QUÍMICA ORGÁNICA

UNIVERSIDAD CATÓLICA SANTO TORIBIO DE MOGROVEJO

FACULTAD:
INGENIERÍA
ESCUELA PROFESIONAL:
INGENIERÍA INDUSTRIAL
LABORATORIO N°3: ALCOHOLES Y FENOLES

AUTORES:
LÓPEZ SAYAVERDE, DANIELA
REQUEJO DÍAZ, RENZO
RODAS PIEDRA, NATALY
ROMERO BURGOS, PEDRO
RUIZ MEJÍA, GREISY

CURSO:
QUÍMICA ORGÁNICA

DOCENTE:
BUSTAMANTE SIGUEÑAS, DANNY ADOLFO

AÑO ACADÉMICO:
2019-II

CICLO:
IV

FECHA DE PRESENTACIÓN:
06/10/2019
Chiclayo – Perú.

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ÍNDICE

INTRODUCCIÓN............................................................................................................................. 3
OBJETIVOS ...................................................................................................................................... 3
GENERAL: ..................................................................................................................................... 3
ESPECÍFICOS: ............................................................................................................................... 3
MARCO TEÓRICO ......................................................................................................................... 3
ALCOHOLES ............................................................................................................................... 3
TIPOS DE ALCOHOLES ........................................................................................................... 3
CLASIFICACIÓN DE ALCOHOLES ........................................................................................ 3
FENOLES ...................................................................................................................................... 4
CLASIFICACIÓN DE FENOLES .............................................................................................. 4
PROPIEDADES DE FENOLES ................................................................................................. 4
DATOS EXPERIMENTALES Y RESULTADOS ......................................................................... 4
Experimento 1. DETERMINACIÓN DE SOLUBILIDAD ............................................................. 4
Experimento 2. DETERMINACIÓN DE ACIDEZ ......................................................................... 4
Experimento 3. REACCIÓN CON ÁCIDO ACÉTICO .................................................................. 5
Experimento 4. REACCIÓN CON DICROMATO DE POTASIO ................................................. 5
Experimento 5. REACCIÓN CON AGUA DE BROMO ................................................................ 5
CUESTIONARIO ............................................................................................................................. 5
CONCLUSIONES ............................................................................................................................. 8
REFERENCIAS ................................................................................................................................ 8

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INTRODUCCIÓN
En este laboratorio experimental se tiene como tema el reconocimiento de alcoholes y fenoles, los cuales
son compuestos orgánicos oxigenados que pueden considerarse como productos de sustitución del agua,
es decir, que uno de los átomos de hidrogeno del agua es reemplazado por radicales orgánicos; los
alcoholes tienen una gran gama de usos en la industria y en la ciencia como disolventes y combustibles;
son los compuestos orgánicos que poseen el radical hidroxilo (–OH). La sustitución que se hace de un
hidrogeno por un OH en la estructura aromática del benceno se conoce como fenol. Los alcoholes se
clasifican en primario, secundario, o terciario dependiendo del carbono al que esta enlazado el OH y
estos se obtienen según el tipo de radicales. (Siesquen, 2009)

OBJETIVOS
GENERAL:
 Reconocer las propiedades físicas y químicas de los alcoholes y fenoles, mediante reacciones.
ESPECÍFICOS:
 Determinar el estado natural, color, olor, solubilidad en agua y otros solventes de alcoholes y
fenoles.
 Comprobar experimentalmente las reacciones de alcoholes y fenoles.

MARCO TEÓRICO
ALCOHOLES
Los alcoholes son un grupo de moléculas orgánicas caracterizadas por la presencia de uno o más grupos
-OH (hidroxilo) como grupo principal. Los alcoholes tienen de formula general: R-OH, estructuralmente
son semejantes al agua, en donde uno de los hidrógenos se ha sustituido por un grupo alquilo. Su grupo
funcional es el grupo hidroxilo, OH. (Anónimo, 2015)

TIPOS DE ALCOHOLES
 ALCOHOL ETÍLICO (Alcohol De Grano).
 ALCOHOL METÍLICO (Alcohol De Madera).
 ALCOHOL ISOPROPÍLICO (Alcohol Desinfectante).
CLASIFICACIÓN DE ALCOHOLES
TIPO ESTRUCTURA EJEMPLOS

ALCOHOL PRIMARIO

ALCOHOL SECUNDARIO

ALCOHOL TERCIARIO

FUENTE: ELABORACIÓN PROPIA

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FENOLES
Se conocen como fenoles a los compuestos con un grupo hidroxilo enlazado directamente a un anillo
aromático (benceno). Además, tienen muchas propiedades similares a los de los alcoholes, mientras que
otras propiedades se derivan de su carácter aromático. Su fórmula general es Ar-OH. (L.G. Wade, 2012)
CLASIFICACIÓN DE FENOLES
TIPOS ESTRUCTURA

MONOFENOL

DIFENOL

TRIFENOL
FUENTE: ELABORACIÓN PROPIA
PROPIEDADES DE FENOLES
 Similares a las de los alcoholes, poco solubles en agua a pesar del puente de hidrógeno.
 Los difenoles y polifenoles son más solubles en agua.
 Tienen punto de ebullición bastante altos.

DATOS EXPERIMENTALES Y RESULTADOS

Experimento 1. DETERMINACIÓN DE SOLUBILIDAD
SOLVENTE
SUSTANCIA AGUA HIDROXIDO ÁCIDO CLOROFORMO ETANOL
ANALIZADA DILUIDO DILUIDO
METANOL 1 Fase 1 Fase 1 Fase 1 Fase 1 Fase
AMÍLICO 2 Fases 2 Fases 2 Fases 1 Fase 1 Fase
FENOL 1 Fase 1 Fase 1 Fase 2 Fases 1 Fase
NAFTOL 1 Fase 1 Fase 1 Fase 1 Fase 1 Fase
Cambio Color: Perdió su
Verde Color Original
En la tabla se observa que las sustancias analizadas al ser mezcladas con diferentes solventes y
constan de 1 sola fase es porque sus propiedades físicas lo hacen más solubles en agua, debido a
que son compuestos con una densidad similar y ambos son polares; mientras que cuando se trata
de 2 fases se puede notar que nos encontramos ante una sustancia apolar y polar, esto dificulta
mucho más la solubilidad de los compuestos, además al ser alcoholes son más solubles en
compuestos orgánicos.
Experimento 2. DETERMINACIÓN DE ACIDEZ
SUSTANCIA ANALIZADA DETERMINACIÓN DE ACIDEZ
CINTA DE pH HIDRÓXIDO DE SODIO
METANOL 6 13
AMÍLICO 5 14
FENOL 7 14
NAFTOL 8 14
En este experimento se utilizó la cinta pH métrica, para medir su acidez inicial y su acidez final al
agregar el compuesto (hidróxido de sodio al 10%). En el metanol más 1mL de agua destilada nos
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dio como un PH inicial 6 que viene a ser un ácido; luego al ser agregado hidroxilo de sodio al 10%
cambio a un PH de 13, lo cual indicó que cambió a una base. El alcohol amílico más el agua
destilada tuvo un PH de 5(ácido), al ser agregado hidroxilo de sodio se obtuve su PH de 14(base).
El fenol con agua destilada tuvo un PH de 7 eso indica que fue neutro; pero al ser agregado
hidroxilo de sodio se obtuvo un PH de 14(base). EL naftol junto con 1mL de agua destilada tuvo
un PH de 8 lo que indico que fue un base; asimismo al agregarle hidroxilo de sodio se obtuvo un
PH de 14 que sigue siendo una base. Podemos decir que el compuesto agregado a las sustancias
analizadas hizo que éstas pasen de ser un ácido a una base.
Experimento 3. REACCIÓN CON ÁCIDO ACÉTICO
Agregamos el ácido acético tanto con el fenol, naftol, amílico y el metanol ya predispuestos en los
tubos de ensayos, y después pasamos a echar el ácido sulfúrico en los cuatro tubos de ensayo en
donde podemos notar burbujeo en algunas de las soluciones, a partir de esto sometemos estos al
baño maría por un minuto, al pasar el tiempo correspondiente sacamos los tubos de ensayo y
procedemos a identificar que olores podemos apreciar, nosotros notamos que olían a esmalte, goma
en barra y vinagre, uhu.
Experimento 4. REACCIÓN CON DICROMATO DE POTASIO
Agregamos el dicromato de potasio en los 4 tubos de ensayo, los cuales ya tenían los 4 compuestos
antes presentados, seguido agregamos las 3 gotas de ácido sulfúrico y llevamos los tubos a baño
maría durante aproximadamente 1 minuto. Pasado el minuto retiramos los compuestos y
procedimos a documentar los colores que cada compuesto presentaba.
Experimento 5. REACCIÓN CON AGUA DE BROMO
En este experimento se utilizó las siguientes sustancias: metanol, alcohol amílico, fenol y naftol
1mL de cada una de ellas más 1mL de agua destilada sus reacciones fueron los siguientes
El metanol con agua destilada, al agregarle las 10 gotas de solución de bromo nos dio como
resultado una sola fase, color transparente.
El alcohol amílico con agua destilada, al agregarle las 10 gotas de solución de bromo nos dio como
resultado una sola fase, color transparente.
El fenol con agua destilada, al agregarle las 10 gotas de solución de bromo nos dio como resultado
una sola fase, color transparente.
El naftol con agua destilada, al agregarle las 10 gotas de solución de bromo nos dio como resultado
una sola fase, color amarillento claro.

CUESTIONARIO
1. ESCRIBIR LAS ESTRUCTURAS DE LOS ALCOHOLES (SON PRIMARIOS, SECUNDARIOS O
TERCIARIOS) Y FENOLES EVALUADOS EN LA PRÁCTICA DE LABORATORIO.
METANOL AMÍLICO FENOL NAFTOL
(Alcohol primario) (Alcohol Primario)

2. APLICACIONES MÁS IMPORTANTES DE LOS ALCOHOLES Y FENOLES UTILIZADAS

EN LA PRÁCTICA DE LABORATORIO.

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ALCOHOLES Y FENOLES APLICACIONES

 Producción de biodiesel.
METANOL  Disolventes de pintura.
 Extracción de humedad y resinas de maderas.
 Agente extractor en la industria petrolera, química y alimenticia.
 Disolvente para baños de superficies y lacas.
AMÍLICO  Utilizado en tintas para imprimir y tintes para lanas.
 Determina el contenido de grasa en la leche.
 Lo usan en el mercado farmacéutico y fotográfico
FENOL  Aditivos conservadores en cosméticos.
 Fabricación de colorantes.
 Adhesivos para la industria maderera y zapatera.
 Loseta para pisos.
NAFTOL  Sedante para algunos animales.
 Fertilizante de las frutas.
 Antioxidante en la elaboración de cauchos, plástico y lubricantes.
 Funciona como intermediario para drogas.
3. DETERMINAR LA CAPACIDAD MÁXIMA DE SOLUBILIDAD (TEÓRICAS) DE LAS
SUSTANCIAS POLARES Y APOLARES UTILIZADAS EN LA PRÁCTICA DE
LABORATORIO
 Metanol. (POLAR). Totalmente miscible.
 Alcohol Amílico (APOLAR). Solubilidad en agua: 400g/l (20°C).
 Fenol (APOLAR). Solubilidad en agua 8.3 g/100 ml (20 °C)
 Naftol. (APOLAR). Solubilidad: Insoluble en agua. Soluble en alcohol y éter.
 Agua. (POLAR). Disolvente universal
 Cloroformo. (POLAR). Ligeramente soluble en agua, miscible con alcohol, éter,
benceno, sulfuro de carbono y tetracloruro de carbono.
 Etanol. (POLAR). Miscible
4. QUE ES EL PKA Y CUÁL ES LA RELACIÓN CON LA ACIDEZ. INDICAR LOS VALORES
DE KA DE CADA UNA DE LAS SUSTANCIAS UTILIZADAS EN LA PRÁCTICA.
El pKa es una medida que expresa o cuantifica la tendencia que tienen las moléculas a disociarse
en solución acuosa. Parecido al pH, es la fuerza que tienen las moléculas de disociarse (es el
logaritmo negativo de la constante de disociación de un ácido débil).
𝑝𝐾𝑎 = − log 𝐾𝑎
La relación que el pKa cumple con la acidez, es que un ácido será más fuerte cuanto menor sea su
pKa y caso contrario cuando el pKa sea mayor, el ácido será menos fuerte.
SUSTANCIA Ka pKa
METANOL −3.16 × 1015 15.5
ALCOHOL AMILICO 1.75 × 105 4.76
FENOL 1 × 10−10 10
NAFTOL 1.58 × 109 9.2
AGUA 1.8 × 10−16 7
CLOROFORMO −5.011 × 1015 15.7
ETANOL −7.94 × 1015 15.9
5. ESCRIBIR LAS REACCIONES PARA CADA UNO DE LAS REACCIONES REALIZADAS
EN LA PRÁCTICA DE LABORATORIO.
 ÁCIDO ACÉTICO:
o Metanol: Como se explicó anteriormente, para realizar este experimento requerimos 1 mL de
alcohol metílico o metanol y la misma cantidad de ácido acético. El resultado de esta mezcla fue
una sustancia inolora.
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o Alcohol Amílico: Esta mezcla entre un ácido carboxílico con grupo funcional R-COOH y un
alcohol con grupo funcional R-OH en presencia de ácido sulfúrico como un catalizador da como
resultado la creación de un éster + H2O
o Fenol: En esta reacción se puedo apreciar un olor característico a pintura, debido a que la molécula
de fenol tiene niveles más bajos asociados con efectos adversos.
o Naftol: Con ésta mezcla se obtuvo un olor bastante fuerte y muy característico del barniz.
 DICROMATO DE POTASIO:
SUSTANCIA ANALIZADA REACCIÓN

METANOL

AMÍLICO

FENOL

NAFTOL

 AGUA DE BROMO:
o Metanol: La mezcla de estas dos sustancias dio como resultado un compuesto de color
transparente y de olor agradable.
o Alcohol Amílico: Una característica del Alcohol Amílico es que presenta un olor fuerte y el bromo
también tiene un olor fuerte, por lo tanto, al mezclar estas dos sustancias conseguimos un
compuesto de un olor fuerte.
o Fenol: Esta mezcla, a diferencia de las dos anteriores, dio como resultado un compuesto de olor
tolerable, ni muy fuerte, pero tampoco muy aromático.
o Naftol: Debido a la característica del naftol (olor desagradable) el producto final fue un compuesto
de un olor muy desagradable.

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CONCLUSIONES
Logramos reconocer las propiedades físicas y químicas de los alcoholes y fenoles. Esto lo
conseguimos mediante diferentes pruebas como la de solubilidad, ácido acético, dicromato de
potasio, pH y agua de bromo; cada una de éstas nos ayudó a ver características diferentes de cada
sustancia analizada. La prueba de dicromato nos ayudó a afianzar lo aprendido en clase sobre la
oxidación de alcoholes primarios, secundarios y terciarios.

REFERENCIAS
Anónimo. (2015). Alcoholes. EcuRed, 1.
L.G. Wade, J. (2012). Química orgánica. México: Pearson.
Siesquen, W. E. (2009). Química desde los primeros pasos. Chiclayo.