Algunas Cosas Bioquímica

Química Orgánica C e H ..y otros.
HIDROCARBUROS
Isabel Cristina Castellanos Cuellar

Magister Ciencias Bioquímica
H Z min, H+, p+, Pequeño , forma enlaces covalentes.
:
C Centro de la tabla periódica, 2° Fila, 4 e- de valencia,

:
forma enlaces covalentes consigo y con otros N,O,P,S

Ideas Generales átomos y enlaces
¿Donde están los electrones?
Modelo mecánico ondulatorio----------El Electrón NO GIRA alrededor del nucleo
Ecuación de onda
Solución: Función de onda
Orbitales moleculares (l) s, p, d, f ...

Niveles de energía (n)
Orientación en el espacio(m) px, py, pz...

Configuración electrónica de:
6C
8O
7N

ALCANOS ALQUENOS ALQUINOS
Sp3 - Sp2 - Sp -
 ,  , 2
Saturados Insaturados Insaturados
CnH2n+2 CnH2n CnH2n-2
C2H6 C2H4 C2H2
Etano Eteno Etino
-C2H5 -C2H5 -C2H
Etil Etenil - vinil Etinil


ALCANOS ALQUENOS ALQUINOS
Sp3 - Sp2 - Sp -
 ,  , 2
Saturados Insaturados Insaturados
CnH2n+2 CnH2n CnH2n-2
C2H6 C2H4 C2H2
Etano Eteno Etino
-C2H5 -C2H5 -C2H
Etil Etenil - vinil Etinil
C Z=6 Configuración electrónica:

GRUPOS FUNCIONALES
QUIMICA ORGÁNICA
Familia CO2 Familia NH3
Hidrocarburos Familia H2O
Acidos Carboxilicos Aminas
Alcanos (ano) Alcoholes CH3COOH CH3NH2
Ac. Etanóicol Metanamina
Alquenos (eno)
Alquinos (ino) CH3OH
Metanol
Esteres Amidas
HCOO-CH2CH3 CH3CONH2
X Alcanos Etanoato de metilo Etanamida
CH3Cl Eteres
Cloro metano
Cetonas Nitrilo
CH3-O-CH3
CH3COCH3 CH3CN
Etanonitrilo
Dimetileter Dimetil cetona
metoxi metano 2-propanona
Aldehidos
CH3CHO
Etanal
Halogenuros de Alquilo
CH3COCl
Cloruro de etilo
Punto Ebullición
Punto Fusión
Imagen tomada de
MIT Open Course Ware
Densidad
Por qué?
# de C y ANO
EJERCICIO

Loop ESCALONADA
ECLIPSADA
Lineal

Obtención de Hidrocarburos
Metano
Etano
Propano
Butano
Isobutano
Mezcla Compleja de CH
Proceso de
REFINACIÓN Isabel Cristina Castellanos Cuellar
Refinación del Petroleo
Primer paso ----- Destilación

Produce golpeteo en Motores
de cuatro tiempos ---- Alto % de CH lineales
Los CH de cadena ramificada tienen propiedades antidetonantes
PERO los de cadena Lineal al iniciar la compresión comienzan a detonarse

generando golpeteo
¿Que hacen en los carros que han convertido a GasVehicular?

Es aconsejable el uso de Gasolinas de alto octanaje
Octano ----- 0 Octanaje
2,2,4-trimetil pentano (iso octano) -------100 Octanaje
Una gasolina de alto octanaje es la que contiene

un alto porcentaje de CH ramificados
Por ello se toma la tercera fracción: Keroseno
y se rompen las cadenas de forma controlada a
400°C-500°C
para obtener cadenas más cortas y ramificadas.
Catalizador tradicional: Si - Al
Patente Colombiana: V
CADENAS RAMIFICADAS
1° Regla de Oro:
…”Cuenten el número de enlaces de cada carbono en
su representación”…
1, 2, 3 y 4
1, 2, 3 y 4
y… SOLO CUATRO(4)
Son ISÓMEROS: Cadenas con la misma COMPOSICIÓN pero
diferente CONSTITUCIÓN

Guia Nomenclatura de Compuestos Orgánicos:
Prefijo – Sustancia - Sufijo

¿Donde ¿Cuantos C ¿A qué familia
están los C? hay? corresponde?
1.Seleccione la cadena carbonada más larga o más ramificada.
2. Numere los carbonos comenzando con el extremo más cercano a la mayor ramificación.
3. Nombre primero las cadenas laterales separándolas con guiones y usando el número del carbono como localizador guión (-
) y el nombre con la terminación “il”.
4. Si un átomo de C tiene 2 radicales se escribe el número localizador delante de cada radical y

se ordenan en orden alfabético.
5. Si un mismo radical se repite en varios carbonos, se separan los números con comas y se
antepone al radical “di”, “tri”....
6. Si hay 2 o más radicales diferentes en diferentes carbonos se nombran en orden alfabético.

OJO: En el orden alfabético no se tienen en cuenta los prefijos di,tri...ni sec, terc o Cis, Trans.
Guia Nomenclatura de Compuestos Orgánicos:
7. Si las cadenas son complejas, se nombran de forma independiente y se colocan, encerrados dentro de un paréntesis, como
los demás radicales en orden alfabético.
8. Si los localizadores de las cadenas laterales son los mismos independientemente de porque extremo de la cadena principal
contemos, se tendrá en cuenta el orden alfabético de las ramificaciones
9. ALQUENOS y ALQUINOS: Seleccione la cadena carbonada más larga que contenga los dobles enlaces (no siempre la
cadena carbonada más larga será la principal) y se cambia la terminación ANO por ENO en alquenos y por INO en alquinos.
Tenga en cuenta que los alquenos tienen prioridad funcional en el nombre sobre los alquinos-alcanos y haluros.
10. AROMATICOS: Se utiliza el vocablo aromático para referirse al benceno y los compuestos relacionados
estructuralmente. Los compuestos aromáticos se nombran igual que los alquenos tomando el benceno como nombre
progenitor si la cadena sustituyente tiene 6 o menos carbonos.
11. AROMATICOS: Si el grupo alquilo del benceno tiene más de 6 carbonos se nombra el anillo aromático como un
sustituyente (llamado fenilo o fenil)
EJERCICIOS
H3C
Cl
CH3 H3C
CH3 Cl
H3C
CH3
H3C
H3C CH2

Orden de Prioridad de grupos funcionales:
EJERCICIOS 1° Alqueno
2° Alquino
3° Alcano – Haluro
H3C CH3
CH3
H3C
H3C CH2
H3C
CH3 CH3
Isopropil----
Secbutil ----

Neopentil ------ Magister Ciencias Bioquímica
Clases de Reacciones Químicas
ADICION ELIMINACIÓN SUSTITUCIÓN REARREGLO
A+B→C C→A+B AB + CD → AC + BD A→B
Adición
CH2=CH2 + Cl2  CH2Cl–CH2Cl
Eliminación
CH3–CH2OH  CH2=CH2 + H2O
Sustitución
CH3–Cl + H2O  CH3–OH + HCl
Rearreglo
CH3–COCH3  CH3C(OH)=CH2 Isabel Cristina Castellanos Cuellar
Ejercicio
Clasifique las siguientes reacciones químicas
ADICION ELIMINACIÓN SUSTITUCIÓN REARREGLO
A+B→C C→A+B AB + CD → AC + BD A→B

¿Como Suceden las Reacciones?
....Mecanismo de Reacción
En todas las reacciones químicas hay ruptura y formación de enlaces.
Cuando 2 moléculas se unen, reaccionan y forman nuevos productos, se

rompen enlaces específicos en las moléculas Reactantes y se crean
determinados enlaces en las moléculas producidas.
En esencia hay 2 formas en que se puede romper un enlace covalente

1. RUPTURA SIMÉTRICA ----- HOMOLÍTICA
Un electrón permanece con cada fragmento.
Radicales Libres
2. RUPTURA ASIMÉTRICA ----- HETEROLÍTICA

Ambos electrones se quedan con un fragmento
Carbocatión
Carbanión
CH3COO:H → CH3COO- + H+
Reaciones Polares
Adición Electrofílica
Carbocatión
Reacciones Químicas de los Alcanos
COMBUSTION CH4 + O2 → CO2 + H2O
CH3CH3 + O2 → CO2 + H2O
+ O2 → CO2 + H2O
+ O2 → CO2 + H2O
HALOGENACIÓN
→ CH3Cl + HCl
CH4 + Cl2 UV
UV
CH3Cl + Cl2 → CH2Cl2 + HCl
CH2Cl2 + Cl2 → CHCl3 + HCl

UV
Reaciones Por Radicales Libres Magister Ciencias Bioquímica
La Rxn de alcanos con Cl2 es un ejemplo de Rxn por Radicales libres

1. Iniciación
2. Propagación
3. Terminación
PVC

El doble enlace no puede rotar libremente.
H3C
CH3

S E

Diseñe una ruta sintética para obtener 2-Bromo propano a partir de propeno.

Regla de Markovnikov
El protón siempre ataca al carbono menos sustituido del alqueno, para generar el
carbocatión más estable. Este enunciado se conoce como regla de Markovnikov y es
aplicable a todas las adiciones electrófilas en las que se generan carbocationes

¿Cómo nombramos reactivos y productos?
Seleccione la cadena más larga que contenga el doble
enlace.
La posición del doble enlace debe ser la menor posible.
Sustituyentes – Posición = - # C de la cadena princ. –ENO

EJERCICIOS Complete la reacción química y escriba la fórmula estructural de
reactivos y productos.
El Octano reacciona El 2-metil-1-penteno El acetileno (Etino)
con Oxigeno gas reacciona con Hidrógeno reacciona con Oxígeno.

EJERCICIOS Complete la reacción química y escriba la fórmula estructural de
reactivos y productos.
El 3-metil-1-buteno El cloro (Cl2) reacciona con etano Agua y etanol son mezclados
reacciona con exceso con acido sulfúrico y un catalizador.
de hidrógeno

Entrega por grupos próxima clase.
Desarrollar Taller 2 Nomenclatura y Reacciones de

los Hidrocarburos

COMPUESTOS AROMÁTICOS
El término compuesto aromático se utiliza para describir un compuesto
cíclico con dobles enlaces que se estabiliza por resonancia.
El término resonancia se refiere a un conjunto de

fenómenos relacionados con los movimientos periódicos o
casi periódicos
COMPUESTOS AROMÁTICOS
Resonancia Química
Sistema de enlace entre los átomos de una molécula que, debido a la compleja distribución de
sus electrones, obtiene una mayor estabilidad que con un enlace simple.
La longitud de un enlace:
C-C Sencillo ---- 154pm
C=C Doble ---- 133pm
En el ciclohexatrieno (Benceno)
Debrían haber:
3 enlaces ---- 154pm alternados

con 3 enlaces de 133 pm.
Sin embargo lo que existen son 6 enlaces de 139pm
-----Una longitud intermedia. ----- Estructura resonante.

Difracción de Rayos X
Furano

Sulfonación
Reacciones Aromáticos Magister Ciencias Bioquímica
Acilación - Friedel Crafts

Halogenación
O
R-C
R X
Cl2
FeCl2
R-X
HNO3
Alquilación - Friedel Crafts Nitración

Complete la secuencia con
los productos de cada reacción
H2SO4 -H2O
80°C x 3 veces
O CH3-Cl
H2C AlCl3
Cl
25°C H2SO4

H2SO4 -H2O
80°C x 3 veces
O CH3-Cl
H2C AlCl3
Cl
25°C H2SO4


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C Centro de la tabla periódica, 2° Fila, 4 e- de valencia,

forma enlaces covalentes consigo y con otros N,O,P,S

Isabel Cristina Castellanos Cuellar

¿Donde están los electrones?

Modelo mecánico ondulatorio----------El Electrón NO GIRA alrededor del nucleo

Orbitales moleculares (l) s, p, d, f ...

Orientación en el espacio(m) px, py, pz...

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C Z=6 Configuración electrónica:

Isabel Cristina Castellanos Cuellar

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Los CH de cadena ramificada tienen propiedades antidetonantes

PERO los de cadena Lineal al iniciar la compresión comienzan a detonarse

¿Que hacen en los carros que han convertido a GasVehicular?

Octano ----- 0 Octanaje

2,2,4-trimetil pentano (iso octano) -------100 Octanaje

Una gasolina de alto octanaje es la que contiene

Por ello se toma la tercera fracción: Keroseno

y se rompen las cadenas de forma controlada a

para obtener cadenas más cortas y ramificadas.

Isabel Cristina Castellanos Cuellar

Guia Nomenclatura de Compuestos Orgánicos:

Prefijo – Sustancia - Sufijo

1.Seleccione la cadena carbonada más larga o más ramificada.

4. Si un átomo de C tiene 2 radicales se escribe el número localizador delante de cada radical y

6. Si hay 2 o más radicales diferentes en diferentes carbonos se nombran en orden alfabético.

Isabel Cristina Castellanos Cuellar

Isabel Cristina Castellanos Cuellar

A+B→C C→A+B AB + CD → AC + BD A→B

A+B→C C→A+B AB + CD → AC + BD A→B

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Cuando 2 moléculas se unen, reaccionan y forman nuevos productos, se

En esencia hay 2 formas en que se puede romper un enlace covalente

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2. RUPTURA ASIMÉTRICA ----- HETEROLÍTICA

CH3CH3 + O2 → CO2 + H2O

CH2Cl2 + Cl2 → CHCl3 + HCl

La Rxn de alcanos con Cl2 es un ejemplo de Rxn por Radicales libres

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La posición del doble enlace debe ser la menor posible.

Sustituyentes – Posición = - # C de la cadena princ. –ENO

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Desarrollar Taller 2 Nomenclatura y Reacciones de

Isabel Cristina Castellanos Cuellar

El término resonancia se refiere a un conjunto de

C-C Sencillo ---- 154pm

C=C Doble ---- 133pm

3 enlaces ---- 154pm alternados

-----Una longitud intermedia. ----- Estructura resonante.

Isabel Cristina Castellanos Cuellar

Acilación - Friedel Crafts

Alquilación - Friedel Crafts Nitración

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