ÍNDICE

1. OBJETIVOS……………………………………………………………………….3

2. FUNDAMENTO TEÓRICO……………………………………………….……...3

3. DATOS Y RESULTADOS………………………………………………….…….4

4. REACCIONES Y MECANISMOS DE REACCION……………………………

5. DIAGRAMA DE FLUJO DEL PROCESO……….……………………….…….6

6. OBSERVACIONES……………...………………………………………….…….7

7. CONCLUSIONES….………………………………………………………………7

8. BIBLIOGRAFIA.....……………………………………………………….……….8
 ESTEREOQUIMICA II

1. OBJETIVOS

 Obtener ácido fumarico a partir del ácido maleico.

 Entrenar en técnicas experimentales para la determinación de la rotación
óptica de sustancias ópticamente activas.
 Comprobar experimentalmente las diferencias en las propiedades físicas de
los enantiómeros.
 Comprobar experimentalmente las diferencias en las propiedades físicas de
los isómeros geométricos.

2. FUNDAMENTO TEÓRICO

Poner la fuente bibliográfica del fundamento teorico al final de esta parte.

INVITADO2 2
3. DATOS Y RESULTADOS

Propiedades fisicoquímicas y peligrosidad de sustancias:

Reactivo Ácido maleico

Propiedades fisicoquímicas
Aspecto físico y olor Cristales blancos con olor acidulado
débil.
Densidad relativa al agua 1,590 a 20ºC
Solubilidad Soluble en agua.
Punto de fusión 130 - 139ºC
Punto de ebullición 135ºC (se descompone)
Peligrosidad
Rombo de seguridad  Es corrosivo. Provoca grave irritación
ocular y posibles quemaduras.
 Mantener alejado del calor.
 Mantener alejado de incompatibles
tales como agentes oxidantes y álcalis.

Reactivo Ácido fumarico

Propiedades fisicoquímicas
Aspecto físico y olor Gránulos o polvo cristalino blanco
inodoro
Densidad relativa al agua 1.635 a 20ºC
Presión de vapor 1.3 mmHg a 0ºC
Solubilidad 0.63% en peso a 25ºC. Soluble en agua
caliente.
Punto de fusión 300-302 ºC
Punto de ebullición 165ºC (1,7 mm Hg)
Punto de inflamación 230ºC
Peligrosidad
Rombo de seguridad  Polvo corrosivo que puede causar
irritación o quemaduras en piel y ojos.
 Es estable en condiciones normales.
Incompatible con sustancias oxidantes
fuertes, bases fuertes, metales
alcalinos, aminos y carbonatos.

Reactivo Ácido clorhídrico

Propiedades fisicoquímicas
Aspecto físico y olor Liquido incoloro de olor característico
Densidad relativa al agua 1,19 a 20ºC
Presión de vapor 20 hPa a 20ºC
Solubilidad Miscible en agua.
Punto de fusión -25°C
Punto de ebullición 85°C
Peligrosidad
Rombo de seguridad  Sustancia muy corrosiva, puede
provocar irritación en las vías
respiratorias y quemaduras en piel y
ojos.
 Incombustible. En contacto con
metales puede formarse hidrógeno
gaseoso (existe riesgo de explosión).

INVITADO2 3
 Datos experimentales:

Para Isomerización del ácido maleico en ácido fumárico

 Masa de ácido maleico : 4.00 g

 Masa de ácido fumárico con papel filtro: 3.53 g
 Masa de papel filtro: 0.83 g
 Masa de ácido fumárico: 3.53 g – 0.83 g = 2.7 g
 Temperatura de fusión de ácido maleico: 148ºC
 Temperatura de fusión de ácido fumárico: mayor a 200ºC

4. REACCIONES Y MECANISMOS DE REACCION

 Reacción general de conversión del ácido maleico (CIS) al ácido fumárico

(TRANS):

El ácido maleico se transforma en ácido fumárico, a través del proceso de

calentamiento de la solución de ácido maleico en presencia de ácido clorhídrico.
La reacción es reversible en ella se da la rotación libre alrededor del enlace (C-
C) central y la formación de ácido fumárico, el más estable y menos soluble.

 Mecanismo de reacción:

Esta reacción de isomerización puede ajustarse al mecanismo siguiente:

En la primera etapa el ácido se adiciona electrolíticamente al doble enlace para

dar un carbocatión intermedio.

En la segunda etapa se puede perder un protón, o en lugar de la desprotonación

se puede dar la adición del anión del ácido al carbocatión, formándose así el
ácido fumárico.

5. OBSERVACIONES

INVITADO2 4
Para Isomerización del ácido maleico en ácido fumárico

 Al inicio se añadió la solución de ácido clorhídrico al 18% al ácido maleico en

polvo a 20ºC, pese a que se agitó, el sólido se disolvió parcialmente formando
una solución incolora.
 Después se calentó al sistema en el baño de vapor agitando continuamente para
lograr la disolución completa.
 Transcurridos 5 minutos de la disolución completa, empezó a formarse cristales
incoloros depositados en la base del Erlenmeyer.
 Luego de 30 minutos se vio que la cantidad de cristales formados permanecía
estable por ello se retiró al sistema del baño de vapor y se dejó enfriar a
temperatura ambiente para hacer que los cristales terminaran de formarse.
 Pese a cambiar la temperatura del sistema, la cantidad de solido cristalino
permaneció invariable.
 Mediante el equipo de filtración a vacío se separó los cristales de la solucion
acida, se tuvo que añadir agua para lavar los cristales, estos se recolectaron en
un papel filtro para llevarlo a la estufa para secar al sólido.
 El producto final se pesó y se obtuvo un rendimiento igual a 67.5%, comparando
la masa de los cristales (ácido fumárico) con la masa de ácido maleico empleado.
 Se colocó una muestra de ambos ácidos en el fusiómetro, la fusión del ácido
maleico fue apreciable a 148ºC, mientras que el ácido fumárico se descompuso
pasando los 200ºC, por lo que no se pudo medir con el aparato.

6. CONCLUSIONES

Para Isomerización del ácido maleico en ácido fumárico

 El ácido maleico (cis) por acción del calor y en presencia de ácido clorhídrico
forma al ácido fumárico (trans) en una reacción de isomerización que está en
equilibrio químico desplazado hacia la formación de ácido fumárico pues su
disposición espacial es más estable que el ácido maleico.
 La diferencia de la forma de los cristales evidenció que se dio un cambio en la
estructura cristalina de la sustancia, mientras que la variación de las propiedades
físicas de ambas sustancias como temperatura de fusión y solubilidad evidenció
que se trata de compuestos distintos.
 El ácido fumárico presentó menor solubilidad en agua que el ácido maleico pero
mayor temperatura de fusión que este, por lo cual evidencia una estructura
cristalina más estable y menor afinidad al agua (baja polaridad).
INVITADO2 5
 El punto de fusión del ácido fumarico debe determinarse en un capilar cerrado
pues usando el fusiómetro el ácido se sublimó antes de llegar a fusionarse.

7. BIBLIOGRAFIA

 Empresa VARTECO, (2015, Diciembre), Ficha de datos de seguridad del Ácido

Fumárico en http://www.varteco.com.ar/uploads/pdf/43_Acido_Fumarico.pdf
consultado el día 12 de octubre de 2016.
 Empresa CTR CIENTIFIC, Hoja de datos de seguridad de Ácido Clorhídrico en
http://www.uacj.mx/iit/cicta/documents/acidos/acido%20clorhidrico.pdf
consultado el día 12 de octubre de 2016.
 Empresa GMT Grupo TRANSMERQUIM, Hoja de datos de seguridad del Ácido
Maleico en http://www.gtm.net/images/industrial/a/ACIDO%20MALEICO.pdf
consultado el día 12 de octubre de 2016.
 Empresa OXIQUIM S.A, (2009, Febrero), Hoja de datos de productos del Ácido
Fumárico en http://www.asiquim.com/nwebq/download/HDS/Acido_fumarico.pdf
consultado el día 12 de octubre de 2016.
 Beyer H., Wolfgang W. Manual de química orgánica. Barcelona, Editorial Reverté
S.A, 4º Edición, Volumen I, 1987, Pg. 356-358.
 Dupont H., Gokel G. Química orgánica experimental. Barcelona, Editorial
Reverté S.A, 3º Edición, Volumen I, 1985, Pg. 179-182.

INVITADO2 6