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Exercices Complémentaires

Chapitre 4 : Base de la réactivité des molécules organiques : effets électroniques

Exercice 4.1 H 3 C CH 3 C N H CH 3 CH 2 Cl
Exercice 4.1
H 3 C
CH 3
C
N
H
CH 3
CH 2
Cl
O
1
H
3 C
2
3
CH 3
Mg
Br
NO 2
OCH 3
4
5
6
Exercice 4.2
CH 3 CH 2
CH 2 CH 2
Li
CH 3
CH 2
Cl
CH 3
OH
1
2
3
H
3 C
NO 2
OCH 3
NH 2
CH
COOH
H
3 C
4
5
6
7
Exercice 4.3
O
O
C
C

1

O

CH 3

CH 3

N
N

2

O

CH 3

CH CH O
CH
CH
O

3

CH 3

4.1

Indiquer les structures dans lesquelles les liaisons covalentes sont polarisées correctement :

CORRECTION Exo 4.1 (page 4)

4.2

Indiquer pour chacune des molécules suivantes le sens de l’effet inductif (+I, -I) et éventuellement mésomère (+M, -M) qu’induisent les atomes ou les groupements d’atomes soulignés :

CORRECTION Exo 4.2 (page 4)

4.3

Ecrire les formules mésomères des structures suivantes :

CH 3

CH CH
CH
CH

4

NH 2

CORRECTION Exo 4.3 (page 5)

NO 2 2

5

les formules mésomères des structures suivantes : CH 3 CH CH 4 NH 2 CORRECTION Exo

6

OH

4.4

Exercice 4.4

Ecrire les formules mésomères des structures suivantes :

CH 2 7
CH 2
7
O C CH 3
O
C
CH 3

8

CH N CH
CH
N
CH

9

3

3

structures suivantes : CH 2 7 O C CH 3 8 CH N CH 9 3

10

CH 2 Cl
CH 2
Cl

11

CORRECTION Exo 4.4 (page 6)

4.5

Exercice 4.5 O O CH 2 CH 3 C CH 2 Cl CH 3 CH
Exercice 4.5
O
O
CH 2
CH 3
C
CH 2
Cl
CH 3
CH
CH
NH 2
16
12
13
14
15
Br
Exercice 4.6
O
O
CH 2
C
CH 2
CH
C
CH 3
CH
CH
CH
CH 2
CH
CH
CH 2
CH 3
CH
3
17
18
19
20
Exercice 4.7
CH 3
OH
O
N
NH
N
O
CH 3
CH 3
1
2
3
4

O

CH 2

Ecrire les formules mésomères des structures suivantes :

CORRECTION Exo 4.5 (page 7)

4.6

Ecrire les formules mésomères des structures suivantes :

CORRECTION Exo 4.6 (page 8)

4.7

Ecrire les formes tautomères des composés suivants lorsqu’elles existent.

N 6 OH
N
6
OH

NH 2

H 3 C

CH 2

N N
N
N

O

H 2 C

CH
CH

CH 2 OH

 

CH 3

 

7

8

5

CORRECTION Exo 4.7 (page 9)

4.8

Exercice 4.8

En s’aidant de la classification périodique des éléments, dire quel est l’élément le plus électronégatif entre :

a) oxygène et fluor

b) oxygène et phosphore

c) azote et aluminium

d) carbone et sodium

e)

carbone et magnésium

f) carbone et lithium
f) carbone et lithium

CORRECTION Exo 4.8 (page 9)

Correction des exercices complémentaires

Chapitre 4: Base de la réactivité des molécules organiques : effets électroniques 4.1 Exercice 4.1
Chapitre 4: Base de la réactivité des molécules
organiques : effets électroniques
4.1
Exercice 4.1
Les structures dans lesquelles les liaisons covalentes sont polarisées correctement : 1, 3, 4 et
5.
4.2
Exercice 4.2
Sens de l’effet inductif (+I, -I) et éventuellement mésomère (+M, -M) des atomes ou des
groupements d’atomes soulignés dans les molécules considérées :
CH 3 CH 2 CH 2 CH 2
<
Li
CH 3
CH 2
>
Cl
CH 3
>
OH
1
+I
2
-I
-I
3
+M
+M
O
-I
-M
-I
-I
>
N
>
OCH 3
>
NH 2
O
4
5
6
H
3 C
-I
CH
>
COOH
H
3 C
7

4.3

Exercice 4.3

O O 1 : CH 3 C CH 3 C [n-σσσσ-ππππ] O O O O
O
O
1 :
CH 3
C
CH 3
C
[n-σσσσ-ππππ]
O
O
O
O
O
O
2 :
CH 3
N
CH 3
N
ou
CH 3
N
CH 3
N
[n-σσσσ-ππππ]
O
O
O
O
:
3 CH 3
CH
CH
O
CH 3
CH 3
CH
CH
O
CH 3
[n-σσσσ-ππππ]
:
4 CH 3
CH
CH
NH 2
CH 3
CH
CH
NH 2
[n-σσσσ-ππππ]
O
O
O
O
5 :
N
N
N
N
O
O
O
O
[ππππ-σσσσ-ππππ]
O
[orbitale vacante-σσσσ-ππππ]
N
O
6 :
OH
OH
OH
OH
OH
[n-σσσσ-ππππ]

4.4

Exercice 4.4

7

:

4.4 Exercice 4.4 7 : CH 2 CH 2 C H 2 CH 2 CH 2

CH 2

4.4 Exercice 4.4 7 : CH 2 CH 2 C H 2 CH 2 CH 2

CH 2

4.4 Exercice 4.4 7 : CH 2 CH 2 C H 2 CH 2 CH 2

CH 2

4.4 Exercice 4.4 7 : CH 2 CH 2 C H 2 CH 2 CH 2

CH 2

4.4 Exercice 4.4 7 : CH 2 CH 2 C H 2 CH 2 CH 2

CH 2

[orbitale vacante-σσσσ-ππππ]

O O O O 8 : C C C C CH 3 CH 3 [orbitale
O
O
O
O
8
:
C
C
C
C
CH 3
CH 3
[orbitale vacante-σσσσ-ππππ]
CH 3
CH 3
[ππππ-σσσσ-ππππ]
[n-σσσσ-ππππ] + [orbitale vacante-σσσσ-ππππ]
O
C
CH 3
CH
CH
3
3
9
:
N
N
[n-σσσσ-ππππ]
CH
CH
3
3
CH 2
CH 2
CH 2
[ππππ-σσσσ-ππππ]
[ππππ-σσσσ-ππππ]
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl

10 :

11 :

4.5

Exercice 4.5

12 :

O
O
4.5 Exercice 4.5 12 : O O O O O [n- σσσσ - ππππ ] :

O

4.5 Exercice 4.5 12 : O O O O O [n- σσσσ - ππππ ] :

O

O
O
O
O

[n-σσσσ-ππππ]

: CH 2 13 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 [électron non apparié-σσσσ-ππππ]
:
CH 2
13 CH 2
CH 2
CH 2
CH 2
[électron non apparié-σσσσ-ππππ]
O
O
:
14 CH 3
C
CH 3
C
[n-σσσσ-ππππ]
NH 2
NH 2
15 :
CH 2 Cl
CH 2 Cl
CH 2 Cl
Br
Br
Br
CH 2 Cl
CH 2 Cl
[n-σσσσ-ππππ]
Br
Br
16 CH
:
CH 3
CH
CH 2
CH 3
CH
CH
CH 2
[électron non apparié-σσσσ-ππππ]

4.6

Exercice 4.6

17 :

O CH 2 C
O
CH 2
C

CH 3

4.6 Exercice 4.6 17 : O CH 2 C CH 3 CH 2 O C CH

CH 2

O C
O
C

CH 3

[n-σσσσ-ππππ]

O O 18 : [ππππ-σσσσ-ππππ] CH 2 CH C CH 2 CH C CH 3
O
O
18 :
[ππππ-σσσσ-ππππ]
CH 2
CH
C
CH 2
CH
C
CH 3
CH 3
19 CH
:
CH 3
CH
CH
CH 2
CH 3
CH
CH
CH
CH 2
CH 3
CH
CH
CH
[ππππ-σσσσ-ππππ]
[ππππ-σσσσ-ππππ]
20 :
CH
CH
CH 2
CH
CH
CH 2
CH
CH
CH CH
CH 2
CH
CH
CH 2
CH
CH
[orbitale vacante-σσσσ-ππππ]

CH 2

CH 2

CH 2

4.7

Exercice 4.7

O H
O
H

1

H

H

O O H H H
O
O
H
H
H
H
H

H

O N N N N O N N O H 3 H H O O
O
N
N
N
N
O
N
N
O
H
3
H
H
O
O
O
N
N
N
H
O
O
O
5
H
H
N
N
N
H
H
H
H
6
2, 4, 7, 8: pas de tautomérie
Exercice 4.8
F > O
b) O > P
C > Na
e) C > Mg
c) N > Al
f) C > Li

4.8

L’élément le plus électronégatif :

a)

d)