UNIVERSIDAD DE LAS FUERZAS ARMADAS – ESPE

PERIODO: 201951--PREGRADO S-II SEP19 - FEB 20

COD MATERIA: EXCT - MVU63 MATERIA: QUÍMICA ORGÁNICA
NRC: 2737 DOCENTE: JIMENEZ TACURI, LUCIA
ALUMNOS:
LEMA JOSE MARTIN, REYES ANGIE, MENDOZA MARIA DEL CARMEN
TEMA: QUINONAS

1. Objetivos:
 Aprender la importancia del estudio de las quinonas.
 Reconocer las propiedades físico- químicas de las quinonas, su uso y formas de
encontrar en la naturaleza

1.- Introducción

Las quinonas son compuestos presentes en el ambiente, se forman de la oxidación

de compuestos aromáticos, como el benceno , antraceno y fenantreno para
proporcionar la correspondiente dicetona. (Leyva, 2017)

Para comprender de mejor manera el estudio de las quinonas, se parte desde sus
primeras obtenciones por parte de Woskressenskien el cual en uno de sus trabajos
oxido el ácido quínico con dióxido de manganeso (MnO2) en presencia de ácido
sulfúrico, obtuvo un nuevo , 1,4-benzoquinona ,compuesto de color dorado y de olor
irritante (Woskressenski, 1838)
 Por otra parte tenemos la
oxidación de 1,4-dihidroxibenceno como catalizador y ácido sulfúrico como disolvente

También es accesible por oxidación de

la anilina con dióxido de manganeso o cromato en disolución ácida

Usos en la industrial:
El uso de las quinonas, es muy diverso ya que pueden reaccionar directamente con el
nitrógeno, en la industria del teñido, textil, química y cosméticos.
De las practicas industriales encontramos :
 Fabricantes de colorantes
 Fabricantes de cosméticos
 Fabricantes de fibra proteica
 Fabricantes de gelatinas
 Fabricantes de peróxido de hidrógeno
 Manipuladores de colorantes
 Reveladores de película fotográfica
 Sintetizadores de sustancias químicas orgánicas
 Trabajadores de laboratorios químicos
 Trabajadores textiles.
2.- Naturaleza de las Quinonas

Las quinonas forman parte fundamental en el reino vegetal debido a su abundancia,

vegetales superiores como en hongos y bacterias. Dependiendo del grado decomplejidad
de su estructura química pueden clasificarse en benzoquinonas, naftoquinonas o
antraquinonas.

  

En las enzimas

En la naturaleza se utiliza los procesos de reducción y oxidaccion para transportar un par

de electrones de una sustancia a otra, en procesos con catálisis enzimática realizadas en
las quinonas de esta manera:

Pigmentos naturales quinonicos:

Las quinonas son pigmentos coloridos que va del amarillo pálido pasando por el
anaranjado y el rojo al negro, se encuentran desde la raíz y los tallos de varias plantas,
hongos , líquenes, artrópodos y equinodermos.

 Las metil, díalquil y metoxi-benzoquinonas son producidas por los artrópodos

 Las naftoquinonas como la plumbagina, la juglona, las lapachonas, etc.,
se encuentran distribuidas en las plantas superiores
  Los equinocromos se hallan en los erizos y estrellas de mar.

Pigmentos en las antraquinonas

Son los pigmentos mas numerosos y se encuentran principalmente en las Rubiáceas,

Poligonáceas, Leguminosas, Liliácea, y en los insectos tintóreos de la familia de los
Coccidos como el Dactylopius coccus Costa la "cochinilla" del cual se obtiene el ácido
carmínico que se utiliza para dar color a los alimentos, fármacos, cosméticos y como un
recurso para el teñido de la lana mordentada.

Acido carmínico (Carmin Acetico C22H20O13)

Importancia en la Biología y Farmaceutica

Las naftoquinonas en los vegetales se sintetizan a través del asimilación secundaria de
las plantas donde también se producen una elevada cifra de compuestos fenólicos . Se
pueden formar a través de dos rutas biosintéticas: la ruta del ácido shikímico y la delos
poliacetatos.

Ruta de los poliacetatos

Importancia farmacéutica sintentizada de la naturaleza
Las naftoquinonas obtenidas de hongos, se ha aislado la javanicina (6-acetonil-5,8-
dihidroxi-7-metil-3-metoxi-1,4- naftoquinona) Este compuesto posee actividad contra
Candida albicans, Escherichia coli, Bacillus sp. y Fusarium oxysporum

La juglona (5-hidroxi-1,4-naftoquinona) que se obtiene del nogal (Junglans regia L.,

Junglandacea) tiene propiedades antibacterianas y fungicidas
La plumbagina presente en los géneros Plumbago, Drosera y Diospyros se utiliza para el
dolor reumático, como antiespasmódico y antimicrobiano.

Propiedades Fisico -Quimicas de las Quinonas

Las propiedades a mencionar son las de la 1,4-benzoquinona, pero se asemejan al resto
de quinonas debido a estructura.
 Aspecto físico
Sólido cristalino de color amarillento.
 Olor
Picante irritante.
 Punto de ebullición
293 ºC.
 Punto de fusión
 115.7 ºC (240.3 ºF). Por lo tanto, las quinonas con mayores masas moleculares
son sólidos con puntos de fusión más altos que 115.7 ºC.
 Sublimación
Puede sublimar aún a temperatura ambiente.
 Solubilidad
Mayor que el 10% en éter y en etanol.
 Solubilidad en agua
11.1 mg/mL a 18 ºC. Las quinonas en general son muy solubles en agua y
solventes polares por su capacidad de aceptar puentes de hidrógeno (pese al
componente hidrofóbico de sus anillos).
 Densidad
3.7 (con relación al aire tomado como 1)
 Presión de vapor
o mmHg a 77 ºC (25 ºC).
 Autoignición
1040 ºF (560 ºC).
 Calor de combustión
656.6 kcal/g. mol)
 Olor (umbral)
0.4 m/m3.
Bibliografía:
 H. W. Underwood, Jr. and W. L. Walsh (1936) "Quinone" Volume: 16 páginas:73
ColVol: 2
 E. B. Vliet "Quinone" (1922) Volume 2 Páginas:85 ColVol:1
 E. Leyva , Loredo-Carrillo (2017), Importancia química y biológica de
Naftoquinonas, Facultad de Ciencias Químicas, Universidad Autónoma de San
Luis Potosí, Av. Manuel Nava No. 6, Zona Universitaria,
C.P. 78210, San Luis Potosí, S.L.P., México 2
Facultad de Ciencias Químicas, Universidad Autónoma de Coahuila, Blvd. V.
Carranza e Ing. José Cárdenas s/n, Col. República, C.P. 25280, Saltillo, Coahuila,
México
 Ramírez Oney (2012), Quinonas e hidroquinonas, investigación, lDoctor en
Química es académico del Departamento de Química Orgánica y Físico-Química
 de nuestra Facultad de Ciencias Químicas y Farmacéuticas se adjudicó uno de los
36 proyectos pos doctorados 2012 de la Universidad de Chile.
 Stermitz, W. (1988). Quimica Organica. Barcelona, España: Editorial
Reverte, S.A.
 Woskressenski (1838). Sobre la composición del ácido quínico) 17, 257
 Sarzosa (2015). Pigmentos Naturales Quinonicos - Introducción. [online] Available
at: http://sisbib.unmsm.edu.pe/bibvirtual/libros/quimica/pigmentos/introduccion.htm
 Bolivar (2017). Quinonas: propiedades, clasificación, obtención, reacciones -
Lifeder. [online] Lifeder. Available at: https://www.lifeder.com/quinonas/
 Allevi, P. et al. (1991). The 1st Total Synthesis of Carminic Acid. Journal of the
Chemical Society-Chemical Communications 18:1319-1320