH4Cl(aq) D NH+4 + Cl-

NH+4 + H2O D NH3+H3O+

Extração/Isolamento de substâncias de Natureza
Ácida/Básica de Plantas Medicinais
 ÓPIO

O ópio é obtido a partir da

planta Papaver somniferum,
sendo composto por mais de
20 alcalóides. Os principais
alcalóides são a morfina,
codeína, papaverina e a
tebaína.
A heroína é sintetizada a
partir da morfina.

Planta em uso há mais de 6.000 anos.

Prof. Sidney Lima
 Pequenas Modificações:
Drásticas Consequências:

codeína Heroína
Morfina

Síntese: 1989
Prof. Sidney Lima
Purificação de um Ácido

Prof. Sidney Lima

 Bases Nitrogenadas

Composto alcalino extraído de fontes naturais

Esquema para isolação de

alcalóides de plantas:

Prof. Sidney Lima

 Exercícios
1) Faça a associação correta entre os itens ordenados numericamente e os que
estão em ordem alfabética:
(I) pH = 7
(II) pH < 7
(III) pH > 7

a) bebidas gaseificadas
b) água 100% pura
c) água do mar
d) HCl
e) leite de magnésia
f) suco de limão
g) urina
h) tomate
 Exercícios
2) Identifique na lista abaixo os itens que possuem pH = 7, pH < 7 e
pH > 7 e classifique-os em ácidos, básicos ou neutros.

a) amoníaco
b) chuva ácida
c) água destilada
d) suco gástrico
e) suco de laranja
f) limpa-forno à base de soda cáustica
g) solução de bateria de automóvel
h) refrigerante
3) Para cada uma das espécies abaixo, escreva a estrutura de Lewis
adequada e calcule a carga formal de cada átomo:

a) HCN
b) b) NO2-
c) c) HCO3-

4) Para cada uma das moléculas a seguir:

✓ Represente a fórmula estrutural de traços;

✓ Atribua o momento de dipolo (µ=0 ou µ≠0) para cada ligação
covalente;
✓ Dê a geometria da molécula;
✓ Defina se a molécula é polar ou apolar (µ=0 ou µ≠0).

a) SO2
b) CHCl3
c) CO2
5) Para cada um dos compostos abaixo, diga qual é o tipo de
hibridização do átomo de carbono assinalado com um
asterisco (*) e qual é a geometria desse átomo.
6) Os pkas para fenol, cetonas, amidas e ácidos carboxílicos são
16, 10, 5 e 20, aproximadamente. Pede-se:

a) Faça a correspondência entre os valores e as classes de compostos

mencionados acima.
b) Disponha os compostos em ordem decrescente de acidez.

c) Represente as bases conjugadas e suas estruturas de ressonância dos

compostos mencionados acima. Justifique a ordem de acidez.

d) em função da estabilidade relativa das bases conjugadas.

 Exercícios
7) Quais dos seguintes compostos orgânicos se pode prever que sejam líquidos
associados? Desenhe estruturas que representem a formação de ligações de
hidrogênio.
– a) (Me)2NH b) CH3CH2OH c) (Me)3N d) CH3CH2SH

8) Dos seguintes solventes, desenhe suas estruturas, indique os que são próticos e
os que são apróticos.
a) amoníaco b) dióxido de enxofre c) cloreto de metileno d) etanol
e) éter dietílico f) ácido acético g) acetona h) formamida
i) N-metilformamida j) acetonitrila k) tetraidrofurano l) sulfolano
m) piridina n) dimetilsulfóxido.
 Exercícios
9) Coloque cada grupo de substâncias em ordem crescente de basicidade

a) anilina, cicloexilamina, amônia;

b) anilina, difenilamina, trifenilamina
c) anilina, p-metilanilina, p-nitroanilina;
d) metóxido de sódio, fenóxido de sódio e hidróxido de sódio;
e) piridina, pirrol e dietilamina

10) Organize cada grupo de compostos em ordem crescente de acidez

a) CH3CO2H, BrCH2CO2H e Br2CHCO2H
b) HCO2H e CH3CO2H c) Ar-NH3+, CH3NH3+, CH3NH2
c) CH3CH2CHClCO2H, CH3CHClCH2CO2H e ClCH2CH2CH2CO2H
d) Ácido benzóico, ácido p-nitrobenzóico e ácido p-metilbenzóico
e) Acetona, 2,4-pentanodiona, phenol, ácido acético
 Referências Bibliográficas
1. Bruice, P. Y. Química Orgânica. 4a edição, V. I. São Paulo: Pearson, Prentice Hall, 2006.
2. Bruice, P. Y. Química Orgânica. 4a edição, V. II. São Paulo: Pearson, Prentice Hall, 2006.
3. COLLINS, C. H.; BRAGA, G. L.; BONATO, P. S. Introdução a métodos cromatográficos, 6. ed ,
Campinas-SP, Editora da UNICAMP. 1995.
4. Degani, A. L. G.; Cass, Q. B.; Vieira, P. C. Química Nova na Escola, 1998, 7, 21.
5. GONÇALVES, D.; WAL, E.; ALMEIDA, R. R. Química orgânica experimental. São Paulo, Editora
McGraw-Hill, 1988.
6. IKAN, R. Natural products: a laboratory guide. 2. ed, San Diego, Academic Press, 1991.
7. McMurray, J. “Organic Chemistry.” 6 o edição. Brooks/Cole, USA, 2005.
8. MORRISON, R. T. & BOYD, R. N. "Química Orgânica", 13a. Edição, Fundação Calouste
Goulbenkian, Lisboa, 1996.
9. MANO, E. B.; SEABRA, A. P. Práticas de química orgânica, 3. ed, São Paulo, Edgard Blücher
LTDA, 1987.
10. SOLOMONS, T. W. G. " Organic Chemistry", 5th. ed., John Wiley & Sons , New York, 1992.