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AC 2 Estérification et hydrolyse : état d’équilibre

I- Estérification et hydrolyse – état d’équilibre :

A- Notion de rendement :
Le TPC10 a montré que les réactions d’estérification et d’hydrolyse ne sont pas ……………………………………………… .
Elles présentent un état d’ ………………………………………………… à l’état final.

Pour mesurer l’efficacité d’une réaction, on introduit la notion de rendement :

Le rendement r d’une réaction est égal au rapport :

néq
r où : néq est la quantité de matière obtenue du produit synthétisé
nmax
nmax est la quantité de matière attendue du même produit si la réaction est totale

B- Etat d’équilibre de l’estérification :


Comme nous l’avons vu dans le TPC10, on peut synthétiser un ester à partir d’un acide carboxylique et d’un
alcool.

 Considérons le cas C du TP :

Conditions expérimentales du C : …………………………………………………………………………………………………………………………………………


(en mol) Acide + Alcool = Ester + Eau
Etat initial 1 1 x=0 0 0
Etat inter x
Etat final réel xf = ………………
Etat final si
xmax= ……………
transformation totale

 Tracer l’évolution (qualitative !) des quantités de matière d’ester formé et d’acide restant au cours du
temps :
n (mol)

t (min)
 Calculer le rendement r de l’estérification :
 Calculer la constante d’équilibre K dans ce cas C :

Dans cette réaction, l’eau n’est pas le solvant; il faut donc tenir compte de [H 2O]

C- Etat d’équilibre de l’hydrolyse :


Comme nous l’avons vu dans le TPC10, l’hydrolyse d’un ester donne l’acide carboxylique et l’alcool
correspondants.

 Considérons le cas F du TP :

Conditions expérimentales du F : ………………………………………………………………………………………………………………………………………


(en mol) Ester + Eau = Acide + Alcool
Etat initial 1 1 x=0 0 0
Etat inter x
Etat final réel xf = ………………
Etat final si
xmax= ……………
transformation totale

 Tracer l’évolution (qualitative !) des quantités de matière d’acide formé et d’ester restant au cours du
temps :

n (mol)

t (min)
 Calculer le rendement r’ de l’hydrolyse :

 Calculer la constante d’équilibre K’ dans ce cas F :


D- Conclusions :
Comparer les deux constantes d’équilibre K et K’ .

- Les transformations associées à ces réactions d’estérification et d’hydrolyse sont lentes et limitées.
- L’état d’équilibre obtenu par la réaction d’estérification ou par la réaction d’hydrolyse est …………………………… .
- Comme tout équilibre, la constante d’équilibre correspondant ne dépend pas de ………………………………………………… .

II- Que peut-on contrôler ?

Le but du chimiste est de contrôler au maximum la transformation chimique.


Mais que peut-on en contrôler ? Et sur quels facteurs agir pour cela ?
 Pour répondre à cette question, notons tout d’abord que :
Les réactions d’estérification et d’hydrolyse étant inverses l’une de
l’autre, les facteurs qui agissent sur l’une agissent également sur
l’autre.

A- Contrôle de la vitesse de réaction :

 Pour augmenter la vitesse de réaction d’une estérification ou d’une hydrolyse, il est possible :

Définition de la catalyse :

 Interpréter les deux graphiques suivants, représentant l’influence de la température et d’un catalyseur
sur la réaction d’estérification (a) et d’hydrolyse (b) pour un mélange initial équimolaire :
B- Contrôle de l’état final (donc du rendement de la réaction) :

 Interpréter le graphique ci-contre, représentant l’influence de la


composition du mélange à l’état initial sur la réaction d’estérification.

 Pour augmenter le rendement de la réaction d’estérification ou


d’hydrolyse (déplacer l’équilibre dans le sens direct), il est possible :

 Expliquer chacune des méthodes à l’aide du quotient de réaction Q r .

 Expliquer pourquoi, dans l’une des deux méthodes, la réaction a lieu jusqu’à épuisement d’un des réactifs.