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Bonilla Santiago
CARRERA PRÁCTICA N° NOTA
Calvache Mary
Carvajal Lizbeth
Cevallos Fabricio
Ingeniería Ambiental 3
Jaguaco Cecibel
1. RESUMEN.
En la química orgánica nos encontramos con el grupo funcional de los ácidos carboxílicos los
cuales son carburos que contienen en su cadena principal al grupo COOH. La experiencia
llevada a cabo en el laboratorio tiene como objetivo utilizar una reacción de neutralización en los
ácidos carboxílicos para llegar a la formación de una sal del ácido acético, acido benzoico con la
ayuda del agua, un indicador de pH (verde bromocresol) y una base hidróxido de sodio, los
resultados obtenidos dan formación a sales con sus respectivos niveles de pH. A su vez se
procede a la reactividad química de los derivados de los ácidos carboxílicos por hidrolisis la cual
reacciona con agua y el anhídrido acético, cloruro de acetilo, acetato de etilo, y el indicador
verde de bromocresol, y en este caso para dar con los resultados nos fijamos en la coloración la
cual el anhídrido carbónico tenía la coloración más fuerte, dándonos cuenta que con el agua
ayudo mucho con su solubilidad a diferencia de los demás compuestos, los resultados obtenidos
son satisfactorios ya que nos ayuda a relacionar la parte teórica con la experimental y de esta
2. INTRODUCCION.
sobre el tema relacionado con los hidrocarburos en este caso en específico el grupo funcional
ácidos carboxílicos.
que se llevaran a cabo, se analiza los cambios físicos y químicos para posteriormente dar con los
resultados.
Ácidos carboxílicos: son compuestos caracterizados por la presencia del grupo carboxilo (-
COOH) unido a un grupo alquilo o arilo. El grupo carboxilo, es uno de los grupos funcionales
más abundantes en química y bioquímica. No sólo los ácidos carboxílicos son importantes en sí
mismos, sino el grupo carboxilo es el grupo del cual se deriva una gran familia de compuestos.
Cuando la cadena carbonada presenta un solo grupo carboxilo, los ácidos se llaman
monocarboxílicos o ácidos grasos, se les denomina así ya que se obtienen por hidrólisis de las
grasas.
El primer miembro de la serie alifática de los ácidos carboxílicos es el ácido metanóico o
ácido fórmico, este ácido se encuentra en la naturaleza segregado por las hormigas al morder.
cadena carbonada presenta dos grupos carboxilo, los ácidos se llaman dicarboxílicos, siendo el
Solubilidad: El grupo carboxilo –COOH confiere carácter polar a los ácidos y permite la
La presencia de dos átomos de oxígeno en el grupo carboxilo hace posible que dos moléculas de
ácido se unan entre sí por puente de hidrógeno doble, formando un dímero cíclico.
pH.
Tiene la capacidad de reaccionar frente al cambio de pH en el rango entre 3.8 a 5.4, donde
partir de la adición de varias moléculas de bromo al cresol púrpura; proceso conocido como
bromación.
y sus derivados.
Derivados.
2.3 ANTECEDENTES
presencia de uno o varios grupos, funciones o familias químicas los grupos funcionales son
regularidad confieren propiedades físico químicas muy similares a la estructura que poseen.
A los compuestos que contienen el grupo carboxilo (abreviado -COOH o CO2H) se les
orgánicos entre los que se encuentran los haluros de ácido (RCOCl), los anhídridos de ácido
(RCOOCOR), los ésteres (RCOOR´) y las amidas (RCONH2). El grupo carboxilo, -COOH, es
Por sustitución del grupo hidroxilo por otro átomo o grupo de átomos se forman tres tipos
Importantes de ácidos derivados. Cada derivado contiene un grupo acilo (encerrado en rojo en
3. METODOS Y MATERIALES
Tabla 1. Materiales
MATERIALES
posterior.
Tabla 2 . Reactivos
REACTIVOS
Nombre Grafico
Ácido Acético.
Ácido Benzoico
Hidróxido de Sodio
Anhídrido Acético
Cloruro de Acetilo.
Acetato de Etilo.
Verde Bromocresol
Agua destilada
Tabla 3 . Material de seguridad
MATERIAL DE SEGURIDAD
NOMBRE GRAFICA
Mandil
Guantes de nitrilo
Gafas
PROCEDIMIENTO
2.- Adicionar dos gotas de verde bromocresol en los tres tubos de ensayo.
3.1.- Al primer tubo de 3.2.- En el segundo tubo de 3.3.- Al tercer tubo de ensayo
ensayo agregar 2 gotas de agua. ensayo agregar 2 gotas de ácido agregar ácido benzoico y
acético. solubilizar.
3.- Observar y registrar los cambios producidos
3.1.- En el primer tubo de ensayo agregar 4 3.2.- En el segundo tubo de ensayo agregar 4
3.3.- En el tercer tubo de ensayo agregar 4 3.4.- En el cuarto tubo de ensayo agregar 4
formación de una sal. En cada tubo de ensayo contiene 2ml de agua y también agregamos 2 gotas
tubo de ensayo agregamos 2 gotas de ácido acético y en el tercer tubo de ensayo agregamos un
cristal de ácido benzoico y solubilizar. En cada uno de los tubos de ensayos adicionamos gota a
gota de Hidróxido de Sodio (NaOH), hasta el nivel del indicador que es el bromocresol y anotar
lo que observamos.
En la prueba de hidrolisis utilizamos 4 tubos de ensayos, en cada tubo contenía 5ml de agua y
agregamos unas gotas de verde de bromocresol les adicionamos a cada uno de ellos. En el primer
tubo de ensayo agregamos 4 gotas de agua, en el segundo tubo de ensayo agregamos 4 gotas de
anhidrido acético, en el tercer tubo agregamos 4 gotas de cloruro acetilo y en el último tubo
Observaciones
OBSERVACIONES
Grupo 1
Muestra Observaciones
Antes Después
Agua + verde bromocresol + Su color era un amarillo Su color cambio a azul intenso
agua anaranjado
Muestra Observaciones
Antes Después
Grupo 2
Muestra Observaciones
Antes Después
agua
Su color era un amarillo Su color cambio a azul intenso
Agua +verde bromocresol+ Su color era un amarillo Su color se tornó a azul intenso
Antes Después
agua
fuerte
acetato de etilo
Grupo 3
Muestra Observaciones
Antes Después
Agua + verde bromocresol + Posee un color amarillo claro Su color cambio a azul intenso
agua
Agua+verde bromocresol+ Posee un color amarillo claro Su color se tornó a un verde
Agua +verde bromocresol+ Posee un color amarillo claro Al agitara se solubilizo los
Muestra Observaciones
Antes Después
Agua + verde bromocresol + Posee un color amarillo claro No hubo cambio, su color se
agua mantuvo
naranjado
intenso
Muestra Observaciones
Antes Después
Agua + verde bromocresol + Su color era un amarillo Su color cambio a azul intenso
agua
Muestra Observaciones
Antes Después
agua
intenso
muestra inicial
Grupo 5
Muestra Observaciones
Antes Después
Agua + verde bromocresol + Posee un color amarillo Su color cambio a azul intenso
agua transparente
Muestra Observaciones
Antes Después
agua iniciales
transparente
bromocresol+anihidrido iniciales
transparente
acético
Grupo 6
Muestra Observaciones
Antes Después
agua eléctrico
Agua+verde Su color era un amarillo Su color se tornó a un verde
+NaOH
fondo
Muestra Observaciones
Antes Después
agua
Muestra Observaciones
Antes Después
Agua +verde bromocresol+acido Posee un color amarillo Su color cambio a azul pálido,
Agua +verde bromocresol+ Posee un color amarillo Su color se tornó a azul intenso
partículas de cristales
Muestra Observaciones
Antes Después
Agua + verde bromocresol + agua Posee un color amarillo Mantuvo sus características
iniciales, amarillo
transparente
transparente
Agua+verdebromocresol+ Posee un color amarillo Se conserva una coloración
Grupo 8
Muestra Observaciones
Antes Después
Agua + verde bromocresol + Su color era un amarillo Su color cambio a azul fuerte
agua +NaOH
Agua +verde bromocresol+ ácido Su color era un amarillo Su color se tornó a azul oscuro
acético +NaOH
Tabla 14. Reacción química de los derivados de los ácidos carboxílico
Muestra Observaciones
Antes Después
agua
Discusión de resultados
ambos reactivos. La base más frecuente son los hidróxidos y se da de la siguiente manera (acido
emplear la valoración de ácido base, que se obtendrá mediante el indicador del verde
(hidrolisis del anión conjugado del ácido, que actuara como una base debil,aunque tanto más
fuerte cuanto más débil sea el ácido).Por el contrario ,si una base débil se valora con un ácido
fuerte, el pH del punto de equivalencia es menor 7 (hidrolisis del catión conjugado de la base
,que actuaran como ácido débil ,aunque tato más fuerte cuanto más débil sea la base ).
presencia del NaOH. Se pudo presenciar en los ocho grupos de laboratorio se obtiene un
resultado igual, el cual la sustancia final tuvo un cambio de color azul. El agua tiene un pKa muy
bajo, en donde puede usarse como base o acido. (Bonner & Castro,1968)
El ácido benzoico es menos soluble es menos soluble que el ácido acético debido a la
interactiva que los solventes polares, dado que el pH fue de 6 esto indica que cierta cantidad de
tal como el grupo 4,5,7,9 obtuvieron una reacción final de color azul, mientras que el 1 y 8 les
dio como resultado la prueba de color amarillo y al grupo 3 y 6 la prueba fue de color verde
oscura.
El ácido acético al ser un alifático de cadena corta, posee un dipolar lo suficiente para
disolver en el agua, debido a que el volumen de agua es mayor esto hace que el hidronio
bromocresol+ ácido acético +NaOH.en la prueba realizada los grupos 6 tuvo una sustancia final
con un color característico de color verde oscuro, mientras que los grupos restantes obtuvieron
Los derivados de ácidos carboxílicos son compuestos en los cuales un grupo acilo esta unido a
un átomo o a un sustituyente electronegativo que puede actuar como un grupo saliente en una
reacción de sustitución. Se conoce mucho tipo de derivados de ácido, pero en este caso se hace
referencia a cuatro más comunes tales como: haluros de ácido, anhidridos de ácido, ésteres y
amidas (McMurry,2008)
resultados obtenidos de cada grupo se obtuvo que las sustancia no reacciono al momento de
variación de resultado que se dio por la diferente apreciación de colores tal como en los grupos
1,4,8,9 y 6 so observo que esta prueba existió un cambio de color en la sustancia inicial la cual se
cambió a un color amarillo a naranjado más oscuro y los grupos restantes apreciaron el color de
En la prueba del Agua +verde bromocresol+ cloruro de acetilo. Los grupos obtuvieron un
resultado final en el cual la prueba ya mencionada se pudo identificar que la reacción se realizó
por el cambio de color que se presentó en cual fue del color característico que presentaba la
sustancia inicial y una vez que reacciono fue de un color amarillo anaranjado opaco.
Mediante la prueba de Agua + verde bromocresol+ acetato de etilo todos los grupos se
presenció que la prueba no reacciono ya que el color inicial de la sustancia se mantuvo igual al
finalizar.
10. CONCLUSIONES
relativamente ácido, pero a estos se les añadió hidróxido de sodio que es una base, esto
produjo un aumento de su pH, ocasionando que su pH se acerque a 7, para así llegar a ser
un compuesto neutro.
presentan los ácidos carboxílicos y sus derivados, una de ellas su reactividad, esto se
pudo apreciar con la presencia de un indicador, los resultados dieron una respuesta.
Algunos derivados son mucho más reactivos que otros, así que, los más reactivos en esta
práctica fueron los cloruros de ácido, después los anhidridos y finalmente el éster.
cambios en la temperatura, lo que indica que los derivados de ácidos carboxílicos pueden
11. CUESTIONARIO
1) Explique por qué los ácidos carboxílicos hierven a temperaturas más altas que los
alcoholes.
Los ácidos carboxílicos tienen temperatura de ebullición más alta que la de los
alcoholes debido a que, estos presentan puentes de hidrogeno entre sus moléculas, los
puentes de hidrogeno son enlaces químicos muy fuertes, los alcoholes si bien presentan
también estos enlaces, los ácidos presentan más fuerza en estos debido a la existencia de
dos enlaces de hidrogeno, lo que ofrece una mayor resistencia ante la ruptura de enlaces,
los alcoholes también tienen tendencia a formar puentes de hidrogeno entre sus
moléculas, pero debido a que tienen solo un grupo hidroxilo, les limita a formar solo uno
entre sus moléculas, mientras que los ácidos, pueden formar dos. Esto permite a los
2) Indique qué reactivos permiten convertir los ácidos carboxílicos en cloruro de acilo.
Los reactivos que hacen que los ácidos carboxílicos se conviertan en cloruro de acilo
son el cloruro fosfórico (PCl₅), cloruro fósforoso (PCl₃) y cloruro de tionilo (SOCl₂).
(Wade, 1993)
12. REFERENCIAS
Bonner, W.& Castro, A. (1968). Química Orgánica Básica. Madrid: Editorial Alhambra .S.A
Iberoamérica.
Pág.1202
Wade, L.G. Jr., Química Orgánica, 2ª. Edición, México, Ed. Prentice Hall Hispanoamericana,