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UNE INTRODUCTION A LA

RESONANCE MAGNETIQUE NUCLEAIRE

Serge AKOKA

CHAPITRE 5 : AUTRES NOYAUX QUE LE PROTON


Table des matières
Chapitre 5
Autres noyaux que le proton ............................................................................................ 1
5.1. Le spin nucléaire ............................................................................................................... 1
5.2. Couplage du proton avec les autres noyaux ..................................................................... 2
5.2.1. Couplage avec un noyau de spin ½ ............................................................................................ 2
5.2.2. Couplage avec un noyau quadripolaire ....................................................................................... 3
5.3. Observation des noyaux abondants de spin ½ .................................................................. 4
5.3.1. Sensibilité .................................................................................................................................... 4
5.3.2. Déplacements chimiques ............................................................................................................ 5
5.3.3. Couplages spin-spin .................................................................................................................... 5
5.3.4. Découplage ................................................................................................................................. 6
5.3.5. L’effet Overhauser ....................................................................................................................... 7
5.4. Observation des noyaux de faible abondance et de spin ½ .............................................. 7
5.4.1. Impact de la faible abondance naturelle ..................................................................................... 7
5.4.2. Déplacements chimiques ............................................................................................................ 9
5.4.3. Couplages spin-spin .................................................................................................................. 10
5.4.4. Découplage et effet nOe ........................................................................................................... 12
5.5. Observation des noyaux quadripolaires .......................................................................... 13
5.6. Pour aller plus loin .......................................................................................................... 14

Une introduction à la RMN – Chapitre 5


Serge Akoka – Université de Nantes
Chapitre 5
Autres noyaux que le
proton

5.1. Le spin nucléaire


Contrairement à ce que nous avons écrit dans les premiers chapitres, le moment
magnétique n’est pas réellement la conséquence de la rotation des charges du noyau. Il
ne s’agit là que d’une approximation qui nous a permis d’éviter, dans un premier temps,
de rentrer dans des détails qu’il est maintenant nécessaire d’aborder.
La mécanique quantique décrit le comportement de 𝜇⃗ à l’aide du nombre de spin 𝐼. Pour
un nucléon (proton et neutron), 𝐼 est égal à ½. Pour les noyaux, le nombre quantique de
spin résulte de la combinaison de l’ensemble des contributions des nucléons qui le
constituent.
Les noyaux pour lesquels le nombre de masse (𝐴) et le numéro atomique (𝑍) sont pairs
(noyaux pair-pair) ont un spin nul (𝐼 = 0). Ces noyaux ne sont pas observables en RMN
car ils ne sont pas dotés d’un moment magnétique. C’est notamment le cas des noyaux
12C et 16O. Tous les autres noyaux ont un spin 𝐼 ≥ ½.

𝐼 est un entier pour les noyaux impair-impair. 𝐼 est un multiple impair de ½ pour les noyaux
impair-pair et pair-impair (figure 5-1). Parmi ces noyaux, certains ont un spin ½ comme le
proton ; par exemple : 13C, 15N, 19F, 31P. Les noyaux qui ont un spin strictement supérieur
à ½ sont appelés noyaux quadripolaires car ils sont caractérisés par une répartition des
charges électriques qui n’est pas uniforme.
⃗⃗0 la composante de 𝜇⃗
Lorsque l’échantillon est plongé dans le champ magnétique 𝐵
⃗⃗0 vérifie :
suivant 𝐵
𝜇𝑧 = 𝛾. ℎ. 𝑚 (5-1)
où ℎ = ℎ⁄2. 𝜋 et m est le nombre quantique magnétique pouvant prendre (2𝐼 + 1) valeurs :

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𝑚 = 𝐼, 𝐼 − 1, 𝐼 − 2, … − 𝐼.
Le nombre de spin 𝐼 détermine donc le nombre d’orientations possibles que le moment
magnétique d'un noyau peut adopter dans un champ magnétique externe. Par exemple,
si l’on considère un proton (𝐼 = ½) placé dans un champ magnétique, deux états sont
possibles :
𝑚=𝐼=½ (état )
ou 𝑚 = 𝐼 − 1 = −𝐼 = −½ (état )

Figure 5-1 : Quelques caractéristiques de noyaux (des trois premières périodes) observables
en RMN.

En revanche, pour l’isotope lourd de l’hydrogène (2H), qui a un spin égal à 1, trois
orientations sont possibles, correspondant à : 𝑚 = 1, 0, −1.

5.2. Couplage du proton avec les autres noyaux


Comme nous l’avons déjà évoqué, l’interaction avec les moments magnétiques des
autres noyaux est responsable d’une démultiplication des raies (couplage spin-spin).
Dans le chapitre 2 nous avons vu comment les couplages entre différents protons de la
molécule peuvent être exploités pour remonter à la formule développée. Mais le couplage
peut également s’établir entre un proton et un autre noyau.
5.2.1. Couplage avec un noyau de spin ½
Lorsque le noyau couplé a un spin égal à ½, l’impact sur le spectre est le même que lors
du couplage avec un proton. Le couplage avec un seul spin ½ conduit à un dédoublement,
comme l’illustre la figure 5-2.
Le couplage à n spins ½, avec la même constante de couplage, conduit à un multiplet
dont les intensités relatives sont données par le triangle de Pascal (tableau 2-2).

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Figure 5-2 : Spectre RMN-1H de la 1-fluoropropan-2-one. Le couplage avec le fluor de spin ½
induit un doublet sur le massif du CH2F (2JHF = 48 Hz) et un autre sur le massif du CH3
(4JHF = 4,3 Hz).

Toutefois, les constantes de couplages sont très différentes de celles qui sont observées
entre deux protons. La figure 5-3 donne, à titre d’exemple, quelques valeurs typiques de
constantes de couplage entre le fluor et le proton.

Figure 5-3 : Valeurs typiques de constantes de couplages J HF entre le proton et le fluor.

5.2.2. Couplage avec un noyau quadripolaire


De manière générale le couplage avec les noyaux quadripolaires (𝐼 > ½), tels que Cl, Br
ou I par exemple, est invisible. Ce couplage existe mais l’interaction est masquée par la
relaxation très rapide des noyaux quadripolaires (Cf. Chapitre 6). Ce phénomène induit
des changements rapides d’état de spin des noyaux de spin supérieur à ½, l’hydrogène

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voisin voit alors le noyau quadripolaire dans un état moyen et le couplage disparait, un
peu comme dans le cas d’un échange chimique rapide (Cf. section 2.4.3.).
Toutefois, dans le cas des plus petits noyaux quadripolaires, le deutérium (2H) et le bore,
la relaxation est suffisamment lente pour permettre l’observation des couplages. Le
deutérium a un spin égal à 1, son moment magnétique peut donc prendre trois
orientations dans le champ ⃗⃗⃗⃗⃗
𝐵0, correspondant à 𝑚 = 1, 0, −1.

Figure 5-4 : Massif d’un proton couplé à un deutérium (2H). Chaque raie correspond aux
hydrogènes voisins d’un deutérium dans un état de spin -1, 0 ou 1.

Ces trois états de spin sont équiprobables, un proton couplé à un deutérium apparaît donc
sous forme de trois raies de même intensité et séparées par la constante de couplage J
(figure 5-4).

5.3. Observation des noyaux abondants de spin ½


5.3.1. Sensibilité
A l’exception de l’isotope radioactif de l’hydrogène (le tritium, 3H), tous les autres noyaux
ont un rapport gyromagnétique plus faible que celui du proton. Cela conduit à une
sensibilité réduite (pour l’isotope 𝐴𝑋 et à nombre constant de noyaux), par rapport à la
RMN du proton (Cf. paragraphe 7.3.1).

𝛾𝐴 2,5
𝑆𝑒𝑛𝑠( 𝐴𝑋) 𝑋
= (𝛾 ) (5-2)
𝑆𝑒𝑛𝑠( 1𝐻) 1𝐻

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5.3.2. Déplacements chimiques
Tout ce que nous avons vu au paragraphe 2.1. reste bien évidemment valable pour les
autres noyaux que le proton. Toutefois, le terme p étant prépondérant dans la constante
d’écran pour les orbitales de valence sans symétrie sphérique (Cf. § 2.1.1.), la gamme
des déplacements chimiques est toujours plus étendue que celle du proton. A titre
d’exemple, la figure 5-5 montre une table de déplacements chimique du fluor-19 ; elle
s’étend sur 450 ppm contre 12 ppm pour le 1H.
Cette dernière caractéristique limite les recouvrements entre les plages correspondant à
des groupements différents et facilite donc grandement l’interprétation des spectres des
hétéro-noyaux.

Figure 5-5 : Table de déplacements chimiques 19F. La référence utilisée est de CFCl3.

5.3.3. Couplages spin-spin


Les noyaux de spin ½ sont couplés entre eux de la même manière qu’ils sont couplés aux
protons, mais avec des constantes de couplage qui sont encore plus importantes.
A titre d’exemple, la figure 5-6 donne quelques valeurs typiques de constantes de
couplage entre des noyaux de fluor.

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Figure 5-6 : Valeurs des couplages JFF pour quelques situations rencontrées dans les
composés organiques.

Par ailleurs, nous avons évoqué dans la section 5.2.1 les couplages entre les protons et
les hétéro-noyaux. Ces couplages apparaissent sur le spectre proton mais également sur
le spectre de l’hétéro-noyau. Cet aspect sera discuté dans la section consacrée au
carbone-13.
5.3.4. Découplage
L’effet des couplages avec les protons peut être éliminé expérimentalement en utilisant
une technique de découplage de spin qui fait que les noyaux 𝐴𝑋 ne voient qu’un spin
moyen pour les protons qui leur sont couplés.
Le découplage consiste à provoquer des inversions rapides et répétées de l’état des spins
proton (figure 5-7). Le noyau 𝐴𝑋 ne voit alors les protons voisins que dans un état moyen
comme dans le cas d’un échange chimique rapide (Cf. paragraphe 2.4). Dans ces
conditions, le couplage n’entraîne plus de démultiplication des raies du noyau 𝐴𝑋. La
vitesse de l’inversion de spin doit être rapide par rapport à 1/JAH, il est donc d’autant plus
difficile de découpler que la constante de couplage est grande.

Figure 5-7 : séquence de découplage par application d’une succession rapide de


d’impulsions 180° à la fréquence du 1H pendant l’enregistrement du signal du noyau 𝐴𝑋.
(L’intervalle entre deux impulsions est pratiquement nul).

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5.3.5. L’effet Overhauser
Lors de l’acquisition d’un spectre RMN découplé proton, un transfert partiel de polarisation
peut intervenir entre les protons et les noyaux 𝐴𝑋 auxquels ils sont liés. Ce phénomène,
appelé effet Overhauser nucléaire (nOe), est caractérisé par le facteur  :
𝐼
𝜂= −1 (5-3)
𝐼0

avec I : intensité du signal 𝐴𝑋 en présence d’irradiation proton,


et I0 : intensité du signal 𝐴𝑋 en absence d’irradiation proton.
Dans le cas du nOe entre un proton et un hétéro-noyau de spin ½, et pour de petites
molécules,  vérifie l’inégalité suivante :
𝛾 1𝐻
𝜂≤ (5-4)
2.𝛾 𝐴𝑋

L’effet nOe n’est donc pas identique pour tous les sites d’une molécule, il dépend
notamment du nombre de 1H voisins du site considéré.

5.4. Observation des noyaux de faible abondance et de spin ½


Nous prendrons ici l’exemple du carbone-13, compte tenu de l’omniprésence de cet
élément dans les molécules organiques. Toutefois, tout ce qui est reporté dans ce chapitre
est qualitativement valable pour d’autres noyaux de spin ½ et de faible abondance
naturelle tels que l’azote-15 par exemple.
Le carbone possède deux isotopes stables : le 12C dont l’abondance isotopique est
d’environ 98,9% et le 13C qui ne représente que 1,1%. Seul le 13C est doté d’un spin non-
nul (𝐼 = ½) et peut donc être utilisé en RMN. Le rapport gyromagnétique du 13C est
environ quatre fois plus faible que celui du proton. Ce faible rapport gyromagnétique
conduit à une sensibilité (à nombre constant de noyaux), considérablement réduite par
rapport à la RMN du proton.
2,5
𝑆𝑒𝑛𝑠( 13𝐶 ) 𝛾13𝐶
= ( ) ≈ 3,17. 10−2
𝑆𝑒𝑛𝑠( 1𝐻 ) 𝛾1𝐻

Comme nous allons le voir dans le paragraphe suivant, cet aspect est encore aggravé
par l’abondance naturelle du carbone-13.
5.4.1. Impact de la faible abondance naturelle
Considérons, à titre d’exemple, la molécule d’éthanol qui comporte deux carbones.
L’éthanol présente donc quatre isomères (isotopomères en fait) qui ne diffèrent entre eux
que par la nature isotopique des carbones (figure 5-8). Les isotopomères II et III
représentent chacun 1,1% des molécules, l’isotopomère IV ne représente lui qu’environ

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1o/ooo des molécules compte tenu de la probabilité de trouver deux 13C sur la même
molécule. Le reste est constitué par l’isotopomère I, soit près de 98%.

Figure 5-8 : Les isotopomères carbone de l’éthanol et les spectres RMN-13C correspondant
(en négligeant les couplages 13C-H et en dilatant l’échelle verticale du spectre IV)

En fonction du nombre 13C portés, ces différents isotopomères produisent des spectres
très différents en RMN-13C (figure 5-8). L’isotopomère I ne donne pas de signal, les
isotopomères II et III ne produisent qu’une seule raie aux déplacements chimiques du
CH2 et du CH3 respectivement, et le spectre de l’isotopomère IV est le seul à présenter
deux massifs et un couplage spin-spin (dans cette description, nous négligeons les
couplages 13C-H sur lesquels nous reviendrons plus tard).
Le spectre obtenu pour un échantillon macroscopique (figure 5-9) est donc la
superposition de ces différents spectres. En abondance naturelle, le spectre IV sera
pratiquement invisible, les raies qui le constituent auront en effet une intensité 200 fois
inférieure à celle des spectres II et III.
En conséquence, dans un spectre de routine, seuls les isotopomères monomarqués
seront détectés, et il n’est donc pas question, dans ces conditions, de déterminer les
connectivités entre groupes chimiques sur la base des couplages 13C-13C.
Par ailleurs, l’abondance naturelle du 13C réduit encore d’un facteur 100 la sensibilité de
la RMN carbone par rapport à celle du proton. Il est donc beaucoup plus difficile d’obtenir
un bon rapport signal sur bruit avec ce type de noyau et cela a conduit à la proposition de
nombreuses techniques multi-impulsionnelles visant à contourner cet inconvénient (Cf.
chapitre 7).

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Figure 5-9 : spectre RMN-13C de l’éthanol en abondance naturelle. L’encadré représente un
agrandissement du pied du pic du CH2 qui permet de voir les signaux provenant de
l’isotopomère IV.

5.4.2. Déplacements chimiques


Ce que nous avons vu au paragraphe 5.3.2. est également valable pour les noyaux de
faible abondance isotopique comme le carbone-13. La gamme des déplacements
chimiques 13C est beaucoup plus étendue que celle du proton : 250 ppm pour le 13C
(Figure 5-10) contre 12 ppm pour le 1H. Ce qui, là encore, facilite grandement
l’interprétation des spectres de RMN-13C.

Figure 5-10 : Table de déplacements chimiques 13C.

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5.4.3. Couplages spin-spin
Le noyau du 13C possédant un nombre de spin égal à ½, les couplages spin-spin entre
13C doivent donc apparaitre sur le spectre. Cependant, l’abondance isotopique naturelle

du 13C fait que la probabilité d’avoir deux noyaux 13C côte à côte est très faible. Les
couplages 13C-13C ne sont donc visibles que sur des raies de très faible intensité. La figure
5-11 donne des valeurs de couplage 1JCC pour quelques situations rencontrées dans les
composés organiques.

Figure 5-11 : Valeurs des couplages 1JCC pour quelques situations rencontrées dans les
composés organiques.

En revanche, il est évident qu’il y a des interactions entre les protons et les noyaux de 13C
puisque ce dernier baigne dans un environnement de protons. La figure 5-12 donne des
valeurs de couplage 1JCH couramment rencontrés dans les composés organiques. Les
1J
CH dépendent très fortement de l'hybridation du carbone, mais bien évidemment, ces
constantes sont également influencées par l'électronégativité des substituants.

Figure 5-12 : Valeurs des couplages 1JCH pour quelques situations rencontrées dans les
composés organiques.

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Il existe également des couplages en 2J ou 3J qui peuvent être visualisés sur les spectres
RMN-13C mais leurs valeurs sont beaucoup plus faibles (Figure 5-13).

Figure 5-13 : Valeurs des couplages 2JCH et 3JCH pour quelques composés organiques. Ces
constantes peuvent être négatives mais seule la valeur absolue est donnée ici.

Les constantes de couplage 2JCH dépendent fortement de l'hybridation et de la substitution


des carbones. Dans les groupements aliphatiques, les 2JCH sont environ 2 fois plus faibles
que les 2JHH observés pour une géométrie comparable (typiquement 4 à 6 Hz). Dans le
cas d'un couplage avec un proton aldéhydique, cette constante se situe entre 20 et 50 Hz
et elle est comprise entre 40 et 65 Hz lorsqu'il s'agit du couplage avec un proton
acétylénique.

Figure 5-14 : Spectres RMN-13C de l’éthanol : (a) avec découplage proton, (b) sans
découplage proton, (c) étalement du massif CH2 du spectre b, (d) étalement du massif CH3
du spectre b. Les étalements (c) et (d) permettent de visualiser les couplages 2JCH.

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Les 3JCH sont compris entre 0 et 16 Hz. Comme dans le cas des constantes de couplage
3J , il existe une relation de Karplus entre les 3J
HH CH et l'angle dièdre. Dans le cas d'une
double liaison C=C, les constantes de couplage trans sont généralement plus grandes
que les constantes de couplage cis.
Sur la figure 5-14, où des spectres RMN-13C de l’éthanol sont représentés, la contribution
des couplages 1JCH peut être observée. Ils induisent un quadruplet pour le CH 3
(figure 5-14c) et un triplet pour le CH2 (figure 5-14b). Une démultiplication supplémentaire
est également visible. Elle provient des couplages 2JCH : « détriplement » de chacune des
raies du quadruplet (figure 5-14d) et « déquadruplement » de chacune des raies du triplet
(figure 5-14c).
5.4.4. Découplage et effet nOe
Comme nous l’avons vu précédemment, ces couplages peuvent être éliminés du spectre
grâce à un découplage large bande. Chaque carbone apparait alors sous forme d’une
seule raie, comme sur Le spectre de la figure 5-14a. Ce découplage permet d’améliorer
le rapport signal-sur-bruit puisque toutes les raies d’un massif sont maintenant
superposées.
Ce découplage peut également être à l’origine, dans certaines conditions, de l’apparition
d’un effet nOe. L’intensité des raies du spectre RMN-13C va alors augmentée, mais de
manière différente pour chaque déplacement chimique.

Figure 5-15 : Comparaison des spectres RMN-13C découplés proton de l’ibuprofène obtenus
sans (en bleu) et avec (en rouge) effet nOe.

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La figure 5-15 représente le spectre RMN-13C de l’ibuprofène, en présence de
découplage proton : sans et avec effet nOe. Les intensités 𝐼 en présence du nOe sont
𝐼
supérieures aux intensités 𝐼0 sans nOe. Le rapport 𝐼 vérifie les équations 5-3 et 5-4, et
0
comme prévu, il n’est pas identique sur tout le spectre. Dans conditions de routine, l’effet
nOe est conséquent, c’est pourquoi ce type de spectre ne peut pas être utilisé pour
déterminer le nombre de carbones équivalents pour chaque déplacement chimique.

5.5. Observation des noyaux quadripolaires


Les noyaux quadripolaires (𝐼 > ½) représentent environ les 2/3 des noyaux observables
en RMN. Comme nous le verrons dans le chapitre 6, ils sont caractérisés par une
répartition des charges dans le noyau qui n’est pas uniforme (figure 6-6) et qui conduit à
l’apparition d’un moment électrique quadripolaire Q.
L’interaction entre ce moment quadripolaire et le gradient du champ électrique produit par
le nuage électronique, est à l’origine d’une relaxation très efficace. Les T 1 courts de ces
noyaux constituent un avantage dans la mesure où ils permettent d’utiliser de faibles
valeurs de temps de répétition et donc d’obtenir l’accumulation de nombreux FID en un
temps court. De plus, cette relaxation rapide explique l’absence d’effet nOe pour ces
noyaux. En revanche, les T2 très courts qui sont généralement observés pour les noyaux
quadripolaires limitent leur application en RMN haute résolution en conduisant à des
largeurs de raies très importantes.
Le moment quadripolaire Q est caractéristique du noyau alors que le gradient de champ
électrique q dépend de la symétrie du nuage électronique. L’élargissement des raies est
donc dépendant de la nature du noyau mais aussi de la symétrie du nuage électronique.
Considérons tout d’abord la molécule de HOD, pour le deutérium, le moment
quadripolaire est faible, la raie observée en RMN-2H pour cette molécule est donc
relativement fine (environ 1 Hz à mi-hauteur). Le moment quadripolaire de 17O est
beaucoup plus important (𝑄 17𝑂 ≈ 8,9. 𝑄 2𝐻 ), la raie observée en RMN-17O pour HOD est
donc beaucoup plus large (environ 70 Hz à mi-hauteur).
L’effet de la symétrie du nuage électronique peut être mis en évidence grâce à la
RMN-14N. L’ion ammonium (NH4+ ) présente une grande symétrie, la raie observée est
donc fine (moins de 1 Hz à mi-hauteur) et cela bien que le moment quadripolaire de 14N
soit important (𝑄 14𝑁 ≈ 7,1. 𝑄 2𝐻 ). En revanche, (NH3 ) est beaucoup moins symétrique et
conduit à une raie nettement plus large (environ 70 Hz à mi-hauteur). Bien entendu, la
largeur à mi-hauteur d’une raie dépend de nombreux paramètres (le champ ⃗⃗⃗⃗⃗ 𝐵0 et la
température notamment), les valeurs données ici ne sont donc qu’indicatives.
Dans le cas de la plupart des noyaux quadripolaires, la symétrie des molécules
organiques et les moments quadripolaires font que les largeurs de raies sont couramment
de l’ordre de plusieurs dizaines à plusieurs centaines de Hz, ce qui explique que ces
noyaux soient assez peu utilisés en RMN haute résolution. Les moments quadripolaires

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de certains noyaux, comme 197Au (𝑄 197𝐴𝑢 ≈ 191,2. 𝑄 2𝐻 ), les rendent même quasiment
inobservables en RMN à l’état liquide.
Les plus petits noyaux quadripolaires (le deutérium et du bore) font toutefois exception
car ils ont de faibles valeur pour 𝑄. Dans le cas du deutérium, les déplacements chimiques
sont identiques à ceux du proton, (ces deux noyaux étant les isotopes du même élément,
ils ont le même nuage électronique). Toutefois, le rapport gyromagnétique du deutérium
est environ six fois et demie plus petit que celui du proton (Figure 5-1). La dispersion en
fréquence est donc beaucoup plus faible. Par ailleurs, les temps de relaxation sont
généralement plus petits, comme les constantes de couplage. Les couplages proton-
deutérium sont, à situation identique, 6,5 fois plus petits que les couplages proton-proton.
Tout ceci conduit donc à une faible résolution en RMN du deutérium. A titre d’exemple, la
figure 5-16 montre le spectre RMN du deutérium de l’éthanol, comparé au spectre obtenu
en RMN du proton sur le même échantillon.

Figure 5-16 : Comparaison des spectres de l’éthanol obtenus par RMN-1H et par RMN-2H
découplé 1H.

5.6. Pour aller plus loin


o La spectroscopie de RMN. Harald Günther. Masson, Paris, 1996. Chapitre 11.
o Basic 1H-13C-NMR Spectroscopy. Metin Balci. Elsevier, Amsterdam, 2005. Chapitres
3-8.
o SpinChoregraphy : Basic steps in high resolution NMR. Ray Freeman. Oxford
University Press, Oxford, 1998. Chapitres 7 et 9.
o Principles of Nuclear Magnetic Resonance in one and two dimensions. Richard R.
Ernst, Geoffrey Bodenhausen and Alexander Wokaun. Oxford University Press,
Oxford, 1987. Chapitres 4.

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