DIFENIL CARBINOL

Camacho Espinoza Mara Patricia

Universidad Nacional Autónoma de MÉXICO

Facultad de Estudios Superiores Cuautitlán Campo 1
Departamento de Laboratorio Química Orgánica I
Asignatura: Química Orgánica II
Santa María las Torres, Cuautitlán Izcalli, Estado de México
25-FEBRERO-2015

MATERIAL Y MÉTODOS
INTRODUCCIÓN

Una reducción puede entenderse como la MATERIAL EQUIPO REACTIVOS

adición de hidrógeno o la extracción de
oxigeno en un compuesto orgánico.
La reducción de un anillo aromático se lleva a
cabo mediante el hidrógeno y un catalizador
pero es más lenta y difícil que la
hidrogenación de los alquenos, debido a la
energía de resonancia del anillo. Sin embargo,
la reducción del benceno puede efectuarse
con un catalizador muy activo como el
platino y con ácido acético como solvente.
Las cetonas pueden ser reducidas mediante
varios procesos entre los que se hallan: con
LiAlH4, NaBH4, Pt/H, M/Hg, dil. H, para dar
alcoholes. Con HI caliente más P (red. de
Clemmensen) ó N2H4/OH caliente (red. de
Wolf - Kishner) para dar un alcano. Con M/Hg
en O, H con posterior hidrólisis, para dar
alcoholes o dioles si se utiliza un metal como el
Mg ó Al. El difenil carbinol se utiliza en síntesis
orgánicas.
OBJETIVOS
 Se llevara a cabo una reducción de
una cetona en medio básico para
obtención de alcohol.
Soporte universal
Pinzas nuez
erlenmeyer
Papel filtro
DIFENIL CARBINOL:
Procedimiento experimental:
En un matraz de bola de 50mL, coloque 1g de
benzofenona, 12.5mL de etanol, 1.85g de KOH
(o 1.3g de NaOH) y 1.3g de polvo de zinc.
Adapte al matraz un condensador a reflujo y
mezcle el contenido del matraz con
movimientos rotatorios.
Ponga a hervir la mezcla de reacción
suavemente, en un baño María, por un lapso
de 75 min. En caso de que el zinc se aglomere
en el fondo del matraz, agregue 0.5g más de
zinc y continúe calentando hasta completar el
tiempo de reflujo ya indicado.
Se filtra la mezcla de reacción en caliente
para separar el zinc que no haya
reaccionado. (Enjuague el papel filtro al
chorro de agua antes de desecharlo pues
está activado y fácilmente puede inflamarse).
Vierta el filtrado en un vaso de precipitado
que contenga aproximadamente 50g de hielo
con 5mL de ácido clorhídrico concentrado.

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 DIFENIL CARBINOL
Camacho Espinoza Mara Patricia

Agite para que cristalice el difenilcarbinol. Mecanismo propuesto:

Filtre y recristalice el producto con etanol o
hexano, seque y determine el punto de fusión.

Análisis de resultados

Durante la primera parte de la

experimentación, es decir, el reflujo, se llevó a
cabo la reducción del carbono carboxílico
mientras que en la segunda parte se protonó
el oxígeno que quedaba con carga negativa
en la primer fase del experimento.
RESULTADOS
Después del proceso de re cristalización, no se
pudieron obtener cristales sólidos/visibles . Esto
Cristales Blancos/escamas puedo ser originado por un exceso de
disolvente y un bajo rendimiento de la
reacción lo cual provocó que los pocos
Punto de 63°C cristales de difenil-carbinol que se formaron,
fusión permanecieran disueltos en el exceso de
disolvente. La presencia de difenil-carbinol la
Rendimiento podemos apreciar por la coloración blanca
del líquido.

Conclusiones
Reaccion general:
Podemos concluir que el objetivo de la
práctica se obtuvo parcialmente debido a
que no se pudo comprobar en su totalidad si
el producto obtenido contiene difenil carbinol.
Con la experiencia obtenida en esta práctica,
tendremos más cuidado con las cantidades
utilizadas de disolvente en las próximas re
cristalizaciones.

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 DIFENIL CARBINOL
Camacho Espinoza Mara Patricia

AGRADECIMIENTOS:

Primeramente agradecemos la dedicación del

profesor Ruben Sanabria Tzintzun por su
paciencia y por transmitirnos sus conocimientos de
igual manera al Universidad Nacional Autónoma
de México por proporcionarnos todas las
herramientas para realizar dichas experimen-
taciones y a mi equipo de trabajo.

REFERENCIAS:

Brewster R. Q. y Vander Warf . Curso Práctico de

Química Orgánica. De. Alhambra, España, 1970.

Vogel A. I. , A Text Book of Practical Organic

Chemistry, 2nd. Edition, Longmas, Londres, 1962.