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doc cours : acides carboxyliques et dérivés

I) Acides carboxyliques on recueille la phase aqueuse ; on repasse en milieu acide


1) Définition et propriétés acides (ajout de HCl par ex ) et l’acide précipite ; il suffit de le
filtrer sous vide .
O
R C  Attention aux réactions parasites dues à l’acidité
O H des acides carboxyliques :
nom : acide alcanoïque RMgX + R’COOH RH + R’COOMgX

H- + R’COOH H2(g) + R’COO-


 possibilités de liaisons hydrogènes avec l’eau provoquant la rupture de
il y a consommation des réactifs et il faut donc en ajouter au
la liaison O-H ; un acide carboxylique est un acide faible dans l’eau :
mélange réactionnel deux fois plus !

O O
+ H2O ⇔ R + H3O +
R C C -  Quand l’acide est pur, il est associé sous forme de dimères :
O H O
ion carboxylate

cette réaction explique la solubilité dans l’eau des premiers acides


carboxyliques (ensuite le côté hydrophobe de R est trop important).

 Le pKa du couple est d’environ 4 et dépend de la nature du groupe R ;


plus R est substitué par des atomes attracteurs , plus l’acide est fort : II) Les dérivés d’acide
Cl3C-CO2H est plus acide que CH3-CO2H par exemple. 1) Présentation

 Applications :
• Test des acides carboxyliques :
- utilisation de papier pH ou d’indicateurs colorés acido-basiques
( hélianthine ou rouge de méthyle ).
- réaction avec HCO3 - : dégagement gazeux de CO2

• Dosage de l’acide carboxylique par une base forte

• Extraction de l’acide d’une phase organique :

RCO2H RCO2-
pH
3 5
l’ion carboxylate, ionique, est totalement soluble dans l’eau ;
donc on lave la phase organique par de la soude concentrée ;
1
III) Préparation des dérivés d’acide

1) Préparation des chlorures d’acide

RCOOH + SOCl2 → RCOCl + SO2 + HCl


3 RCOOH + PCl3 → 3 RCOCl + P(OH)3
RCOOH + PCl5 → RCOCl + POCl3 + HCl

2) réactivité des dérivés d’acide 2) Préparation des anhydrides

* anhydride symétrique :
RCOOH → R-CO-O-CO-R + H3PO4
P4O10 , ∆
P4O10 (ou P2O5 ) est un déshydratant puissant

* anhydride dissymétrique ( AN puis E ) :


R-COO - + R’-CO-Cl → R-CO-O-CO-R’ + Cl-

3) Préparation des nitriles

* déshydratation des amides :


R-CO-NH2 → R-CN + H2O
P4O10 ou P2O5, ∆

* SN des R-X par CN- ( ions cyanure )


R-X + CN- → R-CN + X-

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4) Préparation des esters
IV) Hydrolyse des dérivés d’acide
 saponification des corps gras
rapide,totale,exothermique
R1 C Cl + R2OH R1 C OR2 + HCl Les savons sont obtenus par saponification d’esters gras appelés triglycérides .
Les triglycérides sont des triesters du glycérol ( ou propan-1,2,3-triol ) de formule
O O HOCH2-CHOH-CH2OH et d’acides gras (acides carboxyliques qui possèdent une
moins rapide, totale longue chaîne carbonée saturée ou insaturée) ; voici leurs formules générales :
R1 C O C R1 + R2OH R1 C OR2 R1 CO O H
+
O
O O O
CH2 O C R
lente , athermique
R1 C OH + R2OH R1 C OR2 + H2 O O
O équilibrée O CH O C R'

O
CH2 O C R''

(les groupements R, R’ et R’’ peuvent être identiques)


5) Préparation des amides

voici le bilan de la saponification des triglycérides :


O O
rapide,totale,exothermique
R1 C Cl + R2 NH 2 R1 C NH R2 + HCl CH2 O C R CH2OH -O C R
O O O O
moins rapide, totale -
CH O C R' 3 OH CH OH -O C R'
R1 C O C R1 + R2 NH 2 R1 C NH R 2 + R1 CO O H
O O O O O
lente CH2 O C R'' CH2OH -O C R''
R1 C OR 3 + R2 NH 2 R1 C NH R2 + R3 O H
glycérol ions carboxylate
O O
lente, équilibrée placés dans de l’eau salée, les ions carboxylate précipitent en présence des cations
R1 C OH + R2 NH 2 R1 C NH R2 + H2 O ( Na + ou K+ ) :
O O  on obtient du savon : RCOO- Na+ ( ou K+ )

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V) Résumé de la réactivité des acides et de ses dérivés

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