UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA

FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA Y TEXTIL

Departamento Académico de Ingeniería Química

“ÁCIDOS CARBOXILICOS”

GRUPO N° 22

INTEGRANTES: Diaz Condori, Diego Alonso 20140493D

Janampa Rodriguez, Yelts Thaysonn 20151289D
Quispe García Alexander Jesús 20152585F

DOCENTES: Ing. Olga Bullon Macarena

Dr Ingrid Elida Collantes Diaz

LIMA – PERÚ

2019
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Índice general
Índice general ................................................................................................................................ 2
Índice de tablas ............................................................................................................................. 2
Índice de ilustraciones .................................................................................................................. 2
Objetivo ........................................................................................................................................ 3
Fundamento teórico ................................................................................................................... 3
Datos de reactivos utilizados ........................................................................................................ 4
PICTOGRAMAS .............................................................................................................................. 5
Diagrama del proceso................................................................................................................ 8
Diagnóstico de la gestión de residuos........................................................................................... 9
Reacciones químicas y mecanismos de reacción ................................................................ 9
Discusión de resultados .......................................................................................................... 10
Resultados: ............................................................................................................................. 10
Observaciones: ...................................................................................................................... 10
Conclusión ................................................................................................................................. 11
Bibliografía ................................................................................................................................. 11
Anexos ....................................................................................................................................... 12

Índice de tablas

Tabla 1 Propiedades físicas de los ácidos carboxílicos .................................................................. 3

Tabla 2 Propiedades fisicoquímicas del Carbonato de Sodio ........................................................ 4
Tabla 3 Propiedades fisicoquímicas del Acetato de Calcio ........................................................... 4
Tabla 4 Propiedades fisicoquímicas del Hidróxido de Calcio ......................................................... 5
Tabla 5 Características del producto obtenido............................................................................ 10

Índice de ilustraciones
Ilustración 1 Estructura química del ácido cítrico ......................................................................... 4
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OBTENCIÓN DEL ÁCIDO CÍTRICO A PARTIR DEL JUGO DE LIMÓN

Objetivo
Obtener ácido cítrico a partir del jugo de limón, primero precipitándolo como citrato de calcio y
luego formando ácido cítrico en cristales.

Adiestramiento en la purificación del ácido cítrico mediante la técnica de recristalización

Fundamento teórico
Ácidos carboxílicos
Los ácidos carboxílicos se caracterizan por su grupo funcional carboxilo que son un grupo
carbonilo y un grupo hidroxilo en un mismo átomo de carbono.

Punto de fusión
Los puntos de fusión de los ácidos carboxílicos son relativamente altos. Con dos grupos
carboxílicos por molécula las fuerzas del enlace puente hidrogeno son muy intensas en los ácidos
diácidos. Se requiere una temperatura alta para romper la red de los enlaces por puente
hidrogeno y fundir el diácido. (𝑊𝑎𝑑𝑒, 2012)

Tabla 1 Propiedades físicas de los ácidos carboxílicos

Nombre Punto de fusión (°C) Punto de ebullición (°C)

Fórmico 8.4 100.7
Acético 16.6 117.8
Propanoíco -20.8 141
Propenoíco 13 141.6
Benzoico 122.1 249
Ácido cítrico 153 Se descompone
Fuente: (Mc.Murry, 2001)

Ácido cítrico
Estado natural:
Se encuentra en el limón, las naranjas, grosellas, cerezas, las cebollas, acompañado del ácido
tártrico y del ácido málico. (Vidal, 1941)

El ácido 2 - hidroxi – 1, 2, 3 – propanotricarboxilico (nomenclatura IUPAC) conocido por su

nombre comercial como ácido cítrico fue aislado del jugo de limón por primera vez por Scheele en
1784. Liebig, en 1834, reconoció el ácido cítrico como ácido hidróxido tribásico. (𝐿𝑜𝑝𝑒𝑧 −
𝐺𝑟𝑎𝑐í𝑎, 2002).
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OH
O O
C CH2 C CH2 C
H H
C

O H
Ilustración 1 Estructura química del ácido cítrico

Propiedades fisicoquímicas
El ácido cítrico es un sólido incoloro, transparente, cristaliza en prismas rómbicos con una
molécula de agua. Tiene sabor ácido agradable; es soluble en el agua, en el alcohol, y en el éter.
Calentando a 130°C se deshidrata y el ácido anhidro se funde a 153 °C. La disolución expuesta al
aire se cubre de moho. El H2SO4 la descompone con desprendimiento de CO y CO2 y formación de
agua y de acetona. (Vidal, 1941)

Datos de reactivos utilizados

Tabla 2 Propiedades fisicoquímicas del Carbonato de Sodio

Propiedades del 𝑵𝒂𝟐 𝑪𝑶𝟑 en solución

Densidad 1.1 g/cm3 (20 °C)
Valor de pH 11.6 (H₂O, 20 °C)
Solubilidad a 20 °C soluble
Posibilidad de formación de vapores peligrosos por incendio en el
Riesgos
entorno. No tirar los residuos por el desagüe.
Esta mezcla no está clasificada como peligrosa según la legislación de la
Toxicología
Unión Europea.
Fuente: (Carbonato de Sodio en solución, MSDS N° 0642 ICSC, 2003)

Tabla 3 Propiedades fisicoquímicas del Acetato de Calcio

Propiedades del 𝑪𝒂(𝑪𝑯𝟑 𝑪𝑶𝑶)𝟐

Densidad 1.5 g/cm3 (20 °C)
Valor de pH 7.2 - 8.2 (50 g/l, H₂O, 20 °C)
Solubilidad 400g/L
El producto es químicamente estable bajo condiciones normales (a
temperatura ambiental). En caso de hidrólisis, los posibles productos de
Riesgos
descomposición son: ácido acético. La descarga en el ambiente debe ser
evitada.
Toxicología DL50 Rata: 4.280 mg/kg
Fuente: (Acetato de Calcio, MSDS N° 0024 ICSC, 2005)
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Tabla 4 Propiedades fisicoquímicas del Hidróxido de Calcio

Propiedades del 𝑪𝒂(𝑶𝑯)𝟐

Densidad 2.24 g/cm3 (20 °C)

Valor de pH 12.6 (H₂O, 20 °C) (solución saturada)
Solubilidad 1.7 g/l
Provoca irritación cutánea. Provoca lesiones oculares graves. Puede irritar
Riesgos
las vías respiratorias.
Toxicología DL50 Rata 7340 mg/kg
Fuente: (Hidroxido de calcio, MSDS N° 0058. MERCK, 2006)

PICTOGRAMAS
Carbonato de IDENTIFICACION DE LOS PELIGROS
calcio Inhalación : Tos, paro respiratorio. Inhalación de polvo puede
causar irritación a las vías respiratorias.
Contacto con los ojos : Corrosivo, enrojecimiento, dolor, visión
borrosa.
Contacto con la piel : Enrojecimiento. Contacto excesivo puede
causar irritación con ampollas e inflamación
Ingestión : Carbonato de sodio es solo levemente toxico, pero
grandes dosis pueden ser corrosivo a las vías gastrointestinales donde
los síntomas pueden incluir severo dolor abdominal, vómito, diarrea,
colapso y muerte.
MEDIDAS DE LUCHA CONTRA INCENDIOS
Tipo de inflamabilidad : No inflamable.
Protección de la piel observando una distancia de seguridad, y
usando ropa protectora adecuada.
Riesgos específicos : No Combustible
MEDIDAS EN CASO DE VERTIDO ACCIDENTAL
Precauciones generales : Procurar una buena ventilación, portando
la ropa de protección personal reglamentaria. Métodos de Limpieza
Ventilar el área de derrame o escape. Recoger la sustancia derramada,
lavar el residuo con suficiente agua. NO lanzar por el desagüe.
MANIPULACIÓN Y ALMACENAMIENTO
Almacenamiento : Almacenar en un área fresca, seca, y bien
ventilada. Contenedores altamente sellados. Contenedores de este
material puede ser peligrosos cuando están vacíos, puesto que,
retienen residuos de productos (polvos, sólidos)
Manipulación : Evitar la formación de polvo. No fumar, comer o
beber durante su manipulación.
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PRIMEROS AUXILIOS
En caso de inhalación del producto: Suministrar aire fresco.
En caso de contacto con la piel: Por regla general, el producto no irrita la
piel.
En caso de con los ojos: Limpiar los ojos abiertos durante varios minutos
con agua corriente.
En caso de ingestión: Consultar un médico si algunos trastornos persisten
MEDIDAS DE LUCHA CONTRA INCENDIOS
Información general: Al igual que en cualquier incendio, utilizar equipo
respiratorio independiente bajo presión y juego completo de vestimentas de
Acetato protección.
de calcio MEDIDAS EN CASO DE VERTIDO ACCIDENTAL
Medidas para la protección del medio ambiente: Evitar que penetre en la
canalización /aguas de superficie /aguas subterráneas. Procedimiento de
limpieza/recepción: Recoger mecánicamente. Para polvos fines utilizar un
aspirador
MANIPULACIÓN Y ALMACENAMIENTO
Manipulación: · Instrucciones para una manipulación segura: No se
requieren medidas especiales.
revención de incendios y explosiones: No se requieren medidas
especiales.
Almacenamiento
Exigencias con respecto al almacén y los recipientes: No se requieren
medidas especiales.

Hidróxido de calcio PRIMEROS AUXILIOS

En caso de inhalación Proporcionar aire fresco
En caso de contacto con la piel Aclararse la piel con
agua/ducharse. En caso de irritaciones cutáneas, consultar a un
dermatólogo.
En caso de contacto con los ojos En caso de contacto con los
ojos aclarar inmediatamente los ojos abiertos bajo agua corriente
durante 10 o 15 minutos y consultar al oftamólogo.
En caso de ingestión Enjuagarse la boca
MEDIDAS DE LUCHA CONTRA INCENDIOS
Medios de extinción apropiados agua pulverizada, espuma,
polvo extinguidor seco, dióxido de carbono (CO2) .
Medios de extinción no apropiados chorro de agua
No combustible.
MEDIDAS EN CASO DE VERTIDO ACCIDENTAL
Cierre de desagües. Recoger mecánicamente. Control del polvo,
los vertidos y las fugas Colocar en recipientes apropiados para su
eliminación
MANIPULACIÓN Y ALMACENAMIENTO
Almacenar en un lugar seco, utilización de ventilación local y
general.
depósitos de almacenamiento Temperatura de almacenaje
recomendada: 15 – 25 °C.
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Acido citrico PRIMEROS AUXILIOS

Inhalación: Trasladar al aire fresco. Si no respira administrar
respiración artificial.
Ingestión: Lavar la boca con agua. Si está consciente,
suministrar abundante agua. No inducir el vómito.
Contacto con la Piel: Retirar la ropa y calzado contaminados.
Lavar la zona afectada con abundante agua y jabón, mínimo
durante 15 minutos.
Contacto Ocular: Lavar con abundante agua durante 30 minutos
sin interrupción levantando y separando los párpados
ocasionalmente. MEDIDAS DE LUCHA CONTRA INCENDIOS
Evacuar o aislar el área de peligro. Restringir el acceso a
personas innecesarias y sin la debida protección. Ubicarse a favor
del viento. Usar equipo de protección personal. Extinguir el fuego
con un extintores de Polvo químico seco, agua, espuma o dióxido
de carbono
MEDIDAS EN CASO DE VERTIDO ACCIDENTAL
Evacuar o aislar el área de peligro. Eliminar toda fuente de
ignición. Restringir el acceso a personas innecesarias y sin la debida
protección. Ubicarse a favor del viento. Usar equipo de protección
personal. Ventile el área. No permita que caiga en fuentes de agua
y alcantarillas.

MANIPULACIÓN Y ALMACENAMIENTO
Almacenamiento: Lugares ventilados, frescos y secos separados
de las zonas de trabajo.
Manipulación: Usar siempre protección personal así sea corta la
exposición o la actividad que realice con el producto. Mantener
estrictas normas de higiene, no fumar, ni comer en el sitio de
trabajo.

Acido Sulfúrico PRIMEROS AUXILIOS

Inhalación: Traslade a la víctima y procúrele aire limpio,Si
presenta dificultad respiratoria, suminístrele oxígeno. Llame al
médico. Contacto con la piel: Lávese inmediatamente después del
contacto con abundante agua, durante al menos 20 minutos. No
neutralizar ni agregar sustancias distintas del agua.
Contacto con los ojos: Enjuague inmediatamente los ojos con
agua durante al menos 20 minutos, y mantenga abiertos los
párpados para garantizar que se aclara todo el ojo y los tejidos del
párpado.
Ingestión: NO INDUZCA EL VÓMITO. Enjuague la boca, y dé de
beber agua. Nunca suministre nada oralmente a una persona
inconsciente.
MEDIDAS DE LUCHA CONTRA INCENDIOS
Usar polvo químico seco, espuma resistente al alcohol, arena o
CO₂. Algunas espumas pueden reaccionar con el producto. NO
USAR chorros de agua directos. No combustible. El líquido no
encenderá fácilmente, pero puede descomponerse y generar
vapores corrosivos y/o tóxicos.
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MEDIDAS EN CASO DE VERTIDO ACCIDENTAL

Evitar fuentes de ignición. Evacuar al personal hacia un área
ventilada. Usar equipo de respiración autónoma y de protección
dérmica y ocular. Usar guantes protectores impermeables. Ventilar
inmediatamente, especialmente en zonas bajas donde puedan
acumularse los vapores. No permitir la reutilización del producto
derramado.
MANIPULACIÓN Y ALMACENAMIENTO
Manipulación: Mantenga el recipiente cerrado. Use con
ventilación adecuada. Manejar los envases con cuidado. Para la
dilución del producto, vierta el ácido sobre el agua lentamente,
controlando la temperatura cuidadosamente..
Almacenamiento: Almacenar en un área limpia, seca y bien
ventilada. Proteger del sol. Revisar periódicamente los envases
para advertir pérdidas y roturas.

Diagrama del proceso

Extracción del ácido cítrico como citrato de calcio
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Obtención del ácido cítrico

Diagnóstico de la gestión de residuos

D1: Desechar directamente a los recipientes recolectores.

D2: Desechar directamente al drenaje.

D3: Desechar directamente en los frascos de recuperación.

D4: Desechar directamente en el tacho recolector con aserrín.

 Las peptinas obtenidas en la primera filtración se eliminan en D2

 Sulfato de calcio obtenido tras haber agregado el ácido sulfúrico al citrato de calcio se
eliminan D1

Reacciones químicas y mecanismos de reacción

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El zumo de limón se hace hervir para coagular las materias albuminoideas; se trata con hidróxido
de calcio que precipita al ácido en estado de citrato de calcio; éste se descompone por el H 2SO4
(Vidal, 1941)

OH OH
O O O O
2 C CH2 C CH2 C
OH
+ 3 Ca(OH)2 C
–
CH2 C CH2 C
–
Ca 3 + 6 H2O
HO O O
C C –
O O
O OH

Ácido cítrico en el 2

zumo de limon Citrato de calcio (sólido)

OH OH
O O O O
C CH2 C CH2 C
O
–
O
–
Ca 3 + 3 H2SO4 3 CaSO4 (s) + 2 C CH2 C CH2 C
OH
C –
HO
O O C

O OH
2
Ácido cítrico (sólido)

Discusión de resultados

Resultados:

Tabla 5 Características del producto obtenido

Características Ácido cítrico
Aspecto Cristales
Color Blanco
Olor Inodoro
Punto de fusión 156 °C

Observaciones:

Luego de agregar el 𝑁𝑎2 𝐶𝑂3 y calentar, se debe dejar un tiempo adecuado para que se pueda
llevar a cabo la completa coagulación de los péptidos.
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La separación de citrato de calcio de su solución se hace mediante un sistema de filtración

caliente. Es necesario formar un sistema caliente debido a que el citrato de calcio es una sal que
es menos soluble en agua caliente.

Conclusión
Se logró obtener ácido cítrico purificándolo mediante la técnica de recristalización a partir del
zumo de limón.

Bibliografía
L.G wade, J. (2012). Química orgánica. México: Prentice Hall.

Blanco, G.; Herryman, M. Evaluación exploratoria de la producción de ácido cítrico. Panorámica

mundial y en Cuba. Departamento de Evaluación Económica. ICIDCA. (2001).

López- García, R. Citric Acid. John Wiley & Sons, Inc. EEUU. (2002).

Martul, M. V., VILA, S., ECIJA, J., BAEZA, J., AMAIZ, P., MIGUEL, V., & AGOSTINO, A. (1995). Citrato
de Magnesio como fuente de sumplemento dietético,. Indices urinarios litogenicos. Nefrología,
15(6).

4-Nitrofenol; MSDS N° 0066 ICSC. (2014). España.

Acetanilida, MSDS N° 0058. MERCK. (2006). USA.

Acetato de Calcio, MSDS N° 0024 ICSC. (2005). España.

Ácido salicílico, MSDS N° 69727 GTM. (2014). México.

Anisol, MSDS N° 4417 CARLROTCH. (2016). México.

Benceno, MSDS N° 109646, MERK. (2017). USA.

Bromo en CCl4, MSDS N° 0024 ICSC. (2005). España.

Carbonato de Sodio en solución, MSDS N° 0642 ICSC. (2003). España.

Fenol, MSDS N° 822296 MERCK. (2014). USA.

Hartman, W. W., & Dickey, J. B. (1943). Organic Syntheses Vol II. Colombia.

Hernández Fuentes, C. F. (2015). Tesis: Evaluación de métodos suaves de bromación regioselectiva

en molécula modelo 2-terbutilfenol. México: Institto Politécnico Nacional.

Hidroxido de calcio, MSDS N° 0058. MERCK. (2006). USA.

 12

L.G wade, J. (2012). Química orgánica. México: Prentice Hall.

Monoclorobenceno, MSDS N° 0642 ICSC. (2003). España.

Vidal, J. (1941). Curso de química orgánica y nociones de química biológica . Buenos Aires:
Editorial Estrella.

http://www.gtm.net/images/industrial/a/%C3%81CIDO%20SULF%C3%9ARICO.pdf

https://www.carlroth.com/downloads/sdb/es/3/SDB_3529_ES_ES.pdf

https://www.carlroth.com/downloads/sdb/es/A/SDB_A135_ES_ES.pdf

https://fagron.com/sites/default/files/document/msds_coa/62-54-4_(ES).pdf

https://www.jostchemical.com/documentation/SDS/EU/Calcium%20Hydroxide%20-
%20EU_ES.pdf

Anexos
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