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Alcanes

Nomenclature

Formule brute générale : CnH2n+2

Liaisons de type sigma σ, hybridation des carbones sp3

Géométrie, tout les carbones sont tétraédriques, pyramidaux

cf : conformations
Comment nommer les molécules : la nomenclature

A partir d ’une formule brute le nombre d ’isomères peut être très important
Exemple, les alcanes : CnH2n+2
C4H10

C5H12

C6H14
C7H16

La formule brute est insuffisante pour décrire les produits


Nécessité d ’une nomenclature, développée par l ’IUPAC
(International Union for Pure and Applied Chemistry)

Règles essentielles de nomenclature : déterminer et nommer

[1 - la fonction prioritaire]

2 - la chaîne la plus longue


3 - les substituants

4 - numéroter les substituants sur la chaîne

5 - écrire le nom avec les substituants


dans l ’ordre alphabétique

[6 - déterminer la stéréochimie]
Les noms triviaux alcanes CnH2n+2

Hydrocarbures linéaires

méthane éthane propane butane

pentane hexane heptane

octane nonane décane

Undécane C11 Dodécane C12 Tridécane C13


Les noms triviaux alcanes ramifiés CnH2n+2

Isomères de constitution des alcanes linéaires

isobutane néopentane
La nomenclature des alcanes ramifiés CnH2n+2

Isomères de constitution des alcanes linéaires

1 - la chaîne la plus longue


2 - les substituants

3 - numéroter les substituants sur la chaîne

4 - écrire le nom avec les substituants


dans l ’ordre alphabétique
Exemple d ’un alcane ramifié

1 - choisir la chaîne la plus longue

8
1

Et la nommer, 8 carbones : dérivé de l ’octane


1 - choisir la chaîne la plus longue

Si il y a litige entre chaînes, prendre la plus ramifiée

8
1

Toujours 8 carbones, dérivé de l ’octane


1 - choisir la chaîne la plus longue octane

8
1

2 - les substituants

Nommer les substituants ??


2 - les substituants Nommer les substituants ??

Le nom est donner par rapport à l ’alcane correspondant

CH4 Méthane C2H6 Ethane C3H8 Propane

CH3 Méthyle C2H5 Ethyle C3H7 Propyle

Liaison reliant à la chaine principale


butane butyle
pentane pentyle

hexane hexyle
heptane heptyle

Etc...
Noms triviaux des substituants

C3 C4 C4 C4 C5

Isopropyle sec-Butyle Néopentyle

Isobutyle tert-Butyle
1 - choisir la chaîne la plus longue octane

8
1

2 - les substituants
CH3-
CH3-CH2- méthyle
éthyle
Deux groupes méthyles : diméthyle
Deux groupes éthyles : diéthyle
1 - choisir la chaîne la plus longue octane

2 - les substituants : diméthyle et diéthyle

8
1

3 - numéroter les substituants sur la chaîne

L ’objectif est de minimaliser au possible les chiffres


3 - numéroter les substituants sur la chaîne

4 8
1 2 7
7 5 1
8
2

2,4,4,7 Numérotation minimale

2,5,5,7
1 - choisir la chaîne la plus longue octane

2 - les substituants : diméthyle et diéthyle

3 - numéroter les substituants sur la chaîne : 2,4,4,7

4 - écrire le nom avec les substituants


dans l ’ordre alphabétique

4 8
1 2 7

4,4-diéthyl-2,7-diméthyloctane
4,4-diéthyl-2,7-diméthyloctane

Qu ’apprend-t-on sur cette structure?

Les groupes méthyles , CH3- ou carbone primaire

Les groupes méthylènes , -CH2- ou carbone secondaire

-CH- ou carbone tertiaire

-C- ou carbone quaternaire


Une représentation de la molécule, « ball and stick »
Vers des molécules plus complexes :

Nomenclature d’un substituant complexe (sans nom trivial)

Exemple :

1 - choisir la chaîne la plus longue, 9 C : nonane

2 - le substituant :
1 * la chaîne la plus longue, 3 C : propyl
2 * nommer les substituants : 2 méthyls
3
* numérotation :
le C 1 est le 1er relié au « nonane »
Nom : (1,2-diméthylpropyl)nonane (1,2-diméthylpropyl)
Une famille d ’alcanes : les alcanes cycliques

Les cycloalcanes

Formule générale : CnH2n

Nomenclature régis par les règles IUPAC

« simple » le nom de l ’alcane est précédé du préfixe « cyclo »


3C 4C 5C 6C 7C

cyclopropane cyclobutane cyclopentane cyclohexane cycloheptane


Nomenclature de cycloalcanes plus complexes

- avec substituants alkyls

méthylcyclohexane 1,2,3-triméthylcyclobutane

propylcyclopentane
Un peu plus complexe

Avec substituants alkyles


5C

1 - choisir la chaîne la plus longue cyclopentane

2 - les substituants : Isopropyl ; diméthyl ; pentyl

3 - numéroter les substituants sur la chaîne : 1,3,3,4 ou 1,1,2,4 ou 1,2,2,4

4 - écrire le nom avec les substituants


dans l ’ordre alphabétique

1,1-diméthyl- 4-isopropyl-2-pentylcyclopentane
4 - écrire le nom avec les substituants
dans l ’ordre alphabétique

Dans l ’écriture alphabétique des substituants, pour les préfixes


on ne tient pas compte de di, tri, tetra, penta ainsi que sec- et tert-
on tient compte de iso et néo

4-isopropyl-1,1-diméthyl-2-pentylcyclopentane
Encore plus complexe

3
Chaîne la + longue : hexane
4 2
5 1 substituant direct : cyclopentyle
6C
Les susbtituants du cyclopentyl : isopropyle, 2 méthyles

Numérotation : 3,5,5 ou 2,2,4


Agencement du substituant, ordre alphabétique :
(4-isopropyl-2,2-dimethylcyclopentyl)

Adjonction du nom principal


(4-isopropyl-2,2-dimethylcyclopentyl)hexane
Système bicyclique : nomenclature

Rattachés à des carbones distincts

1 1
2
2 Bicyclo[4.3.0]nonane
3
4 3

1 1 Bicyclo[2.2.1]heptane
2 2
Système bicyclique avec substituant

Le sens de numérotation va vers le cycle le plus grand

Puis application des règles précédentes d’IUPAC

8-éthylbicyclo[4.3.0]nonane

2-éthylbicyclo[2.2.1]heptane
Systèmes à bicycles reliés sur un carbone : les systèmes spiraniques

Spiro[5.4]décane
Fonctions et nomenclature

[1 - la fonction prioritaire]

2 - la chaîne la plus longue


3 - les substituants

4 - numéroter les substituants sur la chaîne

5 - écrire le nom avec les substituants


dans l ’ordre alphabétique

[6 - déterminer la stéréochimie]
Quelques fonctions importantes
Par ordre de priorité (en nomenclature)

acide éthanoïque
1) acides (acide acétique)

2) esters propanoate d ’éthyle

3) aldéhydes propanal

4) cétones butan-2-one
5) alcools méthanol

6) éthers
éthoxyéthane

7) halogénoalcanes
halogénoéthane

8) alcanes
méthane