Exercices Complémentaires

Chapitre 1 : Etude structurale des

molécules organiques

1.1 Exercice 1.1

Quel est le nombre d’électrons de valence des atomes suivants : fluor, silicium, bore, soufre,
phosphore ?

CORRECTION Exo 1.1 (page 3)

1.2 Exercice 1.2

Indiquer, pour chacun des trois cas ci-dessous, s’il est possible d’établir une liaison de
covalence dative entre les entités proposées:
1: N(CH 3)3 / H +

2: (CH 3 )4 C / H +

3: B(C 2 H 5)3 / H -

CORRECTION Exo 1.2 (page 3)

1.3 Exercice 1.3

Indiquer l’hybridation des carbones et des hétéroatomes des composés suivants :
H CH 3
CH 3 OH CH 3 C CH 2 C CH 2 C
1 2 O O
3 4

CH 3 O CH 3 CH 3 NH 2
5 6

CORRECTION Exo 1.3 (page 3)

1.4 Exercice 1.4

Représenter selon Newman toutes les conformations décalées et éclipsées des molécules
suivantes :
a) 1-bromo-2-chloroéthane
b) 2,2-dichloropropanol (axe C1-C2)

CORRECTION Exo 1.4 (page 4)

1
1.5 Exercice 1.5
Représenter pour les molécules 1, 2 et 3 en représentation de Newman selon l’axe de visée
C2-C3 en conservant les conformations proposées :
HO COOH H 3C NH 2 H 2N CH 3
3 2 3 2 H 3C 3 2
C C C C C C
H3C H H 3C H H
H 5C 2 CH 3 H CH 3 H CHO
1 2 3

CORRECTION Exo 1.5 (page 5)

1.6 Exercice 1.6

Représenter les molécules suivantes selon Cram en conservant la conformation proposée :
Cl CHO OH
HO
H 3C H HO C H 2 5
CH 3
H CH 3 H 3C H CH 3
H H
Cl H
1 2 3

CORRECTION Exo 1.6 (page 5)

1.7 Exercice 1.7

Représenter les molécules suivantes selon Fischer en positionnant le carbone d’indice 1
(indiqué en rouge sur chacune des molécules) en haut :
Cl 1 CHO OH
HO
H3C H HO C 2H 5
CH 3
H CH 3 H 3C H CH 3
1 H H 1
Cl H
1 2 3
1
HO COOH H 3C NH 2 H 2N CH 3
H3C
C C C C C C
H 3C H H 3C H H
H 5C 2 CH 3 H CH 3 H CHO
4 5 1 1
6

CORRECTION Exo 1.7 (page 6)

2
 Correction des exercices
complémentaires

Chapitre 1: Etude structurale des molécules

organiques
1.1 Exercice 1.1
Nombre d’électrons de valence : fluor (7), silicium (4), bore (3), soufre (6), phosphore (5).

1.2 Exercice 1.2

CH 3
H3C CH 3
1: N H H 3C N H
CH 3 CH 3

CH 3
2: Pas de liaison de covalence dative possible
H 3C C CH 3 H car par de doublet libre sur le carbone
CH 3

C 2H 5 C 2H 5
3: C 2H 5 B H C2H 5 B H
C 2H 5 C 2H 5

1.3 Exercice 1.3

Hybridation des carbones et des hétéroatomes :
sp 3 sp 3 H sp 2 sp 2
sp 3 2
CH 3 OH CH 3 C sp CH 2 C CH 2
O sp 2 sp
1 2 3

sp 2 sp 3
sp 2 sp 3
CH 3 sp 3
2 sp 2 2
sp C sp CH 3 O CH 3 CH 3 NH 2
3 3
O
sp 2
sp sp sp 3
sp 2 sp 2
5 6
4

3
1.4 Exercice 1.4

a) 1-bromo-2-chloroéthane :

Cl Br Br H Br
H Cl
H Cl
H H H H
HH HH
H
éclipsé décalé éclipsé

Br H Br Br
H H Cl H
H
H H H H H
Cl H Cl H
décalé éclipsé décalé

Pour la clarté du schéma, dans les conformations éclipsées les atomes ne sont pas
représentés exactement les uns derrière les autres.

b) 2,2-dichloropropanol :

H 3 C OH OH Cl OH
Cl CH 3
Cl CH 3
H H H H
H Cl H Cl
Cl
éclipsé décalé éclipsé

OH Cl OH OH
Cl Cl H 3C Cl
Cl
H H H H H
HH C
CH 3 3 Cl
décalé éclipsé décalé

4
1.5 Exercice 1.5
COOH
HO COOH OH
3 2
C C
H3C H H 5C 2
H 5C 2 CH 3 H3C CH 3 H
1

NH 2
H 3C
3 2 NH 2 CH 3
C C
H 3C H H
H CH 3 H 3C CH 3 H
2

H2N CH 3
CH 3
H 3C 3 2 H3C NH 2
C C
H
H CHO OHC H
3 H

1.6 Exercice 1.6

Cl
Cl CH 3
H3C H H
C C
H CH 3 H
Cl H 3C Cl
1

CHO
OHC OH
HO C2H5 C 2H5
C C
H 3C H H 3C
H H H
2

OH
HO HO OH

CH 3 C C
CH 3 H H
H H
H3C CH 3
3

Dans cette correction, on a choisi arbitrairement de « regarder » les molécules par la gauche,
on aurait pu également choisir de les « regarder » par la droite.

5
1.7 Exercice 1.7
1 1 1
Cl CH 3 CH 3 CH 3
H 3C
H3C H Cl H H Cl
1 H ou
H Cl H H Cl
H CH 3 Cl Cl
Cl 1
CH 3 CH 3
1 1
CHO CHO 1
CHO
H 5C 2
HO C 2H 5
2 H 3C H
H
H 3C H H HO H
H H 3 C HO
C 2H 5
1 1 1
OH CH 3 CH 3 CH 3
HO H3C
HO H HO H
3 CH 3 H ou
CH 3 H HO H HO H
H H 1 HO HO
CH 3 CH 3
1
1 1 COOH
HO COOH H5C2 COOH
H3C H
C C C C
H3C H HO H H3C OH
H5C2 CH3 H3C CH3
4 C2H5

1 1 CH3
H3C NH2 H3C CH3
H NH2
C C C C
H3C H H3C NH2 H CH3
H CH3
5 1 H H CH3

1 1 CHO
H2N CH3 H3C CHO
H3C H CH3
C C C C
H H2N CH3 H NH2
H CHO
6 1 H H CH3