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Université Hassan II de Casablanca Département de Chimie

Faculté des Sciences Ain Chock Filière SMC/S4


Casablanca Année universitaire 2014/2015

Correction de l’épreuve de Chimie Organique

Exercice 1 (4 points)
1- Le type, la nature et l'ordre de cette réaction. Justification.

L’action du cyanure de sodium (NaCN) sur le (R) 2-iodobutane conduit à un produit A:


la réaction est une substitution nucléophile ; CN- est un bon nucléophile et I- un bon
groupement partant.
La vitesse de réaction dépend de la concentration de cyanure de sodium (NaCN) et
de substrat : substitution d’ordre 2 (SN2): v = k [Substrat] [CN-]

2- Le mécanisme de la formation de B.

3- Structure et la configuration de B.

4- La réaction a conduit à la formation d’un seul stéréoisomère de configuration S


donc elle est stéréospécifique.

Exercice 2 (6,5 points)

1-
a- Le type et l’ordre de la réaction 
Le (S)-1-chloro-1-phénylpropane : substrat secondaire est :
- traité par une solution aqueuse diluée de NaOH : substitution nucléophile
- Le mécanisme se déroule en deux étapes  SN1 : passage par un carbocation
b- c - Le mécanisme réactionnel et les configurations des produits obtenus.

1
Le carbocation formé à partir du (S)-1-chloro-1-phénylpropane est secondaire, il est
stabilisé par les effets mésomères donneurs (+M) des e-  du phényle.

2-
a- Le type et l’ordre de la réaction 
Le (S)-1-chloro-1-phénylpropane : substrat secondaire est :
- traité par une solution alcoolique (ordre 1) concentrée de NaOH à chaud 
élimination
- E1 : passage par un carbocation :
b- Le mécanisme réactionnel et les configurations des produits obtenus.

3-Le rôle d’hydroxyde de sodium dans chacune des deux réactions.


Dans les conditions de la réaction  l’hydroxyde de sodium NaOH a joué le rôle d’un
nucléophile ; et dans la deuxième réaction  l’hydroxyde de sodium NaOH a joué le
rôle d’une base.

2
Exercice 3 (3 points)
La synthèse du 2-bromo-4-nitrotoluène et de 3-éthyl toluène à partir du benzène.

Synthèse de a :

Synthèse de b :

Exercice 4 (4 points)

1- Le mécanisme réactionnel et stéréochimie des produits.

2- La réaction a conduit à la formation de deux stéréoisomères.

3- Le mécanisme réactionnel passe par la formation d’un ion bromonium ponté et


l’addition de -OH est une trans addition, la réaction est donc régiosélective.

4- La réaction conduit à la formation de deux stéréoisomères au lieu de quatre qui


sont possibles (création de 2 carbones asymétriques), la réaction est donc
stéréosélective.

3
Exercice 5 (2,5 points)

Structure des composés B, C, D, E et F.


B C D

Structure E F