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Université Mouhamed Boudiaf-M’sila

Département de chimie Master 1. Qualitologie

TP1 Etude de différentes formulations de


l'aspirine

Objectifs de la séance :
- Comparer les différentes formulations de l'aspirine.
- Montrer par l'expérience qu'une espèce active interagit avec le milieu dans lequel elle se trouve
(nature du solvant, pH).
I. Introduction
L’aspirine est la substance active de nombreux médicaments aux propriétés antalgiques,
antipyrétiques et anti-inflammatoires.
L’aspirine® se dissout dans les graisses présentes dans la muqueuse de l’estomac qui est un milieu
acide ; elle se « fixe » donc sur la paroi stomacale et exerce une action corrosive sur la muqueuse
gastrique. De nombreuses recherches ont été entreprises afin d’améliorer la tolérance de ce médicament.
Elles ont abouti à la mise au point de différentes formes pharmaceutiques. En 1941, l’allemand Harold
Scruton utilisa de l’amidon comme excipient afin de faciliter la solubilité globale du médicament dans
l’eau et ainsi favoriser son absorption dans le corps humain. Cependant, les particules d’aspirine® ainsi
obtenues, des « paquets » de molécules, très peu solubles dans l’eau, étaient encore trop grosses et la
gastrotoxicité du médicament n’a pas été diminuée. De nouvelles formes pharmaceutiques ont été mises
au point afin de réduire la taille des particules d'aspirine, le temps de contact entre les particules
d’aspirine et la muqueuse gastrique.
Voici ci-dessous 5 formulations différentes que nous étudierons.

Proposé par : Dr O.BELHADDAD


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Questions :
1- Rechercher les significations des termes suivants : formulation, principe actif et excipients.
2- Par chacune des notices ci-dessus, entourer le principe actif des médicaments. Quels sont les deux
principes actifs que l'on retrouve dans les différentes formulations de l'aspirine ?
3. Citer quelques types d'excipients contenus dans des formulations d'aspirine.
4. A quoi correspond la notation « 500 » ou « 325 » qui suit le nom de la formulation?
5. Parmi les 3 formulations dont vous avez la composition, quelle est celle qui contient la forme ionique
de l'aspirine ? Que note-t-on dans le mode d'administration par rapport aux autres formulations
proposées?
6. Compléter cet axe gradué en pH en faisant apparaître le domaine où on trouve l’espèce AH et celui où
on trouve l’espèce A- (ces domaines s’appellent domaines de prédominance).

Sous quelle forme trouve-t-on l’aspirine dans l’estomac ?


Sous quelle forme trouve-t-on l’aspirine dans l’intestin ?

II. Etudes expérimentales


1. Mise en évidence du rôle d'un excipient
a. Broyer soigneusement un comprimé d'Aspirine du Rhône 500 dans un mortier puis dissoudre la
poudre dans 10 mL d’éthanol.
b. Filtrer. Rincer le mortier à l'éthanol au dessus du filtre.

Proposé par : Dr O.BELHADDAD


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c. Verser quelques gouttes d’eau iodée sur le solide recueilli dans le filtre ainsi que dans le filtrat.
Quelle est la substance identifiée dans l’excipient ?

2- Identification d’acide salicylique par la réaction de coloration


En présence de sels ferriques, l’ion salicylique forme un complexe chélaté de coloration violette.
Expérience 1
A 1 ml de la solution d’aspirine, ajoutez 0,5 ml de solution de chlorure ferrique (2 %). Il se développe
une coloration violette qui persiste après addition de 0,1 ml d’acide acétique.
Expérience 2
En présence de sels ferriques, l’ion salicylique forme un complexe chélaté de coloration violette.
Réactif de Trinder (réactif I):
Chlorure mercurique ………………………………….40g
Eau distillée………………………………………….850 ml
Chauffer pour dissoudre. Après refroidissements, ajouter :
Nitrate ferrique (NO3) 3Fe, 9H2O……………………40g
HCI N ………………………………………………..120 ml
Mode opératoire :
Reprendre le résidu sec par 2 ml de méthanol, puis ajouter quelques gouttes du réactif de Trinder. Si
l'addition de ce réactif se traduit par une coloration violette, on en conclut à la présence des salicylés.

3.Formulation de l'aspirine
1- Etude du comprimé aspirine du Rhône :

Expérience 1
Placer un comprimé d'aspirine du Rhône dans un
bécher puis ajouter 50 mL d'eau. Agiter et noter vos
observations. Estimer l'ordre de grandeur du pH de la
solution obtenue.

Exploitation
1-1) Le comprimé d'aspirine du Rhone est-il soluble dans l'eau ?
1-2) Vérifier si l’amidon se trouve bien dans la composition de l'aspirine du Rhone et indiquer les autres
excipients.
1-3) Déduire de la valeur mesurée du pH sous quelle forme (molécule ou ion) est l'aspirine dans le

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bécher.
1-4) Cette formulation est-elle plus satisfaisante pour l'estomac ?

Expérience 2
On peut identifier la présence d'amidon en
ajoutant de l'eau iodée qui noircit en sa
présence.
Faire le test de l'eau iodée sur un petit morceau
d'aspirine placé dans une coupelle en plastique.
Noter vos observations et conclure.

2) Etude du comprimé d’aspirine UPSA tamponnée effervescent


Expérience 1
Placer un comprimé dans un tube à essai. Ajouter 1 mL
d'eau. Mesurer le pH de la solution.
Noter vos observations.

Exploitation
2-1) Le principe actif est-il soluble ? En déduire, sous quelle forme (molécule ou ion) est le principe
actif.
2-2) La valeur du pH confirme-t-elle la forme sous laquelle est le principe actif ? Sous cette
forme peut-il traverser les parois de l'intestin et de l'estomac ?

Expérience 2
Simulons ce qui se passe dans notre estomac (pH compris
entre 1 et 2).
Verser, goute à goute, avec précautions, une solution
d'acide chlorhydrique dans la solution d'aspirine UPSA

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jusqu'à un pH voisin de 2. Noter vos observations.

Exploitation
2-3) Sous quelle forme est le principe actif ? Passera-t-il plus facilement à travers la paroi stomacale ?

3) L'aspégic, dite aspirine soluble


Expérience 1
Verser la moitié du contenu d'un sachet dans un tube à essais
contenant un peu d'eau. Agiter et mesurer l'ordre de grandeur du pH.

Exploitation
3-1) D'après la valeur du pH, sous quelle forme est le principe actif ?
3-2) Expliquer pourquoi le principe actif est fortement soluble. Quel avantage a cette
formulation ?
Expérience 2
Verser un peu de poudre du sachet dans une solution d'acide
chlorhydrique au fond d'un bécher. Noter vos observations.

Proposé par : Dr O.BELHADDAD


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Exploitation
3-3) Expliquer ce qui va se passer dans l'estomac. Pourra-t-il traverser assez facilement l'estomac sous
cet aspect ?
3-4) Dans l'intestin, sous quelle forme sera le médicament ? Normalement peut-il traverser sa paroi ?

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