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CURSO UNIPRÉ 174

QUÍMICA

PETROQUÍMICA através da vaporização e condensação, obtendo


produtos diferentes.
Extração de solventes: um dos processos desta etapa é
Tratamos como petroquímica a área da a desasfaltação do propano, que objetiva a extração
química relacionada ao estudo e aproveitamento dos líquido-líquido e recupera as frações oleosas ricas em
derivados de petróleo assim como sua utilização na asfaltenos. O resíduo deste processo pode ser usado
indústria. É uma área muito importante, já que trata em óleos combustíveis e no asfaltamento e
de combustíveis, cuja demanda cresce diariamente. pavimentações.

O petróleo, que nada mais é do que uma Processo de conversão: é a geração de novos produtos
mistura de hidrocarbonetos deve passar por processos através de processos químicos de quebra de moléculas
para que o seu aproveitamento energético seja conhecido como Craqueamento catalítico, no qual há
possível, sendo resumidas basicamente a separação, a quebra de moléculas através da utilização de
conversão e tratamento. A indústria petroquímica catalisadores, transformando as frações mais pesadas
objetiva a transformação do petróleo na maior em outras, mais leves. Também nessa etapa
diversidade de produtos possíveis, com o menor custo encontramos a Reforma catalítica em que se processa
e a maior qualidade. Por simplificação todo esse o refino através de catalisadores que resultam em
processo por que passa o petróleo é chamado obtenção de gasolina com elevado índice de octana ou
genericamente refino e ocorre na refinaria, podendo um produto rico em hidrocarbonetos aromáticos
resultar na produção de GLP, Gasolina, Querosene, nobres, como o benzeno.
Diesel, Óleo Combustível, dentre outros utilizados Coqueamento retardado: processo que visa a
como matéria prima para a produção de inúmeros valorização econômica dos óleos pesados. Etapa cada
bens de consumo. vez mais em uso, já que a maior parte dos óleos crus é
Podemos simplificar em três passos básicos o pesada. Essa fase resulta em produtos semelhantes ao
processo adotado pela petroquímica sendo a extração do craqueamento catalítico. As frações menores são
de petróleo, o refino e sua transformação num ainda tratadas para a obtenção de produtos derivados
produto, embora pareça simples, os procedimentos do petróleo, como querosene e óleo diesel.
interpostos entre a matéria-prima o produto
comercializável pode incluir até mais de 50 etapas. O
petróleo pode se apresentar nos três estados de
agregação. Em fase gasosa é chamado de Gás natural,
na fase líquida óleo e ainda encontramos uma forma POLÍMEROS
de obter óleo a partir de uma fase sólida que é o xisto
betuminoso. Geralmente sua forma mais abundante Os polímeros podem ser classificados de
que supre a demanda é no formato liquido. diversas formas, e do ponto de vista químico uma das
classificações mais utilizadas é a classificação que é
No processo de separação se isola as famílias feita de acordo com o tipo de reação que o originou.
de hidrocarbonetos realizando o que se chamam Dentro dessa lógica podemos definir quatro categorias
frações, sem qualquer reação química, trata-se apenas de polímeros, as quais passamos a tratar
de uma destilação fracionada efetuada em torres de separadamente a partir de agora.
fracionamento, que os separa de acordo com os
respectivos pontos de ebulição.
Também existem processo de conversão em Polímeros de Adição comum:
que podem ocorrer diversas reações químicas nas Esse tipo de polímero é formado pela adição de
frações sendo gerados novos grupos de moléculas de um único tipo de monômero, ou seja, a
hidrocarbonetos. No processo de tratamento são partir de uma única variedade de molécula original.
eliminadas quaisquer impurezas nas frações e no óleo Geralmente partimos moléculas insaturadas; e a
cru, através de conversões químicas. possibilidade de polimerização surge com o
Os processos envolvidos no refino de rompimento de uma ligação “pi” da instauração,
petróleo são basicamente as seguintes: gerando duas valências livres nas extremidades a
partir das quais se dá a união dos monômeros em
Destilação: ocorre através do fornecimento de calor e busca do preenchimento de suas valências. Dentro
resulta na decomposição do petróleo em diversos dessa categoria podemos reconhecer algumas
produtos finais, sendo alguns obtidos na forma de subclasses:
vapores e outros líquidos. Dentro dos equipamentos
de destilação encontra-se a dessalgadora, que através
de processos líquido e elétrico, separa os produtos. A
Torre de Destilação Atmosférica separa componentes
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a) Polímeros vinílicos moldados como pratos, copos, xícaras etc. É


bastante transparente, bom isolante elétrico
São assim designados quando o monômero inicial
e resistente a ataques químicos, embora
tem o esqueleto C=C, que lembra o radical “vinila” ou
amoleça se colocado em contato com
“etenila”. Alguns dos principais representantes dessa
hidrocarbonetos. Com a injeção de gases no
categoria são:
sistema, a quente, durante a produção do
 Polietileno: Obtido a partir da polímero, ele se expande e dá origem ao
polimerização do etileno (eteno). Possui material que popularmente denominamos
alta resistência à umidade e ao ataque isopor.
químico, mas apresenta baixa resistência
mecânica. O polietileno é talvez um dos
polímeros mais usados pela indústria,
sendo muito empregado na fabricação de
folhas (toalhas, cortinas, envólucros,
embalagens etc), recipientes (sacos,
garrafas, baldes etc), canos plásticos,
brinquedos infantis assim como também
no isolamento de fios elétricos.

 Cloreto de Polivinila (PVC): Obtido a partir do


cloreto de vinila (Cloro-eteno). O PVC é duro
e tem boa resistência térmica e elétrica. Com
ele são fabricadas caixas, telhas etc. Com
plastificantes, o PVC torna-se mais mole,
prestando-se então para a fabricação de
tubos flexíveis, luvas, sapatos, "couro-
 Polipropileno: Obtido a partir do propileno plástico" (usado no revestimento de
(propeno), sendo mais duro e resistente ao calor, estofados, automóveis etc), fitas de vedação
se comparado com as propriedades do polietileno. etc.
É muito usado na fabricação de artigos moldados e
fibras.

 Acetato de Polivinila (PVA): Obtido a partir


do acetato de vinila. É muito usado na
 Poliisobuteno: Obtido a partir do isobuteno produção de tintas à base de água (tintas
(isobutileno). Constitui um tipo de borracha vinílicas), de adesivos e de gomas de mascar.
sintética denominada borracha butílica,
muito usada na fabricação de "câmaras de ar"
para pneus.

 Politetrafluoretileno ou Teflon: Obtido a


partir do tetrafluoretileno. É o plástico que
melhor resiste ao calor e à corrosão por
 Poliestireno: Obtido a partir do estireno agentes químicos; por isso, apesar de ser
(vinil-benzeno). Esse polímero também se caro, ele é muito utilizado em encanamentos,
presta muito bem à fabricação de artigos válvulas, registros, panelas domésticas,
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próteses, isolamentos elétricos, antenas Polímeros de adição 1,4 ou Polímeros diênicos


parabólicas, revestimentos para
Alguns autores tratam esse grupo como sendo
equipamentos químicos etc. A pressão
uma subcategoria dos polímeros de adição, já outros
necessária para produzir o teflon é de cerca
tratam como outro tipo de polímeros. São gerados
de 50 000 atmosferas.
quando o monômero inicial tem o esqueleto de um
dieno conjugado, C=C-C=C. Nessa modalidade de
polimerização as ligações “pi” das extremidades são
rompidas, mas uma nova ligação “pi” surge entre os
carbonos centrais fazendo com que apenas os
carbonos das extremidades contem com valências
livres e possam se polimerizar. Esses polímeros
constituem as principais e mais conhecidas borrachas.

b) Polímeros acrílicos Polibutadieno ou Buna: Obtido a partir do 1,3-


butadieno (eritreno), por adições 1,4. Este
São designados assim quando o monômero inicial polímero constitui uma borracha sintética não
tem o esqueleto do ácido acrílico: H2C=C(CH3)- totalmente satisfatória, e por esse motivo o 1,3-
COOCH3. A polimerização se dá de modo análogo aos butadieno costuma ser copolimerizado com
polímeros vinílicos, com rompimento da ligação “pi” outras substâncias, como veremos mais adiante.
da cadeia principal. Alguns de seus principais
representantes:
 Polimetacrilato: Obtido a partir do
metacrilato de metila (metil-acrilato de
metila). Plástico muito resistente e possui
ótimas qualidades óticas, e por isso é muito
usado como "vidro plástico", conhecido como
plexiglas ou lucite. É muito empregado na
fabricação de lentes para óculos infantis,  Poliisopreno: Obtido a partir do metil-
frente às telas dos televisores, em parabrisas butadieno-1,3 (isopreno). Este polímero
de aviões, nos "vidros-bolhas" de automóveis possui a mesma fórmula da borracha natural
etc. Normalmente o plexiglas é transparente, (látex) e é muito empregado na fabricação de
mas pode ser colorido pela adição de outras carcaças de pneus.
substâncias.

 Policloropreno ou Neopreno: Obtido a partir


do 2-cloro-butadieno-1,3 (cloropreno). O
neopreno é uma borracha sintética de ótima
qualidade: resiste muito bem a tensões
 Poliacrilonitrila: Obtido a partir da nitrila do mecânicas, aos agentes atmosféricos e aos
ácido acrílico (acrilonitrila). É usado solventes orgânicos. É também empregado
essencialmente como fibra têxtil - sua fiação na fabricação de juntas, tubos flexíveis e no
com algodão, lã ou seda produz vários tecidos revestimento de materiais elétricos.
conhecidos comercialmente como orlon,
acrilan e dralon, respectivamente, muito
empregados especialmente para roupas de
inverno.

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Copolímeros  Poliuretana: Obtido a partir do di-isocianato


de para-fenileno e do etileno-glicol (1,2-
Esses polímeros são formados quando se dá a
etanodiol). Possui resistência à abrasão e ao
polimerização de dois ou mais monômeros diferentes.
calor, sendo utilizado em isolamentos
Geralmente não há nenhum tipo de orientação
revestimento interno de roupas, aglutinantes
quantoa repetição das unidades monoméricas.
de combustível de foguetes e em pranchas de
 Saran: Obtido a partir do cloroetano (cloreto surfe. Quando expandido a quente por meio
de vinila) e do 1,1-dicloroeteno. É um de injeção de gases, forma uma espuma cuja
polímero muito resistente aos agentes dureza pode ser controlada conforme o uso
atmosféricos e aos solventes orgânicos, que se quiser dar a ela.
sendo empregado na fabricação de tubos
plásticos para estofados de automóveis,
folhas para envólucros de alimentos etc.

 Buna-S, Borracha GRS ou Borracha


SBR: Obtido a partir do estireno e do 1,3-
butadieno, tendo o sódio metálico como  Polifenol ou Baquelite: Obtido pela
catalisador. Essa borracha é muito resistente condensação do fenol com o formaldeído
ao atrito, e por isso é muito usada nas (metanal). No primeiro estágio da reação,
"bandas de rodagem" dos pneus. forma-se um polímero predominantemente
linear, de massa molecular relativamente
baixa, conhecido como novolae. Ele é usado
na fabricação de tintas, vernizes e colas para
madeira. A reação, no entanto, pode
prosseguir, dando origem à baquelite, que é
um polímero tridimensional. A baquelite é o
mais antigo polímero de uso industrial (1909)
e se presta muito bem à fabricação de
 Buna-N ou Perbunam: Obtido a partir da objetos moldados, tais como cabos de
acrilonitrila e do 1,3-butadieno. É uma panelas, tomadas, plugues etc.
borracha muito resistente aos óleos minerais,
e por isso é muito empregada na fabricação
de tubos para conduzir óleos lubrificantes em
máquinas, automóveis etc.

 Polímero uréia-formaldeído: É um polímero


tridimensional obtido a partir da uréia e do
Polímeros de Condensação formaldeído. Quando puro é transparente, e
 Esses polímeros são formados a partir de foi por isso usado como o primeiro tipo de
monômeros iguais ou diferentes, por reação vidro plástico. No entanto, ele acaba se
química entre suas extremidades, que tornando opaco e rachando com o tempo.
geralmente geram uma nova função após a Este defeito pode ser evitado pela adição de
polimerização e também é acompanhada da celulose, mas ele perde sua transparência,
eliminação de moléculas simples (H2O, NH3 sendo então utilizado na fabricação de
etc). Veja o mecanismo da síntese de alguns objetos translúcidos. Esse polímero é
dos principais polímeros desse grupo e como também usado em vernizes e resinas, na
efetuar essa reação em laboratório. impregnação de papéis. As resinas fenol-

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formaldeído e ureia-formaldeído são usadas


na fabricação da fórmica.

 Polímero melamina-fomaldeído ou
Melmae: É de estrutura semelhante à  Poliamidas ou Nylons: Estes polímeros são obtidos
anterior, porém, trocando-se a uréia pela pela polimerização de diaminas com ácidos
melamina (veja a estrutura abaixo). Foi muito dicarboxílicos. Os nylons são plásticos duros e têm
utilizada na fabricação dos discos musicais grande resistência mecânica. São moldados em
antigos. forma de engrenagens e outras peças de
máquinas, em forma de fios e também se prestam
à fabricação de cordas, tecidos, garrafas, linhas de
pesca etc. O mais comum é o nylon-66, resultante
da reação entre a hexametilenodiamina (1,6-
diamino-hexano) com o ácido adípico (ácido
hexanodióico).

 Poliésteres: Resultam da condensação de


poliácidos (ou também seus anidridos e
ésteres) com poliálcoois. Um dos poliésteres
mais simples e mais importantes é obtido
pela reação do éster metílico do ácido
tereftálico com etileno-glicol. É usado como
fibra têxtil e recebe os nomes de terilene ou
dacron. Em mistura com outras fibras Outros importantes são o nylon-6 ou perlon, obtido
(algodão, lã, seda etc) constitui o tergal. por aquecimento da caprolactama, e o nylon-10, obtido pela
condensação de um aminoácido, o ácido 11-amino
undecanóico.

EXERCÍCIOS
Outro poliéster importante é o gliptal, obtido POLÍMEROS
pela reação entre o anidrido-ftálico e a glicerina e
01. (ITA) Assinale a opção que contém o polímero que,
muito usado na fabricação de tintas secativas ou não.
por ser termoplástico e transparente, pode ser
Os poliésteres também são utilizados na fabricação de
empregado na fabricação de para-brisa de aeronaves.
linhas de pesca, massas para reparos, laminados,
filmes etc. a) polietileno
b) polipropileno
c) poli(tetrafluoroetileno)
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d) policarbonato (D) polímeros de adição e copolímeros,


respectivamente.
e) poli(álcool vinílico)
(E) polímeros de condensação e copolímeros,
respectivamente.
02. (FMTM) Os plásticos ou polímeros são familiares
do nosso cotidiano, sendo usados na construção de
muitos objetos que nos rodeiam, desde as roupas que 04. (Vunesp) As proteínas constituem a maior parte
vestimos até as casas em que vivemos. O dos componentes não aquosos e apresentam uma
desenvolvimento de processos de fabricação dos variedade de funções nas células. As ligações
polímeros sintéticos foi o responsável pelo peptídicas possíveis entre os vinte aminoácidos são
crescimento da indústria química no último século. Os responsáveis pela formação das proteínas. Esse tipo
polímeros poliestireno, poliamida (náilon) e teflon de ligação ocorre na reação química seguinte, que
(politetrafluoreteno) podem ser classificados, quanto representa a síntese de um dipeptídeo:
ao processo de fabricação, respectivamente, como
CH3CH(NH2)COOH + valina 
A) polímeros de adição, copolímeros e polímeros de CH3CH(NH2)CONHCHCH(CH3)2COOH + H2O
adição.
A estrutura que representa o aminoácido valina é
B) polímeros de condensação, copolímeros e
A) (CH3)2CHCH2CH(NH2)COOH.
polímeros de condensação.
B) (CH3)2CHCH(NH2)COOH.
C) polímeros de condensação, polímeros de adição e
copolímeros. C) HOCH2(CH3)CHCH(NH2)COOH.
D) polímeros de adição, polímeros de condensação e D) CH3CH(CH3)CHCH(NH2)COOH.
copolímeros.
E) CH3CH(NH2)COOH.
E) polímeros de adição, polímeros de condensação e
polímeros de adição.
05. (UPE) O carbeto de cálcio quando se hidrolisa,
utilizando-se catalisador e temperatura adequados,
03. (FMTM) A fralda descartável absorve a urina e origina um gás que, ao se polimerizar, produz o
evita o contato desta com a pele do bebê. Algumas seguinte composto:
fraldas descartáveis, entretanto, continuam
A) hexano;
sequinhas, mesmo após absorverem uma grande
quantidade de urina. O segredo destas fraldas reside B) tolueno;
em um produto químico: o poliacrilato de sódio, um
C) xileno;
polieletrólito. O poliacrilato de sódio seco, estrutura
representada a seguir, quando misturado com água, D) benzeno;
forma um gel que pode aprisionar cerca de 800 vezes
E) naftaleno
o seu peso em água.

06. (Vunesp) Certos utensílios de uso hospitalar, feitos


com polímeros sintéticos, devem ser destruídos por
incineração em temperaturas elevadas. É essencial
que o polímero, escolhido para a confecção desses
utensílios, produza a menor poluição possível quando
os utensílios são incinerados.
poliacrilato de sódio
A camada interna da fralda também é feita com
um polímero, o polipropileno, que não fica molhado,
evitando as assaduras no bebê. Quanto ao método de
preparação, os polímeros poliacrilato de sódio e
polipropileno são classificados como Com base neste critério, dentre os polímeros de
(A) polímeros de adição. fórmulas podem ser empregados na confecção desses
utensílios hospitalares:
(B) polímeros de condensação.
(A) o polietileno, apenas.
(C) polímeros de adição e condensação,
respectivamente. (B) o polipropileno, apenas.

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(C) o PVC, apenas. 09. O dácron é um(a):


(D) o polietileno e o polipropileno, apenas. a) poliálcool.
(E) o polipropileno e o PVC, apenas. b) poliamida.
c) poliéter.
07. “(…) Plásticos foram descobertos no século d) poliéster.
passado, mas o primeiro completamente sintético a
e) poliolefina
ser comercializado foi o baquelite, inventado em 1910.
(…) Foi em 1922 que o alemão Hermann Staudinger
descobriu que substâncias como a borracha eram
10. O dácron é um polímero obtido pela reação de
formadas por cadeias de moléculas, chamadas por ele
condensação entre o ácido tereftálico (dicarboxílico) e
de macromoléculas. Estava descoberto o polímero
o:
(…)”(Texto extraído do jornal O Estado de S. Paulo)
a) etano
Assinale a alternativa que relaciona polímeros que
contenham halogênios em sua estrutura: b) eteno (etileno)
a) polietileno e polipropileno. c) etanol (álcool etílico)
b) nylon e dácron d) etanodiol (glicol)
c) baquelite e borracha e) propanodiol (glicerol)
d) PVC e teflon
e) amido e proteínas 11. (AMAN) Considerando os tipos de polímeros
abaixo:
I. polímero de adição
08. (ITA – SP) Nas afirmações abaixo, macromoléculas
são relacionadas com o processo conhecido como II. polímero de condensação
vulcanização. Assinale a opção que contém a
III. copolímero de adição
afirmação correta:
IV. copolímero de condensação
a) O elastômero obtido a partir de butadieno-1,3 e
estireno (vinilbenzeno) não se presta à vulcanização.
b) A desvulcanização ou reciclagem de pneus se baseia Podemos afirmar que o polímero poliacrilonitrilo
na ação do ácido sulfúrico concentrado, em presença (orlon) e o náilon são, respectivamente:
de oxigênio e em temperatura elevada, sobre a
a) ambos do tipo I
borracha vulcanizada.
b) II e III
c) Na vulcanização, os polímeros recebem uma carga
de calcário e piche, que os torna resistentes ao calor c) I e IV
sem perda de elasticidade.
d) II e IV
d) Os polímeros vulcanizados só serão elásticos se a e) ambos do tipo III
concentração de agente vulcanizante não for
excessiva. 12. (ITA) Considere as afirmações:
e) Do butadieno-1,3 obtém-se um polímero que, I. Proteínas são polímeros constituídos por
enquanto não for vulcanizado, será termofixo. aminoácidos unidos entre si através de pontes de
hidrogênio.
II. Celuloses são polímeros formados a partir de
(UFU – MG) Para as questões 09 e 10
unidades de glicose.
Esta é uma fibra sintética conhecida como dácron. A III. Borrachas vulcanizadas contêm enxofre na forma
estrutura de uma seção de sua molécula pode ser de ligações cruzadas entre cadeias poliméricas
representada por: vizinhas.
IV. Polietileno é um polímero termofixo.
V. Baquelite é um polímero muito utilizado na
confecção de cabos de panelas.

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Estão CORRETAS apenas as afirmações: d) sintetização.


a) I, II, III e IV. e) galvanização.
b) I, II, III e V.
c) I, IV e V
d) II, III e V.
e) III e IV.

13. (ITA) Considere as seguintes afirmações:


I. A reação da borracha natural com enxofre é
denominada de vulcanização.
II. Polímeros termoplásticos amolecem quando são
aquecidos.
III. Polímeros termofixos apresentam alto ponto de
fusão.
IV. Os Homopolímeros polipropileno e
politetrafluoretileno são sintetizados por meio de
reações de adição.
V. Mesas de madeira, camisetas de algodão e folhas
de papel contêm materiais poliméricos.

Das afirmações feitas, estão CORRETAS


a) apenas I, II, IV e V.
b) apenas I, II e V.
c) apenas III, IV e V.
d) Apenas IV e V.
e) todas.

14. (ITA) Assinale a opção que contém o polímero que


melhor conduz corrente elétrica, quando dopado.
a) Polietileno
b) Polipropileno
c) Poliestireno
d) Poliacetileno
e) Poli (tetrafluor-etileno)

15. (Ufscar) A borracha natural é um elastômero


(polímero elástico), que é obtida do látex coagulado
da 'Hevea brasiliensis'. Suas propriedades elásticas
melhoram quando aquecida com enxofre, processo
inventado por Charles Goodyear, que recebe o nome
de
a) ustulação.
b) vulcanização.
c) destilação.
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