Introducao A Bioquimica

Introdução à Bioquímica
Lipídeos
Dra. Fernanda Canduri
Laboratório de Sistemas BioMoleculares.
Departamento de Física. UNESP
São José do Rio Preto - SP.

BioMoleculares. Departamento de Física.
Física. Câmpus Rio Preto.
Preto.
www.biocristalografia
www.biocristalografia..df.
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Tópicos
! Classificação dos lipídeos
! Ácidos graxos
! Triacilgliceróis
! Glicerofosfolipídeos
! Esfingolipídeos
! Esteróides
! Outros lipídeos
! Bicamadas lipídicas
! Por que são formadas bicamadas
! Mobilidade lipídica

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Lipídeos
O que são?
Gorduras, óleos, algumas vitaminas e hormônios, e a
maioria dos componentes não-protéicos das membranas
Mistura de compostos que partilham algumas

propriedades baseadas em similaridades estruturais,
principalmente uma preponderância de grupamentos
apolares

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Lipídeos
! É o quarto grupo principal de moléculas da célula

! Não são poliméricos, mas se agregam
! Possui grande variedade estrutural

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Lipídeos
! Desempenham 3 funções báscias:
1. São componentes essenciais de membranas biológicas

(bicamada lipídica)
2. Reserva energética
3. Eventos de sinalização intra e intercelular

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Classificação dos lipídeos
! Compostos com cadeia aberta
! Cabeças polares (hidrofílicas)
! Longas caudas apolares (hidrofóbicas)
Ácidos graxos
Triacilgliceróis
Esfingolipídeos
! Compostos de cadeia cíclica

! Esteróides
Colesterol

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Lipídeos de
cadeia aberta

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Ácidos graxos
São ácidos
carboxílicos com
grupos laterais de
longas cadeias de
hidrocarbonetos

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! Os ácidos graxos com cadeias de 16 e 18 carbonos
são os mais comuns em plantas e animais superiores
! Cadeias menores que 14 carbonos e maiores que 20
são incomuns
! A maioria possui número par de átomos de carbono

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Ácidos graxos
! Mais da metade dos ácidos graxos são insaturados

! Primeira dupla ligação ocorre entre C9 e C10
! Em poliinsaturados, as duplas ligações ocorrem a
cada 3 carbonos
(- CH = CH – CH2 – CH = CH – )

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Ácidos graxos saturados
! São altamente flexíveis, mas conformação estendida

possui menos energia " não há interferência com
grupos metilenos vizinhos
! Tf em ácidos graxos saturados aumenta com sua

massa molecular

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Ácidos graxos mais comuns

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Triacilgliceróis
! São triésteres de glicerol com ácidos graxos

! Gorduras e óleos de plantas e animais consistem em
misturas de triacilgliceróis

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Em animais, faz a reserva de energia
metabólica
! Diferem pela posição dos 3 resíduos de ácidos graxos
Adipócitos:
Células especializadas na síntese e armazenamento
de triacilgliceróis

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Tecido adiposo
Tecido adiposo:
abundante na camada subcutânea e cavidade
abdominal
Conteúdo em humanos: 21% em humanos e 26% em mulheres
! Permite a sobrevivência a um jejum de 2 a 3 meses

! A camada gordurosa subcutânea é a importante
forma de isolamento térmico em animais aquáticos
de sangue quente

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Glicerofosfolipídeos ou fosfoglicerídeos
! Principal componente lipídico das membranas biológicas

! Consiste de glicerol-3-fosfato
C1 e C2 são esterificados com ácidos graxos
O grupo fosforil é ligado a outro grupo A
G3P
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Classes comuns de glicerofosfolipídeos
Grupo A

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Glicerofosfolipídeos
! Posição C1 – ácido graxo saturado de C16 e C18

! Posição C2 – ácido graxo insaturado de C16 e C20
Portanto, são moléculas anfifílicas com caudas apolares

alifáticas e cabeças polares de fosforil-A
Os glicerofosfolipídeos podem ser hidrolisados por enzimas

conhecidas como PLA2 – remove o resíduo de ácido graxo
da posição 2, formando um lisofosfolipídeo

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Fosfolipases
lisofosfolipídeo
Fosfolipase A2 ligada ao
glicerofosfolipídeos
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Lisofosfolipídeos são detergentes potentes que
rompem a membrana celular e lisam as células
! Veneno de cobras e abelhas são fontes de PLA2.

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Plasmogênios
! São fosfoglicerídeos que contém 1 ligação éter
substituinte
! C1 do glicerol está ligado por meio de uma ligação éter cis
no lugar de éster
Etanolamina, colina e serina
fazem parte das cabeças
polares mais comuns
Suas funções não estão bem

compreendidas

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Esfingolipídeos
! Componentes importantes da membrana celular

! A maioria é derivada do aminoálcool C18 esfingosina
! Os ácidos graxos N-acil da esfingosina são conhecidos
como ceramidas
Esfingosina Ceramida

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Compostos precursores de esfingolipídeos mais
abundantes
1. Esfingomielina
A mais comum: ceramida - grupo polar – fosfocolina ou
fosfoetanolamina – são os esfingofosfolipídeos
A bainha de mielina que reveste e isola eletricamente muitos axônios

das células nervosas é particularmente rica em esfingomielinas

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abundantes
2. Cerebrosídeos - ceramidas cujas cabeças polares possuem um

resíduo de açúcar – glicoesfingolipídeos
Os mais comuns: galactocerebrosídeos e glicocerebrosídeos
Não possuem grupo fosfato – não-iônicos
galactocerebrosídeo

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abundantes
! Gangliosídeos
são os glicoesfingolipídeos mais complexos
- ceramidas ligadas a oligossacarídeos com pelo menos um
resíduo de ácido siálico
A estrutura do
gangliosídeo GM1
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Esfingolipídeos
! Fração significante dos lipídeos cerebrais (6%)

! Suas cabeças de carboidratos complexas agem como
receptores específicos para determinados hormônios
glicoprotéicos pituitários que regulam uma série de
funções fisiológicas importantes
! Os esfingolipídeos e glicerofosfolipídeos modulam

especificamente as atividades de proteínas quinases e
fosfatases envolvidas na regulação do ciclo de divisão
celular e diferenciação
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Gangliosídeos
! Os gangliosídeos são determinantes específicos do

reconhecimento célula-célula, exercendo função
importante no crescimento e diferenciação de tecidos e na
carcinogênese
! Distúrbios na degradação de gangliosídeos são
responsáveis por várias doenças hereditárias de
armazenamento de esfingolipídeos – doença de Tay-Sachs
– deterioração neurológica invariavelmente fatal no início
da infância

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Mistura de compostos que partilham algumas

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! É o quarto grupo principal de moléculas da célula

Laboratório de Sistemas BioMoleculares.

1. São componentes essenciais de membranas biológicas

Laboratório de Sistemas BioMoleculares.

! Compostos de cadeia cíclica

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! Mais da metade dos ácidos graxos são insaturados

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! São altamente flexíveis, mas conformação estendida

! Tf em ácidos graxos saturados aumenta com sua

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! São triésteres de glicerol com ácidos graxos

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! Permite a sobrevivência a um jejum de 2 a 3 meses

Laboratório de Sistemas BioMoleculares.

! Principal componente lipídico das membranas biológicas

O grupo fosforil é ligado a outro grupo A

Laboratório de Sistemas BioMoleculares.

! Posição C1 – ácido graxo saturado de C16 e C18

Portanto, são moléculas anfifílicas com caudas apolares

Os glicerofosfolipídeos podem ser hidrolisados por enzimas

Laboratório de Sistemas BioMoleculares.

! Veneno de cobras e abelhas são fontes de PLA2.

Laboratório de Sistemas BioMoleculares.

Suas funções não estão bem

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! Componentes importantes da membrana celular

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A bainha de mielina que reveste e isola eletricamente muitos axônios

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2. Cerebrosídeos - ceramidas cujas cabeças polares possuem um

Laboratório de Sistemas BioMoleculares.

! Fração significante dos lipídeos cerebrais (6%)

! Os esfingolipídeos e glicerofosfolipídeos modulam

! Os gangliosídeos são determinantes específicos do

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