QUÍMICA ORGÁNICA

AVANZADA(2010-11)

QUÍMICA ORGÁNICA AVANZADA ( 2010-11 )

Datos Generales

Código 7445 Descripción

Crdts. Teor. 6 MÉTODOS DE SÍNTESIS. MECANISMOS DE REACCIÓN. PRODUCTOS NATURALES.
Crdts. Pract. 3
A efectos de intercambios en programas de movilidad, la carga de esta asignatura equivale a 11,25 ECTS.

Departamentos y Áreas
Departamentos Área Crdts. Teor. Crdts. Pract. Dpto. Respon. Respon. Acta
QUÍMICA ORGÁNICA QUIMICA ORGANICA 6 3

Estudios en los que se imparte

Licenciatura en Químicas - plan 1999

Pre-requisitos
Sin incompatibles

Incompatibilidades de matrícula por contenidos equivalentes

Sin Datos

Datos Matrícula

Matriculados (2010-11)
Grupo (*) Número
1 42
2 44
TOTAL 86
(*) 1:GRUPO 1 - CAS
(*) 2:GRUPO 2 - CAS

Ofertada como libre elección (2010-11)

Número máximo de alumnos: Sin límite
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Horario y Grupos

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Horario (2010-11)
Modo Grupo (*) Día inicio Día fin Día Hora inicio Hora fin Aula
CLASE TEÓRICA 1 13/09/2010 19/10/2010 L 13:30 14:30 TQ/0002

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AVANZADA(2010-11)

1 13/09/2010 19/10/2010 M 13:30 14:30 TQ/0002

1 13/09/2010 19/10/2010 X 12:30 13:30 TQ/0002
1 13/09/2010 19/10/2010 J 11:30 12:30 TQ/0002
1 20/10/2010 23/12/2010 L 13:30 14:30 TQ/0002
1 20/10/2010 23/12/2010 X 12:30 13:30 TQ/0002
1 20/10/2010 23/12/2010 J 11:30 12:30 TQ/0002
1 03/02/2011 27/05/2011 V 11:30 12:30 TQ/0002
2 13/09/2010 19/10/2010 L 13:30 14:30 TQ/0003
2 13/09/2010 19/10/2010 M 13:30 14:30 TQ/0003
2 13/09/2010 19/10/2010 X 12:30 13:30 TQ/0003
2 13/09/2010 19/10/2010 J 11:30 12:30 TQ/0003
2 20/10/2010 23/12/2010 L 13:30 14:30 TQ/0003
2 20/10/2010 23/12/2010 X 12:30 13:30 TQ/0003
2 20/10/2010 23/12/2010 J 11:30 12:30 TQ/0003
2 03/02/2011 27/05/2011 V 11:30 12:30 TQ/0003
PRÁCTICAS DE PROBLEMAS 1 13/09/2010 23/12/2010 V 13:30 14:30 TQ/0002
1 03/02/2011 27/05/2011 M 11:30 12:30 TQ/0002
2 13/09/2010 23/12/2010 V 13:30 14:30 TQ/0003
2 03/02/2011 27/05/2011 M 11:30 12:30 TQ/0003
(*) CLASE TEÓRICA
1: GRUPO 1 - CAS

2: GRUPO 2 - CAS

(*) PRÁCTICAS DE PROBLEMAS

1: GRUPO Practicas de problemas de 7445 - CAS

2: GRUPO Practicas de problemas de 7445 - CAS

Grupos de matricula (2010-11)

Grupo (*) Cuatrimestre Turno Idioma Distribución (letra nif)
1 Anual M CAS desde A hasta M
2 Anual M CAS desde N hasta Z
(*) 1:GRUPO 1 - CAS
(*) 2:GRUPO 2 - CAS

Objetivos y Programa

Objetivos de las asignatura / competencias (2010-11)

Ampliar los conocimientos del alumno sobre los mecanismos de las reacciones fundamentales en química orgánica, así como sobre los intermedios a través de
los cuales transcurren las mismas: carbaniones, carbocationes, carbenos, nitrenos, radicales, etc. Introducir las reacciones fotoquímicas, pericíclicas, de oxidación
y reducción, y su aplicación en síntesis orgánica. Estudiar los aspectos estructurales, biosíntesis, síntesis y reactividad de los productos naturales mas
importantes: hidratos de carbono, derivados del acetato, terpenos, esteroides, derivados del ácido sikímico, aminoácidos, polipéptidos y proteínas, ácidos
nucleicos y alcaloides.

Contenidos teóricos y prácticos (2010-11)

Programa de la asignatura

PROGRAMA DE TEORÍA
MECANISMOS DE REACCION Y SINTESIS
1. Sustitución nucleófila alifática. Introducción. Mecanismos SN1 y SN2: Nucleofilia, influencias del grupo saliente, disolvente, sustrato y grupos vecinos. Otros
mecanismos de sustitución nucleofílica: SNi, sustitución en sistemas alílicos. Sustitución nucleofílica sobre carbono trigonal.
2. Interconversión de grupos funcionales por sustitución nucleofílica. Conversión de alcoholes en agentes alquilantes. Introducción de un grupo funcional por
reacción SN en un carbono saturado. Ruptura nucleofílica de enlaces carbono-oxígeno en éteres y ésteres. Interconversiones sintéticas de derivados de ácidos
carboxílicos.
3. Carbocationes. Nomenclatura y estructura. Estabilidad de los iones carbenio. Reactividad de los iones carbenio. Carbocationes aromáticos. Formación y
reactividad de iones carbenio. Enlaces de dos electrones y tres centros. Cationes no clásicos.
4. Reacciones polares de adición y eliminación. Mecanismos. Funcionalización de olefinas a través de reacciones de adición. en compuestos carbonílicos.
Adiciones a alquinos y?ÑSustitución en el carbono alenos. Efectos de orientación en reacciones de eliminación. Estereoquímica de las reacciones E2.
5. Carbaniones (I). Acidez de los hidrocarburos. Estructura y factores que afectan a la estabilidad de los carbaniones. Reactividad de carbaniones. Formación

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de enolatos de cetonas. Alquilación de enolatos de cetonas. Alquilación de aldehídos y derivados de ácidos carboxílicos. Enaminas y aniones de iminas.
Adiciones conjugadas de enolatos.
6. Carbaniones (II). Condensación aldólica: mecanismo general, regioquímica, estereoquímica y condensaciones intramoleculares. Reacciones de condensación
de iminas. Acilación de enolatos. Iluros de fósforo y azufre.
7. Intermedios deficitarios en electrones. Estructura y estabilidad de los carbenos. Generación de carbenos. Reacciones de los carbenos: adición, inserción y
transposición. Nitrenos. Transposiciones a nitrógenos deficitarios de electrones.
8. Radicales libres. Generación y caracterización de radicales libres. Mecanismos de las reacciones radicalarias. Reacciones de sustitución. Reacciones de
adición. Reacciones intramoleculares. Transposiciones. Fragmentaciones.
9. Fotoquímica. Generalidades. Excitación fotoquímica. Transiciones electrónicas. Reacciones fotoquímicas: reactividad fotoquímica de las cetonas; fotoquímica
de olefinas y compuestos aromáticos.
10. Reacciones pericíclicas. Principales cicloadiciones y aplicaciones en síntesis: Diels-Alder, adiciones dipolares 1,3, cicloadiciones (2+2). Transposiciones
sigmatrópicas. Reacciones eno. Reacciones térmicas de eliminación.
11. Reacciones de oxidación. Oxidación de alcoholes a aldehídos, cetonas y ácidos carboxílicos. Adición de oxígeno a dobles enlaces carbono-carbono.
Ruptura de enlaces carbono-carbono. Oxidación de cetonas y aldehídos. Oxidación alílica.
12. Reacciones de reducción. Adición de hidrógeno. Hidruros del grupo III: reducción del grupo carbonilo y de otros grupos funcionales. Hidruros del grupo IV.
Reducciones con metales en disolución. Desoxigenación reductiva de compuestos carbonílicos.
PRODUCTOS NATURALES
13. La química de los productos naturales. Generalidades. Biosíntesis y determinación de secuencias biosintéticas. Naturaleza de las reacciones biosintéticas.
Consideraciones mecanísticas sobre procesos biosintéticos. El ion fosfato en biosíntesis.
14. Hidratos de carbono. Generalidades. Definiciones y clasificación. Estructura y análisis conformacional. Reacciones del grupo carbonilo de los
monosacáridos: reacciones con nucleófilos y reacciones de oxidación. Reacciones de los grupos hidroxilo en los monosacáridos. Oligosacáridos y polisacáridos.
15. Productos naturales derivados del acetato: la via del acetilpolimalonato. Acidos grasos y compuestos relacionados: síntesis y biosíntesis. Cascada del ácido
araquidónico: prostaglandinas, leucotrienos, tromboxanos y prostaciclinas.
16. Terpenos. Generalidades y clasificación. Técnicas de elucidación estructural. Biosíntesis de terpenos. Aspectos generales sobre monoterpenos monocíclicos
y bicíclicos. Sesquiterpenos acíclicos y cíclicos. Diterpenos: síntesis de la vitamina A. Triterpenos: escualeno. Tetra y politerpenos: aspectos generales.
17. Esteroides. Características estructurales. Determinación de la estereoquímica de esteroides. Esteroides de interés biológico. Aspectos generales de la
biosíntesis de esteroides. Síntesis total del colesterol.
18. Compuestos derivados del ácido sikímico. Biosíntesis del ácido sikímico. Síntesis química y reactividad. Biosíntesis de triptófano y compuestos relacionados.
Biosíntesis del ácido gálico, dépsidos y gelotaminas. Biosíntesis del ácido fólico. Fenilalanina, derivados de los ácidos hidroxicinámicos, lignina.
19. Aminoácidos. Generalidades y propiedades. Métodos de síntesis de compuestos racémicos y quirales. Reactividad y derivados.
20. Polipéptidos y proteínas. Generalidades. Determinación de la estructura de las proteinas. Biosíntesis. Métodos de síntesis de los polipéptidos y proteínas.
Tipos de proteínas y sus funciones fisiológicas.
21. Acidos nucleicos. Nucleósidos y nucleótidos: generalidades y síntesis. Acido desoxirribonucléico. Acido ribonucléico. Síntesis de proteínas: genes.
22. Alcaloides. Introducción. Biosíntesis. Alcaloides alicíclicos derivados de la fenilalanina y de tipo indólico: aspectos generales. Determinación de estructuras
en los alcaloides: métodos degradativos y reductivos. Estructura, estereoquímica y síntesis de la morfina.

Más información

Docencia y Profesores

Profesor/a responsable
FOUBELO GARCIA , FRANCISCO

Metodología docente (2010-11)

Clases teóricas

Tipo de actividades: teóricas y prácticas

No especificado

Profesores (2010-11)
Grupo Profesor/a
TEORIA DE 7445 1 GUIJARRO PASTOR, ALBERT
2 FOUBELO GARCIA, FRANCISCO
PRÁCTICAS DE PROBLEMAS DE 7445 1 GUIJARRO PASTOR, ALBERT
2 FOUBELO GARCIA, FRANCISCO

Recursos

Enlaces relacionados
http://organicdivision.org/

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http://www.organic-chemistry.org/
http://www.rsc.org/Publishing/CurrentAwareness/npu/
http://www.rseq.org/

Bibliografía

Advanced organic chemistry Part A Structure and mechanisms (*1)

Autor(es): Francis A. Carey and Richared J. Sundberg
Edición: New York [etc.] : Kluwer Academic, cop.2000.
ISBN: 0-306-46243-5 (pbk)
Recomendado por: FOUBELO GARCIA, FRANCISCO
GUIJARRO PASTOR, ALBERT
[ Acceso al catálogo de la biblioteca universitaria ]

Advanced organic chemistry. Part B. Reaction and synthesis (*1)

Autor(es): Francis A. Carey and Richared J. Sundberg
Edición: New York [etc.] : Kluwer Academic, cop. 2001.
ISBN: 0-306-46245-1 (pbk)
Recomendado por: GUIJARRO PASTOR, ALBERT (*2)
[ Acceso al catálogo de la biblioteca universitaria ] [ Acceso a las ediciones anteriores ]

Advanced organic chemistry Part B Reaction and synthesis (*1)

Autor(es): Francis A. Carey and Richared J. Sundberg
Edición: New York [etc.] : Kluwer Academic, cop.2001.
ISBN: 0-306-46245-1 (pbk)
Recomendado por: FOUBELO GARCIA, FRANCISCO
[ Acceso al catálogo de la biblioteca universitaria ]

Carbohydrate chemistry (*1)

Autor(es): Benjamin G. Davis, Antony J. Fairbanks
Edición: New York [etc.] : Oxford University Press, 2003.
ISBN: 0-19-855833-3
Recomendado por: FOUBELO GARCIA, FRANCISCO
GUIJARRO PASTOR, ALBERT
[ Acceso al catálogo de la biblioteca universitaria ]

Chemical aspects of biosynthesis (*1)

Autor(es): John Mann
Edición: Oxford [etc.] : Oxford University Press, 1999.
ISBN: 0-19-855676-4
Recomendado por: FOUBELO GARCIA, FRANCISCO
GUIJARRO PASTOR, ALBERT
[ Acceso al catálogo de la biblioteca universitaria ]

Natural products : the secondary metabolites (*1)

Autor(es): James R. Hanson
Edición: Cambridge.
ISBN: 0-85404-490-6
Recomendado por: FOUBELO GARCIA, FRANCISCO
GUIJARRO PASTOR, ALBERT
[ Acceso al catálogo de la biblioteca universitaria ]

Química orgánica (*1)

Autor(es): WADE, L.G.

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AVANZADA(2010-11)

Edición: Madrid : Prentice-Hall, 2010.

ISBN: 978-84-205-4102-0 (rúst.)
Recomendado por: FOUBELO GARCIA, FRANCISCO (*2)
[ Acceso al catálogo de la biblioteca universitaria ] [ Acceso a las ediciones anteriores ]

Química orgánica avanzada (*1)

Autor(es): BALLESTEROS GARCÍA, Paloma [et al.]
Edición: Madrid : Universidad Nacional de Educación a Distancia, 2007.
ISBN: 978-84-362-4366-6
Recomendado por: FOUBELO GARCIA, FRANCISCO
GUIJARRO PASTOR, ALBERT
[ Acceso al catálogo de la biblioteca universitaria ] [ Acceso a las ediciones anteriores ]

(*1) Este libro HA SIDO REVISADO por la biblioteca correspondiente.

(*2) Este profesor ha recomendado el recurso bibliográfico a todos los alumnos de la asignatura.

Evaluación

Fechas de exámenes oficiales (2010-11)

Convocatoria Grupo (*) fecha Hora inicio Hora fin Aula(s) asignada(s) Observ:
Período extraordinario de diciembre 02/11/2010 -
Primera (asignaturas segundo cuatrimestre/semestre y anuales) 10/06/2011 -
Período extraordinario Estudios en extinción (op. b) 02/09/2011 -
2ª convocatoria parciales 21/01/2011 -
(*) 1:GRUPO 1 - CAS
(*) 2:GRUPO 2 - CAS

Instrumentos y criterios de evaluación (2010-11)

No especificado
Dos exámenes escritos, uno al final del primer cuatrimestre y otro al final del curso que constarán de unas 30 cuestiones. Aprobando el primer parcial se podrá
eliminar la materia correspondiente en el examen final de Junio.

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