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Université Oran 1, Faculté de Médecine, Département de Médecine.

Module de: Chimie Organique. Dr: Taleb Bendiab.

Notions: La Nucléophilie Et La Basicité.

 Un Nucléophile est à La Fois Basique et Nucléophile Mais Il peut être Bon nucléophile et Base Faible
ou L’inverse ou Fort Dans Les Deux Domaines ou Faible Dans Les Deux.
 La différence est que La Nucléophilie Relève de La cinétique Alors que La Basicité est un Concept
Thermodynamique.
 Plus une base est Stable, plus Elle est Faible et plus L’Acide Conjugué est Fort et inversement.
 Pour Déterminer La Basicité Relative Des Nucléophiles on Regarde quelle Base est La Plus stable.
Exemple: C6H5O- est Une Base Beaucoup plus Stable que C2H5O- Donc C2H5O- Sera une Base
Beaucoup plus Forte que C6H5O-.
 Pour Comparer La Nucléophilie, Il Faut plutôt Regarder La géométrie de La Molécule. Plus L’Atome
procédant Aux Substitutions Nucléophile est encombré, Moins Il sera Bon Nucléophile.
 En Effet, s’Il est Entouré par Trop D’Atomes, Le Doublet Aura du Mal à Accéder Au site électrophile
à Attaquer.
 Au Contraire, si Les Substituants de Cet Atome sont que des H ou CH3, Groupes Relativement petits,
Le Nucléophile Sera Fort. Exemple: (C2H5)3N Est un Nucléophile Moins Bon que (CH3)3N.
 Les Nucléophile Chargé Sont Meilleurs que Les Nucléophiles Neutres.
 Comme Les 2 Réaction: Substitutions Nucléophile et élimination peuvent être en compétition, on
peut Choisir des Bases Fortes Mais qui sont Très Faible Nucléophiles ou Choisir des Bases Faibles Mais
Très Bon Nucléophile.
 Le Classement Des Groupes:
- Concernant Les Groupes partants, on peut établir Le Classement Suivant: F >NO2 > OTs > SO2Ph >
Cl, Br, I > N3 > NR3+ > OAr, OR, SR, NH2. Alors qu’en série Aliphatique NO2, OR, OR, SO2R, SR, Sont
De Très Mauvais groupes partants, Lorsqu’ils sont Liés à un Aromatique, ils deviennent de Très Bons
Nucléophiles.
- Concernant Les Nucléophiles, On peut établir Le Classement Suivant: NH2- > Ph3C- > PhNH- > ArS-
> RO- > R2NH > ArO- > OH- > ArNH2 > NH3 > I- > Br- > Cl- > H2O > ROH. Curieusement CN- qui est
un Bon Nucléophile En version Aliphatique Devient un Très Mauvais Nucléophile En série Aromatique.

Acide Fort. Base Forte. Acide Faible. Base Faible.


HClO4,HNO3,H2SO4, LiOH,NaOH,KOH, RCOOH,HClO2, Les Amines et NH3.
HCl,HBr,HI. RbOH,CsOH,TiOH, ClCH2COOH,HCN,
Ca(OH)2,Sr(OH)2, HCNO,HF,HN3,
Ba(OH)2. HIO3,HNO2,
C6H5OH.