1-Equation de la reaction:

2-Liste de materiel et de produit:

A-Matériel:

Un Erlenmeyer de 100ml, un Erlenmeyer de 200ml, un Erlenmeyer rode de

250ml, un bain de glace,un verre fritté, une fiole à vide, un agitateur
magnétique chauffant + barreau aimanté, une pince à bois, une ampoule à
decanter, une ampoule à brome, papier pH.
B- Produits:

-Chlorure d’hydroxylammonium

-Acétate de sodium

-Cyclohexanon

-Acide sulfurique concentré

-Potasse

-Dichlorométhane

-Ether de pétrole

-Sulfate de magnésium

3- Mode opératoire:

A-Préparation de l’oxime de la cyclohexanone:

Dans un Erlenmeyer de 100ml,dissoudre 5g de chlorure d’hydroxylammonium

et 6g d’acétate de sodium dans 20ml d’eau. Chauffer à 40°C puis ajouter 5ml de
cyclohexanone. Agiter 10 mns. On observe la formation des cristaux blancs
d’oxime. Refroidir au bain de glace.Filtrer et laisser sécher par aspiration
quelques minutes.Prendre le point de fusion de l’oxime de la cyclohexanone.
B-Transposition de BECKMANN:

Dans un Erlenmeyer de 200ml, placer de l’oxime de la cyclohexanone, y ajouter

8ml d’un mélange acide sulfurique concentré: eau5/1(en volume).Mettre ç
chauffer sur la plaque chauffante tout en agitant. Lorsque l’ébullition se
manifeste oter l’erlenmeyer de la plaque, à l’aide de la pince en bois, et laisser
refroidir. Transférer le contenu dans l’erlenmeyer rode. Placer dessus
l’ampoule à brome dans laquelle on a placer 100ml de la solution de potasseà
25%. Refroidir le contenu de l’erlenmeyer un bain de glace puis procéder à
l’addition au goutte à goutte de la solution basique jusqu’à virage neuter.
Filtrer alors la suspension, puis extraire le filtrate avec trios fois 20 ml de
chlorure de methylène. Réunir les fractions organiques et les laver avec 10ml
d’eau. Sécher la phase organique sur sulfate de sodium anhydre, puis filtrer sur
papier. Oter le solvant à l’évaporateur rotatif. On obtient des cristaux de ε-
caprolactane qu’il est possible de recristalliser dans un mélange de mélange de
chlorure de methylène-éther de pétrole. Prende le point de fusion.

4-Répoonses aux questions:

1- Le point de fusion de l’oxime de cyclohexanone est: 84°C.

2- L’ajout de la base permet l’elimination du