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ESDAT / Module : Chimie Organique

Série N° III : Les effets électroniques

Exercice 1 :

Classer les acides suivants par ordre d’acidité croissante :

a) ClCH2COOH, CH3COOH, CF3COOH, CH3CH2COOH, HCOOH.

b) C6H5OH, p-NO2C6H4OH, CH3C6H4OH.

c) C6H5CH3, (C6H5)3CH, (C6H5)2CH2.

d) CH3CH2COOH, CH2ClCH2COOH, CH3CHClCOOH, CH2ClCH2CH2COOH,

CH2ClCH=CHCOOH.

Exercice 2:

Comparer l’acidité des composés suivants :

OH OH OH OH OH

0 (4) CH3 CH3CO NO2 CH2Cl


+I (5) -M (2) -M (1) -I(3)

Exercice 3 :

Classer les molécules suivantes par ordre décroissant de basicité.

a) CH3-NH2, Ph-NH2, FCH2CH2-NH2, CH2=CH-NH2; CH3-NH-C2H5, NH3.


b)

NH2 NH2 NH2 NH2 NH2

(3) C2H5 CH2Cl NO2 CH3O


+I (2) -I (4) -M (5) +M (1)

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Exercice 4 :

Ecrire les formes limites (mésomères) des composés suivants :

a) CH2=CH-Cl, CH2=CH-CH=O, CH2=CH-O-CH3.

b)

OH O
NH2
CH3
NH2
Cl CH=CH2
NO2
Exercice 5 :

Comparer la stabilité des carbocations suivants :

+ + + +
a) CH3 , C2H5 , (CH3)2CH et (CH3)3C

+
CH2
+ +
b) , NO2 et CH2=CH-CH-CH3

+ +
CH2 + CH2
CH2 et
c) ,
NH2

Exercice 6 :

Comparer la stabilité des carbanions suivants :


- - - -
d) CH3 , C2H5 , (CH3)2CH et (CH3)3C

-
CH2
- -
e) , NO2 et CH2=CH-CH-CH3

- -
CH2 - CH2
f) CH2 et
,
NH2