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RAPPEL DE THÉORIE

INTRODUCTION AUX HYDROCARBURES

SUPPORT DE FORMATION
Cours EXP-PR-RT030
Révision 0.1
Exploration & Production
Rappel de Théorie
Introduction aux Hydrocarbures

RAPPEL DE THÉORIE
INTRODUCTION AUX HYDROCARBURES

SOMMAIRE

1. OBJECTIFS .....................................................................................................................4
2. INTRODUCTION À LA CHIMIE ORGANIQUE DES HYDROCARBURES ......................5
2.1. GÉNÉRALITÉS .........................................................................................................5
2.2. ORIGINE DES HYDROCARBURES .........................................................................8
2.3. CARBONE ET HYDROGÈNE ...................................................................................9
2.4. LES ISOMÈRES......................................................................................................11
2.4.1. Définition...........................................................................................................11
2.4.2. Isomères de constitution...................................................................................12
2.4.3. Stéréo-isomérie. ...............................................................................................12
2.4.4. Les radicaux alkyles .........................................................................................13
3. LES SIX DIFFÉRENTS GROUPES D’HYDROCARBURES..........................................15
3.1. LE GROUPE DES ALCANES .................................................................................15
3.1.1. Les alcanes linéaires ou normaux (n) ...............................................................15
3.1.2. Les alcanes à chaîne carbonée ramifiée ou isomères (i)..................................17
3.2. LE GROUPE DES ALCÈNES .................................................................................18
3.3. LE GROUPE DES ALCYNES .................................................................................20
3.4. LE GROUPE DES CYCLANES...............................................................................21
3.5. LE GROUPE DES AROMATIQUES........................................................................22
3.6. LE GROUPE DES CYCLÈNES...............................................................................22
4. PRINCIPALES CARACTÉRISTIQUES PHYSIQUES DES HYDROCARBURES..........23
4.1. GÉNÉRALITÉS .......................................................................................................23
4.2. TEMPÉRATURES DE CHANGEMENT D'ÉTAT .....................................................25
4.3. DENSITÉ / °API ......................................................................................................25
4.4. VISCOSITÉ .............................................................................................................25
4.5. CHALEUR DE COMBUSTION ................................................................................25
5. INTRODUCTION AU TRAITEMENT DES HYDROCARBURES ...................................26
5.1. TRAITEMENT DU PÉTROLE BRUT.......................................................................26
5.2. TRAITEMENT DU GAZ...........................................................................................28
5.2.1. Transport sous forme gazeuse .........................................................................29
5.2.2. Transport sous forme liquide ............................................................................29
5.2.2.1. Le gaz naturel liquéfié :GNL.......................................................................31
5.2.2.2. GPL Gaz de pétrole liquéfié .......................................................................32
5.2.2.3. LGN liquides de gaz naturel .......................................................................32
5.2.2.4. Condensats ou essence naturelle ..............................................................33
6. LES HYDROCARBURES COMME SOURCE D’ÉNERGIE..........................................34
6.1. INTRODUCTION.....................................................................................................34
6.2. COMBUSTION DES ALCANES ..............................................................................34
6.2.1. Exemple : la combustion du méthane :.............................................................34
7. APPELLATIONS ASSOCIÉES AUX HYDROCARBURES ............................................36
7.1. GAZ ET BRUT.........................................................................................................36
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7.2. GAZ NATUREL .......................................................................................................36


7.3. PÉTROLE BRUT (CRUDE OIL) ..............................................................................36
7.4. DENSITÉ DU PÉTROLE : LE DEGRÉ API .............................................................37
7.5. GAZ ASSOCIÉ ........................................................................................................37
7.6. ARABIAN LIGHT .....................................................................................................37
7.7. BRENT ....................................................................................................................38
7.8. LES LÉGERS ET LES LOURDS (HYDROCARBURES).........................................38
7.9. T.E.P :TONNE EQUIVALENT PÉTROLE ...............................................................38
7.10. GOR (Gaz Oil Ratio) .............................................................................................38
7.11. BSW (Bottom Sediments and Water) ....................................................................38
7.12. HYDRATES...........................................................................................................39
7.13. POINT DE ROSÉE................................................................................................39
7.14. TENEUR EN EAU .................................................................................................39
7.15. INDICE DE WOBBE..............................................................................................40
8. EXERCICES ..................................................................................................................41
9. GLOSSAIRE ..................................................................................................................43
10. SOMMAIRE DES FIGURES ........................................................................................44
11. SOMMAIRE DES TABLES ..........................................................................................45
12. CORRIGE DES EXERCICES ......................................................................................46

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1. OBJECTIFS
Le but de ce cours est de permettre à un futur opérateur de comprendre les bases dans le
domaine des hydrocarbures.

Pour ce, il devra être à même de :

Expliciter l’origine des hydrocarbures

Interpréter les principes chimiques de base d’association Carbone et Hydrogène

Différencier les constituants des hydrocarbures par noms et formules

Définir la constitution des isomères

Nommer les différents groupes d’hydrocarbures

Écrire les formules chimiques des constituants dans ces mêmes groupes

Définir les principales caractéristiques physiques des hydrocarbures

Interpréter les changements d’état des hydrocarbures

Intégrer les valeurs de Pression et Température pour définir les caractéristiques


des hydrocarbures

Expliciter, interpréter les termes densité, °API, viscosité, chaleur de combustion, …,


et tout autre terme relatif à l’exploitation des hydrocarbures

Nommer les différentes étapes dans le traitement d’un pétrole brut

Nommer les différentes étapes dans le traitement d’un gaz naturel

Différencier les différentes solutions de transports des hydrocarbures sous formes


gaz et/ou liquide

Interpréter la combustion d’un hydrocarbure liquide et/ou gaz

Différencier les différentes appellations des pétroles bruts et des gaz

Définir, comparer, calculer avec les différentes unités de mesures associées aux
hydrocarbures

Interpréter les termes et caractéristiques tels que « G.O.R. », point de rosée, BSW,
teneur en eau, indice de Wobbe et tous les autres termes employés dans l’activité
« routinière » d’un opérateur.

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2. INTRODUCTION À LA CHIMIE ORGANIQUE DES


HYDROCARBURES

2.1. GÉNÉRALITÉS

La chimie organique étudie les molécules qui comportent des atomes de carbone et
d'hydrogène. C'est le point commun entre toutes les molécules organiques, certaines
molécules ne vont comporter que des atomes de carbone et d’hydrogène, d’autres
contiendront aussi d’autres atomes (par exemple des atomes d’oxygène, d’azote ……)

Figure 1: Propane Figure 2: Glycol Figure 3: Éthylamine

Il existe donc une grande variété de molécules organiques, ce qui les rend différentes les
unes des autres c’est le nombre et les différents types d'atomes qui les constituent.

Une autre caractéristique qui peut différencier ces molécules est leur structure (une liaison
simple ou une double liaison entre deux atomes par exemple), et la façon dont ces
arrangement se font dans l’espace (molécule plane ou non)

Physiquement à chaque molécule donnée correspondent des caractéristiques précises,


certaines molécules qui ont un comportement physico-chimique proche sont regroupées
en familles et permettent ainsi en première approche d’étudier les caractéristiques d’une
famille donnée.

Dans le cadre de ce cours nous nous concentrerons sur l’étude des molécules
d’hydrocarbures qui sont uniquement composés de carbone et d'hydrogène, cette famille
est divisée 6 groupes mais les 5 plus importants sont

les alcanes ou les paraffines

les alcènes ou les oléfines (ancien nom)

les alcynes ou les acétyléniques

les cyclanes ou cycloalcanes ou les naphténiques

les aromatiques.
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Nom de la fonction/du groupe Structure du groupe Remarque

Uniquement composé
d'atomes liés par des
Alcane
liaisons simples

Contient au moins une


Alcène
liaison double

Présence d'une triple


Alcyne liaison entre deux
carbones

Présence de 2 atomes
d’hydrogène par carbone
Cycloalcane
et arrangé en forme
d’anneau
cyclopropane cyvlobutane cyclohexane, etc

Présence d'un cycle à 6


atomes de carbone
Aromatique
alternant liaisons simples
et doubles
(noyau benzénique)

Table 1: Les hydrocarbures les plus importants

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Une particularité fondamentale de ce groupement est que les molécules d’hydrocarbures


de chaque groupe ont des températures d’ébullition différentes.

C’est en effet cette caractéristique lui permet de fabriquer les produits finis
(commercialisés) par des processus de traitement qui permettent de séparer de manière
sélective les types de molécules d’hydrocarbures (par ex : distillation, ou autre …)

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2.2. ORIGINE DES HYDROCARBURES

Les hydrocarbures fossiles sont les constituants des pétroles et des gaz naturels, ils
proviennent de la décomposition de matières organiques accumulées il y a plus de 500
millions d’années

Ce sont des composés (des molécules organiques) formés uniquement de carbone et


d’hydrogène, toutefois ces hydrocarbures sont mélangés à d’autres éléments souvent
indésirables (azote, oxygène, soufre …).

Un pétrole est toujours majoritairement constitué d'hydrocarbures et, parmi ceux-ci, les
alcanes sont les composés prépondérants (jusqu'à plus de quarante atomes de carbone).

On y trouve aussi des cyclanes, des aromatiques, des produits soufrés, azotés, oxygénés
en quantité variable suivant le gisement.

Il va donc falloir séparer ces divers produits (distillation), les transformer chimiquement
(craquage et reformage), les purifier (raffinage proprement dit) pour obtenir des produits
utilisables.

Toutes ces opérations se font dans les raffineries et l'ensemble est appelé le raffinage.

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2.3. CARBONE ET HYDROGÈNE

Le carbone et l’hydrogène sont les 2 constituants des hydrocarbures


Les molécules constituées des atomes C et H représentent 90% (en poids) des
hydrocarbures naturels, le reste étant principalement constitué d’azote, d’oxygène et de
soufre.

Si l’on reprend ce qui a été dit sur la constitution des molécules :

Le carbone possède 6 électrons (voir tableau périodique), donc la couche k est


saturée par 2 électrons et il possède 4 électrons sur la couche L , donc il lui reste
4 « places de disponible » pour des électrons d’autres atomes, on dit que le
carbone a une valence de 4.

L’hydrogène possède 1 électron (voir tableau périodique), donc seule la couche K


est occupée par un électron et il lui reste 1 « place de disponible » pour un
électron d’un autre atome.

On peut donc avoir un grand ensemble de structures (donc de type de molécules)


contenant uniquement des atomes de C et H, non seulement en fonction du nombre
d’atomes mis en jeu mais aussi en fonction du type de liaison entre ces atomes.

Par exemple les molécules qui ont le maximum d’atomes d’hydrogène sont dites saturées,
ce sont les Alcanes.

Ces molécules organiques peuvent être représentées de diverses façons, les 3 principales
sont :

la représentation par formule brute : CH4 (méthane), C2H6 (éthane)

formule semi développée CH4 et CH3-CH3

la représentation développée.

Figure 4: Méthane CH4 Figure 5: Éthane C2H6

S‘il n’est pas possible d’avoir une seule formule pour définir les hydrocarbures, on peut
cependant utiliser les différentes possibilités de liaisons entre le carbone et l’hydrogène

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pour regrouper les d’hydrocarbures en six différentes familles dont les composants ont
des propriétés similaires:

Les Alcanes (chaînes carbonées aliphatiques saturées)

Les Alcènes (chaînes carbonées aliphatiques insaturées)

Les Alcynes (chaînes carbonées insaturées comportant une liaison triple


carbone/carbone)

Les Cyclanes (chaînes carbonées cycliques saturées)

Les Aromatiques (chaînes carbonées insaturées comportant un cycle hexagonal


de carbones)

Les Cyclènes (chaînes carbonées cycliques insaturées)

Remarques :

Une molécule est dite saturée quand chaque atome de carbone qui la constitue
porte un maximum d’atomes d’hydrogène possible (toutes les liaisons carbones
sont simples. On la dit saturée car on ne peut plus ajouter de l’hydrogène à cette
molécule.

Une molécule (saturée ou non) est dite aliphatique lorsque sa chaîne de carbone
est ouverte et qu’elle ne possède pas de cycle fermé de carbones (se sont les
alcanes, alcènes et alcynes)

Une molécule est dite cyclique lorsque sa chaîne carbonée se ferme sur elle-
même sans qu’il y ait de cycle aromatique (ce sont les cyclanes et cyclènes).

Une molécule est dite aromatique lorsqu’elle possède un cycle insaturé de 6


atomes de carbone.

Bien que nous passerons en revue les principaux hydrocarbures, l’accent sera mis sur les
hydrocarbures paraffiniques ou alcanes car ce sont les alcanes que nous retrouverons
sur toute la chaîne de l'exploitation pétrolière.

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2.4. LES ISOMÈRES

Nous avons vu qu’il était intéressant de grouper les hydrocarbures en « familles » de


façon à avoir des molécules ayant des propriétés similaires, que ces groupements
correspondaient à des molécules de constitution similaires (exemple :

Les Alcanes sont des chaînes carbonées aliphatiques saturées).

A l’inverse, il existe aussi des molécules identiques (par leur formule brute) qui ont des
propriétés différentes, ces molécules sont des isomères.

2.4.1. Définition

Il n'existe qu'un seul méthane, un seul éthane et un seul propane, mais à partir du butane,
il peut exister plusieurs possibilités de lier les atomes de carbone et d'hydrogène.

L’isomère est en fait une molécule ayant la même formule brute que la molécule
« normale », la différence étant que les atomes de carbone de la molécule « normale »
forment une chaîne alors que l’isomère possède une formule semi développée plane
différente (donc une structure et un arrangement différent des atomes), donc des
propriétés différentes dans l’espace.

On appelle isomères, des molécules de même formule brute mais de structures


différentes.

On fait souvent précéder le nom par les lettres n ou i pour différencier la molécule
« normale » de l’isomère correspondant,

Ainsi il existe deux alcanes à quatre atomes de carbone qui sont le butane normal et
l'isobutane.

Ils ont la même formule C4H10, mais se distinguent notamment par leur température
d'ébullition.

Au-delà de six atomes de carbone, le nombre des isomères croît très rapidement.

Il y a 2 possibilités d’isomères :

Les isomères de constitution pour lesquels il n’y a qu’une seule possibilité de


géométrie spatiale pour la molécule considérée, on parle d’isomères.

Les isomères différentiables par leur géométrie spatiale, on parle de Stéréo-


isomères

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Nb d'Atomes de C. Nb. d' Isomères Nb. d'Atomes C Nb. d' Isomères


4 2 9 35
5 3 10 75
6 5 12 355
7 9 15 4347
8 18 20 366319

Table 2: Nombre d'isomères des alcanes

2.4.2. Isomères de constitution

Une molécule possédant n atomes de carbone et 2n+2 atomes d'hydrogène, si n > 3, peut
présenter des ramifications (squelette carboné non linéaire).

C'est le cas du butane et du 2-méthylpropane qui ont la même formule brute C4H10

Pour fixer le nom d’un alcane ramifié on considère qu'il est formé d'une chaîne principale
sur laquelle se fixent des groupes plus ou moins complexes dont les principaux sont
appelés les alkyles :

Le nom donné à la molécule est alors celui de la plus longue chaîne linéaire, sur laquelle
on vient ajouter des groupements alkyles (voir ci-dessous) sur des carbones numérotés

2.4.3. Stéréo-isomérie.

Lorsqu'on considère une molécule entièrement développée dans l'espace, de nouveaux


cas d'isomérie, autres que l'isomérie de constitution, peuvent exister, ce sont des
isoméries spatiales ou de stéréo-isoméries ( les molécules ont la même formule que la
molécule normale ou que l’isomère de constitution mais n’ont pas les mêmes propriétés)

Deux stéréo-isomères ont la même formule semi développée plane mais des formes
différentes dans l’espace à trois dimensions.

On se limitera à la stéréo-isomérie de configuration Z / E (les préfixes viennent de


l’allemand Z : zusammen = ensemble, E : entgegen : opposés)

Remarque :

L'isomérie Z et E se généralise à toutes les molécules de type CHA = CHB, les groupes A
et B n'étant pas des atomes d'hydrogène.

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Les 2 groupes A et B sont « diamétralement


Les 2 groupes A et B sont « ensembles »
opposé »
Figure 6: Stéréo isomères
Note : les isomères sont relativement peu importants pour l’industrie pétrolière.

2.4.4. Les radicaux alkyles

Les radicaux alkyles sont des dérivés d'un alcane auquel il manque un hydrogène et qui
de ce fait peuvent se lier sur une chaîne carbonée en formant une ramification qui se
nomme radical alkyle.

Le nom des radicaux alkyles dérive de celui de l'alcane linéaire en remplaçant la


terminaison "ane" par "yle" . Les 5 premier radicaux Alkyles sont :

Formule
Radical Formule semi développée
brute

Méthyle CH3 - CH3 -


Éthyle C2H5 - CH3 - CH2-
Propyle C3H7 - CH3 - CH2 - CH2 -
Isopropyle C3H7 - CH3 - CH (CH3) -
Butyle C4H9 - CH3 - CH2 - CH2 - CH2 -

Table 3: Les 5 premier radicaux alkyles

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Explications sur la méthode de définition des isomères à radicaux Alkyles :

On cherche la chaîne carbonée la plus longue. C'est elle qui donne son nom à
l'alcane.

En préfixe, on ajoute le nom (sans le e final) du groupe fixé sur la chaîne


principale. On repère sa position en numérotant la chaîne principale afin de
donner le plus petit nombre au carbone qui porte le groupe. Ce nom est placé
devant le nom du groupe.

Lorsqu'il y a plusieurs groupes identiques, on place le préfixe di-, tri-, tétra- devant
le nom du groupe.

Lorsqu'il y a des groupes différents, on les nomme dans l'ordre alphabétique. Le


plus petit nombre étant affecté au groupe placé en tête dans l'ordre alphabétique.

3-éthyl-5-méthylhexane 2,4-diméthyl hexane

3-éthyl-5-méthyl-4-propylheptane

Figure 7: Iso Alcanes

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3. LES SIX DIFFÉRENTS GROUPES D’HYDROCARBURES

3.1. LE GROUPE DES ALCANES

Les alcanes : CnH2n+2 (ou hydrocarbures aliphatiques saturés):

Ce sont des molécules dont la chaîne d’atomes de carbones est uniquement composée
de liaisons simples (chaque atome de carbone possède 4 liaisons, soit avec des atomes H
soit avec des atomes C pour former une chaîne).

Toutes les liaisons possibles du Carbone sont utilisées, c’est pourquoi on appelle ces
molécules des hydrocarbures aliphatiques saturés.

Formule générale des alcanes : CnH2n+2 , que leur squelette carboné soit linéaire ou
ramifié.

On fait une distinction entre les molécules normales (n) à structure linéaire en chaînes et
les iso-molécules (i) à structure ramifiée (iso comme isomère)

A partir de cinq atomes de carbone, les alcanes sont liquides ou solides à l’état naturel
(nous dirons couramment que les liquides sont les C5+).

3.1.1. Les alcanes linéaires ou normaux (n)

Ce sont ceux dont le squelette carboné est linéaire, (il n’y a pas ramification)

Le début du nom d'un alcane linéaire dépend du nombre d'atomes de carbone dans la
molécule, la fin du nom se termine par "ane"

Nombre de C 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10

Préfixe meth eth prop but pent hex hept oct non dec

Table 4: Les alcanes linéaires

D’ou les noms: méthane, éthane, propane, butane, pentane ...de formule brute respective
CH4, C2H6, C3H8, C4H10, C5H12,

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Quelques représentations :

Figure 8: Méthane – CH4 Figure 9: Ethane – C2H6 Figure 10: Propane – C3H8
(gaz) (gaz) (gaz)

Figure 11: Butane – C4H10 (gaz) Figure 12: Pentane – C5H12 (liquide)

Point
Point de
Nom Molecule d’ébullition Etat à 25oC
fusion (oC)
(oC)
methane CH4 -182 -162 gaz
ethane C2H6 -183 -88.7 gaz
propane C3H8 -188 -42. gaz
butane C4H10 -138 -0.5 gaz
pentane C5H12 -130 36 liquide
hexane C6H14 -95 68.9 liquide
heptane C7H16 -90.6 98.4 liquide
octane C8H18 -56.8 125.6 liquide
nonane C9H20 -51 150.8 liquide
decane C10H22 -29.7 174.1 liquide
undecane C11H24 -24.6 195.9 liquide
dodecane C12H26 -9.6 216.3 liquide
eicosane C20H42 36.8 343 solide
triacontane C30H62 65.8 449.7 solide

Table 5: Les Hydrocarbures saturés linéaires ou Alcanes

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Nous voyons sur le tableau ci-dessus, que les composés C1 à C4 (méthane à butane)
sont gazeux à température ambiante, à partir de cinq atomes de carbone les composés
sont liquides et au delà d'une quinzaine d'atomes de carbone, ils sont solides.

3.1.2. Les alcanes à chaîne carbonée ramifiée ou isomères (i)

En appliquant ce qui a été développé dans la partie des radicaux Alkyle, on peut, par
exemple, décrire les isomères des 3 premiers Alcanes

Isomères du butane C4H10

Le butane, de formule brute C4H10, a deux isomères courants, le butane normal (n-butane)
et le 2-méthyl-propane (jadis isobutane), dont les formules développées sont les
suivantes :

CH3-CH2-CH2-CH3 CH3-CH(CH3)-CH3

Figure 13: n-butane – C4H10 Figure 14: 2-méthyl-propane(isobutane) –


C4H10

Pour la constitution de l’isomère méthyl-propane, un groupement méthyle (CH3-) est fixé


sur le deuxième carbone d’un propane d’où le nom de 2-méthylpropane.

Isomères du pentane C5H12 :

Suivant le même principe que pour les isomères du butane, il existe 3 isomères pour le
pentane

CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 n-pentane C5H12

CH3-CH(CH3)-CH2-CH3 2-méthylbutane C5H12

CH3-C(CH3)2-CH3 2,2-diméthylpropane C5H12

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Isomères de l’hexane C6H14 :

Toujours suivant le même principe, les 5 isomères de l’hexane:

CH3- CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 n-hexane C6H14

CH3-CH(CH3)-CH2-CH2-CH3 2-méthylpentane C6H14

CH3- CH2-CH(CH3)-CH2-CH3 3-méthylpentane C6H14

CH3-C(CH3)2-CH2-CH3 2,2-diméthylbutane C6H14

CH3-C(CH3)-CH(CH3)-CH3 2,3-diméthylbutane C6H14

3.2. LE GROUPE DES ALCÈNES

Les alcènes Cn H2n (ou hydrocarbures non saturés ayant une seule double liaison) :

Les alcènes sont des hydrocarbures insaturés possédant une seule double liaison. Leur
formule générale dérive donc de celle des alcanes en supprimant 2 atomes H.

Les alcènes sont aussi appelés les oléfines, littéralement « pour faire de l’huile »car ils ont
tendance à rester liquides quand ils se refroidissent.

Le nom d'un alcène se déduit du nom de l'alcane correspondant en remplaçant la


terminaison -ane par la terminaison- ène.

Figure 15: Alcane : Ethane – C2H6 Figure 16: Alcène : Ethène – C2H4

La double liaison peut se situer à différents endroits dans la chaîne, pour préciser cette
position on indique (dans leur nom) la place de la double liaison en numérotant les atomes
de carbone de la chaîne carbonée de façon à donner aux atomes de carbone portant la
double liaison les plus petits numéros (cette numérotation est inutile pour les deux
premiers alcènes, à savoir l’éthène, communément appelé éthylène et le propène.).

Ensuite seulement on regarde les numéros des atomes de carbone sur lesquels se
trouvent les groupes méthyle, éthyle, etc.

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Ethène (éthylène) Propène But-1-ène

But-2-ène (2 stéréoisomères) Pent-1-ène

Méthylpropène 3-éthyl-2-méthylpent-2-ène

2,3-diéthylhex-1-ène

Figure 17: Les alcènes

Il existe des alcènes à plusieurs doubles liaisons, quand il y a 2 doubles liaisons ce sont
des diènes, quand il y en à 3 ce sont des triènes.

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3.3. LE GROUPE DES ALCYNES

Les Alcynes : Cn H2n-2 (ou hydrocarbures non saturés ayant une seule triple liaison) :

Un alcyne est un hydrocarbure dont la molécule comporte une liaison triple carbone-
carbone.

Les alcynes sont donc bien des Hydrocarbures Insaturés, car un même atome de
carbone, n'est pas entouré par 4 éléments distincts, et ce à cause de la triple liaison entre
les carbones.

Rappelons la structure de la molécule d'éthyne, communément appelé acétylène


(terminaison trompeuse car elle fait penser à la famille des alcènes) :

Composé Électrons externes Modèle de Lewis

C : 4 électrons externes
H : 1 électron externe
Ethyne (acétylène) (4)2 + (1)2 = 10 électrons
5 doubles liaisons

Figure 18: Les alcynes

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3.4. LE GROUPE DES CYCLANES

Les Cyclanes : CnH2n (ou hydrocarbures alicycliques saturés):

Exemples :

C6H12 C9H18
Cyclohexane 1-éthyl-3-méthylcycohexane

Figure 19: Les cyclanes

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3.5. LE GROUPE DES AROMATIQUES

(ou hydrocarbures non saturés ayant un cycle benzénique) :

Les aromatiques sont des hydrocarbures insaturés possédant un ou plusieurs radicaux


« phényle » (voir représentation ci-dessous) reliés à des chaînes carbonées.

Le nombre de carbones est au minimum de 6.

Formule brute : C6H5-Y : C6H5 est le radical phényle et Y une molécule attachée à ce
radical..

Figure 20:Radical Phényle C6H5 Figure 21:Benzène C6H6

Le benzène C6H6 est le plus simple des hydrocarbures aromatiques

3.6. LE GROUPE DES CYCLÈNES

(ou hydrocarbures alicycliques insaturés):

Les Cyclènes sont des hydrocarbures alicycliques insaturés possédant une ou plusieurs
liaisons doubles (C=C)

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4. PRINCIPALES CARACTÉRISTIQUES PHYSIQUES DES


HYDROCARBURES

4.1. GÉNÉRALITÉS

D’une manière générale, nous avons vu que les caractéristiques d’un hydrocarbure étaient
directement liées à la famille (groupe) à laquelle il appartient.

Pétrole brut et gaz naturel ont des compositions différentes, en effet en fonction des
caractéristiques des alcanes on voit que les composants C1 à C4 sont gazeux à l’état
naturel alors qu’à partir du pentane les hydrocarbures sont liquides.

En fait, un pétrole ou un gaz à l’état naturel aura pratiquement les mêmes composants,
c’est la fraction de ces composants dans le mélange qui fait que celui-ci est liquide ou
gazeux, comme le montre le tableau ci-dessous.

Figure 22: Composition d’un pétrole brut et d’un gaz naturel

Au sein de la famille des alcanes, ces caractéristiques sont directement liées, comme le
montre le tableau suivant, au nombre d’atomes de carbone qui constituent la molécule.

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Nom Méthane Ethane Propane Butane

Formule brute CH4 C2H6 C3H8 C4H10

Masse molaire (g.mol-1) 16 30 44 58

Masse volumique en Kg/l (liquide) 0.3 0.37 0.51 0.58

Masse volumique du gaz à 15°c et 760mmHg


0.667 1.27 1.86 2.45
en Kg/m3

Température de fusion (°C) -182 -183 -188 -138

Température d'ébullition (°C) - P = 101325 Pa -162 -88,7 -42 -0,5

Tension de vapeur 10°C (Kg/cm2) 370 32 6.2 1.5

Litres de gaz obtenus à partir d’un litre de


443 294 273 238
liquide

Pouvoir calorifique inférieur (kcal/m3 de gaz) 9490 16630 23660 30665

Pouvoir calorifique supérieur (Kcal/Kg) 13288 12417 11980 11586

Énergie libérée par la combustion d'une mole


890 1 560 2 220 2 880
(kJ.mol-1)

Énergie libérée par la combustion d'un


55 600 52 000 50 400 49 700
kilogramme (kJ.kg-1)

Table 6: Propriétés des alcanes

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On voit donc que toute production de pétrole brut est associée à une production de gaz (
le gaz associé), ce gaz est obtenu par dégazage du brut dans les différents niveaux de
séparation (on récupère ainsi les hydrocarbures léger C1 à C4)

D’autre part, la production de gaz d’un champ de gaz est généralement associée à la
production d’une quantité d’hydrocarbures liquides (à partir du pentane, appelés les
condensats) qui nécessitent une installation spécifique pour être commercialisés.

4.2. TEMPÉRATURES DE CHANGEMENT D'ÉTAT

La longueur de la chaîne carbonée influe sur les températures de fusion et d'ébullition.


Ces températures de changement d'état croissent avec la longueur de la chaîne carbonée.

Nous avons vu qu'à température normale, avec cinq atomes de carbone, les alcanes de 5
à 16 atomes de C sont liquides ; ce sont eux que nous trouverons dans le stockage.

4.3. DENSITÉ / °API

La densité par rapport à l'air pour les alcanes gazeux ou par rapport à l'eau pour les
alcanes liquides ou solides augmente également avec la longueur de la chaîne carbonée.(
voir détails sur le degré API dans le dernier chapitre)

Degré API (temp)= (141.5/ Densité à temp) – 131.5.

Densité (temp) = 141.5/( 131.5 + °API à temp)

4.4. VISCOSITÉ

La viscosité des alcanes varie rapidement en fonction de leur nombre d'atomes de


carbone ; lorsque le nombre d'atomes de carbone d'un alcane est supérieur à 16 il se
solidifie à une température supérieure à 18°C.

4.5. CHALEUR DE COMBUSTION

La chaleur de combustion des alcanes à N atomes de carbone est approximativement de


658 N+ 243 kJ/mole, les premiers termes étant relativement plus riches en hydrogène, leur
chaleur de combustion est un peu plus élevée.

On montre par ailleurs, que le pouvoir calorifique, quantité de chaleur dégagée par la
combustion de 1 kg d’alcane, tend vers une limite de 46 000 kJ/kg quand N augmente
indéfiniment.

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5. INTRODUCTION AU TRAITEMENT DES HYDROCARBURES

5.1. TRAITEMENT DU PÉTROLE BRUT

Le pétrole brut est un mélanges d’une grande variété de molécules d’hydrocarbures, où


les alcanes, notamment linéaires, prédominent, les proportions du mélangent varient d’un
réservoir à l’autre et pour un réservoir donné peuvent même varier dans le temps.

Les produits commerciaux doivent répondre à des caractéristiques précises, il faut donc à
partir d’un pétrole brut quelconque obtenir des produits finis précis, ce qui revient à
transformer le brut en un ensemble de produits ayant des groupements d’hydrocarbures
précis: c’est le rôle de la distillation.

Les pétroles les plus légers sont les plus convoités par les raffineurs, car ils donnent
directement beaucoup de coupes légères de grande valeur. (voir introduction au
traitement du pétrole brut)

A l'inverse, les pétroles lourds donnent plus de produits, tels que des asphaltes et du fioul
résiduel, qu'il faut soit vendre tels quels à bas prix, soit convertir en coupes plus légères,
notamment par hydrocraquage (ajout d'hydrogène).

Figure 23: Les coupes de distillation

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Le principe de la distillation est simplement basé sur le fait que les températures
d’ébullition des différents alcanes sont bien séparées d’un groupe d’alcane à l’autre, on
parle d’un fractionnement par coupe.

Le fait que tous les hydrocarbures ne passent pas tous à l'état gazeux à la même
température est lié à la masse molaire de la molécule considérée, un hydrocarbure est
d'autant plus volatil que sa masse molaire est faible (nombre d'atomes de carbone petit).

Industriellement, cette distillation se fait dans une tour de 40 à 60 mètres de hauteur,


comportant jusqu'à 50 plateaux. On chauffe dans le four le brut à 370°C et on l'envoie
dans la tour où règne une pression égale à la pression atmosphérique: c'est la distillation
atmosphérique. Les produits récoltés aux différents étages (le moins volatil en bas et le
plus volatil en haut) sont des mélanges de propriétés voisines, ce sont les coupes :

Les différentes coupes de distillation prélevées le long de la colonne sont :

En tête de colonne, on récupère les produits les plus volatils à l'état gazeux (C1-
C4).

La température d'ébullition du mélange décroît avec sa hauteur dans la colonne et


on sépare les gazoles (C13-C20), le kérosène (C10-C13), matière première du
carburéacteur, puis le naphta (C5-C10), qui permettra de produire les essences
ordinaire et super.

En fond de colonne : les hydrocarbures les plus lourds (C>20, à plus de 20 atomes
de carbone par molécule), appelés « résidus atmosphériques ». Ce sont ceux dont
le point d'ébullition est le plus élevé. Pour subir une séparation plus poussée, ils
doivent être distillés sous vide.

Les coupes plus précises peuvent souvent être obtenues avec des fourchettes de
températures différentes, qui correspondent à des hauteurs particulières de récupération
dans la colonne de distillation.

Les coupes C1-C4 : les mélanges d’alcanes avec des molécules de CH4 à
C4H10) (ce sont les plus les plus légères), sont gazeux à température et
pression ordinaires, ils sont le plus généralement utilisés comme gaz combustibles
(usages domestique et industriel) et comme matières premières pour la
pétroléochimie.

Les coupes C5-C6: ébullition 20-60 °C


Donnent des éthers de pétrole et des solvants

Les coupes C6-C7: (ébullition 60-100 °C)


Donnent du naphta léger ou du white-spirit, sont essentiellement utilisées comme
solvants.

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La coupe C6-C11 (ébullition 60-200 °C)


Donne l’essence, base de la fabrication des carburants, et également, pour la
partie appelée naphta (C6-C10), la matière première soumise au vapocraquage
pour la pétroléochimie.

La fraction C11-C16 (ébullition 180-280 °C),


Donne le kérosène, principalement utilisée comme carburant dans les
turboréacteurs et les moteurs diesel et comme combustible (fioul léger) pour le
chauffage domestique.

La fraction supérieure à C18 (ébullition >350 °C)


Constitue le résidu atmosphérique et est utilisée comme combustible (fioul lourd)
pour le chauffage industriel (centrales thermiques). Soumise à une distillation sous
pression réduite, elle fournit des huiles lubrifiantes légères (C18-C25, ébullition
300-400 °C) et lourdes (C26-C36, ébullition 400-500 °C).
Les résidus de cette distillation sous vide sont des asphaltes.

Il existe d’autre traitements complémentaires pour valoriser le brut de façon à produire le


plus possible de molécules à haute valeur, mais le principe est le même, utilisation de la
différence entre les caractéristiques des molécules pour obtenir le produit voulu.

5.2. TRAITEMENT DU GAZ

Le gaz s’il est en quantité suffisante, est valorisé par des installations spécifiques aux
traitements du gaz, il est soit commercialisé sous forme gazeuse, ou liquide (après
liquéfaction) en fonction des distances entre le point de production et le point d’utilisation.

Frigg Hassi
Lacq Urengoï Groningue
(Mer du R'Mel
(France) (Russie) (Pays Bas)
Nord) (Algérie)
Méthane (%) 95,7 69,2 98 83,5 81,3
Éthane (%) 3,6 3,3-3,6 7,9 2,9
Propane (%) 0,04 1,0-1,2 2,1 0,4
Butane (%) 0,01 0,6-0,9 1,0 0,2
Diazote (%) 0,4 0,6 1,2 5,3 14,3
Dioxyde de carbone (%) 0,3 9,3 0,3 0,2 0,9
Sulfure d'hydrogène (%) - 15,3 - - -
Les compositions sont données en % en volume.

Figure 24: Caractéristiques de quelques gisements de gaz naturel

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5.2.1. Transport sous forme gazeuse

En plus des hydrocarbures (qui sont valorisables), le gaz naturel contient des impuretés
qu’il faut enlever afin d’éviter des problèmes sur les installations, d’autant plus que les
spécifications imposées par les acheteurs comportent des clauses identiques pour
préserver leurs propres installations.

Pour le transport sous forme gazeuse il faut au préalable s’assurer qu’il n’y aura ni de
formation de liquides dans le pipe (eau et/ou condensats) ni risques de corrosion (CO2
et/ou H2S)

En effet les conditions de pressions et de températures qui évoluent dans le pipe peuvent
provoquer l’apparition de liquides, eau ou HC

La formation de liquide doit être évitée pour trois raisons principales:

Accumulation des liquides en points bas du pipe, créant des bouchons liquides et
des instabilités dans les débits (diphasique)

Phénomènes de corrosion interne des pipes si le gaz a de l’H2S ou du CO2 et de


l’eau.

Formation d’hydrates (eaux qui réagit avec HC dans des conditions particulières
des T / P)

Sur des courtes distances (<30Km) le gaz peut être transporté sans traitement en
s’assurant qu’il n’y aura pas de formation d’hydrates ou des phénomènes de corrosion en
injectant des produits chimiques (par exemple du Glycol et en prévoyant des installations
de récupération de liquide à l’arrivée).

Pour des distances plus importantes, il faudra « sécher le gaz » jusqu’au niveau de
séchage rendant impossible la formation d’hydrates (bouchons solides qui se forment par
réaction entre les hydrocarbures et l’eau que ces derniers contiennent dans des conditions
spécifiques, ces bouchons peuvent obstruer les pipes)

5.2.2. Transport sous forme liquide

La liquéfaction du gaz est une étape nécessaire pour sa commercialisation si un transport


par pipe line est impossible, en effet dans ce cas, il doit être transporté par bateaux donc
par des volumes de transport unitaire faible, la liquéfaction qui permet de réduire le
volume de 600 fois est donc la seule possibilité pour ce type de transport.

Le traitement du gaz avant commercialisation peut être plus ou moins complexe en


fonction de l’objectif visé, en particulier suivant les produits voulus par liquéfaction :(GNL,
LNG, GPL, Propane, Butane … voir « Liquéfaction »)
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Figure 25: Traitement gaz

Il existe plusieurs procédés pour la liquéfaction du gaz naturel, le processus retenu est
d’abord fonction de la composition du gaz à liquéfier, en effet cette composition va définir
la température qu’il faudra atteindre pour la liquéfaction.

Dans tous les cas de figure, avant liquéfaction, le gaz est épuré par élimination des
composants indésirables, en particulier CO2, H2S, H2O.

Le principe de liquéfaction du gaz naturel repose sur une succession de "cycles


frigorifiques", utilisant un ou plusieurs gaz de refroidissement, alternant compressions,
condensations à haute pression puis détentes et évaporations à basse pression.

La succession de ces cycles utilisant des échangeurs thermiques permet d'amener le gaz
naturel à une température suffisamment basse pour le rendre liquide à pression
atmosphérique.

En moyenne, une usine de liquéfaction consomme 12 % du gaz naturel entrant pour son
propre fonctionnement.

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Le principe général peut se schématiser par :

Figure 26: Traitement gaz

5.2.2.1. Le gaz naturel liquéfié :GNL

Le gaz naturel liquifié GNL (en anglais LNG : Liquefied Natural Gas) : méthane (CH4) et
éthane (C2H6)

Le gaz naturel est principalement constitué de méthane, en conséquence le GNL contient


principalement du méthane avec de l’éthane, du propane, du butane

GL 4Z KENAI NIKISI MARSA EL BREGA GL 1K

(ALGERIA) (LYBIA) (LYBIA) ALGERIA)

LNG Properties & mole% Actual LNG to ship Actual LNG to ship Actual LNG to ship Actual LNG to ship
N2 (mole %) 0.71 0.40 1.25
C1 86.98 99.60 67.70 92.55
C2 9.35 19.80 5.37
C3 2.33 8.70 0.59
iC4 0.27 0.10
nC4 0.36 3.10 0.14
C5+ 0.60
Molecular weight 18.36 16.39 22.89 17.18
Boiling point at 760mm Hg deg. C -163 -162 -160 -164
Density at storage conditions kg/m3 474 428 537 456
Gas to liquid ratio Sm3/m3 618 636 555 634

Gross calorific value Kcal/Sm3 9920 8879 12 224 9290


Kcal/m3 Liq 6 140 000 5 651 000 6 800 000 5 889 000

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Le gaz naturel est liquéfié (à environ - 163°C sous pression atmosphérique), transporté
sous cette forme par des méthaniers puis regazéifié à l'arrivée dans le pays utilisateur
(-161°C=température d’ébullition du méthane).

5.2.2.2. GPL Gaz de pétrole liquéfié

(en anglais LPG -Liquefied Petroleum Gas) :

C’est un mélange dans des proportions variables de Propane (C3H8) et Butane (C4H10),le
propane étant généralement l’élément prépondérant.

Il sont gazeux dans les conditions normales de température et de pression, liquéfiés et


maintenus à l'état liquide en élevant la pression ou en abaissant la température.

Le gaz liquéfié provient de certains gaz naturels ou est issu du raffinage du pétrole. 60 %
de la production mondiale provient du gaz naturel, 40 % du raffinage du pétrole brut (1 t de
pétrole donne de 20 à 30 kg de GPL lors du raffinage).

Le GPL ne peut être obtenu directement à partir du gaz naturel (qui comporte d’autre
hydrocarbures : CH4, C2H6 par exemple). Pour obtenir du GPL, on doit passer par une
étape intermédiaire, la fabrication de LNG (NGL en anglais) qui est un mélange
d’hydrocarbures gazeux liquéfié par refroidissement.

C’est en fractionnant le LNG, qu’on isole le mélange C3 et C4 pour obtenir le GPL.

5.2.2.3. LGN liquides de gaz naturel

(NGL : Natural Gas Liquids)

Est un terme général qui s’applique à tout les liquides obtenus à partir du gaz associé.
Sont des mélanges d’éthane et d’hydrocarbures plus lourds ; propane, butanes,
condensats …. Ils sont gazeux dans le gisement (comme les condensats)

On les liquéfie par cryogénie pour les utiliser, et on les vend (pour les parties C3 et C4)
sous le nom (GPL).

Le NGL s'obtient relativement facilement car il n’est pas besoin de refroidir très bas.
Température d’ébullition du C2 environ -88°C à comparer à celle du C1 -161°C)

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5.2.2.4. Condensats ou essence naturelle

(Condensate or natural gazoline) : mélange liquide de C5 à C8.

Lors de l'extraction, la détente à la tête de puits provoque la condensation des


hydrocarbures C5 à C8 (qui étaient gazeux aux conditions du réservoir) . Les liquides
récupérés, appelés "condensats de gaz naturel correspondent à un pétrole extrêmement
léger, de très haute valeur (donnant de l'essence et du naphta). Tout le reste
(hydrocarbures C1 à C4, CO2, H2S et He) est gazeux à température ambiante et acheminé
par gazoduc vers une usine de traitement de gaz. Il faut donc deux réseaux de collectes,
un pour le gaz et un pour les condensats.

Les condensats et les GPL ont une telle valeur marchande que certains gisements sont
exploités uniquement pour eux, le "gaz pauvre" (méthane) étant réinjecté au fur et à
mesure, faute de débouchés locaux. Même lorsque l'essentiel du gaz pauvre est vendu,
on en réinjecte souvent une partie dans le gisement, pour ralentir la baisse de pression, et
récupérer au final une plus grande partie des condensats et GPL.

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6. LES HYDROCARBURES COMME SOURCE D’ÉNERGIE

6.1. INTRODUCTION

Note : voir aussi le cours « De l’atome à l’hydrocarbure ».

La combustion est une réaction chimique qui dégage de la chaleur, durant cette réaction,
un combustible (dans notre cas un hydrocarbure) réagit avec un comburant
(principalement de l’oxygène O2).

La combustion d’un composant organique produit du dioxyde de carbone (CO2) et de l’eau


(H2O).

L’énergie calorifique produite est liée à la transformation des molécules d’hydrocarbures,


le principe étant que la rupture des liaisons C-H produit beaucoup plus d’énergie que celle
nécessaire pour créer les liaisons des molécules CO2 et H2O produites par la combustion.

Rappel : Le pouvoir calorifique d'un combustible est la quantité de chaleur produite par sa
combustion, à pression constante et dans les conditions normales de température et de
pression (c'est-à-dire à 0°C et sous une pression de 1013 mbar).

6.2. COMBUSTION DES ALCANES

La combustion des alcanes à l’air est une réaction fortement exothermique qui est
abondamment exploitée pour la production de chaleur et d’énergie mécanique.

6.2.1. Exemple : la combustion du méthane :

La réaction chimique correspondante à la combustion du méthane (g : les éléments sont


gazeux) s’écrit :

CH4 (g) + 2O2 (g) (les réactifs) o CO2 (g) + 2H2O (g) (les produits)

Le bilan (voir cours « De l’atome à l’hydrocarbure ». ) montre que cette réaction produit
plus d’énergie qu’elle n’en consomme : elle est dite exothermique. En effet l’énergie
libérée (3460 kJ. mol-1) par la création des liaisons des produits est supérieure de 820
kJ. mol-1 à celle qui a été consommée (2640 kJ. mol-1) pour casser les liaisons des
réactifs (donc des molécules de méthane)

Remarques :
La chaleur de combustion du méthane est de - 820 kJ. mol-1 si l'eau est obtenue à l'état
gazeux, mais elle est de - 890 kJ. mol-1 si l’eau est obtenue à l'état liquide : la réaction est

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plus exothermique si l'eau est à l’état liquide.(on ne dépense pas l’énergie nécessaire à la
vaporisation de l’eau)

C’est ce qui explique que la combustion des hydrocarbures produit de l’énergie.

Figure 27: Combustion des hydrocarbures

Si on exprime cette énergie en kJ.kg-1, il suffit de se rappeler que la masse (quantité de


matière) d'une mole d'un élément est égale à la valeur de sa masse molaire exprimée en
gramme, donc pour le méthane masse molaire=16g/mol
donc 1kg de méthane=1000/16 moles, libère 890 x 1000/16 = 55625 (kJ.kg-1)

D’une manière générale, la chaleur de combustion des alcanes à N atomes de carbone


est approximativement de 658 N+ 243 kJ/mole, les premiers termes étant relativement
plus riches en hydrogène, leur chaleur de combustion est un peu plus élevée.
Si on applique cette estimation au méthane l’énergie produite = 658+243=901 kJ. mol-1

Ce qu’il est important de retenir est que l’énergie calorifique libérée par une mole d’alcane
est d’autant plus importante qu’il y a d’atomes de carbone (une mole de molécule de
méthane est composée de 6.023 1023 molécules de méthane)

A titre de comparaison, la combustion du butane (C4H10) produit 11062-8388=2674


kJ/mol (en utilisant la même approche avec la réaction chimique de combustion
correspondante)

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7. APPELLATIONS ASSOCIÉES AUX HYDROCARBURES

7.1. GAZ ET BRUT

Le gaz naturel et le pétrole brut sont souvent associés et extraits simultanément des
mêmes gisements ou encore des mêmes zones de production.

Les hydrocarbures liquides proviennent du pétrole brut pour une proportion moyenne de
l'ordre de 80 % ; les 20 % restants, parmi les fractions les plus légères, le propane et le
butane sont presque toujours liquéfiés pour en faciliter le transport.

7.2. GAZ NATUREL

C’est le mélange d’hydrocarbures à l’état gazeux aux conditions du réservoir.

C’est un gaz riche en méthane (de 70% à 100%) et principalement composé


d’hydrocarbure gazeux (de C1 à C5). Il contient aussi en quantité moindre, des molécules
plus lourdes sous forme gazeuse (azote, dioxyde de carbone, sulfure d'hydrogène.)

La production de ce gaz produit généralement des hydrocarbures liquides, cette


liquéfaction se produit lors de la détente dans les installations de production. C’est
pourquoi on caractérise souvent un gaz naturel par la quantité de condensat associé

7.3. PÉTROLE BRUT (CRUDE OIL)

Mélange, en proportions variables, d'hydrocarbures se présentant liquide à l'état naturel,


sous pression et température plus ou moins élevées dans les gisements. Il peut
comprendre de petites quantités d'autres matières que des hydrocarbures.

Les pétroles bruts sont classés selon leur masse volumique ou leur densité API en :

extra-lourd : supérieur à 1 000 kg/m3 (inférieur à 10 °API),

lourd : 1 000-920 kg/m3 (10-22,3 °API),

moyen : 920-870 kg/m3 (22,3-31,1 °API).

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7.4. DENSITÉ DU PÉTROLE : LE DEGRÉ API

Le pétrole brut est classifié léger, moyen ou lourd, selon sa gravité ou densité, telle que
mesurée sur l’échelle de l‘American Petroleum Institute (API).

Le « degré API »est utilisé dans le système anglo-saxon pour mesurer la densité d'un
pétrole, on précise toujours la température

Degré API (temp)= (141.5/ Densité à temp) – 131.5.

Densité (temp) = 141.5/( 131.5 + °API à temp)

La densité API est exprimée en degrés API

Exemples :

un liquide de densité de 1,00 à15°C (H2O=1kg/litre) à une densité API de 10°API


à 15°C. (Degré API= 141.5/1 – 131.5 = 10°API)

un liquide de 22°API à 15°C a une densité à 15°C = 0,9218


(Densité à 15°C = 141.5/(131.5+22) = 141.5/153.5 = 0.9218)

un liquide de 35°API à 15°C a une densité à 15°C = 0,8498


(Densité à 15°C = 141.5/(131.5+35) = 141.5/166.5 = 0.8498)

La limite inférieure du pétrole conventionnel est généralement placé à 15°API.

Le brut léger a une densité API supérieure à 31.1°, le brut moyen a une densité d’entre
22.3° et 31.1° et le pétrole lourd a une densité de moins de 22.3°.

7.5. GAZ ASSOCIÉ

Lors de la mise en production de pétrole brut, les produits issus du réservoir sont
stabilisés en surface (pour évacuer les gaz qui sont dissous dans le liquide), le gaz ainsi
libéré est appelé gaz associé. Le potentiel q’un brut a de produire du gaz associé est par
définition, appelé GOR (gaz oil ratio)

GOR = total gaz produit (SCF or m^3)/ huile produite (bbl or m^3)

7.6. ARABIAN LIGHT

Qualité de pétrole brut, produit en Arabie Saoudite, de densité 34° API.

Son prix au départ du Golfe a longtemps constitué la référence des prix de l’OPEP.
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7.7. BRENT

Mélange de pétroles bruts produits par sept champs voisins en mer du Nord, reliés au
même oléoduc.

7.8. LES LÉGERS ET LES LOURDS (HYDROCARBURES)

Les légers sont des hydrocarbures principalement constitués de molécules légères ( qui
ont peu d’atomes de carbone) donc principalement de

Méthane (CH4)

Éthane (C2H6)

Propane (C3H8)

Butane (C4H10)

en fait c’est tout ce qui est en dessous de C5.(voir degré API pour plus de détail)

7.9. T.E.P :TONNE EQUIVALENT PÉTROLE

(TOE ton oil equivalent)

Equivalence approximative qui permet d’exprimer les réserves combustibles en T.E.P.

1 tonne de pétrole = 1000 m3 de gaz = 1.5 tonne de charbon

7.10. GOR (Gaz Oil Ratio)

C'est le volume total de gaz, exprimé dans les conditions standards, associé à la
production d'un volume unités, exprimé dans les conditions de référence, d'huile de
stockage.
Il s'exprime en standards m3/m3.

7.11. BSW (Bottom Sediments and Water)

C'est le pourcentage d'eau et de sédiments par rapport à la phase liquide (huile +eau +
sédiments).

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Lors d'une livraison de brut, en négligeant les sédiments, il correspond au pourcentage


d'eau contenue dans ce brut. BSW = EAU / HUILE+EAU

7.12. HYDRATES

Les hydrates sont une sorte de glace où une molécule de gaz est encagée par des
molécules d’eau. Ces cages s’agglomèrent pour former très rapidement des bouchons
solides. Les hydrates se forment à des pressions assez élevées et des températures
basses, mais dans tous les cas de figure il doit y avoir de l’eau libre pour que les hydrates
puissent se former.

Les Hydrates peuvent créer des bouchons solides dans les pipes, empêchant le transport
du gaz, c’est pourquoi avant tout transport de gaz par pipe on s’assure par déshydratation,
que dans le cas le plus défavorable, l’eau qui resterait éventuellement dissoute dans le
gaz ne se transformerait pas en eau libre.

Les précautions à prendre (niveau de déshydratation, P, T) sont obtenues par calcul ou à


partir de courbes.

Les hydrates existent aussi dans la nature, et forment des poches de gaz sous forme de
glace, qui constituent un fabuleux trésor énergétique, deux fois l'équivalent de méthane
des réserves prouvées de charbon, pétrole et gaz réunis

7.13. POINT DE ROSÉE

(pour H2O et HC). (Dew point)

Tout gaz est un produit formé d’un ensemble de composants, en particulier différents
types d’hydrocarbures et de l’eau (sous forme gazeuse).

Le point de rosée (pour une pression donnée) est la température à partir de laquelle le
composant passe de l’état gazeux à l’état liquide

Donc pour l’eau : le point de rosée d’un gaz donné, à une pression donnée, est la
température à partir de laquelle l’eau présente sous forme gazeuse se liquéfie.Il en est de
même pour les hydrocarbures gazeux (point de rosée HC).

7.14. TENEUR EN EAU

(water content ).

Tout gaz contient de l’au sous forme gazeuse, la teneur en eau est la quantité
d’eau/volume de gaz, exprimée généralement en Kg/Sm3, cette valeur dépend de la
pression du gaz considéré et de sa température.
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La teneur eau qui est obtenue par des courbes permet de déterminer la quantité d’eau que
le procédé de séchage devra enlever au Gaz

On note que :

Pour une pression de gaz donné, plus la température du gaz est basse, plus la
teneur en eau est faible

Pour une température donnée, plus on augmente la pression du gaz, plus la


teneur en eau est forte.

7.15. INDICE DE WOBBE

(Wobbe index)

C’est le pouvoir calorifique supérieur d’un gaz divisé par la racine carré de sa densité,
c’est un paramètre utilisé pour comparer l’énergie de combustion d’un gaz

Deux gaz ayant le même index sont interchangeables (du point de vue énergie fournie)
sans modification du système de combustion.

Il s’exprime, par exemple en J/m3

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8. EXERCICES
1. Les 3 molécules ci dessous ont la même formule brute C6H14, quelles sont celles
qui ont la même chaîne carbonée ?

2. Déterminer le nombre d’isomères de constitution de l’hexane C6H14

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3. Nommer la molécule suivante :

4. Nommer la molécule suivante :

5. Nommer la molécule suivante :

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9. GLOSSAIRE

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10. SOMMAIRE DES FIGURES


Figure 1: Propane ................................................................................................................5
Figure 2: Glycol....................................................................................................................5
Figure 3: Éthylamine ............................................................................................................5
Figure 4: Méthane CH4 ........................................................................................................9
Figure 5: Éthane C2H6 .........................................................................................................9
Figure 6: Stéréo isomères..................................................................................................13
Figure 7: Iso Alcanes .........................................................................................................14
Figure 8: Méthane – CH4 (gaz) ..........................................................................................16
Figure 9: Ethane – C2H6 (gaz) ...........................................................................................16
Figure 10: Propane – C3H8 (gaz) .......................................................................................16
Figure 11: Butane – C4H10 (gaz) ........................................................................................16
Figure 12: Pentane – C5H12 (liquide) .................................................................................16
Figure 13: n-butane – C4H10 ..............................................................................................17
Figure 14: 2-méthyl-propane(isobutane) – C4H10 ...............................................................17
Figure 15: Alcane : Ethane – C2H6.....................................................................................18
Figure 16: Alcène : Ethène – C2H4.....................................................................................18
Figure 17: Les alcènes.......................................................................................................19
Figure 18: Les alcynes.......................................................................................................20
Figure 19: Les cyclanes .....................................................................................................21
Figure 20:Radical Phényle C6H5 ........................................................................................22
Figure 21:Benzène C6H6 ....................................................................................................22
Figure 22: Composition d’un pétrole brut et d’un gaz naturel.............................................23
Figure 23: Les coupes de distillation..................................................................................26
Figure 24: Caractéristiques de quelques gisements de gaz naturel ..................................28
Figure 25: Traitement gaz..................................................................................................30
Figure 26: Traitement gaz..................................................................................................31
Figure 27: Combustion des hydrocarbures ........................................................................35

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11. SOMMAIRE DES TABLES


Table 1: Les hydrocarbures les plus importants ..................................................................6
Table 2: Nombre d'isomères des alcanes..........................................................................12
Table 3: Les 5 premier radicaux alkyles ............................................................................13
Table 4: Les alcanes linéaires ...........................................................................................15
Table 5: Les Hydrocarbures saturés linéaires ou Alcanes .................................................16
Table 6: Propriétés des alcanes ........................................................................................24

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12. CORRIGE DES EXERCICES


1. Les 3 molécules ci dessous ont la même formule brute C6H14, quelles sont celles
qui ont la même chaîne carbonée ?

Il n’y a pas de différence entre les molécules A et B, elles contiennent toutes les
deux une chaîne (linéaire) de 5 atomes de carbone avec une ramification CH3 sur
le 2ème atome de carbone.

Par contre la molécule C ne contient qu’une chaîne (linéaire) de 4 atomes de


carbone et 2 ramifications CH3, donc C est différente de A et B.

2. Déterminer le nombre d’isomères de constitution de l’hexane C6H14

Il y a 5 isomères de constitution: la chaîne simple qui défini l’isomère « normal » :

Il y a 2 isomères ayant une seule ramification carbonée :

et il y a 2 isomères ayant 2 ramifications carbonées :

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3. Nommer la molécule suivante :

Cette molécule est dérivée du pentane car sa plus longue chaîne contient 5 atomes
de carbone.- il y a 3 radicaux alkyles identiques (CH3 – méthyle)- 2 de ces radicaux
sont en position 2 et un radical sur le 4ème carbone.
Cette molécule est donc du 2,2,4-trimethylpentane. – mais comme cette molécule
contient 8 atomes de carbone et que sa formule est C8H18 c’est de l’isooctane.

4. Nommer la molécule suivante :

Cette molécule est dérivée de l’heptane car sa plus longue chaîne contient 7
atomes de carbone.- il y a 2 radicaux alkyles : un CH3 (méthyle) sur le carbone 2 et
un CH2-CH3 (éthyle) sur le carbone 4 Cette molécule est donc du 4-ethyl-2-
methylheptane. – mais comme cette molécule contient 10 atomes de carbone et
que sa formule est C10H22 c’est de l’isodécane.

5. Nommer la molécule suivante :

Cette molécule est dérivée de l’hexane car sa plus longue chaîne carbonée contient
six atomes de carbone. Elle contient aussi une double liaison carbone C=C, cette
molécule est donc de la famille des hexènes.- Elle possède 2 radicaux alkyles (CH3
méthyle) qui sont liés aux carbones en position 3 et 5 – cette molécule est du
dimethyl-2-hexene. Cette molécule contient 8 atomes de carbone et sa formule est
C8H16. Ce n’est pas l’isomère de l’octane car l’octane a pour formule brute C8H18.

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