AMIDAS

INTRODUCCIO0N
Las amidas son derivados de los ácidos carboxílicos principalmente, estas son muy importantes en
la naturaleza y hacen parte o se encuentran en los organelos mas importantes en la vida de un ser
vivo, ya que hacen parte de el ADN, ARN, proteínas. Etc.
También son importantes a nivel industrial pues con ellas se producen artículos que suplen la
necesidad de la sociedad, por eso es importante estudiarlas a fondo, ya que la comprensión de sus
propiedades, síntesis y reacciones nos ayudaran a tener un conocimiento mas claro de cómo están
hechas y de su importancia.
En este capitulo se estudiara las amidas, sus propiedades tanto físicas como químicas, síntesis,
nomenclatura, sus usos y ejemplo de donde se encuentran
CONCEPTOS BASICOS
Una amida es un compuesto orgánico que se deriva de los ácidos carboxílicos al sustituir al grupo
hidroxilo por una amina, con eliminación de una molécula de agua entre el grupo OH de ácido y un
H de la amina, también puede considerarse derivado del amoniaco por sustitución de uno, dos o
tres átomos de H, por radicales acilo; Por esto su grupo funcional es del tipo RCONH'', siendo CO
un carbonilo, N un átomo de nitrógeno, y R, R' y R'' radicales orgánicos o átomos de hidrógeno.
Concretamente se pueden sintetizar a partir de un ácido carboxílico y una amina:

Las amidas se clasifican de acuerdo al número de hidrógenos sustituidos:

 Si tienen un hidrogeno sustituido se conoce como amida sencilla o primaria.
 Si tienen dos hidrógenos sustituidos se llaman mono sustituidas o secundarias
 Las que tienen tres hidrógenos sustituidos se conocen como di sustituidas o terciarias.
 NOTA: Si todos los sustituyentes son grupos alquilo, las amidas se denominan alifáticas. Si
algún sustituyente es un grupo arilo, las amidas se llaman aromáticas.

NOMENCLATURA

Las amidas se nombran a partir del ácido que les da origen, eliminando la palabra ácido y
cambiando la terminación oico o ico por amida o la terminación carboxílico por
carboxamida. Si la amida tiene sustituyentes alquílicos en el átomo de nitrógeno, se indica
su posición con el prefijo N-.

O
R Amida Primaria Nombre acido + Amida
NH2

R -
Amida Secundaria N Radical (R') + Nombre acido + Amida
NH R'

O
- -
R Amidas Terciarias N Radical (R') - N Radial (R'') + Nombre del acido + Amida
N R'

R''

Los radicales que reemplazan a los hidrógenos en el radical amino se deben nombrar por orden
alfabético, y prevalecerá al nombrar la amida.
Las amidas son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehídos y nitrilos. Ellas
actúan como sustituyentes cuando en la molécula hay grupos prioritarios, en este caso preceden el
nombre de la cadena principal y se nombran como carbamoíl.......

Cuando el grupo amida va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y se emplea la
terminación -carboxamida para nombrar la amida.

EJEMPLOS:

O O
H3C

NH2 NH2

Butanoamida Benzoamida

H3C
NH2

H3C CH3

2,4 --eno --5,6 dimetil heptanoamida

PROPIDADES FISICAS, USOS Y PRESENCIA

 Todas las amidas, Excepto la metanamida (HCONH2), son sólidas a temperatura ambiente
y sus puntos de ebullición son elevados, más altos que los de los ácidos
correspondientes.debido a los puentes de H que forman sus moléculas. Presentan
excelentes propiedades disolventes y son bases muy débiles. Los puntos de fusión y de
ebullición de las amidas secundarias son bastante menores, debido principalmente al
impedimento estérico del radical unido al nitrógeno para la asociación. Como es natural,
las amidas terciarias (sin enlaces N—H) no pueden asociarse, por lo que son líquidos
normales, con puntos de fusión y de ebullición de acuerdo con su peso molecular. 
 La determinación de su punto de fusión puede servir para caracterizar el acido del que se
derivan.
 Son solubles en alcoholes y éteres. Solo los primeros de la serie son solubles en agua.
 Las amidas constituyen el término intermedio de hidratación entre los nitrilos (R-CΞN) y las
sales amoniacas de los ácidos (R-CO-O-NH4).
 Se hidratan por acción de los ácidos minerales o los álcalis diluidos y se transforman en
ácidos grasos. En cambio, los deshidratantes conducen a la formación de nitrilos. Son, al
mismo tiempo, bases y ácidos muy débiles, lo que hace que formen sales muy
hidrolizables con el acido clorhídrico. Pueden engendrar además derivados sódicos tales
como: R-CO-NH-Na.
 Las amidas son comunes en la naturaleza y se encuentran en sustancias como los
aminoácidos, las proteínas, los péptidos. Un ejemplo de poliamida de cadena larga es el
nailon. Las amidas también se utilizan mucho en la industria farmacéutica, el ADN y el
ARN, hormonas, vitaminas.
 La acrilamida se emplea en distintas aplicaciones, aunque es más conocida por ser
probablemente carcinógena y estar presente en bastantes alimentos al formarse por
procesos naturales al cocinarlos.
 Son fuente de energía para el cuerpo humano.
 Pueden ser vitaminas en el cuerpo o analgésicos.
 Una de las amidas más conocidas es la urea, una diamida que no contiene hidrocarburos.
Es la más importante, es el producto final del metabolismo de las proteínas en los
mamíferos, eliminándose por la orina. se usa para la producción de plásticos (resinas de
urea-formaldehido), abonos nitrogenados, alimentación para el ganado.

 Las amidas no sustituidas de los ácidos carboxílicos alifáticos se utilizan ampliamente

como productos intermedios, estabilizantes, agentes de desmolde para plásticos,
películas, surfactantes y fundentes. Las amidas sustituidas, como la dimetilformamida y la
dimetilacetamida tienen propiedades disolventes muy poderosas.
  El principal uso de la amidas se da en la polimerización delas mismas. Las llamadas
poliamidas (o polímeros de amidas) son la materia prima de muchas y útiles fibras
sintéticas, como son: los diferentes tipos de nylon. Además también se utilizan algunos
tipos de poliamidas son utilizados en pinturas especiales de tipo industrial. Barniz de
retoque L72.
 Como emulsificantes, se usan especialmente para pH bajos, debido a su estabilidad en
estas condiciones.Además se usan como antitranspirantes y como neutralizantes... Otra
aplicación es como dispersantes de jabones cálcicos.
 También son utilizadas como agentes espumantes y espesantes. Los productos obtenidos
por condensación 1:1 no resultan ser buenos emulsificantes. Sin embargo, los
condensados 2:1 (también llamados condensados de Kritchevsky) se usan a veces como
emulsificantes o como acondicionadores del cabello.Las amidas se usan principalmente
como agentes espumantes y espesantes.
 Es utilizada en el cuerpo para la excreción del amoníaco (NH3).
 PROPIEDADES QUIMICAS Y SINTESIS

Reacciones de Amidas: Como las amidas son los derivados de ácido más estables, no se
transforman fácilmente en otros derivados mediante sustitución nucleofílica en el grupo
Acilo. Desde el punto de vista sintético, su reacción más importante es la reducción a
Aminas, que es uno de los mejores métodos de síntesis de aminas. El reordenamiento de
Hoffman también transforma las amidas en aminas. Con la pérdida de un átomo de carbono. Las
amidas también se hidrolizan por la acción de ácidos o basesFuertes. De la misma forma que los
nitrilos se pueden hidrolizar a amidas, las amidas se pueden deshidratar a nitrilos.

1. HIDRÓLISIS: La hidrolisis de amidas es una de las reacciones típicas de los derivados de

ácidos carboxílicos. Implica sustitución nucleofilica, donde se reemplaza el grupo ~NH. Por
—OH. En condiciones acidas, la hidrolisis implica el ataque del agua sobre la amida
protonada
O O
CHCL 3
H3C + H2O H3C + NH3
Metanol
NH2 OH
100 -- 125 °C
Acido

En condiciones alcalinas, la hidrolisis implica d ataque del ion hidróxido fuertemente

Nucleofílico sobre la amida.

2. ALCOHOLISIS: En este tipo de reacción, una amida reacciona con un alcohol dando como
resultado un acido carboxílico y una amina. Esta reacción se lleva a cabo en presencia de
HCL en solución y es necesaria una recirculación.

O
O
Reflujo
R + R OH HCL sln
H3C + R NH2
NH2 80 °C OH

Acido Amina

3. ADICION DE HALOACIDOS: en esta reacción, a la amida se le adiciona un halo acido, ya

puede ser HCL, HBr, etc. Produciéndose un haluro de acilo.

O O

R + HX Frio
R + NH3

NH2 X

Haluro de Acilo
 4. ALQUILACION: Este tipo de reacciones se lleva a cobo con el fin de transformar una amida
primaria en una secundaria o terciaria. Para formar una amida terciaria es necesario haber
formado una secundaria, esto se hace por medio de la alquilación. En este proceso se
pone a reaccionar una amida con un haluro de alquilo, obteniéndose una amida de mayor
grado, esta reacción se lleva a cabo en medio de unas condiciones requeridas, como lo es
utilizar como catalizador al Tetra cloruro de Carbono en una solución alcohólica y a una
temperatura dada.
O
O
CHCl 3 (ol)
R + R' X
80 -- 100 °C
R + HX
NH R'
NH H
Amida 2°

Después de haber obtenido la amida secundaria, se puede realizar el mismo

procedimiento para obtener la amida terciaria.

O
O
CHCl 3 (ol)
R + R'' X
80 -- 100 °C
R + HX
N R'
N R'
R''
H Amida 3°

SINTESIS: Es el proceso por el cual se obtienen amidas a partir de otros compuestos orgánicos,
esto se lleva a cabo mediante una serie de reacciones. Las síntesis más importantes de las amidas
son a partir de esteres, haluros de acilo, sales de ácidos, anhídridos y aminas.

1. AMOLISIS: La amolisis es el proceso en el cual se hace reaccionar un derivado de acido con

amoniaco (NH3) para obtener una amida.

1.1.AMOLISIS DE ESTERES:

O O

Piridina (ol)
R + NH2
100 -- 120 °C
R + R' OH
H NH2
O R'

Amida

1.2.AMOLISIS DE HALUROS DE ACILO:

 O
O
Agua de Bromo
R + HX
R + NH2
80 -- 100 °C
NH2
X H Amida

1.3.AMOLISIS DE SALES:

O
O
CHCl 3
H3C + Metal OH
R + NH2
Metanol
NH2
O Metal H 80 -- 100 °C

Amida

1.4. AMOLISIS DE ANHIDRIDOS:

O O
H2SO4 (Reflujo)
R O R' + NH2
150 °C
R + R
OH NH2
O H
O
Acido Amida

2. OBTENSION A PARTIR DE UNA AMIDA Y UN HALURO DE ACILO:

O
O
Piridina (ol)
R + R' NH2
120 -- 125 °C
R + R' CH3

X NH2

Amida

EJEMPLOS:

1.
CH3 O O
CHCl 3

NH2
+ H2O
Metanol
H3C + NH3
CH3 CH3 CH2 OH
CH3
100 - 125 °C
Acido 3 - eno - 2,5 dimetil hexanoico

2.
 O
O

+ H3C OH
+ H3C CH3
OH
NH2

Acido Benzoico

2 - ciclopentenil - propanoamida
3.
O
O
CHCl 3
H3C
+ H3C H3C + HCl

CH3 CH3 N
N H Cl
CH3
H3C H3C
CH3
CH3
N - etano - N - pentano - 4 - eno - 2,3 - dimetil - hexanoamida

EJERCICIOS PROPUESTOS
Nombrar y escribir la formula molecular de los siguientes compuestos
1.
O

H3C

NH

H2C

2.
 NH CO CH 2 CH 2 CH CH3

3.
O
H3C CH 2 CH 2 CH 2 C

NH

H2 C CH CH CH CH3

H3C CH 2

4.

C N

5.
O

H3C
NH2

H3C

Indique el nombre correcto para los siguientes compuestos y escriba su formula molecular.
6. N – ciclopentanil – 2 – eno – 2 – fenoxi – 4 (2 – propil) pentano amida.
7. N – isobutil – N – etil – 2 – ol – 3 – ino – 4 – butenil heptano amida.
8. N – (2 – metil – 3 – butenil ciclopropil) – 3 – ( 2- propenil) – 5 etil benzo amida.
Escriba los nombres, formulas, ecuaciones, mecanismos de reacción para obtener:
9. El pentano amida a partir del metano y el amoniaco.
10. N – propil – 3- metil – 4 – eno – hexano amida.
 LECTURA COMPLEMENTARIA
NYLON
En 1930 Wallace Hume Carothers comenzó a dirigir un programa de investigación en química
básica orgánica, en la empresa Du Pont. Carothers y sus colaboradores se centraron en el estudio
de la composición de polímeros naturales, tales como la celulosa, la seda y el caucho, con la idea
de producir materiales sintéticos parecidos a estos. En 1934 cuando ya casi había resuelto que los
esfuerzos en producir una fibra sintética del tipo de la seda habían fracasado, ocurrió un
accidente. Este suceso convirtió el fracaso en un enorme éxito, se obtuvo una seda sintética, el
nylon (nailon).
El nailon (poliamida con estructura similar a la de la seda) había sido fabricado un tiempo atrás, y
como no pareció tener ninguna propiedad especialmente útil y fue dejado de lado, sin ser
patentado, continuando con la investigación sobre poliésteres, productos más fáciles de
manipular. Trabajando con uno de estos materiales Julian Hill notó que si se acumulaba una
pequeña bola de estos polímeros en el extremo de una varillla de vidrio y se estiraba la masa, ésta
se extendía llegando a ser de una apariencia muy sedosa. Esto atrajo su atención y la de los otros
que trabajaban con él y se cuenta que un día, mientras Carothers había ido al centro de la ciudad,
Hill y sus compañeros intentaron ver lo lejos que podrían llegar estirando una de estas muestras.
Tomaron una bola pequeña en una varilla de agitar, bajaron corriendo al vestíbulo y la estiraron
formando una larga cuerda. Fue haciendo esto cuando notaron la gran apariencia sedosa de los
filamentos extendidos y se dieron cuenta que con el proceso efectuado la resistencia del producto
se incrementó, supusieron que lo que estaba ocurriendo, a nivel submicroscópico, es que estaban
reorientando las moléculas polímeras.
Debido a que los poliésteres con que estaban trabajando tenían punto de ebullición demasiado
bajos para su utilización en productos textiles, regresaron a las poliamidas, que habían dejado a un
lado, encontrando que estos materiales poliméricos, también podían ser estirados en frío para
incrementar su resistencia a la tensión. Es así como se hicieron tejidos excelentes, filamentos y
otros objetos moldeados a partir del fuerte polímero producido por el estirado en frío. La empresa
Du Pont nunca tuvo una patente de la composición del material del nailon, sino que únicamente
patentó el proceso del estirado en frío. Este proceso descubierto accidentalmente dio lugar al
producto más importante que la Du Pont puso en el mercado.
En cuanto al polemico nombre del produco existen numerosas leyendas curiosas de mostrar:
Había dos ciudades en las que se esperaba que tuviese gran éxito este invento, y por las cuales le
pusieron el nombre a la fibra: New York(Ny) y Londres(Lon).
Otros dicen que su nombre no es un juego de palabras, que no hace referencia a dos ciudades
(Nueva York y Londres), que conjugadas en idioma inglés dan como resultado NyLon, sino que
según John W. Eckelberry (DuPont), "nyl" es una sílaba elegida al azar y "on" es en inglés un sufijo
de muchas fibras.
Otra versión dice que el nombre debería haber sido "no-run", indicando que las medias hechas por
este material no se rompían con facilidad pero por razones jurídicas fue cambiado a Nylon.
Otra leyenda atribuye el nombre a abreviaciones de exclamaciones como „NowYouLousy Old
Nipponese“ (o „NowYou Look Old Nippon“) en contra de los japoneses al tratarse de un sustituto
de la seda que se había importado de China ocupada por los japoneses en la segunda guerra
mundial.
BIBLIOGRAFIA Y WEBGRAFIA
QUIMICA ORGÁNICA, QUINTA EDICION, L. G. WADE, JR. WHITMAN COLLEGE
QUIMICA ORGÁNICA, MODULO DIDACTICO, LIC: ROBINSON CORTES
http://www.eis.uva.es/~macromol/curso05-06/nylon/Nylon_file/page0001.htm
QUIMICA ORGANICA, QUINTA EDICION, ROBERT T. MORRISON Y ROBERT N. BOY