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TP Chimie - PCSI

TP 3 : POLARIMETRIE
OU COMMENT LA LUMIERE POLARISEE RENSEIGNE SUR LA COMPOSITION D’UNE SOLUTION ?

Objectif : Le but de ce TP est de :


- Mesurer le pouvoir rotatoire d’une solution à l’aide d’un polarimètre
- Utiliser une mesure polarimétrique afin de déterminer une constante d’équilibre

I. INTRODUCTION : LA REACTION DE MUTAROTATION DU GLUCOSE


Le glucose est un sucre dont le pouvoir sucrant est plus faible que le saccharose. Il a pour formule brute C6H12O6 et pour masse
molaire M = 189,16 g.mol-1. On le trouve à l’état naturel dans nombre de fruits et de plantes, de même que dans le sang humain à
des concentrations (glycémie) allant de 0,08 % à 0,10 %. Il constitue la principale source d’énergie pour les cellules.
Le glucose existe sous trois formes :
6 6
OH OH O HOH2C O OH HOH2C O OH

5 1 5 1
4 2 4 2
3 3
HO OH HO OH
OH OH OH
OH OH

Forme linéaire du glucose Forme cyclique a Forme cyclique b

Quelle relation d’isomérie existe-t-il entre les formes a et b ?....................................................................................................................


Lorsqu’on chauffe une solution aqueuse acidifiée de glucose sous forme a, celui-ci se transforme partiellement en glucose sous
forme b selon la réaction d’équation suivante :
6 6
HOH2C O OH HOH2C O OH
5 1 5 1
4 2 4 2
3 3
HO OH HO OH

OH OH
Forme alpha (a) Forme bêta (b)
Cet équilibre est appelé équilibre de mutarotation du glucose.
Remarque : la forme linéaire du glucose est en concentration négligeable en solution aqueuse (de l’ordre de 0,003%). On considérera
donc les formes alpha et bêta comme les deux seules espèces du glucose en équilibre.

Fiche de sécurité
Les réactifs utilisés dans ce TP ne présentent pas de danger particulier. Le port de la blouse et des lunettes est toutefois obligatoire.

Matériel et produits à disposition :


Matériel Produits
• Fiole jaugée 50 mL • Glucose solide1
• Ballon rodé 100 mL • Solution d’acide chlorhydrique (H3O+ + Cl-) de
• Réfrigérant + tuyaux concentration C = 1,0.10-2 mol.L-1
• Plaque magnétique chauffante
• Polarimètre + cuves
• Balances de précision
• Matériel classique à disposition

Données :
• A 25°C à 589 nm (raie D du sodium), le pouvoir rotatoire spécifique de la forme b est : !"α #$ = +19°.g−1 .mL.dm−1
β

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À l’état solide, le glucose est généralement obtenu par cristallisation à partir d’une solution aqueuse. Dans ce cas, le glucose
obtenu est exclusivement l’isomère alpha. Le glucose solide mis à votre disposition lors de cette séance est du glucose obtenu de
cette manière.
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TP Chimie - PCSI
II. DETERMINATION DU POUVOIR ROTATOIRE SPECIFIQUE DE LA FORME a DU GLUCOSE

Manipulation guidée
Préparer une solution aqueuse de a-glucose de concentration Cm,1 = 100 g.L-1 pour les binômes coté fenêtre, et Cm,2 = 50 g.L-1
pour les autres binômes. Tout de suite après avoir préparé la solution, mesurer le pouvoir rotatoire de cette solution.
En mettant en commun vos résultats avec le binôme d’en face, déduire :
• Si le glucose est dextrogyre ou lévogyre.
• Le pouvoir rotatoire spécifique de la forme a du glucose.
En mettant en commun les résultats de la classe, on déterminera l’incertitude sur le résultat par une méthode statistique
(incertitude de type A).

Assistance technique : On se réfèrera à la fiche « polarimétrie » pour l’utilisation du polarimètre de Laurent.

Rappel des consignes pour le compte rendu


§ Indiquer l’objectif de la manipulation.
§ Décrire le protocole suivi.
§ Effectuer les exploitations et calculs de façon claire.
§ Présenter le résultat muni de son incertitude à 95%, avec le bon nombre de chiffres significatifs.

Rappel : Coefficients de Student :


n (nb de mesures) 6 7 8 9 10 11 12 21 50
t95 2,57 2,45 2,37 2,31 2,26 2,23 2,20 2,09 2,01
t99 4,03 3,71 3,50 3,36 3,25 3,17 3,11 2,85 2,68

III. DETERMINATION DE LA CONSTANTE D’EQUILIBRE DE LA MUTAROTATION DU GLUCOSE

Manipulation partiellement guidée


• Préparer une solution de glucose de concentration C0 = 100 g.L-1 dans une solution aqueuse d’acide chlorhydrique
(solution d’acide chlorhydrique (H3O+ + Cl-) à C = 1,0.10-2 mol.L-1). Le protocole ne sera pas détaillé.
• Préparer le montage à reflux et faire vérifier par le professeur.
• Chauffer au reflux 45 min pour que l’équilibre de mutarotation s’établisse. Laisser refroidir à température ambiante.
• Proposer et mettre en œuvre un protocole afin de déterminer la proportion des formes a et b dans la solution à
l’équilibre ainsi que la constante d’équilibre K° de la mutarotation à température ambiante. Comparer à la valeur
tabulée : K° = 1,8 à 25°C.

Assistance technique : Utiliser la fiche « montage à reflux » pour la réalisation du montage.

Consignes pour le compte rendu


§ Indiquer l’objectif de la manipulation.
§ Décrire le protocole suivi (en justifiant les choix effectués). Un expérimentateur averti doit pouvoir refaire les
manipulations à l’aide de votre protocole (ainsi, préciser les volumes prélevés, les concentrations des
solutions utilisées, les conditions opératoires particulières …)
§ Faire attention à la clarté des conclusions, des calculs, et au soin apporté au compte-rendu.
§ Conclure clairement.
§ Commenter les valeurs obtenues et faire d’éventuelles critiques sur le protocole suivi.

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EXERCICE (S’IL RESTE DU TEMPS) : MECANISME DE LA MUTAROTATION DU GLUCOSE.

Rappels de terminale S : mécanisme d’une réaction et flèches courbes.


• L’équation d’une réaction modélisant une transformation constitue un bilan macroscopique mais ne traduit pas
fidèlement ce qui se déroule à l’échelle microscopique, c’est à dire à l’échelle moléculaire.
• A l’échelle moléculaire, une succession de réactions appelées actes élémentaires constituent le mécanisme de la
réaction. Les molécules qui apparaissent dans le mécanisme mais pas dans l’équation de la réaction sont des
intermédiaires réactionnels.
• Dans le mécanisme réactionnel, le chimiste organicien modélise les transferts de doublets d’électrons par des flèches
courbes.
• Une flèche a toujours pour point de départ un doublet (site donneur d’électrons) et pour point d’arrivée un atome ou
une liaison entre deux atomes (site accepteur). Ainsi, une flèche entre deux molécules matérialise le partage d’un
doublet d’électrons entre celles-ci et donc la formation d’une liaison covalente.
Exemple : mécanisme d’une réaction de substitution.
Le doublet non liant sur l'atome O, site donneur,
est partagé entre O et l'atome de C du site accepteur.

H O

Br O
Br
δ− H
δ+

Site accepteur
L'atome de Br a récupéré le doublet sous
forme d'un doublet non liant.

Exercice : Rajouter les flèches courbes sur le mécanisme de cyclisation du glucose :

HOH2C OH HOH2C OH O
O
H

H
HO OH HO OH

OH OH

H H

HOH2C O O HOH2C O O
H H

HO OH HO OH

OH OH

HOH2C O O HOH2C O O
H H

H
HO OH HO OH

OH OH

signifie que la stéréochimie de l’atome de carbone asymétrique est indéterminée (la liaison peut être aussi bien vers
l’avant que vers l’arrière)

Remarque : La fonction créée lors de la cyclisation est un hémiacétal.


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BILAN ELEVE
1) Remplir le tableau ci-dessous : il permettra de faire le point des techniques maitrisées en vue des concours.

Technique à maitriser Oui Non


Sais-je mettre en place un montage à reflux ?
Sais-je mesurer un pouvoir rotatoire ?
Sais-je utiliser ma calculatrice pour déterminer un écart-type ?

2) Remplir le bilan ci-dessous

Difficultés techniques, points délicats : indiquer les éléments à retenir pour vos révisions (au moins trois)

BILAN ENSEIGNANT

Evaluation par l’enseignant Maitrisé A revoir Commentaires


Extraire les informations utiles des documents
S’ approp

Savoir utiliser la loi de Biot (avec les unités)


rier

Définir la constante d’équilibre de la mutarotation

Exploiter des mesures polarimétriques


Analyser

Mettre au point un protocole pour déterminer une


constante d’équilibre
Maitriser les gestes techniques
Réaliser

Faire des calculs juste


Compléter un mécanisme à l’aide du formalisme des
flèches courbes
Déterminer une incertitude par une méthode statistique,
présenter correctement un résultat
Valider

Commenter les valeurs obtenues, les comparer à des


valeurs de référence.
Le compte-rendu répond-il aux critères de bonne
rédaction fournis ?
Com

Utiliser un vocabulaire scientifique adapté

Gestion du temps (être efficace, rapide et autonome)

Paillasse propre et déchets bien gérés

Sécurité