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Chapitre 3– 2009-2010 34

Chapitre 3 : relations d’isomérie entre les molécules organiques

1. Introduction
Connaître la relation d’isomérie entre des molécules, c’est connaître leur degré de parenté structurale, et donc leur
parenté quant à leur réactivité.
 Une relation d’isomérie quelle qu’elle soit implique que les composés concernés possèdent la même composition
atomique, c’est-à-dire la même formule brute.
 Il y a deux grands types d’isomérie entre les molécules
* Isomérie plane : composés ayant des formules développées différentes (= isomères de constitution)
* Isomérie dans l’espace (= stéréoisomérie) : composés ayant des formules développées identiques, mais des
structures dans l’espace différentes (isomères de conformation cf chapitre 1, ou isomères de configuration, cf
paragraphes suivants).
Une structure doit comporter des éléments particuliers, dits stéréogènes, pour qu’à une même formule développée
correspondent plusieurs isomères de configuration. Nous verrons principalement au cours de ce chapitre trois de ces
éléments: l’axe de chiralité, l’atome asymétrique, et la double liaison, stéréogène dans certains cas.

2. Isomérie plane
Des isomères de constitution ont même formule brute, mais des formules développées différentes.
Exemple C5H10O2 peut correspondre à plusieurs formules développées, dont les trois composés suivants :

H3C CH2 CH CH3 H3C CH2 CH2 CH2 CH3 CH2 COOC2H5 3 isomères
de constitution
COOH COOH

Isomères de constitution appartenant à la même famille chimique = isomères de position = régioisomères

3. Isomérie de configuration reliée à la chiralité


Isomérie reliée à la présence d’un élément structural stéréogène induisant la chiralité.
3.1. La chiralité
Chiralité : propriété d’être non superposable (= non identique) à son image dans un miroir. Le mot vient du grec cheiron
(main). En effet, on peut considérer que l’image dans un miroir de notre main gauche est notre main droite (et vice versa).
Or, il est impossible de superposer nos deux mains en tous points (c’est-à-dire de les « fondre » l’une avec l’autre).

Main droite / Main gauche


Cette propriété est une conséquence de la dissymétrie dans notre espace à trois dimensions.
Exemple d’un pot à bec verseur A, dont l’image dans un miroir est un pot B. Le pot B est identique à A, car B par rotation
peut être parfaitement superposé à A :

A B
Cette superposabilité est due à la symétrie du pot, en particulier à l’existence d’un plan de symétrie, le plan vertical qui
coupe le pot en deux parties symétriques (définition d’un plan de symétrie : plan par rapport auquel tout point de la
structure possède un symétrique) :
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Si un élément de dissymétrie est introduit dans la structure du pot, par exemple si le pot est ébréché de la façon
suivante, le plan de symétrie n’existe plus. Le pot D, image du pot C dans un miroir, n’est plus superposable à C, D et C ne
sont pas identiques :

C D
Certaines molécules présentent le phénomène de chiralité : on dit qu’elles sont chirales. Cette propriété leur est conférée
par le fait qu’elles comportent dans leurs structures des éléments stéréogènes inducteurs de chiralité (tels que
l’ébréchure du pot) : par exemple axe de chiralité ou centre de chiralité, éléments auxquels nous nous limiterons dans ce
cours.
3.2 L’axe de chiralité : le cas des allènes (enchaînement C=C=C)
* Allène lui-même : CH2=C=CH2 A
miroir

H H H H
C C C C C C
H H H H
Allène
A image de A

H H
H H
C
C C C
C C C
H H H
H
La molécule-image de A est le « double » de A dans un miroir (et inversement). En imprimant un mouvement de rotation à
180° à la molécule-image de A dans le plan de la feuille, il est possible de la superposer à A:
H
H
C C C
H H

image de A
90° à gauche

H H

C
90° à gauche
H H C
C C C C
H
H H H
Allène A
Finalement, A et image de A sont une seule et même molécule. L’allène A n’est donc pas chiral.
Lui-même et son double dans un miroir sont superposables grâce à une particularité structurale : la présence de plans de
symétrie.
En effet, nous avons vu dans le chapitre 1 la géométrie d’un allène : les deux substituants d’un carbone sp2 sont dans un
plan perpendiculaire au plan contenant les deux substituants de l’autre carbone sp2. Dans le cas de l’allène lui-même,
CH2=C=CH2, chacun de ces plans constitue un plan de symétrie de la molécule
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* 1-chloroallène ClCH=C=CH2, B
miroir

Cl H H Cl
C C C C C C
H H H H
B
image de B
B et son double dans un miroir sont superposables : il suffit d’imprimer une rotation à 180° dans le plan de la feuille à la
molécule-image de B pour la superposer avec B.
La molécule B a conservé un plan de symétrie : celui qui contient H et Cl, portés par le même carbone sp2 :

B est superposable à son image dans un miroir, cette molécule n’est donc pas chirale (on dit qu’elle est achirale).
* 1,3-dichloroallène ClCH=C=CHCl, D
miroir

Cl H H Cl
C C C C C C
H Cl Cl H
D
image de D
Quelle que soit l’opération de rotation tentée, D et image de D sont non superposables. Il s’agit de deux molécules
différentes possédant la même formule développée : ce sont donc des isomères de configuration. Elles sont images
l’une de l’autre dans un miroir et non superposables : on appelle de tels composés des énantiomères. D et image de D sont
des molécules chirales.
D (comme image de D) n’a plus aucun plan de symétrie. L’axe passant par C=C=C est appelé axe de chiralité.
L’axe de chiralité est retrouvé dans les allènes ne présentant pas de plan de symétrie. Les allènes ne présentant pas de
plan de symétrie sont ceux pour lesquels chacun des carbones sp2 porte deux substituants différents :

A D
C C C
B E
Si A ≠ B et D ≠ E, la molécule est chirale.
Du cas des allènes on peut retenir une règle applicable à toute molécule : la présence d’un plan de symétrie dans
une structure est incompatible avec la chiralité.
3.3. Le centre de chiralité : l’atome asymétrique
Remarque : phosphore, soufre, azote dans certaines conditions peuvent être asymétriques et centre de chiralité, et
seront revus lors de l’étude des fonctions chimiques correspondantes. C’est cependant le carbone asymétrique qui est le
centre de chiralité le plus souvent rencontré.
Un carbone asymétrique (C*) est un carbone relié à 4 atomes ou groupes d’atomes différents. C’est donc
obligatoirement un carbone sp3, inclus dans une chaîne ou dans un cycle.
A
E
C
D B
Carbone asymétrique si A ≠ B ≠ D ≠ E
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* un carbone non asymétrique n’est pas centre de chiralité car alors il existe au moins un plan de symétrie:

A B B
A A C
A C
C
A A A D
A A

2 plans de symétrie : achiral plan de symétrie : achiral plan de symétrie : achiral

*Un carbone asymétrique n’induit pas de plan de symétrie, c’est un centre de chiralité, son image dans un miroir ne lui est
pas superposable :

A A
E E
carbone asymétrique C C non superposables
D B B D
1
miroir image de 1

1 et image de 1 sont non superposables, elles sont donc chirales.


Bien qu’ayant la même formule développée, ce sont des molécules différentes : pour passer de l’une à l’autre, il faudrait
casser des liaisons et en former d’autres,
Ce sont donc des isomères de configuration = molécules différentes tout en ayant une formule développée identique
Ce sont des énantiomères = deux molécules chirales, images l’une de l’autre dans un miroir
Remarque : chaque molécule chirale possède un énantiomère et un seul (tout objet ne possède qu ‘une seule image dans un
miroir). Un énantiomère est forcément chiral... Chiralité et énantiomérie sont deux concepts qui vont de paire mais la
chiralité est une propriété, et l’énantiomérie est une relation d’isomérie entre deux composés.
Pour nommer ces isomères et les différencier, on donne un nom à la configuration des C* : R ou S (= on dira qu ‘une
molécule est en configuration absolue S, l’autre en configuration absolue R).
3.4. Nomenclature : configurations absolues R et S – Règles de Cahn-Ingold-Prélog
Remarque : dans le cas des autres atomes asymétriques centres de chiralité (P, S, N…) on applique la même nomenclature
R/S que dans le cas des carbones asymétriques. Dans le cas des allènes chiraux, la nomenclature permettant d’identifier
les énantiomères n’est pas au programme de cette année.
1ère phase : classer par ordre de priorité les 4 atomes, ou groupes d’atomes, liés au C* ; l’atome de numéro atomique le
plus grand étant prioritaire sur les autres (= priorité 1)
I > Br > Cl >S > F > O > N > C > H > doublet libre par convention
4 3
H F
C
I Cl 2
1
2ème phase : Regarder la molécule dans l’axe de la liaison C*-substituant de priorité 4, C* à l’avant et priorité 4 à l’arrière

3
F

I Cl 2
1
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Regarder le sens de rotation obtenu quand on « chemine » de l’atome de priorité 1 à l’atome de priorité 2 puis à l’atome
de priorité 3 : ici sens inverse des aiguilles d’une montre : ce qui définit une configuration absolue S (si sens des aiguilles
d’une montre : R)
CH3
HO C CH CH2CH3
*
O
Acide 2-méthylbutanoïque
A la formule développée de l’acide 2-méthylbutanoïque (1 C*) correspond 2 isomères de configuration qui seront
énantiomères. L’un est S, l’autre R.

miroir

H 3C H 3C H
H CH3 H
C C
C
CH3CH2 C OH ou HO C CH2-CH3
HO C CH2CH3
1 2O O 2
O
énantiomères

Détermination de la configuration absolue de 1 :


H CH3

C
HO C CH2-CH3
O
Pour déterminer la configuration absolue de l’isomère 1, il faut attribuer les ordres de priorité aux groupements liés au
C*. Ici, H, Me, Et, et COOH,

H -CH3 -CH2-CH3 O
C
OH
1er niveau (atome H C C C
lié au C*)
2ème niveau - (H,H,H) (C,H,H) (O,O,O)
Priorité atome atome atome
4 sélectionné : H sélectionné : C sélectionné : O
CH3 : Priorité 3 CH2CH3 : Priorité 2 COOH : Priorité 1

Pour cela, on considère d’abord les atomes directement liés au C* : 1er niveau. Entre trois C et un H, les C sont
prioritaires (n° atomique supérieur) sur H. On peut donc affecter à H la priorité 4 (dernier). Ensuite, pour différencier
les trois C, il faut aller au 2ème niveau : atomes directement liés à l’atome du 1er niveau, toujours en s’éloignant du C* (on
ne revient jamais sur ses pas) : pour CH3, ce sont (H,H,H), pour Et, (H,H,C), et pour COOH, (O,O,O), car un atome
doublement lié est doublé (un atome triplement lié est triplé).
Il faut ensuite repérer dans chacun de ces groupes de 3 atomes entre parenthèses, lequel est prioritaire, Pour (H,H,H),
un des H au choix. Pour (H,H,C), c’est le carbone, car son n° atomique est supérieur à celui des H, Pour le groupe (O,O,O),
on choisit un des O au choix. Il faut ensuite comparer entre eux chacun de ces atomes « choisis » à l’intérieur des
parenthèses : ici H, C et O, O a le n° atomique le plus élevé, il est prioritaire sur les deux autres et donne la priorité 1 à
sa file (COOH). Ensuite le C a un n° atomique supérieur à celui de H et donne la priorité 2 à sa file (Et), CH3 ayant la
priorité restante 3.
Chapitre 3– 2009-2010 39

3 3 S
H CH3
4 Regard C* → priorité 4 CH3
C
2
1 HO C CH2-CH3 1
HOOC CH2CH3
1O
2

Acide (S)-2-méthylbutanoïque

3
H3C H
4 R
3
C Regard C* → priorité 4 CH3
HO C CH2-CH3
2 2
O 2 1
1 CH3CH2 COOH

Acide (R)-2-méthylbutanoïque

Pour l’isomère 1 : la lecture du sens 1 puis 2 puis 3 peut se faire directement sur la structure en CRAM : la liaison C-H est
placée à l’arrière comme le veut la convention.
Pour la molécule 2, le sens 1-2-3 vu sur CRAM est à inverser, car la liaison C-H est à l’avant (si l’on était placé
correctement selon la convention, c’est à dire en quelque sorte derrière le plan de la feuille de façon à voir C-H à
l’arrière, on verrait tourner dans le sens inverse).
Définition d’un mélange racémique : c’est un mélange équimolaire d’énantiomères (50% d’un énantiomère, 50% de l’autre).
En langage courant, quand on parle d’un composé qui comporte un C* sans spécifier sa configuration absolue, on parle en
général du racémique.
Exemple : Acide 2-méthylbutanoïque sans autre précision : racémique (50% R + 50% S)

Une détermination de configuration absolue peut se faire sur n’importe laquelle des représentations tridimensionnelles
vues dans le chapitre 1. En ce qui concerne Fischer, il ne faut pas oublier la convention : tout ce qui est sur la verticale
est à l’arrière, tout ce qui est sur l’horizontale est à l’avant.

1 Br
1
Br H3C H 4
3 2
H3C C2H5 3
2 C2H5
H4
sens de R, mais H à l'avant, la molécule
configuration R est en configuration S

Sur la structure de gauche ci-dessus: le sens 1-2-3 (on fait abstraction de 4) est dans le sens des aiguilles d’une montre :
R. la liaison C-H est à l’arrière, le sens est lu directement. Pour la structure de droite, le sens lu directement est toujours
celui de R (aiguilles d’une montre), mais la liaison C-H est à l’avant, il faut donc inverser, la configuration réelle est S (si
l’on était placé correctement, c.a.d. derrière le plan de la feuille de façon à voir C-H à l’arrière, on verrait tourner dans le
sens inverse).

2
2 CH2Br
CH2Br
H H 3
3 S
HO H H3C OH
4
1 H 1

La lecture d’une configuration absolue sur une représentation de Newman est un peu plus délicate, mais possible si l’on a
une bonne vision dans l’espace. Il faut toujours appliquer la même convention : regarder dans l’axe C* → atome de priorité
4, et regarder le sens de rotation de priorité 1 à priorité 2 puis priorité 3.
Chapitre 3– 2009-2010 40
* En cas de plusieurs « chemins » possibles lors de la détermination des priorités (lors de ramifications), on choisit
celui qui est le plus favorable :
niv. III : Br, H, H 2
H 3C H 2C CH2 Br
niv. II : C,C,H CH
2 niv. III : C, H, H

niv. I : Cl, C, C, H C CH2 CH2 Br


4H CH
3 1 3
Cl CH3
1 configuration R
niv. II : C, C, H
Pour cette molécule, le niveau II ne suffit pas (C,C,H dans les deux cas). On passe donc au niveau supérieur, ici niveau
III. On choisit –CH2Br et non pas CH2-CH3 parce que c’est le cas le plus favorable (Br,H,H au lieu de C,H,H) ; de la même
façon, pour l’autre carbone, on choisit –CH2-CH2-Br (C,H,H) plus favorable que CH3 (H,H,H). Le sens de rotation 1,2,3 est
lu en regardant dans l’axe C*-priorité 4 (de profil).
* le cas des liaisons multiples
Un atome doublement lié est doublé, un atome triplement lié est triplé, en rajoutant autant d’éléments fictifs que
nécessaires en fonction de la valence de l’élément considéré, de numéro atomique zéro par convention. Exemple :
0 0 0
0 0
niv.2 : C,C,H 0
HC CH2 C C
H C C H
C équivaut à H niv.III : C,H,H
CH3 2
H CH
C CH3 niv.III : H,H,H
Cl CH3
4 H CH
Cl 3 CH3
1
niv.2 : C,C,H
configuration R
* Exemple d’un C* inclus dans un cycle :
4
2 H
O
Cl
1

3
configuration S
3.5. Cas des composés avec plusieurs carbones asymétriques
* A chaque carbone asymétrique est attribuée une configuration absolue R ou S :

4 5
HO H
2 3 CH2CH2Br
1 C C
H 3C
H NH2
3-amino-5-bromopentan-2-ol

C*2 C*3
er
1 niveau O, C1, H, C3 H, C4, N, C2
2ème niveau (H,H,H) pour C1 (H,H,C) pour C4
(H,C,N) pour C3 (O,C,H) pour C2
→ C3 prioritaire sur C1 → C2 prioritaire sur C4
Chapitre 3– 2009-2010 41
sens 1-2-3, à inverser (car H, priorité 4, à l'avant)

1 4
HO H HO H 3
2 CH2CH2Br 2 CH2CH2Br
3 C C C C
H 3C H 3C
H NH2 H NH2
4 1
C2 est en configuration S C3 est en configuration R
Ce composé est le (2S,3R)-3-amino-5-bromopentan-2-ol (en nomenclature, on donne la configuration absolue de chaque C*
entre parenthèses avant le nom, assortie de l’indice de position du carbone concerné).
Deux énantiomères sont images l’un de l’autre dans un miroir : l’énantiomère d’un composé à plusieurs carbones
asymétriques est le composé dont tous les carbones asymétriques ont une configuration inverse. L’énantiomère du
(2S,3R)-3-amino-5-bromopentan-2-ol est donc le (2R,3S)-3-amino-5-bromopentan-2-ol.
Chaque C* ayant la possibilité théorique d’être R ou S, à une formule développée avec 2 C* correspond 4 isomères de
configuration : RR et SS, qui sont énantiomères, RS et SR qui sont aussi énantiomères. RR et RS sont isomères de
configuration sans pour autant être énantiomères = ils sont diastéréoisomères (de même RR et SR, SS et SR, SS et RS).

H3C
*
CH
*
CH CH2CH2Br 3-amino-5-bromopentan-2-ol
OH NH2

2S,3R 2R,3S Mêmes formules développées


4 isomères de configuration
4 Molécules différentes
2R,3R 2S,3S
énantiomères
diastéréoisomères

 Pour n C* 2n isomères de configuration dont 2n/2 couples d‘énantiomères

3 C* : 8 isomères de configuration

R,R,R / S, S, S R,S,R / S, R, S S,S,R / R, R, S R,S,S / S, R, R

énantiomères énantiomères énantiomères énantiomères


R,R,R : diastéréoisomère des autres isomères de configuration sauf S,S,S

Exemple de détermination de configuration absolue sur un composé à 2 C* représenté selon Fischer


O
H
C 1
HO 2 H
HO 3 H

4CH2OH
2,3,4-trihydroxybutanal

C*-2 C*3
er
1 niveau O, C1, C3, H O, C2, C4, H

2ème niveau (O,O,H) pour C1 → (O,O,H) (O,C1,H) pour C2 → (O,C1,H)


(O,C4,H) pour C3 → (O,C4,H) (O,H,H) pour C4 → (O,H,H)
C1 est prioritaire sur C3 C2 est prioritaire sur C4
Chapitre 3– 2009-2010 42
O
O C2 est S (H à l'avant) H
H C3 est S (H à l'avant)
C
C 2
1 HO H
HO H 4 2
3 HO H4
HO H 1
CH OH
CH2OH 3 2
Ce composé est le (2S,3S)-2,3,4-trihydroxybutanal. Son énantiomère est le (2R, 3R)-2,3,4-trihydroxybutanal.
Ses diastéréoisomères sont le (2R, 3S)- et le (2S, 3R)-2,3,4-trihydroxybutanal.

* Cas particulier des composés avec des carbones asymétriques « identiques »


À n C* correspond très généralement 2n isomères de configuration, sauf dans le cas des composés possédant des C*
identiques. On appelle C* identiques des carbones asymétriques qui portent le même groupe de 4 substituants.
Exemple :
1 2 3 4
CH3 CH CH CH3
* *
Br Br
C2 porte : H, CH3, Br et -CH(Br)CH3 C* "identiques"
C3 porte : H, CH3, Br et -CH(Br)CH3

Si l’on représente en CRAM les 4 isomères de configuration que l’on est en droit d’attendre si on suit la règle des 2n :

plan de symétrie

Miroir Br
Br Br
2 3 Br 3 2
H C C H H C C H
H 2 3 Br Br 3 2 H
H 3C CH3 H 3C CH3
Br C C H H C C Br 2S 3R 3S 2R
H 3C CH3 H 3C CH3
2R 3R 3S 2S
RR et SS : chiraux, énantiomères 2S,3R = 2R,3S = même molécule, achirale,
donc structures non énantiomères : composé « méso »
Un des isomères de configuration ne possède pas d’énantiomère, il n’est pas chiral (il est superposable à son image
dans un miroir) : de façon générique on l’appelle composé « méso » (on parle de la configuration méso également) en
référence au 1er composé de ce type découvert, l’acide mésotartrique. Le plan de symétrie incompatible avec la
chiralité est visible dans la conformation éclipsée représentée ci-dessus. Dans la conformation décalée représentée
ci-dessous, on peut détecter un centre de symétrie, autre élément de symétrie également incompatible avec la
chiralité (centre de symétrie = point par rapport auquel tout point de la figure possède un symétrique :
Me Br
H C C
H
Br Me

A A
B C C D 2 carbones asymétriques "identiques"
D B 3 isomères de configuration RR, SS, méso

RR SS énantiomères

diastéréoisomères
méso
Chapitre 3– 2009-2010 43
3.6. Propriétés comparées des énantiomères et des diastéréoisomères

2 * , HCl
HO
1 *
N
Méfloquine LARIAM (racémique 1R,2S + 1S,2R)
H antipaludéen

N CF3
CF3

1R,2S 1S,2R 1R,2R 1S,2S


Point de fusion °C 276 276 151 151
Pouvoir rotatoire +33 -33 +54 -54
20
spécifique αD
dans méthanol
Ce composé est un principe actif d’un médicament antipaludéen, Sa formule développée fait apparaître deux carbones
asymétriques, elle correspond donc à 4 isomères de configuration, Le produit appelé méfloquine est en fait un mélange
racémique des isomères 1R,2S et 1S,2R. Dans le tableau figurent certaines des propriétés physicochimiques des 4
isomères de configuration possibles, dont le pouvoir rotatoire.
Le pouvoir rotatoire est caractéristique d’une substance chirale (un composé achiral a un pouvoir rotatoire = 0). Il est
déterminé expérimentalement grâce à un polarimètre.

P
α<O

Le polarimètre est un appareil qui utilise la lumière dite polarisée (lumière qui n’évolue que dans un plan, appelé le plan de
polarisation).
Les composés chiraux (symbolisés par le cylindre bleu sur le schéma) placés sur le trajet de cette lumière, souvent à
l’état dissous dans un solvant, ont la propriété de faire dévier son plan de polarisation (= activité optique) d’un angle alpha
: soit à gauche, et par convention on affecte alors un signe négatif à alpha et le composé est dit lévogyre, ou l, ou (-), soit
à droite, on affecte alors un signe positif à alpha et le composé est alors dit dextrogyre, ou d ou (+).
Seuls les composés chiraux possèdent une activité optique (α = 0 pour un composé achiral).
Les pouvoirs rotatoires de deux énantiomères sont de valeurs égales en valeurs absolues, mais de signe contraire : si un
des énantiomères est + α, alors l’autre est – α. Cas d’un mélange racémique : celui-ci est par définition composé à 50 % de
molécules déviant le plan de polarisation de + x et à 50% de molécules déviant le plan de polarisation de – x : globalement
un racémique ne provoque pas de déviation du plan de polarisation.
Exemple méfloquine :
Pouvoir rotatoire spécifique : fonction de α, et des conditions expérimentales (solvant,,,,)
Des énantiomères ont des propriétés physicochimiques identiques (point de fusion, solubilités etc) à l’exception du signe
de leur pouvoir rotatoire qui permet de les différencier.
Des diastéréoisomères ont des propriétés physicochimiques différentes, et il n’y a aucune relation entre leurs pouvoirs
rotatoires.

4. Isomérie de configuration due à une double liaison


* Contrairement à la liaison sigma, la liaison pi n’autorise pas la rotation de la liaison : ce qui conduit à l’existence de 2
isomères de configuration si les deux substituants sur les Csp2 sont différents. L’un sera dit « Z » et l’autre « E ».
A D A E
C C C C
B E B D
Une double liaison est un élément stéréogène si (et seulement si) A ≠ B et D ≠ E.
* Pour nommer les deux isomères, on attribue à chaque substituant de chaque carbone sp2 la priorité 1 ou 2 (on considère
chaque carbone sp2 séparément). On utilise pour cela les règles de Cahn-Ingold et Prélog décrites à propos de la
configuration absolue des C* (règles basées sur le numéro atomique). Si les priorités 1 sont toutes les deux du même côté
Chapitre 3– 2009-2010 44
de la double liaison, l’isomère est en configuration Z, s’ils sont de part et d’autre de la double liaison, l’isomère est en
configuration « E ».
Exemple
H3C CH C CH3
Cl
2-chlorobut-2-ène
2 H 1 2
CH3 2 H3C CH3
C C C C
1 H3 C Cl 1 2H Cl 1

(Z)-2-chlorobut-2-ène (E)-2-chlorobut-2-ène

Les descripteurs « E » et « Z » sont également utilisés pour nommer des isomères de configuration de composés à double
liaison C=N :
2 1 1
1
H CH3 H C2 H5
N C N C
C 2H 5 CH3
2 2
1 2
E Z

* Des isomères E et Z ne sont pas des énantiomères :


miroir
A D D A
C C C C
B E E B
1 image de 1
On peut superposer image de 1 avec 1 en lui imprimant une rotation à 180° hors du plan de la feuille vers l’avant ou
l’arrière, ce qui est du à la géométrie plane de l’état sp2 : la double liaison est un élément stéréogène non inducteur de
chiralité. Les isomères Z et E sont donc des isomères de configuration qui ne sont pas énantiomères : ce sont des
diastéréoisomères.
Arborescence des relations d’isomérie

Isomères
Même formule brute
Formules développées identiques Formules développées différentes

Stéréoisomères Isomères de constitution


Structures dans l’espace différentes

Configurations Configurations
identiques différentes

Isomères de conformation Isomères de configuration


Conformations différentes

Images l’un de l’autre


Non énantiomères dans un miroir
et non superposables

Diastéréoisomères Enantiomères

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