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Universidad Autónoma de Querétaro

Escuela de Bachilleres Salvador Allende


Plantel Norte

Laboratorio de Química I
Práctica No. 11
Identificación de aldehídos y cetonas

Semestre: 3° Grupo: 15

Equipo #5
 Cruz Jiménez Saulo Josué *
 González Vargas Sofía
 Guillén González Julio Maximiliano
 Leal Trejo Emmanuel
 Moreno Gómez Mauricio
 Mota Morales Erika Itxchel *

16 de octubre de 2019
Propósito

 Identificar las diferencias estructurales de un aldehído y de una


cetona.

 Reconocer a partir de una serie de actividades experimentales la


presencia de un aldehído y una cetona.
Pregunta inicial
¿Qué diferencias existen entre aldehídos y cetonas?

Aldehídos Cetonas
 Se utiliza como diluyente de es-
maltes, síntesis de productos co-
 Se utilizan en conservación de mo el cloroformo.
cadáveres, mantequillas, cane-  Se obtiene por oxidación de un al-
la, anís. cohol secundario.
 Se obtienen mediante una oxi-  Su terminación es "ona".
dación de un alcohol primario.  Son compuestos orgánicos que
 Su terminación es "al". poseen un grupo carbonilo (-CO).
 Compuestos orgánicos que tie-  El carbono del grupo carbonilo es-
nen por fórmula general RCHO. tá unido a dos átomos de carbono
 Se caracterizan por poseer un (y a sus cadenas sustituyentes).
grupo carboxilo.  Son «simples» porque no poseen
 Se les denominan también co- grupos reactivos como el –OH o
mo compuestos carbonílicos. –Cl unidos al carbono.
 Son compuestos que se oxidan  La eliminación de cetonas del
con facilidad y son muy reacti- cuerpo humano suele estar aso-
vos a las adiciones nucleofíli- ciada con un bajo nivel de azúcar
cas. (en casos diabéticos y/o de extre-
mo ayuno), lo cual puede causar
 Los aldehídos con menos de
problemas graves de salud para el
cinco átomos de carbono son
paciente.
solubles en el agua, ya que se
forman puentes de hidró-  Se puede representar como R-
geno entre el oxígeno del grupo (C=O)-R’.
carbonilo y la molécula de  Se suelen preparar a través de la
agua. oxidación de alcoholes secunda-
rios, lo cual da como productos
una cetona y agua.

Análisis de resultados
¿Qué cambios esperas observar en cada tubo?
 El mayor cambio que esperamos encontrar es en el color de las
sustancias.
¿Qué características pueden diferenciar a un aldehído y a una cetona?
 Ambas sustancias son incoloras, tienen olores relativamente
diferentes, el aldehído sí puede oxidarse y tienen diferentes puntos de
ebullición. Creemos que el mejor método para diferenciar a ambas (en unos
casos, solo teniendo que identificar cuál es aldehído y cuál es cetona) es la
prueba de Tollens, que aprovecha la capacidad oxidativa; aunque también
podemos usar el punto de ebullición y el olor, pero el olor puede irritar.
Describe en qué consiste una prueba positiva para el reactivo de Tollens.
 El complejo diamina-plata (reactivo de Tollens) es un agente
oxidante, reduciéndose a plata metálico, que en un vaso de reacción limpio
forma un "espejo de plata". Esto es usado para verificar la presencia de
aldehídos, que son oxidados a ácidos carboxílicos. Al agregar el aldehído o
la cetona al reactivo de Tollens, ponga el tubo de ensayo en un baño maría
tibio. Si el reactivo testeado es un aldehído, el test de Tollens resulta en un
espejo de plata.
Al oxidar un aldehído con el reactivo de Tollens, se produce el correspondiente

Ilustración 1. Reacción de un aldehído con el reactivo de Tollens

ácido carboxílico y los iones plata se reducen


simultáneamente a plata metálica. Por
ejemplo, el acetaldehído produce ácido

Ilustración 2. Oxidación de un aldehído.

acético, la plata suele depositarse formando un espejo en la superficie interna del


recipiente de reacción (espejo de plata).
Esto es posible gracias a que el aldehído es capaz de oxidarse en las condiciones
del reactivo de Tollens: resulta fácil oxidar aldehídos para producir ácidos
carboxílicos; generalmente las cetonas son inertes hacia la oxidación. La
diferencia es consecuencia de su estructura: los aldehídos tienen un protón –CHO
que se puede sacar durante la oxidación, no así con las cetonas. Otros grupos
funcionales requieren de condiciones diferentes para oxidarse.
¿Obtuviste alguna prueba positiva?
 Sí, sólo con el formaldehido con la formación de un espejo de plata.
Al final de la prueba pudimos notar que la cetona pasó de un color blanco a
producir grumos al fondo del tubo de ensayo, como si se tratara de leche
cortada. En el caso del aldehído, antes del reactivo se presentaba de un
color transparente, incoloro; después de la prueba formó en las paredes a
lo que se llama espejo de plata.

¿Los resultados obtenidos en la práctica concuerdan con los esperados?


 Sí, aunque hubieron mayores cambios que sólo el cambio de color; el
formaldehido generó una capa tipo espejo y la acetona tomó forma de leche
cortada mientras que el éter y el etanol se mantuvieron incoloros.
Pregunta determinante
¿Qué características químicas tienen los aldehídos y las cetonas que puedan ser
identificadas en el laboratorio? Justifique
Formaldehído (Aldehído): Altamente volátil y muy inflamable, de fórmula H2C=O.
Se obtiene por oxidación catalítica del alcohol metílico. En condiciones normales
de presión y temperatura es un gas incoloro, de un olor penetrante, muy soluble
en agua. Su punto de ebullición es de -19 °C.

Acetona (cetona): Su fórmula CH3(CO)CH3, se encuentra naturalmente en el


medio ambiente. A temperatura ambiente se presenta como un líquido incoloro de
olor “agradable”. Se evapora fácilmente, es inflamable y es soluble en agua. Su
punto de ebullición es de 56 °C.

Conclusiones
¿Es posible diferenciar un compuesto orgánico de otro mediante esta prueba
experimental en el laboratorio?
Sí es posible llevar a cabo esta prueba pero únicamente en compuestos ubicados
en los grupos de las cetonas y aldehídos. El reactivo de Tollens fue hecho
únicamente para experimentar con esos grupos.
Conclusiones personales
Cruz Jiménez Saulo Josué
En esta práctica pude identificar un aldehído de una cetona, y se comprobó con la
prueba de Tollens, la cual consistió en ponerle unas gotas de Tollens a cada
sustancia (las cuales parecían iguales), al colocar las gotas algunas sustancias
cambian y otras no, pero así no se identifican hasta después del baño maría, al
pasar por el baño me di cuenta que el aldehído formó una ligera capa de “espejo”
donde sí se podía ver tu reflejo y la cetona de hizo como leche cortada y se hundió
hasta el fondo, y los demás no eran ni una ni otra, eso significa que pertenecen a
otro grupo.
González Vargas Sofía
A pesar de que no estuve presente en la sesión de laboratorio y me hubiera
gustado ver el espejo de plata retomé los temas y de aldehídos y cetonas y
descubrí una forma de diferenciarlas. También aprendí su importancia en la
naturaleza y su obtención derivada de alcoholes. A decir verdad, el reactivo de
Tollens me parece muy limitado ya que sólo reacciona con aldehídos y cetonas
(aunque el espejo de plata me imagino que es muy bonito); creo que a nivel
industrial las empresas deben de tener otros métodos para diferenciar sustancias.
Guillén González Julio Maximiliano
Para mí la práctica fue algo compleja y también tardada, también hubo un
momento en el que la mayoría de compañeros junto con la maestra se le pusieron
los ojos vidriosos y lagrimeaban, esto se debió al formaldehído ya que este cuenta
con un olor muy penetrante y sus lentes de seguridad no les ayudaba ya que eran
lentes que no sellaban por completo el área donde están los ojos, fuera de eso la
práctica prosiguió bien y la pudimos terminar sin problemas pudiendo observar las
diferencias entre cetonas y aldehídos, la diferencia fue que al ponerle las 5 gotas
de reactivo de Tollens y al someterlos a baño maría por 5 minutos el acetona
parecía leche cortada y el aldehído se volvía como un espejo.
Leal Trejo Emmanuel
Al inicio las sustancias eran muy parecidas, incoloros y de aroma muy particular
pero la mayor diferencia entre aldehídos y cetonas es el espejo que se forma al
agregar el reactivo de Tollens en el formaldehido y la “leche cortada” en la
acetona, el éter y el etanol no cambiaron, en general evite acercarme mucho a las
sustancias puesto que tenían olores muy fuertes
Moreno Gómez Mauricio
Esta práctica me resultó muy interesante, ahora gracias a los procedimientos que
realizamos en el laboratorio ya sé como identificar un aldehído y una cetona a
partir de una reacción usando el reactivo de Tollens.
Mota Morales Erika Itxchel
El reactivo de Tollens fue muy interesante de usar, me gustó mucho ver el efecto
de espejo de plata en el aldehído. Al principio de la práctica se nos dificultó usar la
pipeta y las sustancias eran fuertes, me ardieron mucho los ojos aún con los
lentes de seguridad. Fue fácil todo lo demás en realidad; me gustó mucho trabajar
con estos reactivos. Espero que en las últimas prácticas podamos usar sustancias
más desafiantes.
Bibliografías
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