Consulta #2

Nombre: Elías Eliceo Coello Cevallos

Curso: Ing. agroindustrial A 002.
Tema: Alcoholes y fenoles (nomenclatura, grupo funcional, reacciones usos en el área
agroindustrial)
Fecha: 25/11/2015
Alcoholes

Son el grupo de compuestos químicos resultante de la sustitución de uno o varios átomos de

hidrogeno por grupos hidroxilo en los hidrocarburos saturados y no saturados (Ochoa).
El alcohol es, desde un punto de vista químico, aquel compuesto orgánico que contiene el grupo
hidroxilo unido a un radical alifático o a alguno de sus derivados. En este sentido, dado que se
trata de un compuesto, existen diversos tipos de alcoholes. (Amezquita, 2012).

Nomenclatura de alcoholes.
 Se elige como cadena principal la que tenga mayor longitud del grupo oxidrilo.

 Se enumera la cadena principal para que el grupo oxidrilo tome el localizador más bajo; el
grupo oxidrilo tiene preferencias sobre: cadenas carbonadas, halógenos, dobles y triples
enlaces.

 El nombre del alcohol se construye cambiando la terminación o del alcano con igual número
de carbonos por ol.

 Cuando en la molécula hay grupos funcionales de mayor prioridad, el alcohol pasa a ser un
mero constituyente y se lo llama hidroxi.Frente a los alcoholes son prioritarios: ácidos
 carboxílicos, anhídridos, ésteres, haluros de alcano íleo, nitrilos, amidas, aldehídos y cetonas.

 El grupo OH es prioritario frente a los alquenos y alquinos, la numeración otorga al

localizador más bajo al OH y el nombre de la molécula termina en ol. (Ochoa).

Grupo funcional: R - OH
Terminación: OL
fórmula general: CnH2n + 1,0 H

Clases de alcoholes
1. Monohidroxilados: Son aquellos que llevan un grupo OH
Son: Primarios, Secundarios, Terciarios.
Primarios
Un alcohol es primario si el átomo de hidrogeno sustituido por el grupo oxidrilo pertenece a un
carbón primario:

Secundarios
Un alcohol es secundario si el átomo de hidrogeno sustituido por el grupo oxidrilo pertenece a
un carbón secundario:

Terciario
Un alcohol es terciario si el átomo de hidrógeno sustituido por el grupo oxidrilo pertenece a un
carbón terciario:
Uso de Alcoholes.
Los usos del etanol son numerosos .Básicamente se utiliza como disolvente a nivel industrial y
en fármacos y cosméticos.

 Es constituyente de bebidas y materia prima para colorantes y explosivos.

 Se suele agregar a las naftas para lograr una combustión más limpia.
 Distribución del acetileno en cilindros y la nitroglicerina.
 Limpieza de microcircuitos, partes electrónicas, etc.
 Limpieza de prendas de lana y pieles.
 Cristalización y lavado de fármacos.
 Como base para diluyentes de lacas, pinturas, tintas, etc.
 Uso de éteres, aquí también depende de qué tipo éter es el de que desea saber. (Amezquita,
2012).

Propiedades químicas de los alcoholes.

Los alcoholes pueden reaccionar de manera que retengan el oxígeno o que lo pierdan. Son
bastante reactivos y sus reacciones básicas son las siguientes:

Reacción con los metales alcalinos y alcalinos-térreos.

Los alcoholes reaccionan con estos metales igualmente como lo hace el agua, pero con menos
violencia, para formar lo que se conoce como alcóxidos (equivalentes a los hidróxidos que forma
el agua). (edgar-castaneda, 2015).

Na + CH3CH2OH ---------------> CH3CH2ONa + ½H2

Los alcoholes primarios reaccionan con más fuerza que los secundarios, y estos a su vez, con más
que el terciario.

Reacción con los ácidos.

Los alcoholes reaccionan con los ácidos orgánicos e inorgánicos fuertes para formar los ésteres.
Los ésteres obtenidos de ácidos inorgánicos es frecuente encontrarlos como ésteres inorgánicos.

CH3OH + SO4H2 ---------------> CH3O-SO2-OCH3Metanol + Ácido sulfúrico -------------

----> Sulfato de metilo (edgar-castaneda, 2015).
 Fenoles
Son compuestos que presentan uno o más grupos hidroxi (OH) unidos directamente a un anillo
aromático. El fenol es el miembro más sencillo de esta serie homóloga y es denominado también
hidroxi-benceno. (García)

Usos industriales.
El fenol se utiliza para la preparación de resinas sintéticas, colorantes, medicamentos, plaguicidas,
curtientes sintéticos, sustancias aromáticas, aceites lubricantes y solventes. (García)

Nomenclatura

 Se nombran como los alcoholes, con la terminación "-ol" añadida al nombre del hidrocarburo,
cuando el grupo OH es la función principal. Cuando el grupo OH no es la función principal
se utiliza el prefijo "hidroxi-" acompañado del nombre del hidrocarburo. (Afonso, 2009)

1,2-bencenodiol o orto-dihidroxibenceno

 Si el benceno tiene varios sustituyentes, diferentes del OH, se numeran de forma que reciban
los localizadores más bajos desde el grupo OH, y se ordenan por orden alfabético. En caso de
que haya varias opciones decidirá el orden de preferencia alfabético de los radicales. (Afonso,
2009)

2-etil-4,5-dimetilfenol

Grupo funcionales: Arilo-Oh.

Reacciones de los fenoles

1.- Reacciones como alcohol. Los alcoholes experimentan algunas reacciones de los alcoholes
alifáticos como la esterificación y la formación de éteres (síntesis de Williamson). (Diaz).

O
OH O C CH3
O
+ H3C C Cl
 OH O Na O CH3

NaOH CH3 I
H2O

CH2CH3 CH2CH3 CH2CH3

Sin embargo los fenoles no sufren las reacciones de eliminación de los alcoholes alifáticos, es
decir, los fenoles no se deshidratan. (Diaz)

2.- Reacciones como aromático. Los fenoles experimentan las reacciones típicas de los
compuestos aromáticos, como nitración, halogenación, sulfatación, alquilación y acilación de
Friedel y Crafts (la acilación compite con la esterificación por eso el rendimiento es bajo). Hay
que tener en cuenta que el OH del fenol en un activante y orientador orto-para. (Diaz).

OH OH OH

NO2
H2SO4
+ HNO3 +

NO2
(producto
(producto minoritario)
mayoritario)

3.- Reacciones de oxidación. Las reacciones de oxidación de los fenoles dan lugar a la formación
de 2,5-ciclohexadieno-1,4-diona (quinonas) y es característica del mismo. (Diaz).

OH O

Ag2O
éter

OH O

hidroquinona benzoquinona
 OH O

H3CO CH3 H3CO CH3

CrO3
H2SO4

OH O

OH O
KMnO4

--------- ooo0ooo ---------

Glosario

Saturado:
Dicho de un compuesto químico orgánico: Que tiene enlacescovalentes de tipo sencillo, por lo
general entre átomos de carbono.

Alifático: Dicho de una molécula orgánica: Que tiene estructura de cadenaabierta.

Nafta:
Fracción ligera del petróleo natural, obtenida en la destilación de la gasolinacomo una parte de
esta, cuyas variedades se usan como materia prima en lapetroquímica, y algunas como disolven
tes.

Éster:
Compuesto orgánico que resulta de sustituir un átomo de hidrógeno deun ácido por un radical a
lcohólico.
 Referencias
Afonso, M. P. (10 de 2009). Obtenido de
http://centros.edu.xunta.es/iesasardineira/web_CS/qo/nomenclatura/nomenorgan/o
xigenados/fenoles.php

Amezquita, Y. G. (1 de 11 de 2012). Obtenido de https://prezi.com/jtxz0g4bvd_j/alcoholes-y-

usos-industriales/

Diaz, L. G. (s.f.). Obtenido de http://es.scribd.com/doc/76471786/Reacciones-de-Los-

Fenoles#scribd

edgar-castaneda. (17 de 02 de 2015). Obtenido de

http://documents.mx/documents/acoholes.html

García, H. A. (s.f.). Obtenido de

http://www.salonhogar.net/quimica/nomenclatura_quimica/Propiedades_fenoles.ht
m

Ochoa, I. (s.f.). organicaudla2.wikispaces.com/Acoholes. Obtenido de

https://organicaudla2.wikispaces.com/Acoholes

Resumen

Alcoholes
Son el grupo de compuestos químicos resultante de la sustitución de uno o varios átomos de
hidrogeno por grupos hidroxilo en los hidrocarburos saturados y no saturados
Grupo funcional: R - OH
Terminación: OL
fórmula general: CnH2n + 1,0 H

Uso de Alcoholes.

Es constituyente de bebidas y materia prima para colorantes y explosivos

 Limpieza de microcircuitos, partes electrónicas,

 Cristalización y lavado de fármacos.
 Como base para diluyentes de lacas, pinturas, tintas, etc.

Fenoles

Son compuestos que presentan uno o más grupos hidroxi (OH) unidos directamente a un anillo
aromático. El fenol es el miembro más sencillo de esta serie homóloga y es denominado también
hidroxi-benceno
Usos industriales.
El fenol se utiliza para la preparación de resinas sintéticas, colorantes, medicamentos, plaguicidas,
curtientes sintéticos, sustancias aromáticas, aceites lubricantes y solventes.
Grupo funcionales: Arilo-Oh.