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Práctica 4 Síntesis de ácido bencílico: 3ª. Etapa transposición del bencilo
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LA SEGURIDAD EN EL LABORATORIO
Nunca deben de tocarse los reactivos con los dedos ni ponerse en contacto con la piel.
Las mesas de trabajo deben mantenerse tan limpias como sea posible, pues si se
derraman sustancias sobre ellas es posible que alguien resulte con quemaduras por
ácidos o álcalis tanto en la ropa como en la piel, y por la misma razón es muy importante
asegurarse de tener las manos limpias antes de llevarlas a la cara o a los ojos. Así
mismo, nunca deben consumirse alimentos y o bebidas en el interior del laboratorio.
3
Siempre deben destaparse en la campana de extracción de gases los recipientes con
sustancias que emiten gases tóxicos, irritantes, inflamables u olores desagradables. Lo
anterior es válido cuando no se conoce el contenido o las propiedades del mismo. Una
práctica no recomendada es la de tratar de reconocer los reactivos y disolventes por su
olor ya que generalmente existen mejores formas de hacerlo, pero cuando no sea posible
emplear otro método, puede olerse con cuidado y manteniendo el frasco o matraz a una
distancia prudente. De cualquier manera, en caso de duda, es mejor preguntar al
profesor.
A veces, existen algunas operaciones para las que es necesario el empleo del mechero de
Bunsen. Es preferible el uso de la campana cuando se encienda alguna flama y no debe
haber sustancias inflamables cerca, principalmente disolventes. Nunca debe encenderse
una flama cuando se esté trabajando con éter ni debe de abrirse un recipiente que
contenga éter cuando existan flamas encendidas en el mismo laboratorio. Así mismo,
nunca debe de calentarse a la flama un disolvente inflamable en un recipiente o sistema
abierto.
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RECOMENDACIONES PARA EL USO DEL EQUIPO DE MICROMETODO
LUBRICACIÓN
Antes que nada, es conveniente saber que algunas veces es necesario engrasar las juntas
esmeriladas con una muy pequeña cantidad de lubricante o grasa silicón.
La forma de proceder es como sigue. Tomar una pequeña cantidad de lubricante con la
yema del dedo, transferir solo la cantidad necesaria, sin exceso, a la junta esmerilada que
debe de estar limpia y libre de material sólido; extenderlo por la superficie del mismo;
colocar la otra pieza también limpia, y girarla 360 grados en ambas direcciones, dos o
tres veces, para asegurar uan distribución completa y uniforme.
MANGUERAS DE ENFRIAMIENTO
Una vez colocado las mangueras de hule en las entradas del refrigerante, se debe de
poner especial atención en que la entrada del agua debe de ser por la parte inferior o la
manguera que esta abajo con el objeto de llenar el refrigerante completamente y la salida
del agua debe de ser por la parte superior o manguera de abajo.
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AGITACIÓN
LAVADO
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Práctica 1
Investigación conceptual
Objetivo
Antecedentes:
7
- ´+
CHO COO K CH2-OH
KOH
2 +
Material Reactivos
8
Desarrollo
Etapa 1. Reflujo. En un matraz de bola de 10 mL disuelva 1 g de hidróxido
de potasio en 4.8 mL de agua. A esta solución básica adicione 1.6 mL de
benzaldehído y refluje por 1 h utilizando un baño de arena (vea figura a).
Después, enfríe el matraz con la mezcla de reacción al chorro de agua y, si es
necesario, adicione suficiente agua para disolver algún precipitado de
benzoato de potasio que se haya quedado en el matraz.
Etapa 3.1. Obtención del alcohol bencílico* (fase etérea). Trate los extractos
etéreos combinados de la siguiente manera: Reúna y seque en un vaso de
precipitados seco con 2 g de sulfato de sodio anhidro y decante en un vaso
de precipitados de 50 mL seco y limpio. Remueva el éter por destilación con
baño de agua tibia sobre la parilla (tener precaución con éste procedimiento,
pues el éter puede explotar con cualquier flama). Mida el volumen del
alcohol bencílico obtenido con una pipeta para calcular el rendimiento.
Etapa 3.2. Obtención del ácido benzoico** (fase acuosa). Ponga la solución
acuosa (fase inferior en la extracción con éter) en una mezcla de 10 mL de
ácido clorhídrico concentrado y 20 g de hielo frapé con agitación, verifique
que el pH de la fase acuosa sea ácido con papel indicador. Filtre el
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precipitado en un embudo Büchner con vacío lavando con un agua fría. Pese
el ácido benzoico obtenido cuando este seco para obtener el rendimiento
Nota
Él *alcohol bencílico y él **ácido benzoico sobrantes que no hayan sido
utilizados deberán colectarse en recipientes proporcionados por el
laboratorio. NO DESECHARLOS
Equipo
Figura a Figura b
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Cuestionario
1. Escriba el mecanismo de la reacción de Cannizzaro con benzaldehído
Bibliografía
Textos
Brewster, R.Q., C.A. Vaanderwerf y W.E. McEwen. 1968. Curso Práctico de
Química Orgánica. Madrid, Alhambra.
Dominguez, X. A. y X. A. Dominguez S. 1982. Química Orgánica
Experimental. México, Limusa.
Mayo, Dana W., Ronald M. Pike and Peter K. Trumper, !994. Microscale
Organic Laboratory. With Multistep and Multiscale Syntheses. New
York, John Wiley. (3 e).
11
Vogel, A. I. 1989. Textbook of Practical Organic Chemistry. London,
Longman Scientific & Technical. (5 e).
De consulta general:
The Merck Index. An Encyclopedia of Chemicals and Drugs (Windholz, M.,
S. Budavari, L.Y. Stroumtsos, and M.N. Fertig, Editores), 1976. 9th
edition. Merck & Co., Inc. Rahway, N.J., U.S.A.
O. Soria Arteche, H.L. Cárdenas Rodríguez y J.J. Reyes Méndez, 1997. CBS
Manual: Hojas de datos de seguridad de las sustancias químicas
empleadas con mayor frecuencia en los laboratorios de la licenciatura de
QFB. UAM-Xochimilco, México, D.F.
Kirk, R. O. & Otmer, D. F., Kirk-Otmer, 1982. Encyclopedia of Chemical
Tecnology, New York, John Wiley & Sons (3 e.)
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Práctica 2
Investigación conceptual
Objetivo
Antecedentes:
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alcohólica en presencia de iones cianuro. El compuesto resultante tiene una
función hidróxilo y una cetónica
CHO OH
NaCN
2
CH3CH2OH O
Material Reactivos
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Desarrollo
Observaciones acerca del calentamiento: Sí utiliza baño maría en vez de
baño de arena, el tiempo de reflujo deberá ser mayor, en lugar de 1 h, el
tiempo será de 1.5 h.
Equipo
15
Cuestionario
1. Escriba el mecanismo de reacción de la obtención de la benzoina a partir de
benzaldehído.
Bibliografía
Textos
Dominguez, X. A. y X. A. Dominguez S. 1982. Química Orgánica
Experimental. México, Limusa.
Fieser, L. 1967. Experimentos de Química Orgánica. Barcelona, Reverté.
Fieser, L. 1968. Organic Experiments. Lexington, D. C. Heath.
Vogel, A. I. 1989. Textbook of Practical Organic Chemistry. London,
Longman Scientific & Technical. (5 e).
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Mecanismo de las reacciones de condensación carbonílica, consúltese la
sección 23.1 del capítulo 23 en: J. McMurry, 1994. Química Orgánica.
Grupo Editorial Iberoamérica, S.A. de C.V.
Formación de osazonas, epímeros; consúltese la sección 38.7 del capítulo 26
en: R.T. Morrison y R.N. Boyd, 1990. Química Orgánica. Addison-
Wesley Iberoamericana.
De consulta general:
The Merck Index. An Encyclopedia of Chemicals and Drugs (Windholz, M.,
S. Budavari, L.Y. Stroumtsos, and M.N. Fertig, Editores), 1976. 9th
edition. Merck & Co., Inc. Rahway, N.J., U.S.A.
O. Soria Arteche, H.L. Cárdenas Rodríguez y J.J. Reyes Méndez, 1997. CBS
Manual: Hojas de datos de seguridad de las sustancias químicas
empleadas con mayor frecuencia en los laboratorios de la licenciatura de
QFB. UAM-Xochimilco, México, D.F.
Kirk, R. O. & Otmer, D. F., Kirk-Otmer, 1982. Encyclopedia of Chemical
Tecnology, New York, John Wiley & Sons (3 e.)
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Práctica 3
Investigación conceptual
Objetivo
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OH O
HNO3
O O
Material Reactivos
Desarrollo
Observaciones acerca del calentamiento: Para esta práctica es preferible
utilizar baño maría en vez de baño de arena, para que el calentamiento sea
moderado y para visualizar cuando dejen de desprenderse vapores de óxidos
de nitrógeno. Sí los equipos no disponen de espacio en la campana de
extracción para realizar el calentamiento, entonces realicen la reacción en la
mesa de trabajo, y todos los integrantes de los equipos deben de salir del
laboratorio para que no aspiren los vapores ya que son tóxicos, procurando
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que de vez en cuando alguien del equipo revise el nivel de agua del baño
maría para que éste no se quede sin agua y no se rompa el cristalizador por
sobrecalentamiento.
Nota
La *benzoina sobrante que no haya sido utilizado deberá colectarse en un
recipiente proporcionado por el laboratorio. NO DESECHARLO
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Equipo
Cuestionario
1. Escriba el mecanismo de la reacción de oxidación de la benzoina a bencilo
Bibliografía
Textos
Brewster, R.Q., C.A. Vaanderwerf y W.E. McEwen. 1968. Curso Práctico de
Química Orgánica. Madrid, Alhambra.
Dominguez, X. A. y X. A. Dominguez S. 1982. Química Orgánica
Experimental. México, Limusa.
Fieser, L. 1967. Experimentos de Química Orgánica. Barcelona, Reverté.
Fieser, L. 1968. Organic Experiments. Lexington, D. C. Heath.
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Vogel, A. I. 1989. Textbook of Practical Organic Chemistry. London,
Longman Scientific & Technical. (5 e).
De consulta general:
The Merck Index. An Encyclopedia of Chemicals and Drugs (Windholz, M.,
S. Budavari, L.Y. Stroumtsos, and M.N. Fertig, Editores), 1976. 9th
edition. Merck & Co., Inc. Rahway, N.J., U.S.A.
O. Soria Arteche, H.L. Cárdenas Rodríguez y J.J. Reyes Méndez, 1997. CBS
Manual: Hojas de datos de seguridad de las sustancias químicas
empleadas con mayor frecuencia en los laboratorios de la licenciatura de
QFB. UAM-Xochimilco, México, D.F.
Kirk, R. O. & Otmer, D. F., Kirk-Otmer, 1982. Encyclopedia of Chemical
Tecnology, New York, John Wiley & Sons (3 e.)
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Práctica 4
Investigación conceptual
Objetivo
O
COOH
KOH
OH
O
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Material Reactivos
Desarrollo
Etapa 1. Reflujo. En un matraz redondo de 10 mL coloque 1 g de hidróxido
de potasio y 2 mL de agua y adicione 3 mL de etanol con agitación. Luego
agregue 1 g de bencilo*. Finalmente refluje la mezcla de reacción en un
baño de arena por 15 min (vea figura). Al finalizar el reflujo, continué con la
etapa 2: opción 1 o 2, según sea el caso.
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Etapa 2: Opción 2: Sí al terminar el reflujo, en el matraz redondo precipita
un sólido, entonces filtre el contenido del matraz utilizando un embudo
Büchner con vacío. Disuelva el residuo que quedo en el embudo Büchner en
un vaso de precipitados de 50 mL con 10 mL de agua fría, adicione ácido
clorhídrico con agitación hasta pH ácido (vire del papel indicador a rojo) y
filtre el precipitado de ácido bencílico utilizando vacío; lave éste
completamente con agua fría (para remover el cloruro de sodio).
Nota
Él *bencilo sobrante que no haya sido utilizado deberá colectarse en un
recipiente proporcionado por el laboratorio. NO DESECHARLO
Equipo
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Cuestionario
1. Escriba el mecanismo de la reacción para la obtención del ácido bencílico a
partir de bencilo
Bibliografía
Textos
Brewster, R.Q., C.A. Vaanderwerf y W.E. McEwen. 1968. Curso Práctico de
Química Orgánica. Madrid, Alhambra.
Vogel, A. I. 1989. Textbook of Practical Organic Chemistry. London,
Longman Scientific & Technical. (5 e).
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The benzil-benzilic acid rearrangement, consúltese la sección 8-7 del
capítulo 8 en: Jerry March. 1968. Advanced Organic Chemistry,
reactions, mechanisms and structure. McGraw-Hill, Inc. (2 e)
Rearreglos en la reacción SN1, consúltese la sección 5-17 del capítulo 5 en:
L.G. Wade, Jr. 1993. Química Orgánica. Prentice-Hall
Hispanoamericana, S.A. (2 e)
Prueba del mecanismo de la adición electrofílica: rearreglos de
carbocationes, consúlte la sección 6.12 del capítulo 6 en: J. McMurry,
2000. Química Orgánica. Internacional Thomson Editores, S.A. de C.V.
México (5 e)
De consulta general:
The Merck Index. An Encyclopedia of Chemicals and Drugs (Windholz, M.,
S. Budavari, L.Y. Stroumtsos, and M.N. Fertig, Editores), 1976. 9th
edition. Merck & Co., Inc. Rahway, N.J., U.S.A.
O. Soria Arteche, H.L. Cárdenas Rodríguez y J.J. Reyes Méndez, 1997. CBS
Manual: Hojas de datos de seguridad de las sustancias químicas
empleadas con mayor frecuencia en los laboratorios de la licenciatura de
QFB. UAM-Xochimilco, México, D.F.
Kirk, R. O. & Otmer, D. F., Kirk-Otmer, 1982. Encyclopedia of Chemical
Tecnology, New York, John Wiley & Sons (3 e.)
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Práctica 5
Formación de osazonas:
Preparación de glucosazona
Investigación conceptual
Objetivo
Obtención de glucosazona.
Antecedentes:
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es típica de los α-hidroxialdehídos y las α-hidroxicetonas en general (por
ejemplo la benzoína).
Material Reactivos
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Desarrollo
Observaciones acerca del calentamiento: Para esta práctica es preferible
utilizar baño maría en vez de baño de arena, para que el calentamiento sea
moderado y para visualizar cuando precipite el producto de reacción. Sí los
equipos no disponen de espacio en la campana de extracción para realizar el
calentamiento, entonces realicen la reacción en la mesa de trabajo, y todos
los integrantes de los equipos deben de salir del laboratorio para que no
aspiren los vapores tóxicos procurando que de vez en cuando alguien del
equipo revise el nivel de agua del baño maría para que éste no se quede sin
agua y no se rompa el cristalizador por sobrecalentamiento.
Nota
La *glucosazona sobrante que no haya sido utilizada deberá colectarse en un
recipiente proporcionado por el laboratorio. NO DESECHARLA
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En la bitácora elabore una lista de las propiedades fisicoquímicas, uso y
precauciones que se deberá tener con los reactivos que se utilizan en la
práctica. Incluya un diagrama de flujo y cuestionario resuelto.
Equipo
Cuestionario
1. ¿Cuál es la función del acetato de sodio en la reacción?
3. ¿En que casos dos o más azúcares pueden formar la misma osazona?
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Bibliografía
Textos
Brewster, R.Q., C.A. Vaanderwerf y W.E. McEwen. 1968. Curso Práctico de
Química Orgánica. Madrid, Alhambra.
De consulta general:
The Merck Index. An Encyclopedia of Chemicals and Drugs (Windholz, M.,
S. Budavari, L.Y. Stroumtsos, and M.N. Fertig, Editores), 1976. 9th
edition. Merck & Co., Inc. Rahway, N.J., U.S.A.
O. Soria Arteche, H.L. Cárdenas Rodríguez y J.J. Reyes Méndez, 1997. CBS
Manual: Hojas de datos de seguridad de las sustancias químicas
empleadas con mayor frecuencia en los laboratorios de la licenciatura de
QFB. UAM-Xochimilco, México, D.F.
Kirk, R. O. & Otmer, D. F., Kirk-Otmer, 1982. Encyclopedia of Chemical
Tecnology, New York, John Wiley & Sons (3 e.)
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Práctica 6
Investigación conceptual
Objetivo
Antecedentes:
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+ -
NH2 N N Cl
NaNO2
HCl
SO3H SO3H
La reacción de copulación implica la reacción de la sal de diazonio con
determinados compuestos aromáticos que contengan un grupo con tendencia
a liberar electrones como son: -OH, -NR2, -NHR o bien -NH2.
+ _
N2 Cl
N(CH3)2
+ HO3S N N N(CH3)2
SO3H
Material Reactivos
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Desarrollo
Observaciones acerca de la preparación de las soluciones estándar. Se
sugiere distribuir entre los equipos la preparación de las soluciones de NaOH
y HCl desde la práctica anterior (práctica 5), para que realicen cálculos y al
inicio de la práctica preparen las soluciones de NaOH y de HCl. A los
equipos que se les asigne elaborar ya sea la solución básica o la ácida, deben
de pedir un matraz aforado de 100 mL y pesar la base o medir la cantidad del
ácido necesario para preparar la solución asignada.
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Etapa 5. Copulación de Sal de diazonio Vierta el producto resultante sobre
una disolución de 0.6 g de N,N-dimetilanilina en 5 mL de HCl 1N
contenidos en un matraz Erlenmeyer de 125 mL. Neutralice la mezcla
cuidadosamente con NaOH 1N y en cuanto se tenga reacción ligeramente
alcalina, se observa la sal sódica del colorante bajo la forma de un sólido o
cristales color pardo-anaranjado.
Nota
Él *anaranjado de metilo sobrante que no haya sido utilizado deberá
colectarse en un recipiente proporcionado por el laboratorio. NO
DESECHARLO
Cuestionario
1. ¿Escribir el mecanismo de la reacción que se lleva a cabo?
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3. ¿Cuales son los usos y aplicaciones del producto obtenido?
Bibliografía
Textos
Brewster, R.Q., C.A. Vaanderwerf y W.E. McEwen. 1968. Curso Práctico
de Química Orgánica. Madrid, Alhambra.
Fieser, L. 1967. Experimentos de Química Orgánica. Barcelona, Reverté.
Fieser, L. 1968. Organic Experiments. Lexington, D. C. Heath.
Vogel, A. I. 1989. Textbook of Practical Organic Chemistry. London,
Longman Scientific & Technical. (5 e).
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Copulación de sales de diazonio. Síntesis de azocompuestos, consúltese la
sección 27.18 del capítulo 27 en: R.T. Morrison y R.N. Boyd, 1990.
Química Orgánica. Addison-Wesley Iberoamericana.
De consulta general:
The Merck Index. An Encyclopedia of Chemicals and Drugs (Windholz, M.,
S. Budavari, L.Y. Stroumtsos, and M.N. Fertig, Editores), 1976. 9th
edition. Merck & Co., Inc. Rahway, N.J., U.S.A.
O. Soria Arteche, H.L. Cárdenas Rodríguez y J.J. Reyes Méndez, 1997. CBS
Manual: Hojas de datos de seguridad de las sustancias químicas
empleadas con mayor frecuencia en los laboratorios de la licenciatura de
QFB. UAM-Xochimilco, México, D.F.
Kirk, R. O. & Otmer, D. F., Kirk-Otmer, 1982. Encyclopedia of Chemical
Tecnology, New York, John Wiley & Sons (3 e.)
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Práctica 7
Investigación conceptual
Objetivo
O CH3 O
+
CH3
CH3 - C - O-H + CH3 - CH - CH2 - CH2 - OH H + H2O
CH3 - C - O - CH2 -CH2 - CH -CH3
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Material Reactivos
Desarrollo
Observaciones acerca de la preparación de las soluciones.: Se sugiere
asignar a dos equipos la preparación de las soluciones de NaHCO3 al 5% y
de NaCl saturada desde la práctica anterior (práctica 6), para que realicen
cálculos e iniciando la práctica pidan los reactivos y preparen las soluciones.
A los equipos que se les asigne preparar las soluciones deben de pedir un
matraz aforado de 100 mL para la solución de NaHCO3 al 5% y un matraz
Erlenmeyer de 100 mL para la solución de NaCl saturada y pesar los
reactivos necesarios para realizar la solución asignada
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Etapa 2. Esterificación. En matraz bola de 25 mL coloque 3.6 mL de
alcohol isoamílico y 4.8 mL de ácido acético glacial. Cuidadosamente
agregue 0.8 mL de ácido sulfúrico concentrado, agite ligeramente el matraz
manualmente y luego agregue la barra magnética.
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Nota
Él *acetato de isoamilo sobrante que no haya sido utilizado deberá colectarse
en un recipiente proporcionado por el laboratorio. NO DESECHARLO
Equipo
Figura a Figura b
Cuestionario
1. Escriba el mecanismo de la reacción de obtención del éster
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3. La obtención de un éster a partir de un ácido carboxílico y un alcohol es
una reacción reversible. Cuando se esterifica un ácido carboxílico, se emplea
un exceso de alcohol. ¿Que condiciones son necesarias para invertir la
reacción?
Bibliografía
Textos:
Ault, Addison. (1998) Techniques and Experiments for Organic Chemistry.
Sausalito, University Science Books. (6 e).
Brewster, R.Q., C.A. Vaanderwerf y W.E. McEwen. 1968. Curso Práctico
de Química Orgánica. Madrid, Alhambra.
Harwood, Laurence M., Christopher J. Moody and Jonathan M. Percy (1999)
Experimental Organic Chemistry Standard and Microscale. Oxford,
Blackwell Science (2e)
Mayo, Dana W., Ronald M. Pike and Peter K. Trumper, !994. Microscale
Organic Laboratory. With Multistep and Multiscale Syntheses. New
York, John Wiley. (3 e).
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Condensación de los ácidos con los alcoholes: esterificación de Fischer,
consúltese la sección 20-11 del capítulo 20 en: L.G. Wade, Jr. 1993.
Química Orgánica. Prentice-Hall Hispanoamericana, S.A. (2 e)
Reacciones de sustitución nucleofílica en el acilo de los ácidos carboxílicos,
consúltese la sección 21.3 del capítulo 21 en: J. McMurry, 2000. Química
Orgánica. Internacional Thomson Editores, S.A. de C.V. México (5 e)
Sustitución por alcoholes, consúltese la sección 8-3 A del capítulo 8 en: S.H.
Pine, J.B. Hendrickson, D.J. Cram, y G.S. Hammond 1988. Química
Orgánica. Mcgraw-Hill (2 e)
Preparación de ésteres, consúltese la sección 24.15 del capítulo 24 en: R.T.
Morrison y R.N. Boyd, 1990. Química Orgánica. Addison-Wesley
Iberoamericana.
De consulta general:
The Merck Index. An Encyclopedia of Chemicals and Drugs (Windholz, M.,
S. Budavari, L.Y. Stroumtsos, and M.N. Fertig, Editores), 1976. 9th edition.
Merck & Co., Inc. Rahway, N.J., U.S.A.
O. Soria Arteche, H.L. Cárdenas Rodríguez y J.J. Reyes Méndez, 1997. CBS
Manual: Hojas de datos de seguridad de las sustancias químicas empleadas
con mayor frecuencia en los laboratorios de la licenciatura de QFB. UAM-
Xochimilco, México, D.F.
Kirk, R. O. & Otmer, D. F., Kirk-Otmer, 1982. Encyclopedia of Chemical
Tecnology, New York, John Wiley & Sons (3 e.)
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